Documents.tips Alkena Dan Alkunappt
description
Transcript of Documents.tips Alkena Dan Alkunappt
TATANAMA ALKENA DAN ALKUNATATANAMA ALKENA DAN ALKUNAATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA
TAMBAHAN:TAMBAHAN:
Ikatan ganda dua karbon-karbon diberi akhiran –ena, jika Ikatan ganda dua karbon-karbon diberi akhiran –ena, jika terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua, akhirnya menjadi –terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua, akhirnya menjadi –diena; triena dst. Ikatan ganda tiga diberi akhiran –una diena; triena dst. Ikatan ganda tiga diberi akhiran –una (diuna untuk dua ikatan ganda tiga dst). Kedua akhiran (-ena (diuna untuk dua ikatan ganda tiga dst). Kedua akhiran (-ena dan –una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut dan –una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan.terdapat bersamaan.
Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan ganda mendapatkan nomor yang rendah.ganda mendapatkan nomor yang rendah.
Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-nomor ini diletakkan di muka nama senyawa. nomor ini diletakkan di muka nama senyawa.
H3C C
H
CH3
CH
CH
CH3
1245 3H3C C
CH3
CH3
CH
C CH3
1245 3
CH3
4-metil-2-pentena 2,4,4-trimetil-2-pentena
H2C C
Cl
CH
CH2
2-kloro-1,3-butadiena
1 2 3 4H2C C
HC C
H
1 2 3 4
CH3
H2C C
CH3
CH
CH3
5 6 7 8
3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena
H2C CH
1 2 3 4H2C C CH
5
1-pentena-4-una
HC CH
etuna / asetilena
H3C C1 2 3 4
CHC CH3
5
CH3
4-metil-2-pentuna isopropil metil asetilena
PEMBUATAN ALKENAPEMBUATAN ALKENA
a. CH3CH2CH2CH2Cl + KOH alk CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O
butil klorida 1-butena
b. CH3CH2CHClCH3 + KOHalk CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
2-butena 1-butenasek. butil klorida
1. Dehidrogenasi alkil halida
2. Dehidrasi alkohola. CH3CH2OH
H2SO4
170o CH2=CH2 + H2O
b. CH3CH2CH2CH2OH H2SO4
140o H2O + CH3CH2CH=CH2
c. CH3CH2CHCH3H2SO4
100oCH3CH2CH=CH2
OH
+ CH3CH=CHCH2
d. H3C C
CH3
OH
CH3H2SO4
85-90oH3C C
CH3
CH2
Kereaktifan alkana tersier > alkana sekunder > alkana primer
+ CH3CH=CHCH3
+ H2O
C3H6+ +
C4H10 + C4H8
C8H16 +
C8H18
C4H8
H2
CH4
3. Dehidrogenasi vicinal dihalida
4. Proses cracking (pirolisis)
H3C C C CH3H2/Ni H3C C
HCH
CH3
5. Hidrogenasi alkuna
1. Addisi Hidrogen HidrogenasiR C
HCH
R H2
Pt, Pd, NiR
H2C
H2C R
Hidrogenasi meliputi:a. pemutusan ikatanphi (40 kkal)
b. pemutusan ikatan H-H (104 kkal)c. pembentukan 2 ikatan C-H (87 kkal)
C C H H+ C C
H Hikatan phi
40 kkal 104 kkal 2 x 87 kkal
Jumlah panas yang dikeluarkan bila 1 mol senyawa tak jenuh dihidrogenasi disebut: panas hidrogenasi.
C C + X2 C C
X X
X2 = Cl2, Br2
CH3CH CH2Br2
CCl4CH3CH CH2
Br Br
1,2-dibromo propana
Addisi Br2 digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap C CLarutan Br2 dalam CCl4 warna merah coklat
Bila C C diaddisi dengan Br2 warna merah coklat akan hilang
C C + HX C C
H X
H3C CH
CH2HBr
tanpa peroksida
peroksida
H3CHC CH3
Br2-bromo propana
Addisi Markovnikov
CH3CH2CH2Br1-bromo propana
Addisi Anti Markovnikov
Aturan Markovnikov:addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan terikat pada atom C yang telah mengikat atom H lebih banyak.
4. Addisi asam Sulfat
C C + H2SO4 C C
OSO3H
H3C CH
CH2 + H2SO4 H3CHC
OSO3H
CH3
Isopropil hidrgen sulfat
6. Pembentukan Halohidrin
C C + X2 + H2O C C
X OH
+ HX X2 = Br2, Cl2
H3C CH
CH2 + Cl2 + H2O HCH3C
H2C
OH Cl 1-kloro-2-propanol
7. Dimerisasi7. Dimerisasi
H3C C
CH3
CH2 + H3C C
CH3
CH2H2SO4
80oC
H2C C
CH3
H2C
H3C C
CH3
CH
C CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
2,4,4-trimetil pentana
Ni/H2
CH3C
CH3
CH3
H2CC
H
CH3
H3C
2,4,4-trimetil pentana"isooktana"
8. Epoksidasi8. Epoksidasi
C C +C
O
O OH
C C
O
+C
O
OH
As. peroksibenzoat
9. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol)
C C + KMnO4 atau HCOOOH C C
OH OH
H3C CH
CH2 + KMnO4 atau HCOOOH H3CHC CH2
OH OH
1,2-propanadiol
10. OzonalisisC C + O3
OO
CO
CH2O,Zn
C O CO+
Aldehid dan ketonOzon
H3CH2C C
HCH2
O3
H2O, ZnH3C
H2C C H
O
+ H C H
O
H3C C CH2
CH3O3
H2O, Zn H3C C CH2
CH3
+ H C H
O
11. PolimerisasiPenggabungan beberapa molekul kecil menjadi
satu besar (dipanaskan pada suhu tertentu).• Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena
dimer• Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena
trimer• Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena
tetramer• Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul
alkena polimer• Molekul tunggalnya monomer
nCH2 CH2
Etana
O2, tekCH2
H2C
H2C
H2C
H2C C
H2H2C
H2C n
polietilena
nCH2 CH
Cl
peroksidaCH2
HC
H2C
HC
H2C
HC
Cl Cl ClH2C
HC n
Cl
Pembuatan plastikPembuatan plastik Pembuatan karet sintetikPembuatan karet sintetik Untuk memperbaiki nilai Untuk memperbaiki nilai
oktan pada proses oktan pada proses pengolahan minyak bumi.pengolahan minyak bumi.
SOAL LATIHAN1. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:
a. 2,4-dimetil-3-heksenab. 2-metil-2-pentenac. 3-heksen-3-old. 3-metil-2-pentenae. 2-buten-3-olf. 3-etil-3-heksenag. 2,5-dibromo-2,5-heptadienah. 2,5-oktadienai. 1,4-dikloro-1,4-heksadiena
3. Selesaikan reaksi dibawah ini:1. H3C
HC
HC
CH3
H2C
Cl
HC CH3
CH3
2.
KOHAlk
H3CH2C
H2C
HC
OH
H2C CH3 H2SO4
1000C
3. H3CH2C C
CH3
C CH3
CH3
+ HCl
4. H3CH2C C CH + HBr berlebih
5. H3CHC
HC
HC
CH3
CH3
Cl Cl
+ Zn Alk
6. H3CH2C C CH + HCl berlebih
Peroksida
7. H3CH2C C C CH3 + 2 Br2
8 H3C C
CH3
CH
H2C
H2C CH3 + O3
9 H3CHC
CH3
CH
C
CH3
H2C CH3 + H2O H+
10 H3C CH
CH
H2C CH3
+ Br2KOH NaNH2