fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

20
1 FENIL PROPANOID Fenilpropanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan dari asam aminofenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanhya, kebanhyakan senyawa yang terkandung dalam strurkturnya adalah cincin fenil yang terletak dalam tiga sisi rantai karbon propana. Karena kebanyakan fenlipropaoid di alam merupakan fenolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam cincin aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan fenolik. Berbgai macam kategori fenilpropaoid memasukkan asam hidroksisinamat sebgai asam p-kumarat dan asam kafeat, fenilpropen yang muncul dari diehidrasi sinnamil alcohol yang dihasilkan oleh reduksi asama sinamat, kumarin, yang merupakan lakton yang diturunkan dari asam o-hidroksisinamat, dan kromon yang merupakan isomer dari kumarin. Beberapa senyawa dianggap sebgai penyingkatan fenilpropanoid baik tanpa rantai samping seperti katekol atau dengan cincin samping dengan satu atom karbon seperti asam gallat, asam benzoalt, sacicin, metal salisilat, dan vanillin, atau dua atom karbon seperti 2- feniletanol. Dalam beberapa kasus rantai sisi dari dua fenil propanoid saling berinteraksi membentuk turunan

description

fenilpropanoid

Transcript of fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

Page 1: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

1

FENIL PROPANOID

Fenilpropanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan

dari asam aminofenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur

biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat dari

namanhya, kebanhyakan senyawa yang terkandung dalam strurkturnya adalah cincin

fenil yang terletak dalam tiga sisi rantai karbon propana. Karena kebanyakan

fenlipropaoid di alam merupakan fenolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil

dalam cincin aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan fenolik.

Berbgai macam kategori fenilpropaoid memasukkan asam hidroksisinamat

sebgai asam p-kumarat dan asam kafeat, fenilpropen yang muncul dari diehidrasi

sinnamil alcohol yang dihasilkan oleh reduksi asama sinamat, kumarin, yang

merupakan lakton yang diturunkan dari asam o-hidroksisinamat, dan kromon yang

merupakan isomer dari kumarin. Beberapa senyawa dianggap sebgai penyingkatan

fenilpropanoid baik tanpa rantai samping seperti katekol atau dengan cincin samping

dengan satu atom karbon seperti asam gallat, asam benzoalt, sacicin, metal salisilat,

dan vanillin, atau dua atom karbon seperti 2-feniletanol. Dalam beberapa kasus

rantai sisi dari dua fenil propanoid saling berinteraksi membentuk turunan

bisfenilpropanoid yang disebut lignan atau neolignan. Dengan flavonoid satu cincin

aromatis dan rantai smping C3 nya mempunyai asal usul fenilpropanoid dari p-

kumarol KoA yang dirutunkan dari fenilalanin, dan cincin aromtis lain dalam

molekul adalah sebagai hasil dari kondnesasi dengan tiga molekul malonil KoA

melalui biosintesis poliketida. Fenilpropanoid juga bertindak sebagai unit

pembangun dalam pembentukan polimer dengan berat molekul besar dalam

tumbuhan. Dua jenis utama fenilpropanoid adalah lignin dan tannin. Lignin

dipisahkan dalam lapisan sekunder dinding sel dalam hubungan dengan matrik

selulosa dimana kelompok hidroksil fenolik lignin diikat hydrogen atau secara

kovalen terhubung dengan hemiselulosa. Lignin memberikan sumbangan pada

penguatan dinding sel, dan kemampuan untuk mensintesisnya diperkirakan

mempunyai factor penentu dalam evolusi adaptasi tumbuhan pada habitat terestial

Page 2: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

2

karena hanya dengan dinding sel yang terlignifikasi dapat dimungkinkan untuk

membentuk cabang yang keras pada tanaman berkayu dan pepohonan.

Tanin tumbuhan adalah suatu macam kelompook dari senyawa fenolik yang

berhubungan secara primer dalam kemampuan mereka untuk berhubungna secara

kompleks dengan protein. Mereka biasanya dibagi ke dalam dua kelompok, tannin

terkondensasi, biasanya disebut sebagai proantosianidin dan tannin yang dapat

dihidrolisis.

BIOSINTESIS FENILPROPANOID

Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam p-

hidroksinamat, yang juga dikenal dengan nama asam p-kumarat. Dalam tumbuhan,

senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino fenilalanin dan tirosin, secara

bergantian, dan tersintesis melalui jalur asam sikimat. Dalam bioseintesisnya, dua

metabolit glukosa, erithrosa 4-phosphate dan fosfoenolpiruvat, bereaksi

menghasilkan gula t-karbon keto terfosforilasi, DAHP. Senyawa ini bergabung pada

asam-asam 3-dehidroquinat, yang kemudian berubah menjadi asam sikimat. Asam

sikimat melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asam korismat yang

merupakan titik percabangan yang penting dalam biosintesis. Satu cabang

menghasilkan asam anthranilat dan kemudian menjadi triptofan. Sedangkan cabang

yang lain menimbulkan asam prefenat, senyawa non aromatis terakhir dalam

rangkaian tersebut. Asam prevenat dapat diaromatisasi dengan dua cara. Pertama

diproses dengan dehidrasi dan dekarboksilasi simultan sehingga menghasilkan asam

fenilpiruvat, yang bisa menghasilkan fenilalanin. Yang kedua muncul dengan

dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan asam p-hidroskifenilpiruvat, asal

mula tirosin.

Asam sinamat, asal mula fenilpropanoid, dibentuk dengan deaminasi

enzimatis langsung fenilalanin, dan asam p-kumarat dapat dibiosintesis dalam cara

yang serupa dari tirosin atau hidroksilasi asam sinamat pada posisi para, asam p-

kumarat, juga dikenal sebagai asam p-hidroksisinamant, adalah pusat perantara

dalam biosintesis beberapa fenilpropanoid, termasuk senyawa yang lebih sederhana

seperti asam hidroksisinamat dan alcohol, dan fenilfpopena, contohnya anethol dan

Page 3: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

3

eugenol sebagaimana senyawa kimiawi komplek seperti flavonoid, lignan,

neolignan, danlignin. Flavonoid dihasilkan dari p-kumaril KoA dan tiga molekul

malonil CoA. Lignana dan neolignan dibentuk melalui dimerisasi oksidasi unit

koniferil alcohol. Kedua unit ini digabung melalui berbagai macam hubungan

kovalen yang mungkin dari atom karbon dan oksigen yang ada di dalam rantai

samping C3. Reaksi pengganti memuat substitusi cincin aromatis dan produksi

senyawa polisiklik. Lignin adalah polimer dari rangkaian oksidasi fenolik dari jenis

unit hidroksinamol alcohol yang berbeda,yang paling penting menjadi alcohol p-

kumarol, alcohol koniferil, dan alcohol sinapil yang muncul pada biosintesis dari

asam hidroksisinamat melalui esterKoA dan aldehid.

Page 4: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

4

FENILPROPANOID SEDERHANA

Fenilpropanoid sederhana diketegorikan berdasarkan berat molekul dan

modifikasi structural yang sedikit dari perantara biosintesis fenilpropanoid. Yang

termasuk dalam kategori ini adalah fenilpropen yang tidak stabil, senyaw yang dapat

larut dalam lipid biasanya ikut terisolasi dengan terpen dari minyak tidak stabil;

secara berturutan, mereka memberi bau dan rasa pada tanaman. Anethol, eugenol,

dan myristicin adalah suatu senyawa ini. Fenilpropen dibentuk dari alkohol

hidroksisinamoil, contohnya adalah alcohol koniferil adalah asal dari perantara

eugenol dan metileugenol dengan metileugenol berturut-turut berperan sebagai

pembentuk miristin.

Batasan Fenilpropanoid yang sederhana biasanya suatu fenil dan asam,

jarang berupa aldehid dan alcohol, yang muncul dari oksidasi beta rantai samping

C3 baik p-sinamoilKoA atau p-kumaroil CoA dengan dekarboksilasi oksidatif

lanjutan. Senyawa dengan kelompok fenolik hidroksil tambahan dalam posisi meta

tidak dibentuk dengna hidroksilasi perantara dari hasil ini tetapi dengan jalan yang

bercabang dari jalan utama sikimat pada asam 3-dehidrosikimat. Penyingkatan

fenilpropanoid termasuk di dalamnya adalah asam benzoat, capsaicin, asam gallat,

metil salisilat, salisin dan vanillin.

Asam p-hidroksisinamat seperti asam p-kumarat dan asam kafeat dan

turunannya yang termetilasi asam ferulat dan asam sinapat terdistribusi dalam

tumbuhan secara luas dan ada di alam bebas dan dalam jumlah besar bentuk

teresterifikasi yang berbeda. Asam hidroksisinamat (dan esterna) dapat berada

dalam bentuk Z dan E, tetapi biasanya secara alami muncul dalam bentuk E yang

mengalami isomerisasi selama isolasi untuk menghasilkan campuran yang

setimbang bagi kedua isomer tersebut.

Kumarin adalah lakton yang diturunkan dari asam p-hidroksisinamat yan

mengalami ortohidroksilasi dan kemudian peraptan cincin antara kelompok orto

hidroksil dan kelompok karboksilat ari rantai samping, setelah isomerisasi trans ke

cis ikatan ganda rantai samping, setelah isomerisasi trans ke cis ikatan ganda rantai

samping. Lebih dari 700 tanaman kumarin yang berbeda telah terisolasi dan

kumarin sendiri tersebar secara luas dan mempunyai bau rumput padi yang baru.

Page 5: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

5

Khromon mewakili kelompok kecil tanaman fenolik yang isomeric dengan

kumarin, namun secara tehnis mereka bukanlah fenilpropanoid karena awal

biosintesisnya mungkin dari asetat melalui jalan biosintesis poliketida. Khromon

yang terkenal adlah furokhromon khellin, yang berpotensi memperlebar pembuluh

darah jantung.

Capsicum

Capsicum atau lada merah adalah buah matang Capsicum frulescens Linne

yang dikeringkan, di pasaran dikenal sebagai cabe Afrika, sedangkan C. annum

Linne var. Connoides Irlandia, dipsarang dikenal sebgai lada panjang Louisiana atau

hibrida antara variaetas Honka capsicum jepang dan capsicum pendek Louisiana

lama, di pasaran dikenal sebagai lada pendek Louisiana (Fam Solanaceae).

Capsicum harus diberi label untuk menandai varietas mana yang terdapt dalam

kemasan. Capsicum berasal dari bahasa latin capsa, yang berarti sebuah kotak, dan

menunjukkan kosong sebgaian, buah berbentuk seperti kotak: futescens adalah

bahasa latin yang mengacu pada cirri belukar tanaman, dan annuum adalah bahasa

latin dan mengacu pada cirri tahunan tanaman.

C.frutescents adalah semak kecil yang menyebar, mempunyai tinggi

mencapai 1 meter dan merupakan asli Amerika tropis dan ditanam di Afrika, India,

dan Jepang. Secara jelas terlihat bahwa semkin tropis iklimnya, semkin peds

buahnya C. annuum adalah tanaman herba, bentuk taahunan ditanam pada iklim

bertemperatrur sedang hingga semitropis di Eropa tengah dan selatan, Meksiko,

Amerika Serikat dan Negara lainnya. Ditanam dengan nama kebun lada, paprika,

pimento, cabe meksiko, lada Tabasco, dan lain-lain. Semua ini ditujukan untuk

membuat rempah-rempah. Nilai medis capsicum hádala sebgai anti kounter iritan

tergantungpada kepedasannya.

Page 6: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

6

Lada Afrika umumnya datang dari Kenya dan Tanzania di Afrika Timuar

dan Sierra Leone di Afrika Barat dan biasanya ditujukan pada pelabuan dari mana

dikapalkan. Lada (cabe) Jepang, biasanya dieksport dari Kobe, kurang pedas

dibandingkan Capsicm Afrika, tetapi lebih pedas aripada cabe Madras atau Bombay

dari India.

Capsicum pertama kali dinamai pada tahun 1494 oleh Chauca, dokter yang

menemani Columbus pada pelayaran keduanya ke Hindia Barat. Tanaman ini

diperkenalkan di India oleh orang Portugis pada awalnya dan kemudian di Afrika.

Lada Tabasco mempunyai usuran dua kali lebih besar dan lada Louisiana

sekitar 10kali lebih besar daripada capsicum Afrika. Epidermis luar dari perikarpus

(kulit) lada-lada ini terdiri dari sel iregular yang menebal dan tursusun kyat,

terlignifikasi, dinding radial. Mereka juga mempunuyai sel hipodermis yang

memanjang dengan dinding radial selulose atau kutiselulose yag menebal dan

mengeras. Sifat ini membedakan lada-lada ini, baik seluruhnya atau bentuk bubuk,

dari capsicum Afrika yang asli.

Capsicum mengandung capsaicin (sekitar 0,02%), statu zat pedas utama,

dalam sekat buah. Capsaicin adalah amida vanillyl dari asam isodesenoat dan

kelompok vanilll adalah suatu penyingkatan fenilpropanoid yang muncul dari

fenilalanin.

Hal ini memberi rasa pedas yang berbeda pada air ketika dilarukan pada 1

bagian dalam 11 ribu bagian air. Capsicum juga mengandung sekitar 1,5% minyak

yang mudah menguap, minyak tetap, karotenoid, dan hingga 0,2% asam askorbat

(vitamin C).

Sediaan topical capsaicin dalam konsentrasi 0,025 hingga 0,075% telah

ditemukan efektif dalam pengobatan sakit pada rematik, arthritis, dan osteoarthritis,

posterpetik neuralgia, neuropati diabetes, dan neuroma (sindrom sakit bayangan),

pasca mastektomi, dan pasca amputasi. Capsaicin menyebabkan pengeluaran zat

neuropeptida P dari sensor lokal serabut syarat jenis C. Substansi C mengantarkan

trnsmisi impusls sakit pada saraf tepi ke tulang belakang. Jadi meski kondisi yhang

menyebabkan sakit berlanjut, tak ada persepsi sakit yang mencapai otak.

Pengeluaran zat P tidak muncul tiba-tiba, dan penggunaan efektif persiapan topikal

Page 7: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

7

memerlukan penggunaan 4 atau 5 kali sehari untuk waktu paling tidak 4 minggu.

Pengguna harus diperigatkan untuk mencuci tangan setelah penggunaan dan

menghindari menyentuh mata atau membran mukosa setelah penggunaan.

Kumarin.

Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Nama kumarin berasal dari

bahasa Karibia coumarou untuk pohon tonka. Coumarin tidak berwarna, kristal

prismatik, dan mempunyai karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit, aromatis,

rasa yang panas, larut dalam alkohol. Kumarin juga dapat disintesis dengan cepat.

Beberapa turunan kumarin memiliki sifat antikoagulan. Kumarin juga mempunyai

aktivitas sebagai antispasmodik.

Bishidroksikumarin atau dikumarol merupakan obat yang berhubungan

dengan kumarin. Dicumarol didapatkan secara alami dari dedaunan dan pucuk-

pucuk bunga Melilous officinalis (Linne) Pall (Fam. Lamiaceae). Dikumarol

digunakan sebagai antikoagulan, termasuk garam-garam warvarin juga digunakan

untuk efek ini. Derivat kumarin yang merupakan antikoagulan yang berfungsi

secara langsung dan digunakan untuk juga untuk pencegahan dan pengobatan

venous trombosis dan pulmonary embolism / radang paru-paru. Senyawa-senyawa

ini juta berfungsi mengobati penyakit liver dengan melibatkan pada aksi vitamin K

yang dibutuhkan ada karboksilasi gamma pada residu asam glutamik dalam protein

pembentuk faktor-faktor koagulasi II, VII, IX, dan X .

Kumarin cukup banyak tersebar di alam. Senyawa ini banyak terdapat di

kacang tonka, Diperyx odorata (Aublet) Wissdenow dan D. Opositifolia (Aublet)

Willdenow, Fam. Lamiaceae. Pada mulanya kumarin digunakan sebagai zat

pemberi rasa, namun adanya interaksi kumarin dengan obat atau zat terapetik, FDA

telah menghentikan kumarin sebagai penyedap. Kumarin dapat diisolasi dari sweet

vernal grass (Antrhoxanthum odoratum L, Fam. Poaceae), semanggi manis

(Melilotus albus Medicus dan M. officinalis (Linne) Lamarck, Fam. Laminaceae,

dan semanggi erah (Trifolium pretense L, Fam Lamiaceae).

Page 8: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

8

LIGNAN DAN NEO LIGNAN

Lignin dapat didefinisikan sebagai bagian bukan gula dari membran sel.

Komposisinya bervariasi sesuai dengan tumbuhan yang mengadnugnnya dimana

lignin tersebut disari dan kondisi penyariannya tergantung dari komposisinya.

Sampai saat ini struktur kimia lignin belum cukup diketahui untuk memasitikan jenis

aslinya. Peneltian Barmoid (1965) memberi informasi bahwa lingin berasal dari

polimerisasi suatu senyawa fenol dengan kerangka C6-C3 yang terfutama adlah

konilferilalkohol dan derivat metoksinya yaitu sinapilalkohol. Di lain pihak dapat

dianggap bahwa seperti halnya polisakarida, misalnya selulosa, lignin merupakan

suaatu polemer yang mempunyai struktur memanjang.

Sampai saat ini tidak dimungkinkan untuk menghidrolisis lignin seperti

menghidrolisis polisakarida, dan untuk memperoleh suatu senywa sederhana yang

tetap. Ditemukan bahwa beberpa tipe elemen dasar ikut dalam penyusunan polimer

tersebut.

Freidenberg (1959) telah melakukan kerja penting pada struktur lignin yaitu

khususnya dalam memperoleh secara in vitro, dengan pengaruh enzim laccase atau

peroksidase, transformasi dari koneferil alkohol menjadi lignin. Di lain pihak

ditunjukkan bahwa kondensasi dari koniferil alkohol terjadi menurut beberapa

mekanisme oksidatif yang menyebabkan terjadinya bentuk dimer dengan berbagai

strusktru yang berbeda seperti misalnya dehidrodikonifelilaklkohol, dan guaiasil

gliserol. Lignin terbentuk melalui kondensasi dari dimer yang tersusun oleh elemen

dasar dari polimer. Teori ini memperhitungkan bahwa lignin mempunyai struktur

yang sangat kompleks, walaupun terbentuk dari sejumlah tipe molekul dengan

kerangka C6-C3 dimana yang terbanyak adalah koniferilalkohol.

Page 9: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

9

Lignana dan neolignan secara khusus ditemukan sebagai turunan dimerik

fenilpropanoid yang secara kimiawi bwrhubungan dengan lignin polimer pada sel

tumbuhan dan ditemukan pada jaringan kayu. Reduksi asam ferulat menjadi alkohol

koniferil merupakan langkah utama dalam produksi lignan yang terbentuk melalaui

dimerisasi oksidatif unit alkohol koniferil dan dihubungkan melalui atom β-carbon

pada rantai samping C3. Secara khusus mereka ditemukan dalam bentuk enantiomer

tunggal, tetapi juga ditemui produk rasemik juga. Pada intinya mereka bervariasi

dalam level-level oksidasinya, tingkat substitusi, dan kompleksitas struktur.

Neolignan dibentuk dalam rangkaian karbon-karbon yang tidak simetris pada rantai-

rantai samping. Lignan dan neolignan berperan penting dalam pertahanan tumbuhan

sebagai pembasmi mikroba, jamur dan merupakan zat antifeedant. Karena

fungsinya sebagai antitumor dan antivirus maka lignan diperhatikan dalam dunia

kefarmasian.

FLAVONOID

Flavonoid adalah campuran produk alami yang paling banyak pada tanaman,

terdiri lebih dari 2000 senawa yang berbeda baik dalam bentuk glikosida maupun

bebasnya. Struktur kimianya terdiri atas rantai C6-C3_C6 dengan suatu chroman

yang menghasilkan cintin aromatis dengan posisi 2, 3, dan 4. Struktur yang paling

banyak adalah flavan, flavanon, flavonol, antosian, dan isoflavon. Pada beberpa

kasus, keenam anggota cincin heterosiklik diganti dengan cincin beranggota lima

(auron) atau muncul dalam rantai terbuk abentuk isomeris (chalcon). Sebagai

tambahan, terdapt juga turunan glikosilat, metilat, acylate, prenilate, atau sulfate.

Suatu jenis flavonoid emmpunyai peranan yang berbeda di alam yaitu senyawa

antimikroba, metabolit stress, atau molekul sinyal.

Biosintesis umum flavonoid melibatkan unit perantara pusat p-kumarol Co A

dan tiga unit CoA untuk memperpanjang rantai fenilpropanoid. Penutupan cintin A

menhgasilkan chalcone dan reaksi berikutnya adalah penutupan cincin B.

Rutin adalah salah satu jenis glikosida flavonoid. Jika glikosida ini

idhidrolisis akan menghasilkan quersetin dan glukosa serta ramnosa. Rutin disebut

Page 10: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

10

juga sebagai vitamin P atau faktor permeabilitas. Rutin digunakan dalam

pengobatan berbagai kondisi yang ciri khasnya adalah pendarahan kapiler dan

peningkatan kerapuhan kapiler. Rutin saat ini dimasukkan sebagai suplemen, bukan

untuk terapi.

TANIN

Tanin merupakan kelompok besar zat yang kompleks yang terkandung di

dalam tumbuhan, pada umumnya di dalam daun, buah, cabang, atau batang. Secara

kimiawi, tanin merupakan zat yang kompleks, sebagai campuran polifenol yang sulit

dipisahkan karena tidak mengkristal. Istilah ’ekstrak tanin’ lebih sering digunakan

daripada ’tanin’ karena sulit dipisahkan dalam campuran polifenol. Tanin

terkondensasi sulit diisolasi dan diketahui ciri-cirinya, sehingga pengembangan

biogenetiknya tidak begitu diketahui.

Tanin merurut jenis nukleus penolic dibagi menjadi dua kelas bahan kimia,

yaitu:

1. Kelas utama, terdiri dari asam gallat, asam heksahidro difenil, dan derivat

diesterifikasi dengan glukosa. Ester dengan hidrolisasi menghasilkan asam

fenolat dan gula, hal tersebut tanin yang dapat dihidrolisis.

2. Kelas kedua, yaitu tanin yang nonhidrolisabel. Istilah proatnosianidin

digunakan untuk tanin yang dipadatkan karena pada asam panas, sebagian

dari ikatan karbon-karbon akan rusak, menghasilkan antosianidin

Page 11: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

11

monomer. Pada dasarnya, tanin ini hanyak mengandung nuklei fenolik

tetapi sering juga terhubung dengan karbohidrat dan protein. Kebanyakan

tanin seperti ini berasal dari kondensasi dua atau lebih flavan 3-ol, seperti

katekin, atau flavan 3,4-diol seperti leukoantosianidin. Jika diperlakukan

dengan agen hidrolitik, tanin ini cenderung berpolimer, menghasilkan

produk berwarna merah dan tidak dapat dicairkan yang disebut plibafen.

Kedua kelas tanin tersebut terdapat di alam, dalam bebrapa spesies dapat terdapat

kedua jenis itu, namun pada umumnya satu jenis tanin cenderung pada satu bagian

tanaman.

Tanin adalah senyawa yang tidak bisa dikristalkan, dengan air dari larutan

koloid mempunyai reaksi asam dan rasa ’mengerutkan’ yang tajam. Tanin

menyebabkan presipitasi larutan gelatin seperti halnya alkaloid, membentuk

senyawa muah larut berwarna biru tua hingga hijau tua dengan garam ferrat;

menghasilkan warna merah dengan potasium ferrisianida dan amonia; diendapkan

oleh garam tembaga, timah, dan timbal dan dengan larutan potasium dikromat

aqueus yang kuat (atau 1% asam kromat). Paa larutan lakalin, bebrapa turunannya

mudah teroksigenasi.

Tanin dapat mengendapkan protein dari larutan dan dapat menggabungkan

dengan protein, membuat mereka tahan terhadap enzim proteolitik. Jika diberikan

kepada jaringan hidup, perlakuan ini dikenal sebagai perlakuan ’astringen’ dan

membentuk dasar perlakuan terapetik tanin

Pada sisi lain, riset yang dilakukan dengan tanin padat yaitu

leukoantosianidin, proantosianidin aligomerat, atau pikogenol memperlihatkan

senyawa ini merupakan antioksidan yang sangat efektif dan bertindak sebgai

penangkap radikal bebas. Senyawa tersebut diekstraksi dari bibit buah anggur (Vitis

vinifera Linne) atau dari jarum atau ranting pinus tertentu (Pinus pinaster Soland)

saat ini dipasarkan sebgai suplemen diet. Diperkirakan efektif dalam memperbaiki

kondisi seperti sirkulasi pembuluh arteri periferal, kerapuhan kapiler, retinopatis,

penyakit radang kolagen, dan sebagainya. Teh hijau (Camelia sinensis), yang

mengandung hingga 30% senyawa polifenol ini juga direkomendasikan untuk sifat

Page 12: fenilpropanoid-121217225954-phpapp01

12

antioksidannya. Leukoantosianidin (tanin padat) secara nyata memperlihatkan

beracun baik pada pemakaian jangka pendek dan panjang pada binatang.

Kemampuan tanin untuk mengendapkan protein juga digunakan dalam

proses tanning sayuran, yang digunakan dalam proses penyamakan. Karena

kemampuan mengendapkannya, larutan tanin digunakan dalam laboratorium sebagai

agen pendeteksi gelatin, protein, dan alkaloid.

ASAM TANAT

Asam tanat bukanlah senyawa tunggal, tetapi merupakan campuran ester

asam galat dengan glukosa, yang komposisi bervariasi tergantung sumbernya.

Asam tanant bersitat astringen, mulanya digunakan dalam pengobatan luka bakar.

Asam galat aalah 3,4,5-trihidroksibenzoat ang mengkirostal dengan satu

molekul air. Terdapat dalam nutgall dan dapat dibuat dari asam tanat dengan

hidrolisis dengan asam cair.

Pertanyaan:

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan senyawa golongan fenilpropanoid!

2. Gambarkan kerangka dasar fenilpropanoid!

3. Jelaskan biosintesis fenilpropanoid!

4. Berikan contoh senyawa fenilpropanoid!

5. Jelaskan mengapa flavonoid termasuk dalam fenilpropanoid!