Farmakognosi : Farmakognosi : GLIKOSIDAGLIKOSIDA

Pengajar :Pengajar :Drs. Yoppi IskandarDrs. Yoppi Iskandar.,M.Si.,M.Si.Apt..Apt.

Pengertian :Pengertian :

Senyawa (compound) yang terdiri Senyawa (compound) yang terdiri dari dua gabungan senyawa yaitu dari dua gabungan senyawa yaitu bagian gula (glikon) dan bagian bagian gula (glikon) dan bagian bukan gulabukan gula (a glikon) dan (a glikon) dan menghasilkan satu atau lebih gula menghasilkan satu atau lebih gula sebagai produk dari hidrolisissebagai produk dari hidrolisis

Senyawa yang terdiri dari komponen Senyawa yang terdiri dari komponen gula (glikon) dan non gula (aglikon) gula (glikon) dan non gula (aglikon) yang terikat dalam ikatan glikosidik. yang terikat dalam ikatan glikosidik.

Macam ikatan GlikosidaMacam ikatan Glikosida

O-Glikosida (contoh : Dioscin)O-Glikosida (contoh : Dioscin) C-Glikosida (contoh : Adenosin)C-Glikosida (contoh : Adenosin) N-Glikosida (contoh : Sinigrin)N-Glikosida (contoh : Sinigrin) S-Glikosida (contoh : Adenosin)S-Glikosida (contoh : Adenosin)

Gula yang umum : Gula yang umum : - D – Glukosa - D – Glukosa GLUKOSIDA GLUKOSIDA

Gula yang lain : Gula yang lain : rhamnosa, digitoxosa, cymarosa dan gula – gula rhamnosa, digitoxosa, cymarosa dan gula – gula lainlain

Ditinjau dari sisi Kimia :Ditinjau dari sisi Kimia :

Glikosida adalah suatu asetal : gugus Glikosida adalah suatu asetal : gugus hidroksi pada gula berkondensasi dengan hidroksi pada gula berkondensasi dengan gugus hidroksi pada komponen non gula gugus hidroksi pada komponen non gula dan hidroksil sekunder berkondensasi dan hidroksil sekunder berkondensasi dengan molekul gula membentuk cincin dengan molekul gula membentuk cincin oksidaoksida

Secara sederhana glikosida adalah suatu Secara sederhana glikosida adalah suatu eter gula eter gula

Konfigurasi strereokimia ikatan glikosidik Konfigurasi strereokimia ikatan glikosidik bisa bisa atau atau - glikosida, tetapi dalam - glikosida, tetapi dalam tumbuhan tumbuhan hanyahanya konfigurasi konfigurasi

Ditinjau dari sisi BiologiDitinjau dari sisi Biologi

Glikosida memegang peranan Glikosida memegang peranan penting dalam pertumbuhan penting dalam pertumbuhan tanaman dan terlibat dalam sistem tanaman dan terlibat dalam sistem regulatori dan pertahanan tubuhregulatori dan pertahanan tubuh

Ditinjau dari sisi Farmakologi :Ditinjau dari sisi Farmakologi :

Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif farmakologi sehingga dapat dimanfaatkan dalam farmakologi sehingga dapat dimanfaatkan dalam terapeutikterapeutik

Contoh :Contoh : Glikosida jantung dari tanaman Digitalis, Glikosida jantung dari tanaman Digitalis,

Strophantus dllStrophantus dll Glikosida antrakuinon (mis : emodin) sebagai Glikosida antrakuinon (mis : emodin) sebagai

laxativelaxative Allil isotiosianat : iritan lokal yang kuatAllil isotiosianat : iritan lokal yang kuat Metil salisilat : analgesikMetil salisilat : analgesik

Hidrolisis GlikosidaHidrolisis Glikosida

Dengan penambahan asam mineral : Dengan penambahan asam mineral : HCl (pemanasan)HCl (pemanasan)

Enzim –enzim hidrolitik dalam Enzim –enzim hidrolitik dalam tumbuhantumbuhanEnzim hidrolitik dalam tumbuhan Enzim hidrolitik dalam tumbuhan banyak macamnya a.l emulsin banyak macamnya a.l emulsin (almond kernel), mirosin (black (almond kernel), mirosin (black mustard) dan rhamnasemustard) dan rhamnase

BIOSINTESISBIOSINTESISGLIKOSIDAGLIKOSIDA

Reaksi penggabungan residu gula pada aglikon. Reaksi penggabungan residu gula pada aglikon. Terdapat 2 Tahap reaksi :Terdapat 2 Tahap reaksi :

(1)(1) Transfer gugus uridilil dari uridin Transfer gugus uridilil dari uridin triphosphat triphosphat kepada gula - 1-phospat kepada gula - 1-phospat dengan dikatalisis dengan dikatalisis oleh enzim oleh enzim uridilil uridilil transferasetransferase

UTP + sugar-1-phosphat UTP + sugar-1-phosphat UDP-sugar + PPi UDP-sugar + PPi

(2) (2) Transfer gula dari uridin diphosphat kepada Transfer gula dari uridin diphosphat kepada aglikon aglikon membentuk glikosida, membentuk glikosida,

dikatalisis dikatalisis enzim glikosil enzim glikosil transferasetransferase

UDP-sugar + acceptor UDP-sugar + acceptor acceptor – sugar + UDP acceptor – sugar + UDP

KLASIFIKASI GLIKOSIDAKLASIFIKASI GLIKOSIDA

KlasifikasiKlasifikasi Glikosida kardioaktif (Glik. jantung)Glikosida kardioaktif (Glik. jantung) Glikosida antraquinonGlikosida antraquinon Glikosida saponinGlikosida saponin Glikosida sianophorGlikosida sianophor Glikosida isotiosianatGlikosida isotiosianat Glikosida flavonolGlikosida flavonol Glikosida alkoholGlikosida alkohol Glikosida aldehidGlikosida aldehid Glikosida laktonGlikosida lakton Glikosida fenolGlikosida fenol Glikosida taninGlikosida tanin

GLIKOSIDA JANTUNGGLIKOSIDA JANTUNG

Adalah glikosida yang mempunyai Adalah glikosida yang mempunyai efek yang kuat pada otot jantung. efek yang kuat pada otot jantung. Molekul gula terletak pada posisi 3 Molekul gula terletak pada posisi 3 dari inti steroid. Maka glikosida ini dari inti steroid. Maka glikosida ini disebut juga Glikosida golongan disebut juga Glikosida golongan steroid steroid

Tanaman yang mengandung Tanaman yang mengandung glikosida jantungglikosida jantung

DIGITALIS DIGITALIS Digitalis merupakan obat yang penting dan telah digunakan Digitalis merupakan obat yang penting dan telah digunakan

sejak abad 18 (1776) dan telah dimasukan dalam sejak abad 18 (1776) dan telah dimasukan dalam Farmakope Amerika (USP) sejak tahun 1820 sampai Farmakope Amerika (USP) sejak tahun 1820 sampai sekarang. Diperoleh dari daun kering sekarang. Diperoleh dari daun kering Digitalis purpureaDigitalis purpurea Lin. Lin. (Famili : Schrophulariaceae)(Famili : Schrophulariaceae)

Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari dan purpurea Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari dan purpurea berarti ungu (bunga berbentuk jari dan berwarna ungu). berarti ungu (bunga berbentuk jari dan berwarna ungu).

Potensi digitalis diperhitungkan thd satuan USP unit ( 1 USP Potensi digitalis diperhitungkan thd satuan USP unit ( 1 USP Unit = 100 mg serbuk digitalis kering).Unit = 100 mg serbuk digitalis kering).

Spesies lain : Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D. D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D. lanata, D. lutealanata, D. lutea dll dll

Kandungan kimia a.l. :Kandungan kimia a.l. :Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih sekitar 30 glikosida lain yang telah teridentifikasisekitar 30 glikosida lain yang telah teridentifikasi

StrophantusStrophantus Diperoleh dari biji kering Diperoleh dari biji kering Strophantus Strophantus

kombekombe atau atau Strophantus hispidus Strophantus hispidus (fam. Apocynaceae). (fam. Apocynaceae).

Kandungan : glikosida K-Kandungan : glikosida K-stropantosidastropantosida

GLIKOSIDA ANTRAQUINONGLIKOSIDA ANTRAQUINON

Adalah glikosida dengan aglikon Adalah glikosida dengan aglikon antracene antracene

Contoh : Contoh :

AKTIVITAS FARMAKOLOGIAKTIVITAS FARMAKOLOGI

Sebagai katartik (laxativ dan memperbaiki Sebagai katartik (laxativ dan memperbaiki tonus otot colon)tonus otot colon)

Aglikon antraquinon menunjukkan Aglikon antraquinon menunjukkan aktivitas terapeutik yang rendah daripada aktivitas terapeutik yang rendah daripada dalam bentuk glikosidanya. Aktivitas dalam bentuk glikosidanya. Aktivitas glikosida bertambah karena residu gula glikosida bertambah karena residu gula memfasilitasi absorpsi dan translokasi memfasilitasi absorpsi dan translokasi aglikon pada aglikon pada site of actionsite of action

Hidrolisis glikosida antraquinon :Hidrolisis glikosida antraquinon :

Gikosida antraquinon ----Gikosida antraquinon ---- di – hidroksiantraquinondi – hidroksiantraquinon

tri - hidroksiantraquinon tri - hidroksiantraquinon ]] + Gula+ Gula

tetra - hidroksiantraquinontetra - hidroksiantraquinon

Contoh : Contoh : Frangulin -----Frangulin ----- Emodin (1,6,8 – trihidroksi Emodin (1,6,8 – trihidroksi

8-metil antraquinon) + Rhamnosa8-metil antraquinon) + Rhamnosa

Tumbuhan Penghasil Glikosida Tumbuhan Penghasil Glikosida AntraquinonAntraquinon

Cascara sagradaCascara sagrada atau atau Rhamnus purshianaRhamnus purshiana adalah adalah kulit kayu kering dari tanaman kulit kayu kering dari tanaman Rhamnus Rhamnus purshianuspurshianus DC. DC. (Rhamnase). Merupakan (Rhamnase). Merupakan tanaman tinggi (10 m) berasal dari pantai pasifik tanaman tinggi (10 m) berasal dari pantai pasifik Amerika Utara.Amerika Utara.

Kandungan : Kandungan : Glikosida emodin 10 –20 % (O-glikosida)Glikosida emodin 10 –20 % (O-glikosida) Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida)Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida) Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C- Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C-

glikosida)glikosida) Cascaroside A, B (isomer barbaloin)Cascaroside A, B (isomer barbaloin) Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)

Tumbuhan Penghasil Glikosida Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon (2)Antraquinon (2)

Frangula dari tanaman Frangula dari tanaman Rhamnus Rhamnus frangulafrangula Lin. Tumbuh di Eropa dan Lin. Tumbuh di Eropa dan Asia barat. Asia barat.

Kandungan kimia dan aktivitas Kandungan kimia dan aktivitas frangula hampir sama dengan cascarafrangula hampir sama dengan cascara

Tumbuhan Penghasil Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon (3)Glikosida Antraquinon (3)

Aloe barbadensisAloe barbadensis Miller ( Miller (Famili Liliaceae)Famili Liliaceae)Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe spAloe sp di di perdagangan dikenal dengan sebutan Curacao aloe yang perdagangan dikenal dengan sebutan Curacao aloe yang berwarna merah hitam atau coklat hitam. berwarna merah hitam atau coklat hitam. Terdapat sekitar 300 spesies Aloe dan kebanyakan berasal Terdapat sekitar 300 spesies Aloe dan kebanyakan berasal dari Afrika yang kemudian menyebar ke Eropa dan India dari Afrika yang kemudian menyebar ke Eropa dan India Barat.Barat.

Kandungan : Kandungan : Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida), asam Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida), asam krisophanatkrisophanat

Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula untuk Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula untuk mengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lainmengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lain

Tumbuhan Penghasil Glikosida Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon (4)Antraquinon (4)

– Rhubarb atau Rheum berasal dari rhizoma dan Rhubarb atau Rheum berasal dari rhizoma dan akar akar Rheum officinaleRheum officinale Bailon atau Bailon atau R. palmatumR. palmatum Lin. yang telah dikeringkan (Fam : Poligonaceae). Lin. yang telah dikeringkan (Fam : Poligonaceae). Tanaman ini tumbuh di Cina, India , Nepal, Tanaman ini tumbuh di Cina, India , Nepal, Pakistan dan Himalaya.Pakistan dan Himalaya.

Kandungan :Kandungan :Rhein anthronRhein anthron

– Senna berasal dari daun Senna berasal dari daun Cassia acutifoliaCassia acutifolia Delile Delile (Leguminosae)(Leguminosae)

Kandungan :Kandungan :Glikosida dimer dengan aglikon terdiri dari Glikosida dimer dengan aglikon terdiri dari

aloe aloe emodin dan atau rhein, seperti senoside emodin dan atau rhein, seperti senoside A, B, A, B, Senoside C, D,Senoside C, D,

GLIKOSIDA SAPONINGLIKOSIDA SAPONIN

Adalah glikosida dengan aglikon Adalah glikosida dengan aglikon saponin (sapogenin). Terdapat 2 tipe saponin (sapogenin). Terdapat 2 tipe saponin berdasarkan struktur saponin berdasarkan struktur sapogenin yaitu aglikon steroid atau sapogenin yaitu aglikon steroid atau aglikon triterpenoid.aglikon triterpenoid.

Saponin merupakan larutan koloid Saponin merupakan larutan koloid dalam air dan bila dikocok dapat dalam air dan bila dikocok dapat membentuk busa, rasanya pahit, membentuk busa, rasanya pahit, dapat mengiritasi membran mukosa , dapat mengiritasi membran mukosa , dapat menghemolisis sel darah dapat menghemolisis sel darah merah dan toksik sehingga seringkali merah dan toksik sehingga seringkali digunakan sebagai racun ikan.digunakan sebagai racun ikan.

Tumbuhan penghasil glikosida Tumbuhan penghasil glikosida saponin :saponin :

Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar tanaman tanaman Glycyrrhiza glabraGlycyrrhiza glabra Linn atau Linn atau Succus LiquiritiaeSuccus Liquiritiae L.(nama dagang L.(nama dagang Licorice root, akar manis atau kayu legi)Licorice root, akar manis atau kayu legi)

Kandungan :Kandungan :Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih manis daripada gula, bila dihidrolisis rasa manis daripada gula, bila dihidrolisis rasa manis berkurang dan dihasilkan aglikon manis berkurang dan dihasilkan aglikon glycyrrhetic acid dan 2 molekul glucuronic glycyrrhetic acid dan 2 molekul glucuronic acid (as. Glukuronat)acid (as. Glukuronat)

Kegunaan :Kegunaan : Demulcent dan ekspektoranDemulcent dan ekspektoran Flavouring agent terutama untuk menutupi rasa pahit Flavouring agent terutama untuk menutupi rasa pahit

dari obat seperti aloe, amonium klorida, quinin dsb.dari obat seperti aloe, amonium klorida, quinin dsb. Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat, Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat,

permen karet, rokok dllpermen karet, rokok dll Glycyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi Glycyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi

pada kulitpada kulit Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati

peptic ulcerpeptic ulcer Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan untuk Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan untuk

obat rheumatoid arthritis obat rheumatoid arthritis Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi

natrium dan juga meningkatkan perpindahan K+ shg natrium dan juga meningkatkan perpindahan K+ shg penderita gangguan jantung atau hipertensi harus penderita gangguan jantung atau hipertensi harus berhati-hatiberhati-hati

Tumbuhan penghasil glikosida Tumbuhan penghasil glikosida saponin :saponin :

DioscoreaDioscorea Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar

tanaman tanaman Dioscorea spiculiflora, D. hispidaDioscorea spiculiflora, D. hispida. . Digunakan sebagai sumber prekursor kortison. Digunakan sebagai sumber prekursor kortison.

Contoh : Contoh : Diosgenin, botogenin : DioscoreaDiosgenin, botogenin : Dioscorea Hekogenin, monogenin, gitogenin : AgaveHekogenin, monogenin, gitogenin : Agave Sarsapogenin, smilagenin : SmilaxSarsapogenin, smilagenin : Smilax Sarmentogenin : StrophantusSarmentogenin : Strophantus Prekursor alami untuk Kortison :Prekursor alami untuk Kortison : Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae

(Monokotiledon) (Monokotiledon)

2 tipe Glikosida Saponin2 tipe Glikosida Saponin

Menurut struktur kimia aglikon :Menurut struktur kimia aglikon : Saponin netral (derivat steroid) Saponin netral (derivat steroid)

dengan rantai samping spiroketal)dengan rantai samping spiroketal) Saponin asam (derivat triterpenoid)Saponin asam (derivat triterpenoid)

Biosintesis :Biosintesis :

GLIKOSIDA SIANOFOR / SIANOGENIKGLIKOSIDA SIANOFOR / SIANOGENIK

Terdapat umum dalam famili Terdapat umum dalam famili Rosaceae. Rosaceae.

Contoh : Contoh :

Amigdalin (paling banyak), Prunasin, Amigdalin (paling banyak), Prunasin, Linamarin, Phaseolunatin, dan Linamarin, Phaseolunatin, dan SambunigrinSambunigrin

Penggunaan : Flavouring agentPenggunaan : Flavouring agent

Hidrolisis amigdalin Hidrolisis amigdalin

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT / GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT / GLUKOSINOLATGLUKOSINOLAT

Terdapat secara umum dalam famili Terdapat secara umum dalam famili Cruciferae dengan aglikon berupa Cruciferae dengan aglikon berupa isotiosianat.isotiosianat.

– Contoh : Contoh : Sinigrin (Sinapis nigri semen)Sinigrin (Sinapis nigri semen)Sinalbin ( Sinapis albi semen)Sinalbin ( Sinapis albi semen)Glukonapin (biji lobak)Glukonapin (biji lobak)

Sinapis nigri semenSinapis nigri semen

Biji masak kering Biji masak kering Brassica nigraBrassica nigra = = black mustard (Cruciferae) black mustard (Cruciferae)

Kandungan : glikosidaKandungan : glikosida

sinigrin, enzim mirosin, minyak sinigrin, enzim mirosin, minyak lemak 30-35%lemak 30-35%

Penggunaan : Penggunaan :

iritan lokal, emetikum, obat luar iritan lokal, emetikum, obat luar (rubefasien, vesikan) dan rempah2(rubefasien, vesikan) dan rempah2

Hidrolisis :Hidrolisis :

GLIKOSIDA FLAVONOLGLIKOSIDA FLAVONOL

Aglikon : flavonoid = pigmen kuningAglikon : flavonoid = pigmen kuning Contoh : Rutin, Kuersetin, Contoh : Rutin, Kuersetin,

bioflavonoid citrus (hesperidin, bioflavonoid citrus (hesperidin, hesperitin, dll)hesperitin, dll)

Penggunaan ;Penggunaan ;Untuk penyakit yang ditandai dengan Untuk penyakit yang ditandai dengan pendarahan kapiler dan peningkatan pendarahan kapiler dan peningkatan fragilitas kapilerfragilitas kapiler

GLIKOSIDAGLIKOSIDA ALKOHOLALKOHOL

Contoh :Contoh :

Salisin dari Salisin dari Salix purpureaSalix purpurea, , Salix Salix fragilisfragilis dan Populus. dan Populus.

Penggunaan : AntirematikPenggunaan : Antirematik

GLIKOSIDA ALDEHIDGLIKOSIDA ALDEHID

Contoh Contoh Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah dewasa) dari tanaman dewasa) dari tanaman Vanilla planifoliaVanilla planifolia, , V. V. tahitensistahitensis (Orchidaceae) (Orchidaceae)

Penggunaan :Penggunaan :sebagai Flavouring agent.sebagai Flavouring agent.

Vanillin merupakan konstituen pewangi Vanillin merupakan konstituen pewangi utama, dapat diperoleh dari Vanilla atau utama, dapat diperoleh dari Vanilla atau dibuat sintetik dari :dibuat sintetik dari :Koniferin, Eugenol, LigninKoniferin, Eugenol, Lignin

GLIKOSIDAGLIKOSIDA LAKTONLAKTON

Struktur dasar kumarin + benzo -Struktur dasar kumarin + benzo --piron-piron

Derivat-derivat kumarin :Derivat-derivat kumarin : UmbeliferonUmbeliferon EskuletinEskuletin SkopoletinSkopoletin

Bahan alam yang mengandung lakton :Bahan alam yang mengandung lakton : Kumarin nonglikosidaKumarin nonglikosida Kantaridin Kantaridin : dermatologik: dermatologik MetoksalenMetoksalen : dermatologik: dermatologik SantoninSantonin : obat cacing: obat cacing

GLIKOSIDA FENOLGLIKOSIDA FENOL

Contoh : Contoh :

Arbutin dari tanaman Urva ursi Arbutin dari tanaman Urva ursi ( daun kering dari ( daun kering dari Arctostaphylos Arctostaphylos urva ursi urva ursi (Ericaceae)(Ericaceae)

Kegunaan : diuretic, astrigensia, Kegunaan : diuretic, astrigensia, urethrititsurethritits

Hidrolisis arbutin :Hidrolisis arbutin :