HETEROKUL

44
HETERO SIKLIK ADALAH SENYAWA LINGKAR, DIMANA LINGKARNYA TIDAK HANYA TERDIRI DARI ATOM KARBON ( C ) SAJA, TETAPI ADA ATOM LAIN SEPERTI : - O, - N, - S ATOM HETERO INI MUNGKIN ADA SATU PADA LINGKAR BISA JUGA LEBIH ATAU BISA BERUPA GABUNGAN

description

kuliah tentang hetero siklik

Transcript of HETEROKUL

Page 1: HETEROKUL

HETERO SIKLIK

ADALAH SENYAWA LINGKAR, DIMANA LINGKARNYA TIDAK HANYA TERDIRI DARI

ATOM KARBON ( C ) SAJA, TETAPI ADA ATOM LAIN SEPERTI :

- O, - N, - S

ATOM HETERO INI MUNGKIN ADA SATU PADA LINGKAR BISA JUGA LEBIH ATAU BISA

BERUPA GABUNGAN

Page 2: HETEROKUL

LINGKAR ITU SENDIRI ADA LINGKAR 5, 6, 7 DAN SETERUSNYA

• LINGKAR 5 DENGAN SATU ATOM HETERO

O

FURANN

PIROL

S

TIOFEN

Page 3: HETEROKUL

STRUKTUR FURAN DALAM TIGA DIMENSI

• Furan (abu-abu = c)

(merah = o )

( hijau = H )

Page 4: HETEROKUL

TURUNAN FURAN

• FURFURALDEHID

OC

O

H

TERDAPAT PADA DEDAK

DIGUNAKAN SEBAGAI- FUNGISIDA- INSEKTISIDA - SEBAGAI PELARUT ESTER SELULOSA

Page 5: HETEROKUL

PIROL

SIFAT ASAM DAN BASA LEMAH

N

H

TERDAPAT PADA : - TAR BATU BARA- TANDUK- KULIT KEPALA

Page 6: HETEROKUL

KEUNIKAN INTI PIROL

• MUDAH MEMBENTUK POLIMER

• ALKILASI INTI PIROL AKAN MEMBENTUK BUILDING UNIT UNTUK BEBERAPA PIGMEN PENTING SECARA BIOLOGI

Page 7: HETEROKUL

• CONTOH UNTUK INI PADA :

- GINJAL

- DARAH

- WARNA HIJAU PADA DAUN

PIGMEN-PIGMEN INI MEMPUNYAI STRUKTUR DASAR YANG DIKENAL DENGAN INTI PORFIN

Page 8: HETEROKUL

TURUNAN DARI INTI PORFIN INI ADALAH INTI PORFIRIN

N

NN

N

H

H

PORFIRIN

Page 9: HETEROKUL

INTI PORFIRIN DARI BAIK HEMOGLOBIN MAUPUN KLOROFIL DISINTESA SECARA BIOLOGI DARI GLISIN DAN ASAM ASETAT.

TAHAPAN SINTESA TERSEBUT TERJADI PADA

- SEL DARAH MERAH- DAN KLOROPLAS PADA TUMBUHAN

Page 10: HETEROKUL

INTI PIROL MEMBENTUK SENYAWA KOMPLEKS

DENGAN Fe

CONTOH : PADA HEMOGLOBIN

Fe SEBAGAI ATOM PUSAT SEDANGKAN

INTI PIROL MEMBENTUK LIGAN

Page 11: HETEROKUL

• PADA KLOROFIL YANG MENJADI ATOM PUSAT ADALAH Mg

• PADA VITAMIN B12 YANG MENJADI ATOM ADALAH Co

Page 12: HETEROKUL

REAKSI KIMIA

• REDUKSI

N

+ Zn + HCl

N N

PIROLIN PIROLIDIN

Page 13: HETEROKUL

TURUNAN PIROLIDIN

1. PROLIN (SUATU ASAM AMINO)

NCOOH

Page 14: HETEROKUL

2. HIDROKSI PROLIN

3. NIKOTIN (SUATU ALKALOID)

N

CH3 N

N-METIL-2(3.PIRIDIL) PIROLIDIN

Page 15: HETEROKUL

OKSAZOL DAN ISO OKSAZOL

O

N

ON

OKSAZOL ISO OKSAZOL1

2

34

5

1

2

34

5

Page 16: HETEROKUL

TURUNAN ISO OKSAZOL

• SIKLO SERIN (SEBAGAI ANTI BIOTIK)

4-AMINO ISO OKSAZOLIDINON-3

ON

2HNO

Page 17: HETEROKUL

PIRAZOL

NN

TURUNAN PIRAZOL :ANTALGIN = NOVALGIN = NOVALMIN SULFON

Page 18: HETEROKUL

TIAZOL

S

N

S

N

S

N

TIAZOLTIAZOLIN TIAZOLIDIN

Page 19: HETEROKUL

TURUNAN TIAZOL

1. PENISILIN (PESILIN ALAMI ADALAH PENISILIN G YANG DIHASILKAN OLEH MIKROBA PENISILIUM NOTATUM )

2. TIAMIN HCl = ANEURIN = VIT B1(ANTI BERI – BERI)

3. SULFATIAZOL(2-SULFANIL AMIDO TIAZOL)

Page 20: HETEROKUL

LINGKAR 6 DENGAN 1 ATOM BUKAN C

N

PIRIDIN

- TD 115 0C - TIDAK LARUT DALAM AIR-LARUT DALAM LARUTAN GARAM ANORGANIK- BAUNYA TIDAK ENAK

Page 21: HETEROKUL

N

COOH

BERFUNGSI SEBAGAI VASODILATOR

TURUNAN PIRIDIN

1. ASAM NIKOTINAT= NIASIN

Page 22: HETEROKUL

NIASIN DIPEROLEH DARI MAKANAN YANG BERASAL DARI HEWAN MAUPUN

TUMBUHAN

• KEKURANGAN NIASIN DAPAT MENYEBABKAN :- BERAT BADAN MENURUN- DERMATITIS- DEPRESI- DIMENSIA

Page 23: HETEROKUL

ASAM AMINO ESENSIAL SEPERTI TRIPTOFAN MEMPUNYAI KONTRIBUSI PENTING DALAM PENGADAAN NIASIN

• SETIAP 60 mg ASAM AMINO TRIPTOFAN EKIVALEN DENGAN 1 mg NIASIN.

• NIASIN BANYAK TERDAPAT PADA JAGUNG

Page 24: HETEROKUL

PIRIDOKSIN

2. PIRIDOKSIN = ADERMIN = VIT B6

CH2OH

CH2OHHO

CH3

2-METIL-3-HIDROKSI –4,5-DIDROKSIMETIL PIRIDIN

Page 25: HETEROKUL

PIRIDOKSIN = VIT B6

• DEFISIENSI VIT B6 DAPAT TERJADI PADA :

- PEMINUM ALKOHOL

- PEMAKAIAN INH SELAMA PENGOBATAN TBC YANG BERLEBIHAN

Page 26: HETEROKUL

3. ISONIAZID (INH)

= ISONIKOTINIL HIDRAZID

ANTI TBC

C

O

N NH2

Page 27: HETEROKUL

PIRIMIDIN

• PIRIMIDIN TERDAPAT PADA LIVING CELLS

N

N

1

2

3

4

5

6

Page 28: HETEROKUL

TURUNAN PIRIMIDIN

1. ASAM BARBITURAT

N

NO O

H

H

Page 29: HETEROKUL

BILA ATOM – ATOM H PADA C5 DIGANTI DENGAN

• R1 = ETIL• R2 = FENIL

DISEBUT FENOBARBITAL ATAU DENGAN NAMA DAGANG LUMINAL YANG AKSI SPESIFIKNYA ADALAH SEBAGAI PENCEGAH EPILEPSI

N

NO O

R1

R2

Page 30: HETEROKUL

ASAM BARBITURAT

MEMPUNYAI AKSI DEPRESAN TERHADAP SUSUNAN SARAF PUSAT. SEDATIF SERTA SEBAGAI OBAT TIDUR

Page 31: HETEROKUL

• BILA ATOM O PADA KEDUDUKAN 2 DIGANTI DENGAN ATOM S, SENYAWA INI DISEBUT TIOPENTAL.

(MERUPAKAN ANASTETIK INTRAVENA YANG BEKERJA SANGAT SINGKAT)

Page 32: HETEROKUL

TURUNAN PIRIMIDIN YANG TERDAPAT PADA ASAM NUKLEAT

• SITOSIN

YAKNI PADA C2 TERDAPAT ATOM O DAN PADA C4 TERDAPAT NH2

N

N N

H

HO

Page 33: HETEROKUL

• URASIL

PADA ATOM C2 DAN ATOM C4 TERDAPAT ATOM O

NH

NH

O

O

Page 34: HETEROKUL

• TIMIN

PADA ATOM C2 DAN C4 ADA ATOM O DAN PADA ATOM C5 ADA METIL

N N

O

O

CH3

Page 35: HETEROKUL

PURIN

N

N N

N

1

2

34

56 7

8

9

Page 36: HETEROKUL

INTI PURIN YANG TERDAPAT PADA ASAM NUKLEAT

• ADENIN

NH2

N

N N

N

Page 37: HETEROKUL

• GUANIN

N

N

O

NH2N

N

Page 38: HETEROKUL

• SANTIN

N

N N

N

O

O

Page 39: HETEROKUL

• HIPOSANTIN

N

N N

N

O

Page 40: HETEROKUL

INTI PURIN YANG TERDAPAT PADA ALKALOID• TEOFILIN (PADA DAUN TEH)

DIURETIK

N

N N

N

CH3

3HC

O

Page 41: HETEROKUL

TEOBROMIN PADA COKLAT

N

N N

N

CH3

CH3

O

O

Page 42: HETEROKUL

KAFEIN PADA KOPI

N

N N

N

CH3

3HC

CH3

Page 43: HETEROKUL

ASAM URAT

2.6.8-TRI HIDROKSI PURIN

N

N N

N

OH

HO

OH

Page 44: HETEROKUL

• TERDAPAT PADA DARAH DAN URIN.• DAPAT MENYEBABKAN

PEMBENTUKAN BATU-BATU URIN• PEMBENTUKAN KRISTAL GARAM

MONO SODIUM YANG BILA MENUMPUK PADA PERSENDIAN AKAN MENYEBABKAN GORESAN DAN RASA SAKIT