PENDAHULUAN

Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C6-C3-

C6. Artinya, kerangka karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin benzene

tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik tiga-karbon.

Flavonoid senyawa yang ditemukan dalam buah-buahan, sayuran, dan

minuman tertentu yang memiliki beragam manfaat biokimia dan efek

antioksidan. asupan makanan mereka cukup tinggi dibandingkan dengan

antioksidan makanan lain seperti vitamin C dan E.

Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan

cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar

menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida.

Golongan terbesar flavonoid mempunyai cincin piran yang menghubungkan

rantai tiga-karbon dengan salah satu cincin benzena.

Istilah flavinoid dikenakan pada suatu golongan besar senyawa yang

berasal dari kelompok senyawa yang paling umum, yaitu senyawa flavon,

misalnya, suatu jembatan oksigen terdapat di antara cincin A dalam

kedudukan orto, dan atom karbon benzyl yang terletak disebelah cincin B,

membentuk cincin baari tipe 4-piron. Senyawa heterosiklis ini, pada tingkat

oksidasi yang berbeda terdapat dalam kebanyakan tumbuhan

Flavonoid mencakup banyak pigmen yang paling umum dan terdapat pada

seluruh dunia tumbuhan mulai dari fungus sampai angiospermae. Pada

tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetatif maupun

dalam bunga. Sebagai pigmen bunga flavonoid berperan jelas dalam menarik

burung dan serangga penyerbuk bunga. Selain itu flavonoid juga mempunyai

fungsi untuk pengaturan tumbuh, pengaturan fotsintesis, kerja antimikroba dan

antivirus, dan kerja terhadap serangga. Beberapa flavonoid, seperti jenis

fitoaleksin lain, merupakan komponen abnormal yang hanya dibentuk sebagai

tanggapan terhadap infeksi atau luka dan kemudian menghambat fungus

menyerangnya.

Efek flavonoid terhadap macam-macam organisme sangat beragam dan

dapat menjelaskan mengapa tumbuhan yang mengandung flavonoid dipakai

dalm pengobatan tradisional. Flavonoid dapat bekerja sebagai inhibitor kuat

pernapasan. Flavonoid tertentu dalam makanan tampaknya menurunkan

agregasi platelet dan dengan demikian mengurangi pembekuan darah, tetapi

jika dipakai pada kulit, flavonoid lain menghambat pendarahan. Beberapa

xanton dan flavonoid oligomer dalam makanan mempunyai efek

antihipertensi, karena menghambat enzim pengubah angiotensin. Peran

flavonoid yang mungkin merugikan adalah ditemukannya kuersetin yang

bersifat mutagen pada uji Ames, tetapi flavonoid lain bekerja sebagai

antimutagen. Sangat menarik bahwa issoflavon tertentu merangsang

pembentukan esterogen pada mamalia.

ISI

Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari C6 – C3 – C6

CO

C

O

Flavonoid umumnya terdapat pada tumbuhan sebagai glikosida. Gugusan

gula bersenyawa pada satu atau lebih grup hidroksil fenolik. Gugusan gula

bersenyawa pada satu atau lebih grup hidroksil fenolik. Gugus hidroksil selalu

terdapat pada karbon no. 5 dan no. 7 pada cincin A. Pada cincin B gugusan

hidroksil atau alkoksil terdapat pada karbon no. 3 dan no. 4

Flavonoid terdapat pada seluruh bagian tanaman, termasuk pada buah,

tepung sari, dan akar.

I. Keberadaan dan Manfaat Flavonoid

Flavonoid telah membangkitkan minat yang besar baru-baru ini karena

efek potensi flavonoid yang bermanfaat pada kesehatan manusia, sebagai

antivirus, anti alergi, antiplatelet, anti-inflamasi, antitumor dan aktivitas

antioksidan. Dosis kecil, flavon bekerja sebagai stimulan pada jantung,

hesperidin mempengaruhi pembuluh darah kapiler. Flavon terhidroksilasi

bekerja sebagai diuretic dan sebagai antioksidan pada lemak.

Antioksidan adalah senyawa yang melindungi sel terhadap kerusakan akibat

spesies oksigen reaktif, seperti singlet oksigen, superoksida, radikal peroxyl,

radikal hidroksil dan peroxynitrite. Ketidakseimbangan antara antioksidan dan

reaktif oksigen spesies menghasilkan stres oksidatif, yang menyebabkan

kerusakan sel. Stres oksidatif telah dikaitkan dengan kanker, penuaan,

atherosclerosis, cedera iskemik, peradangan dan penyakit neurodegenerative

(Parkinson dan Alzheimer). Flavonoid dapat membantu memberikan

perlindungan terhadap penyakit ini dengan ikut bersama dengan vitamin

antioksidan dan enzim, untuk sistem pertahanan antioksidan total dari tubuh

manusia. Studi epidemiologi telah menunjukkan bahwa asupan flavonoid

berbanding terbalik dengan kematian akibat penyakit jantung koroner dan

kejadian serangan jantung.

Diet antioksidan yang diakui adalah vitamin C, vitamin E, selenium, dan

karotenoid. Namun, studi terbaru menunjukkan bahwa flavonoid yang

ditemukan dalam buah-buahan dan sayuran juga dapat berperan sebagai

antioksidan. Seperti alpha-tokoferol (vitamin E), flavonoid mengandung

elemen struktur kimia yang mungkin bertanggung jawab untuk kegiatan

antioksidan mereka. Sebuah studi baru-baru ini oleh Dr van Acker dan rekan-

rekannya di Belanda menunjukkan bahwa flavonoid dapat menggantikan

vitamin E sebagai pemecah rantai anti-oksidan di dalam hati mikrosoma

membran. Kontribusi flavonoid untuk sistem pertahanan antioksidan dapat

besar mengingat total asupan harian flavonoid dapat berkisar 50-800 mg.

konsumsi ini tinggi dibandingkan dengan rata-rata harian asupan diet

antioksidan lain seperti vitamin C (70 mg), vitamin E (7-10 mg) atau

karotenoid (2-3 mg). asupan flavonoid tergantung pada konsumsi buah-buahan,

sayuran, dan minuman tertentu, seperti anggur merah, teh, dan bir. Konsumsi

tinggi teh dan anggur mungkin paling berpengaruh pada asupan flavonoid total

dalam kelompok-kelompok orang tertentu.

Oksidasi low-density lipoprotein (LDL) telah diakui memainkan peran

penting dalam atherosclerosis. sel-sel sistem kekebalan tubuh yang disebut

makrofag mengenali dan menelan LDL teroksidasi, sebuah proses yang

mengarah pada pembentukan plak aterosklerosis di dinding arteri. LDL

oksidasi dapat diinduksi oleh makrofag dan juga dapat dikatalisis dengan ion

logam seperti tembaga. Beberapa studi telah menunjukkan bahwa flavonoid

tertentu dapat melindungi LDL agar tidak teroksidasi oleh dua mekanisme.

Manfaat bagi tumbuhan, untuk menarik serangga, yang membantu proses

penyerbukan, untuk menarik perhatian binatang yang membantu penyebaran

biji. Di duga bahwa flavon bekerja seperti auksin dalam menstimulir

perkecambahan biji gandum.

Contoh keberadaan Flavonoid dan Manfaatnya :

1. Apel

Quercetin adalah flavonoid dalam buah apel. Quercetin telah terbukti

mengurangi risiko kanker, mencegah serangan jantung, mencegah katarak,

asma kontrol, mencegah serangan gout berulang, dan mempercepat

penyembuhan dari refluks asam.

2. Teh hijau

Teh hijau mengandung, antara lain, epigallocatechin gallate melawan

kanker flavonoid (ECGC). ECGC adalah unik karena tampaknya

pertempuran kanker pada semua tahap, dari menggagalkan karsinogen

kimia, untuk menekan penyebaran tumor. ECGC adalah sebanyak 100 kali

lebih kuat sebagai antioksidan seperti vitamin C, dan 25 kali lebih kuat

dari vitamin E. ECGC juga mungkin menjelaskan sifat antibakteri teh

hijau.

3. Coklat

Coklat mengandung banyak flavonoid yang sama ditemukan pada teh.

Semakin gelap coklat, flavonoid lebih banyak. Bubuk Cocoa adalah

sumber terkaya menurut beratnya.

4. Anggur merah

Flavonoid dikenal sebagai “Paradox-Perancis” dari Perancis yang banyak

dikonsumsi orang gemuk, yang tidak menyebabkan serangan jantung.

Anggur merah yang mereka nikmati adalah flavonoid yang kaya, yang

menurunkan risiko penyakit jantung. Dan jika Anda bukan peminum,

Anda bisa mendapatkan hampir semua keuntungan yang sama dari jus

anggur ungu.

5. Delima

Jus delima mungkin memiliki hampir tiga kali lipat potensi antioksidan

dalam volume yang sama teh hijau atau anggur merah.

6. Teh chamomile

Nikmat, menenangkan, Teh chamomile adalah rumah flavonoid yang

disebut apigenin , salah satu dari sedikit flavonoid yang baru-baru ini

ditemukan memiliki sifat-meningkatkan suasana hati. Saat ini fokus studi

yang mendalam, mereka berpikir untuk bertindak pada bagian-bagian yang

sama dari otak sebagai obat anti-kecemasan umum. Bahkan, flavonoid

sintetik beberapa telah terbukti memiliki sifat lebih unggul dari diazepam

anxiolytic. Penelitian masih dalam tahap awal, namun. Untuk saat ini,

mengambil apigenin Anda dengan gula dan lemon.

Para ilmuwan sekarang mulai untuk memahami dampak dari flavonoid

dalam tubuh. Sebagai bahan kimia alami tapi nyata, flavonoid dapat

berinteraksi dengan obat dengan cara yang berbahaya. Naringenin flavonoid

yang ditemukan di jeruk, misalnya, dapat mengganggu obat-obatan tertentu,

memperbesar potensi mereka. Lebih baik tidak mengambil obat dengan jus

jeruk kecuali obat yang telah diketahui interaksinya.

II. Flavonoid diklasifikasikan menjadi :

a. Flavon

b. Flavonol

a. Flavonol

b. Flavononol

c. Isovlavon

d. Calkon

e. Dihidrokalkon

f. Auron

g. Antosianidin

h. Katekin

i. Flavan -3,4-diol

1. Katekin dan Proantosianidin

Ketekin dan proantosianidin adalah dua golomgan senyawa yang

mempunyai banyak kesamaan. Semuanya senyawa tanwarna,terdapat

pada seluruh dunia tumbuhan tetapi terutama pada tumbuhan berkayu.

Proantosianidin telah ditemukan dalam paku-pakuan dan dua spesies

Equisetum. Senyawa ini ternyata tidak trdapat dalam Psilofita,

Licopodium spp., dan lumut. Kita hanya mengenal tiga jenis ketekin,

perbedaannya hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B.

Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan terdapat 4 isomer..

Proantosianidin dipilah kedalam tiga kelompok:

a. Leokoantosianidin klasik adalah flavan-3,4-dial monomer, atau

meskipun jarang, flavan-4-ol, kadang-kadang sengan sedikit

keragaman. Leikoantosianidin jarang terdapat sebagai glikosida

tetapi dikenal beberapa berbentuk glikosida.

b. Struktur dimmer yang pada pemanasan dengan asam,

menghasilkan satu molekul katekin dan satu molekul

antosianidin ditambah hasil sekunder rumit yang lain. Dimer

jenis-A disambungkan melalui baik ikatan eter 2-7 maupun

ikatan karbon-karbon 4-8’ atau 4-6’. Dimer jenis-B hanya

mempunyai karbon-karbon. Oksidasi kimia dapat mengubah

jenis-B menjadi jenis-A. Reaksi pendimeran akan terjadi secara

nonenzimatik pada pH rendah.

c. Polimer, yang kadang-kadang hanya terdiri atas monomer

flavonoid, tetapi mungkin yang lainnya membentuk ikatan

glikosida dengan polisakarida. Polimer ini tersusun dengan

menghubungkan monomer dari C-4 ke C-8 atau C-6’, sering

dengan ikatan eter tambahan. Bobot molekul apat merentang

mulai 3000 sampai 12000, dan polimer besar dapat bercabang

dengan ikatan pada kedua atom C-6 dan C-8. Polimer tidak larut

dalam air atau etil asetat, tetapi dapat diekstraksi dengan aseton.

Menurut definisi, proantosianidin adalah senyawa yang membentuk

antosianidin jika dipanaskan dalam asam, tetapi dalam proses ini banyak

senyawa lain yang terbentuk, dan hasil terbaik antosianidin yang diperoleh

(dengan sesepora ion logam) kurang dari 60%. Perlakuan dengan asam

dingin menghasilkan polimer yag menyerupai tanin kondensasi alam.

Perlakuan lebih keras (asm panas, oksigen) reaksi berjalan lebih jauh

dengan pembentukan sedikit antosianidin.

2. Flavanon dan Flavanonol

Senyawa ini terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan

dengan flavonoid lain. Mereka tanwarna atau hanya kuning sedikit.

Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar

diabaikan. Flavanon ( atau dihidroflavon) sering terjadi sebagai aglikon

tetapi beberapa glikosidanya dikenal sebagai, missalnya hesperidin dan

naringin dari kulit buah jeruk. Flavanonol (atau dihidroflavonol)

barangkali merupakan flavanoid yang paling kurang dikenal, tidak

diketahui apakah senyawa terdapat sebagai glikosida. Beberapa senyawa

yang diasetilasi dikenal karena rasanya yang sangat manis. Tida seperti

leukoantosianidin, senyawa ini stabil dalam asam klorida panas tetapi

terurai oleh basa hangat menjadi kalkon. Satuan jenis flavanon

barangkali terdapat dalam lignin amapas. Satuan monomer lignin ini

disebut ‘flavonolignan’.

3. Flavon, Flavonol, Isovaflavon

Flavon dan flavonol merupakan senyawa yang paling tersebar

luas dari semua pigmen tumbuhan kuning, meskipun warna kuning

jagung tumbuhan biasanya disebabkan oleh karotenoid. Beberapa flavon

dan flavonol secara ekonomi masih penting, dan luteolin barangkali zat

warna pertama yang dipakai di Eropa. Kuersetin adalah salah satu dari

senyawa yang paling umum pada tumbuhan berpembuluh, diikuti ketat

oleh kemferol. Isoflavon tidak begitu menonjol, tetapi senyawa ini

penting sebagai fitoaleksin. Senyawa yang lebih langka lagi ialah

homoisoflavon. Senyawa ini larut dalam air panas dan alkohol meskipun

beberapa flavonoid yang sangat termetilasi tidak larut dalam air.

Pada Flavon, cincin C merupakan dasar dan membentuk garam

pirillium dengan asam klorida.

C

O

O

O

OH

FLAVON

Gugusan karbonil dari flavon tidak bereaksi dengan beberapa

pereaksi karbonil seperti hidroksilamin, tetapi dengan pereaksi

Grignarad dapat bereaksi. Beberapa flavon seperti primuletin dan fisetin

hanya memiliki satu gugusan hidroksil pada cincin A.

a. Beberapa contoh flavon

Flavon

T.L. 99 - 100° tidak larut dalam pelarut organic.

Dapat diisolasi dari Primula pulverulenta, Primula

imperialis, daun seribu (Achillea millefolium), Ginje

(Thevetia peruviana), pada biji jagung ( Zea mays), dan

pada rambut.

Krisin

T.L. 275°, Kristal kuning, tidak larut dalam air.

Larut dalam larutan alkali, sedikit larut dalam etanol,

kloroform, dan eter. Dapat diisolasi dari : Populus

balsamifera, Oroxylon indicum, Pinus aristata, Pinus

monticola.

Baikalen

T.L. 264 - 266°, Peisma kuning, tidak larut dalam

air. Larut dalam etanol, methanol, eter, aseton, etil asetat.

Sukar larut dalam kloroform, dapat diisolasi dari Scutelaria

baicalensis, Oroxylum indicum, Jinten putih (Cuminum

cyminum), akar manis (Glycyrrhiza glabra), Digitalis

purpurea, D. lanata.

Apigenin

Kristal jarum kuning T.L. 347°. Tidak larut dalam

air, agak larut dalam etanol panas. Larut dalam alkalis.

Dapat diisolasi dari Matricaria chamomilla, Anthemis

nobilis, Dahlia variabilis, Chryssanthemum leucanthemum,

Sorghum vulgare, Colchicum autumnale.

Luteolin

T.L 328 - 330°. Kristal jarum kuning, sukar larut

dalam air, larut dalam larutan alkali. Dapat diisolasi dari

Chrysanthemum indicum, Jinten putih (Cuminum

cyminum),Klabet (Trigonela foenumgraecum), Timi

(Thymus vulgaris).

Primetine

Oroxilin A

Bungli (Oroxylum indicum)

Pektolinarigenin

Apiin

Seledri ( Apium graveolens)

Galangin

Kaemferol

Bawang Merah ( Allium cepa)

Sosor Bebek (kalanchoe pinnata)

Kartamin

Kesumba ( Carthamus tinctorius)

Flavanon tidak diperoleh secara alamiah, namun flavanon

terhidroksilasi dapat diperoleh secara alamiah. Keduanya dapat

ditemukan dalam bentuk bebas atau terikat sebagai glikosida.

Dalam tanaman sering terdapat bersama dengan flavon. Contoh :

Hesperidin dan diosmin (flavon) terdapat dalam kulit Zanthoxylum

avicennae.

Naringen dan roifolin ( flavon) terdapat pada kulit buah citrus

auranthum

Perbedaan Flavonon dengan Flavon, yaitu :

Tidak seperti Flavon ( tidak jenuh ), flavanon ( jenuh) dapat

menunjukkan reaksi dari gugus 4- karbonil. Sifat flavanon terdapat

alkali berbeda dengan flavon. Pada flavanon alkali akan terurai

menjadi benzaldehid, asam asetat dan fenol, sedang pada flavon

akan terurai menjadi fenol dan asam sinamat

Dehidrogenasi dari flavanon seperti hesperitin menjadi diosmin,

sangat penting karena memungkinkan untuk menetapkan flavanon

baru, bila diketahui flavonnya.

Beberapa contoh flavanon

Naringenin

T.L. 251°. Kristal larut dalam etanol, eter dan benzene,

hamper tidak larut dalam air, dapat diisolasi dari Prunus serotina,

Pronus spinulosa, Dahlia variabilis, Acacia longifolia.

Hesperitin

T.L.233°. Kristal, mudah larut dalam etanol, larut dalam

eter, larutan alkali. Sukar larut dalam air, kloroform, benzene.

Kartamin

Kartamidin-glukosa. T.L. 228 – 330°. Serbuk merah gelap,

sukar larut dalam air, larut dalam alkali, etanol. Tidak larut dalam

eter, dapat diisolasi dari Cathamus tinctorius.

Pinostrobin

Prunin

Hesperidin

Persikosid

Neohesperidin

Isoflavon adalah 3-fenil kromon. Pada saat ini diketahui terdapat

sekitar 35 isoflavon. Isoflavon dipecah oleh alkali dengan reaksi sebagai

berikut.

O

O

ISOFLAVON

DESOKSIBENZOIN

OH

OC

OH

+

ALKALI

METILASI

OH

OH

O

OCH3

O

OH

H2O2

+

OCH3

COOH

HOOC

Isoflavon menunjukkan aktivitas sebagai estrogenic, insektisida

dan antifungi. Beberapa diantaranya berguna untuk racun ikan.

Beberapa contoh isoflavon

Daidzein

7,4’Dihidroksiflavon. Bentuk jarum kuning pucat. T.L.

323°. Larut dalam etanol, eter.

Genistein

T.L. 290-293°. Larut dalam pelarut organic. Tidak larut

dalam air, larut dalam larutan alkali. Dapat diisolasi dari Genista

tinctoria; Trifolium globusum; Trifolium pretense.

Prunetin

Pseudobabtigen

Biokanin

Tektorigenin

4. Antosianin

Antosianin ialah pigmen daun bunga merah sampai biru yang

biasa (meskipun apigenidin kuning), bobotnya sampai 30% bobot kering

dalam beberapa bunga. Tak terhitung banyaknya warna biru,

lembayung, violet dan semua warna yang mendekati warna merah yang

terdapat pada sel getah bunga, buah, dan batang tanaman yang berasal

dari pigmen antosianin dalam keadaan terlarut. Antosianin terdapat juga

dalam bagian lain tumbuhan tinggi dan di seluruh dunia tumbuhan

kecuali fungus. Tidak seperti golongan flavonoid yang lain, tampaknya

antosianin selalu terdapat sebagai glikosida kecuali sesepora aglikon

antosianidin. Hidrolisis dapat terjadi selama autolisis jaringan tumbuhan

atau pada saat isolasi pigmen, sehingga antosianidin ditemukan sebagai

senyawa jadian. Pada pH yang lebih rendah dari 2 antosianin berada

sebagai kation (ion flavilium), tetapi pada pH sel vakuola yang sedikit

asam, bentuk kuinonoid lain terdapat juga. Bentuk kuinoid dioksidasi

dengan cepat oleh udara dan rusak. Oleh karena itu antosianin paling

aman jika dikerjakan dalam larutan yang sedikit asam.

Pigmen yang terbebas dari gula disebut antosianidin. Struktur

umum dari antosianidin adalah ion flavilium (2-fenil-benzopirilium).

Antosianidin alam dapat dikelompokkan menjadi 3 kelompok,

yaitu Pelargonidin, Sianidin dan Delfinidin.

Beberapa macam antosianin dapat dibedakan dengan pemisahan

menggunakan 2 macam pelarut yan tidak campur, dan dengan absorpsi

spectra serta warna masing – masing dalam larutan buffer pada pH

tertentu.

Untuk menetapkan struktur antosianidin bias digunakan alkali yang

akan terbentuk dari floroglusinol dan asam fenolat.

Beberapa factor seperti pH, logam dalam bentuk kompleks dan

tannin mempengaruhi warna dari antosianin.

Leukoantosianidin adalah flavan 3,4-diol, tidak berwarna, dalam

larutan asam berwarna merah.

Berikut ini contoh leukoantosianidin.

Melaksidin

Leukopelargonidin

Peltoginol

flavan 3,4-diol kadang-kadang diperoleh dari reaksi reduksi

flavanol dan flafononol.

C

O

DIHIDROKUERSETIN LEUKOSIANIDIN

OH

OH

OH

OOH

OH

OH

NaBH4O

OH

OH

OH

OH

OH

OH

5. Kalkon dan Dihidrokalkon

Pola hidroksilasi senyawa ini kebanyakan sama dengan pola

hidroksilasi flavonoid lain: gugus hidroksil selalu pada posisi-2, sesuai

dengan heteroatom oksigen pada flavanon dan sebagainya. Pada

kenyataanya, pengubahan kalkon mejadi flavanon terjadi dengan mudah

dalam larutan asam dan reaksi kebalikannya dalam basa. Reaksi ini

mudah diamati karena kalkon warnanya jauh lebih kuat daripada warna

flavanon, terutama dalam larutan basa, warnanya merah jingga. Oleh

karena reaksi ini’ hidrolisis glikosida kalkon dalam suasana asam

menghasilkan aglikon flavanon sebagai senyawa jadian, bukan kalkon.

Salah satu senyawa yang paling menarik diantara senyawa yang agak

langka ini ialah florizin, bentuk glikosida dari dihidrokalkon floretin,

yang menimbulkan glikosuria pada hewan. Florizin juga mempunyai efek

pengaturan pertumbuhan terhadap kecambah apel dan biakan apel.

Penyebaran alamnya terbatas pada genus Malus, tetapi dihidrokalkon

yang lain terdapat dalam berbagai tumbuhan.

6. Auron

Auron berupa pigmen kuning terdapat dalam bunga tertentu dan

bryofita. Dikenal hanyua lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa

ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begita pula bentuk

dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metal. Dalam larutan basa

senyawa ini menjasi merah ros.

III. Hidrolisis Alkali

Krisin dipecah dalam suasana alkali menjadi floroglusinol, asam

asetat, asam benzoate, dan sejumlah kecil asetofenon.

Golongan

Flavonoid

Terdapat di alam Sifat khas

Antosianin Zat warna merah tua, merah, biru

kehijauan, dan biru pada bunga, daun

dan jaringan lain.

Larut dalam air maks.

515 – 545 nm

Flavonol Merpakan co pigmen pada bunga,

tersebar luas pada daun berwarna

kuning

Sesudah dihidrolisis oleh

asam, bercak berwarna

kuning terang dengan

sinar UV pada

kromatogram. Maks. 350

– 386 nm.

Flavon Seperti Flavonol Sesudah dihidrolisis oleh

asam, bercak berwarna

coklat pada kromatogram

maks. 330 – 350 nm.

Calkon Zat warna kuning pada bunga, kadang

terdapat pada jaringan lain.

Memberikan warna

merah dengan ammonia.

Maks. 370 – 410 nm.

Isoflavon Sering terdapat dalam akar hanya

terdapat dalam familia Leguminosae.

Tidak berwarna

Tidak ada reaksi yang

khas

+ CH3COOH + C6H5COOH + CH3CO6H5

ASETOFENON

IV. Struktur Flavonoid

Pada pengukuran dengan spektroskopik dapat ditetapkan struktur

beberapa Flavonoid. Interkonversi di antara struktur dalam kelompok ini

penting untuk menerangkan struktur flavonoid.

Calkon dan Flavanon adalah isomeri serta mudah berinterkonversi.

OOH

O

FLAVANON(BUTIN)

CALKON (BUTEIN)

OH -

H+

OH

OH

OHOH

COCH = CH

OH

OH

O

OH

O

OH O

KRISIN

OHOH

OH

FLOROGLUSINOL

Flavanon mudah menjadi flavonol dan flavon

O

FLAVON

O

NBS O

FLAVON

O AMYL

NITRILE

O

O

NOH

O

O

O

O

O

OH

FLAVONOL

V. Biosintesis Flavonoid

Biosintesis senyawa flavonoid diperoleh dengan mereaksikan

fragmen C6-C3 turunan asam sikimat seperti asam p-hidroksisinamat

dengan enam atom karbon.

C CC

+ (C-C0)3

C C C C CO C CO C COOH

O

Skema biosintesis dari turunan asam sikimat :

Asam sikimat asam prefenat asam p-hidroksifenil piruvat

asam p-hidroksifenillaktat asam p-hidroksisinamat

flavanon

Hidroksilasi pada cicin A dan B terjadi setelah pembentukan cicin

sempurna.

VI. Isolasi Dan Cara Analisis

1. Sifat kelarutan flavonoid

Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu

mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam

sehingga dapat larut dalam basa. Tetapi harus diingat, bila

dibiarkan dalam larutan basa, disamping itu terdapat oksigen,

banyak yang akan terurai. Karena mempunyai sejumlah gugus

Hidroksil yang tak tersulih, atau sesuatu gula, flavonoid merupakan

senyawa polar, maka umumnya flavonoid cukup larut dalam

pelarut polar seperti etanol, Metanol, Butanol, Aseton,

Dimetilsulfoksida, dimetilformamida, air dan lain- lain. Adanya

gula yag terikat pada Flavonoid cenderung menyebabkan flavonoid

lebih mudah larut dalam air. Aglikon yang kurang polar sperti

isoflavon, flavanon, dan flavon serta flavonol yang termetoksilasi

cenderung mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform.

2. Memilih, menyiapkan dan mengekstraksi bahan tumbuhan

Bila menggunakan bahan tumbuhan segar , setelah cuplikan

dipilih sebagai tanda bukti, disarankan untuk mengeringkan

sisanya cepat – cepat (untuk mencegah kerja enzim) dalam tanur

bersuhu ± 100°C. selanjutnya, bahan tumbuhan yang telah

dikeringkan dapat disimpan dalam kantung plastic yang ditutup

rapat untuk digunakan kemudian, atau digiling menjadi serbuk

halusuntuk diekstraksi menjadi pelarut.

Setelah menimbang sebagian dari bahan tumbuhan yang

telah digiling, ekstraksi paling baik dilakukan dalam dua tahap:

Pertama kali dengan Metanol : H2O (9:1) dan kedua dengan

methanol : H2O (1:1). Pada setiap tahap pelarut ditambahkan

secukupnya sehingga terbentuk bubur cair, lalu campuran

dibiarkan selama 6-12 jam. Penyaringan untuk memisahkan

ekstrak dari bahan tumbuhan dapat dilakukan dengan cepat dengan

dengan cepat dengan memakai sumbat wol kaca atau kapas pada

leher corong, atau lebih baik dengan mengisap memakai corong

Buchener (kertas saring yang disarankan ialah Whatman no. 54

atau 541, atau yang setara). Kedua ekstrak kemudian disatukan dan

diuapkan sampai volumenya menjadi sepertiga volume

asal,terpena, klorofil, xantofil, dan lain – lain dengan ekstraksi

(dalam corong pisah) dengan heksana atau kloroform. Ekstraksi

harus dilakukan beberapa kali dan ekstrak kemudian disatukan.

Walaupun tidak mungkin mengandung flavonoid , ekstrak yang

disatukan trsebut jangan dibuang sebelum diperiksa secara

kromatografi. Lapisan air yang telah diekstraksi dengan pelarut dan

mengandung sebagian terbesar flavonoid lalu diuapkan

sampaikering pada tekanan rendah dengan menggunakan penguap

– putar.

Cara di atas cocok untuk ekstraksi kebanyakan flavonoid,

tetapi tidak untuk antosianin atau flavonoid yang kepolarannya

rendah (yang kadang – kadang terdapat pada bagian luar

tumbuhan). Flavonoid yang kepolarannya rendah dan yang kadang

– kadang terdapat pada bagian luar tumbuhan padang pasir, paku,

dan lain – lain, paling baik diisolasi hanya dengan merendam

bahan tumbuhan segar dalam heksana atau eter selama beberapa

menit. Ekstrak yang diperoleh mengandung juga lilin dan lemak

yang dapat dipisahkan lebih lanjut dengan kromatografi.

3. Kromatografi Kertas

4. Kromatografi Kolom Pemisahan Skala Besar.

Isolasi Hesperidin

Hesperidin pertama kali diisolasi oleh Liberton pada tahun1928

dari kulit buah jeruk manis. Pada tahun 1874, Pheffer meneliti dengan

buah lemon. Neohesperidin suatu isomer dari hesp[erdidin telah diisolasi

bersama sama hesperidin dari jeruk manis mentah yang telah

dibudidayakan di Eropa. Horowitz dan Gentili mengisolasi dari Ponde rasa

lemon. Sastry dan Row mengisolasi dari sitrus mitis.

Neohisperidin, senyawa pahit terdapat dalam jeruk pahit Citrus

aurantium, sedang hesperisin senyawa tidak pahit, merupakan flavonoid

terbanyak dalam lemon dan jeruk manis biasa, Citrus sinensis.

Hesperidin mempengaruhi kapiler pembuluh darah.

Dasar Isolasi

Hesperidin dapat diisolasi dengan 2 cara, yaitu :

a. Melalui penyarian kulit kering kulit buah jeruk manis dengan

minyak tanah dan methanol. Pelarut pertama untuk memisahkan

minyak atsiri dan pel;arut kedua untuk memisahkan glikosida.

b. Melalui penyarian dalam suasana alkalis potangan kulit jeruk manis,

kemudian sari diasamkan. Pemurnian dilakukan dengan

formamidekarbon aktif. Akhirnya diperoleh Kristal yang sukar larut.

Hesperisin termasuk flavonoid yang mudah diisolasi.

Alat yang digunakan

Disintegrator

Pereaksi

Asam asetat

Formamida

Metanol

Kalsium Hidroksida

Asam klorida

Kulit jeruk manis

“Celite”

Isopropanolol

Eter minyak bumi

Besi (III) klorida

Magnesium

Natrium borohidrida

Prosedur

Cara A

200 g serbuk kulit jeruk masukkan ke dalam labu alas bulat 21.

Tambahkan 1L eter minyak tanah (40_60°), panaskan dalam tangas

air selama 1 jam.

Saring selagi panas, melalui penyaring Buchner. Diamkan serbuk

pada suhu kamar hingga kering.

Serbuk dituangkan ke dalam labu. Tambahkan 1 L Metanol refluks

selama 3 jam.

Saring panas – panas, cuci dengan methanol panas 200 ml. Filtrat

dipekatkan dengan pengurangan tekanan.

Sisa dikristalkan dengan asam asetat. Diperoleh Kristal jarum

dengan TL 252-254°.

Pemurnian

Buat larutan hesperidin 10% dalam formamida dengan

menghangatkannya pada suhu 60° selama 30 menit, tambahkan

karbon aktif yang sebelumnya telah dididihkan dengan asam klorida

encer.

Larutan disaring melalui “Celite”, encerkan bersama air dengan

volume yang sama. Diamkan beberapa jam agar mengkristal.

Kristal disaraing dan dicuci pertama dengan air hangat, kemudian dengan

isopropanolol.

Diperoleh Kristal putih TL 261-263°.

Catatan :

Formamida bila dilarutkan dalam air 50% harus bereaksi agak

asam. Bila tidak, dapat ditambahkan asam asetat glasial atau asam formiat.

Cara B

Ke dalam labu Erlenmeyer 2L, masukkan 200 g potongan kulit jeruk

manis dan 750 ml larutan kalsium hidroksida, lalu kocok.

Diamkan semalam pada suhu kamar.

Saring melalui penyaring Buchner yang dilapisi dengan lapisan tipis

“Celite”

Filtrate kuning jingga. Asamkan dengan asam klorida pekat hingga pH 4-5

Hesperidin dipisahkan sebagai serbuk amorf sering dengan penyaring

Buchner, cuci dengan air.

Kristalisasi ulang dengan larutan formamida

Catatan : bila pengendapan dengan HCl agak lambat dapat dibantu dengan

pengurangan tekanan.

Tes besi (III) klorida

Tambahkan larutan besi (III) klorida pada larutan hesperidin.

Terjadi warna merah anggur.

Tes magnesium – asam klorida

Tambahkan beberapa tetes asam klorida pekat pada larutan

hesperidin dalam etanol yang mengandung magnesium. Terjadi warna

violet terang.

Penguraian hesperidin oleh asam

Pada tahun 1929, Asahina dan Inubuse menetapkan rumus molekul

hesperidin dengan menunjukkan bahwa hidrolisis asam membentuk 1 mol

ramnosa, 1 mol glukosa, dan aglikon hesperitin.

Arthur Hui, dan Mai, menghidrolisis hesperidin dengan asam sulfat

5% dalam etilen glikol. Aglikon diisolasi dalam bentuk senyawa optic

aktif yang memutar ke kiri dari (-)-hesperitin. Karena itu mereka

menyimpulkan bahwa hesperidin adalah adalah 7-β-rutinosida dari (-)-

hesperitin.

Dasar Hidrolisis

Hidrolisis hesperididn dengan asam sulfat dalam etilen glikol

menghasilkan aglikon hesperitin, 1 mol D-glukosa dan 1 mol L-ramnosa.

Alat yang digunakan

Kromatografi kertas .

Pereaksi

Asam asetat Etilen glikol

Ammonium hidroksida Hesperidin

Anisaldehid Perak Nitrat

n-Butanol Asam Sulfat

Etanol

Waktu

2-3 jam

Prosedur

1g Hesperidin, 20 ml etilen glikol yang mengandung 1 ml asam

sulfat dipanaskan dalam tangas air selama 40 menit

Larutan kuning jernih yang diperoleh dituangkan ke dalam 50ml

air

Endapan hesperitin saring melalui penyaring Buchner, cuci dengan

air.

Kristalisasi dengan etanol. Menghasilkan Kristal TL 224-226°

seanyak lebih kurang 350 mg.

Filtrate mengandung gula netralkan dan pekatkan dengan

pengurangan tekanan sampai kental.

Identifikasi dilakukan dengan kromatografi kertas cairan fase

bergerak n-butanol-asam asetat-air 4:1:5 (V/V)

Bercak disemprot dengan salah satu pereaksi :

- Campuran volume dengan larutan perak nitrat 0,1 N dan

NH4OH 5N.

- Campuran 0,5 ml anis aldehid, 9 ml etanol (95%), 0,5 ml

asam sulfat pekat dan 0,1 ml asam asetat

Kromatogram dikeringkan di oven pada suhu 100 - 105° selama 5-

10 menit.

Isolasi Naringin

Albedo, lapisan spon di bawah kulit, terdiri dari selulosa

karbohidrat yang mudah larut, pectin, flavonoid, asam amino, dan vitamin.

Flavonoid pada albedo disebut naringin ditemukan oleh ditemukan oleh

De Vry pada tahun 1886 pada tanaman buah grape dari Jawa. Naringin

dapat pula diisolasi dari bunga dan kulit buah Citrus decumana, grape,

Jeruk pahit dari Jepang, dan daun Pseudaegle trifoliate serta sumber lain.

Naringin rasanya sangat pahit. Enzim hidrolitik naringinase ditambahkan

pada perasan buah grape untuk menghidrolisis naringin menjadi

naringenin yang tidak pahit.

Dasar Isolasi

Kulit buah grape ditambah sedikit pektin disari dengan air hangat.

Pekatkan sari sampai lebih kurang 1/9 volume semula, diperoleh naringin

oktahidrat. Kristalisasi berulang dengan isopropanol maka akan diperoleh

dihidrat.

Alat yang digunakan

Blender

Distilasi vakum

Pereaksi

“Celite”

Etanol

Kulit buah grape

Isopropanol

Prosedur

Satu bagian potongan kulit buah grape dan empat bagian air,

panaskan sampai suhu 90° dan pertahankan suhu ini selama 5

menit

Sari air disaring

Tambahkan 2 bagian air pada bagian padat penyarian diulang pada

suhu 80° dan segera saring

Kumpulkan sari, dididihkan dengan 1% “Celite”, saring dan

pekatkan pada vakum sampai 1/9 volume semula

Kristalkan dalam refrigerator, lalu saring. Diperoleh Kristal jarum

oktahidrat TL 83°

Naringin dilarutkan dalam 100 ml isopropanol mendidih

Saring hangat – hangat

Filtrat panaskan sampai mendidih

Dinginkan. Saring dengan penyaring Buchner. Cuci dengan

isopropanol dingin.

Kristal jarum naringin dihidrat TL 171°. Naringin dapat

dikristalisasi bertingkat dengan sedikit air hangat

Penguraian Naringin oleh alkali

Naringin terhidrolisis oleh alkali menjadi p-hidroksibenzaldehid

dan floroaseto fenon-4’-neoresperldosida

Neohesperidin dan naringin sama – sama menghasilkan

floroasetofenon ramno glukosida pada peruraian oleh alkali

Karena itu disakarida naringin identic dengan disakarida dari

neohesperidin

Neohesperidin adalah 2-0-α-L-ramnopiranosil-D-glukopiranosa

Naringin, ponsirin dan neohesperidin adalah 7-β-neores-peridosida

Pada flavon 7-ramnoglukosida ikatan 1-2 antara ramnosa dan

glukosa memberikan peningkatan rasa

Perubahan ramnosa menjadi glukosa menentukan pahit tidaknya

senyawa tersebut.

Turunan neohesperidin seperti naringin dan neohesperidin oleh

alkali terurai menjadi floroasetofenon-4-neohesperido-soda. Pada

penelitian dengan turunan rutinosida tidak menghasilkan fragmen yang

mengandung gula. Floroasetofenon-4”-neohesperidisida rasanya lebih

pahit dari flavanon

Pada hidrolisis dengan asam (atau enzim) menghasilkan ramnosa,

glukosa, dan floroasetofenon.

Alat Yang digunakan

Kromatografi kertas

Pereaksi

Aseton, n-butanol, etil asetat, asam klorida, methanol, naringin, kalium

hidroksida

Larutan

1,7g naringin dalam 17,5 ml air yang mengandung 5g Kalium hidroksida

Refluks selama 3,5 jam

Dinginkan larutan dan netralkan dengan larutan asam klorida 6N

maka akan diperoleh endapan warna kuning pucat.

Kristalkan dengan sedikit air diperoleh Kristal jarum tidak

berwarna, TL 164-166° dari floroasetofenon-4’-neohesperidosida

sebanyak lebih kurang 0,66 g

Bentuk anhidrat diperoleh melalui kristalisasi dengan aseton bentuk

lempeng, TL 256-257°

0,3g Floroasetofenon-4’-neohesperidosida dihidrolisis dengan asam

klorida 1N hangat setelah 15 menit larutan diencerkan dengan air.

Floroasetofenon disari dengan etil asetat. Pekatkan dengan

pengurangan tekanan, diperoleh floroasetofenon TL 221-222°

Larutan air diuapkan, gula ditetapkan dengan kromatografi kertas

Rf ramnosa ( 0,67 ) dan Rf glukosa ( 0,54 ).

Perubahan warna antosianin pada beberapa harga pH

Bentuk antosianin diusulkan oleh Marquat pada tahun 1835, untuk

menunjukkan pigem biru bunga jagung. Antosianin merupakan pigmen

dalam tanaman yang warnanya di daerah merah, violet dan biru. Pada

umumnya tua tidaknya warna pigmen tergantung pada jumlah hidroksil.

Sebagai contoh warna merah jingga berasal dari peralgonidin warna merah

tua dari sianidin, warna merah kebiruan dari delfinidin.

Perubahan warna dari violet menjadi biru, pertama kali

dikemukakan oleh Willsatter. Antosianin berwarna merah pada suasana

asam, berwana violet pada suasana netral, dan berwarna biru pada suasana

alakali. Faktor lain yang mempengaruhi warna bunga sebagai tanda adanya

beberapa antosianin, misalnya malvidin dan delvinidin pada Empetrum

nigrum dan dalam bunga Althaea rosea.

Robinson mengamati bahwa tannin dan turunan flavon mengendap

dalam antosianin. Peneliti lain menyatakan bahwa warna biru terjadi dalam

suatu komplek organo metalik yang tidak larut mengandung magnesium

dan kalium. Warna violet dihasilkan oleh campuran antosianin biru dengan

garam oksonium merah.

Dasar Penelitian Perubahan Warna dari Antosianin pada Perubahan

PH

Diduga warna merah adalah bentuk kationik dari antosianin, warna

violet khas pada basa. Warna biru bentuk dari anionic, perubahan warna

dari merah ke biru kehijauan dan lembayung terjadi selama bunga

berkembang, disebabkan juga oleh pengaruh pH.

Pereaksi

Kol merah (Carbage Red), dinatrium fosfat, asam klorida, monokalium

fosfat, bunga pelargonium, bunga mawar, natrium hidroksida, trikalium

fosfsat.

Waktu

1-2 jam

Prosedur

a. Pada 15 g kol merah yang dipotong kecil-kecil dan telah dicuci,

tambahkan 100 ml air sari pigmen dengan pendidihan selama 15

menit lalu saring.

Tuang dalam gelas ukur, tambahkan air hingga 50 ml, pipet

masing-masing contoh 2 ml ke dalam tabung reaksi, yang

sebelumnya telah diisi dengan buffer. Catat warna yang terjadi.

b. Dengan cara yang sama, lakukan terhadap pelargonium dan bunga

mawar.

Kromatografi kertas terhadap flavonoid

Kromatografi kertas dilakukan untuk memisahkan pigmen

flavonoid, pertama kali dilakukan oleh Smith Bate pada tahun 1948. Bate

dan Wistall telah mengukur harga Rf untuk 36 flavon pada 2 sistem

pelarut. Casteel dan Wender, telah meniliti dalam 7 sistem pelarut dan

menetapkan bercak flavon pada kromatografi dengan pereaksi semprot.

Ada bebrapa alasan untuk menggunakan kromatografi kertas pada

penyelidikan senyawa flavon pada tanaman, yaitu:

Warna kebanyakan senyawa ini pada sinar biasa cepat dibedakan

dari antosianin dan warna gelap pigmen auron dan calcon.

Sinar ultraviolet dapat menunjukkan beberapa flavonoid lainnya.

Pada penyemprotan, flavonoid dapat berubah ke turunannya yang

berawarna tua atau yang berfluorosensi.

Prosedur pemisahan dan identifikasi beberapa glikosida dan aglikon

Pereaksi

Aluminium klorida

Apigenin

Krisin

Etanol Absolut

Etil asetat

Hesperidin

Isopropanol

Kaemferol

Timah asetat

Morin

Naringin

Neohesperidin

Fenol

Kersutrun

Kersetin

Ramnetin

Rutin

Nartrum karbonat

Torium klorida

Prosedur

Kertas saring Whatman No. 1 dipotong dengan ukuran 2,5 x 55 cm

Totolkan larutan flavonoid dengan mikro pipet dalam etanol pada

jarak 8 cm dari pinggir kertas saring.

Uapkan pelarut totolan dengan hair dryer.

Masukkan kertas saring ke dalam kolom kromatografi dan sisipkan

ujung kertas sampai mendekati daerah pigmen dibawah tongkat

gelas pada labu.

Larutan ditempatkan pada plate gelas borosilikat yang ditempatkan

pada dasar kolom. Ini diperlukan untuk menjenuhkan kolom

dengan uap cairan.

Labu diisi dengan larutan dan kolom tertutup.

Lakukan kromatografi dengan teknik menurun sampai larutan

merambat sejauh 25-40 cm dari garis awal/Kertas saring diambil

dan keringkan di udara.

Flavonoid dapat dotetapkan dengan sinar biasa atau sinar

ultraviolet atau dibantu dengan cairan penyemprot seperti:

1% Alumunium klorida etanol

1% Torium klorida etanol

1% Timbal asetat basa

1% Natrium karbonat dalam air.

PENUTUP

KESIMPULAN :

1. Flavonoid mencakup banyak pigmen yang paling umum dan terdapat pada

seluruh dunia tumbuhan mulai dari fungus sampai angiospermae. Pada

tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetatif maupun

dalam bunga. Sebagai pigmen bunga flavonoid berperan jelas dalam

menarik burung dan serangga penyerbuk bunga. Selain itu flavonoid juga

mempunyai fungsi untuk pengaturan tumbuh, pengaturan fotsintesis, kerja

antimikroba dan antivirus, dan kerja terhadap serangga. Beberapa

flavonoid, seperti jenis fitoaleksin lain, merupakan komponen abnormal

yang hanya dibentuk sebagai tanggapan terhadap infeksi atau luka dan

kemudian menghambat fungus menyerangnya.

2. Kegunaan Flavonoid :

Flavonoid bermanfaat pada kesehatan manusia, sebagai antivirus,

anti alergi, antiplatelet, anti-inflamasi, antitumor dan aktivitas antioksidan.

Dosis kecil, flavon bekerja sebagai stimulan pada jantung, hesperidin

mempengaruhi pembuluh darah kapiler. Flavon terhidroksilasi bekerja

sebagai diuretic dan sebagai antioksidan pada lemak.

3. Flavonoid diklasifikasikan menjadi :

a. Flavon

b. Flavonol

c. Flavonol

d. Flavononol

e. Isovlavon

f. Calkon

g. Dihidrokalkon

h. Auron

i. Antosianidin

j. Katekin

k. Flavan -3,4-diol

4. Isolasi Dan Cara Analisis

Sifat kelarutan flavonoid

Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu

mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak

asam sehingga dapat larut dalam basa. Adanya gula yang

terikat pada Flavonoid cenderung menyebabkan flavonoid

lebih mudah larut dalam air.

Memilih, menyiapkan dan mengekstraksi bahan tumbuhan

Bila menggunakan bahan tumbuhan segar , setelah cuplikan

dipilih sebagai tanda bukti, disarankan untuk mengeringkan

sisanya cepat – cepat (untuk mencegah kerja enzim) dalam

tanur bersuhu ± 100°C. selanjutnya, bahan tumbuhan yang

telah dikeringkan dapat disimpan dalam kantung plastic

yang ditutup rapat untuk digunakan kemudian, atau digiling

menjadi serbuk halus untuk diekstraksi menjadi pelarut.

Kromatografi Kertas

Kromatografi Kolom Pemisahan Skala Besar.

5. Hidrolisis Alkali

Krisin dipecah dalam suasana alkali menjadi floroglusinol, asam

asetat, asam benzoate, dan sejumlah kecil asetofenon.

6. Perbedaan Flavonon dengan Flavon, yaitu :

• Tidak seperti Flavon ( tidak jenuh ), flavanon ( jenuh) dapat

menunjukkan reaksi dari gugus 4- karbonil. Sifat flavanon

terdapat alkali berbeda dengan flavon. Pada flavanon alkali

akan terurai menjadi benzaldehid, asam asetat dan fenol,

sedang pada flavon akan terurai menjadi fenol dan asam

sinamat

• Dehidrogenasi dari flavanon seperti hesperitin menjadi

diosmin, sangat penting karena memungkinkan unyuk

menetapkan flavanon baru, bila diketahui flavonnya.

DAFTAR PUSTAKA

Manito, Paolo.1981. Biosintesis Produk Alami. Semarang: IKIP Press.

Markham, K.R. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid. Bandung : ITB Press.

Robinson, Trevor. 1991. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB

Press.

Sirait, Midian. 2007. Penentuan Fitokimia Dalam Farmasi. Bandung: ITB Press.

Dr. Cristobal Miranda Dr Cristobal Miranda, lpi.oregonstate.edu/f-

w00/flavonoid.html –

Alyson Mitchell, Ph.D., www.psychologytoday.com/.../flavonoids-antioxidants-

help-the-mind