Pengantar Alkena
Transcript of Pengantar Alkena
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa atas penyertaan-Nya sehingga
kami dapat menyelesaikan makalah ini.
Dalam penulisan makalah ini kami juga mengucapkan terima kasih kepada dosen pengajar
yang telah memberikan tugas ini sehingga kami dapat lebih memahami tentang materi Kimia Organik
khususnya Alkena dan Alkuna. Makalah ini dibuat sebagai tugas dari materi Kimia Organik, dan
sebagai bahan diskusi kelompok.
Kami menyadari bahwa dalam penulisan makalah ini masih terdapat kesalahan dan
kekurangan, untuk itu kami mengharapkan kritik dan saran untuk perbaikan makalah ini. Semoga
berguna bagi pembaca.
Manado, November 2009
Penyusun Makalah
1 | K i m i a
DAFTAR ISI
Kata Pengantar …………………………………………… 1
Daftar Isi …………………………………………… 2
Bab. I Pendahuluan
A. Latar Belakang ……………………………………………… 3B. Tujuan ……………………………………………… 3
Bab. II Pembahasan
1. Alkena ……………………………………………… 4-142. Alkuna ……………………………………………… 15-20
Bab. III Penutup
A. Kesimpulan ……………………………………………… 21
B. Saran ……………………………………………… 21
Daftar Pustaka ……………………………………………… 22
2 | K i m i a
3 | K i m i a
BAB II
PEMBAHASAN
1. Alkena
A. Pengertian Alkena dan Rumus molekul
Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya
mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap
(C=C). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama
alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.
Dua alkena yang pertama adalah:
etena C2H4
propena C3H6
B. Struktur
Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah
atom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan: CnH2n
C. Tata Nama Alkena
Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai berikut:
4 | K i m i a
1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung
yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkena sesuai jumlah
atom C pada rantai induk.
2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan
rangkap.
3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C
cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai
dengan aturan pada tatanama alkana.
4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk
Contoh:
3-metil-1-butena (benar) 2-metil-3-butena (salah)
D. Isomer Dalam Alkena
Isomeri bangun
5 | K i m i a
Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun.
Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-
masing rumus molekul.
Sebagai contoh,untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga
isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut:
Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan
isomeri geometris.
Isomeri geometris (cis-trans)
Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi
dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa
dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang
berlawanan. Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena
dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-
ena.
6 | K i m i a
Isomer alkena
Etena (C2H4) dan propena (C3H6) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu
struktur.
Isomer dari Butena (C4H8):
E. Sifat-Sifat Alkena
Sifat fisik
1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah
cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air
maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena
kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih
tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
7 | K i m i a
Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena
Nama alkena Rumus Mr Titik leleh Titik didih Kerapatan Fase pada
molekul(oC) (0C) (g/Cm3) 250C
EtenaC2H4 28 -169 -104 0,568 Gas
PropenaC3H6 42 -185 -48 0,614 Gas
1-ButenaC4H8 56 -185 -6 0,630 Gas
1-PentenaC5H10 70 -165 30 0,643 Cair
1-HeksenaC6H12 84 -140 63 0,675 Cair
1-HeptenaC7H14 98 -120 94 0,698 Cair
1-OktenaC8H16 112 -102 122 0,716 Cair
1-NonesaC9H18 126 -81 147 0,731 Cair
1-DekenaC10H20 140 -66 171 0,743 Cair
Titik Didih
Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang
sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu
kamar, selainnya adalah cairan.
Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding
titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang
terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini
tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-
masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah
atom karbonnya.
8 | K i m i a
Kelarutan
Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut
organik.
Sifat kimia
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom
karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga
menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi
dan pembakaran
1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh)
menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi
alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh
ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)
9 | K i m i a
b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena
dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau
alkena asimetris.
alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat
diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi
dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul
dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang
terikat dengan lebih banyak atom H.
c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.
10 | K i m i a
2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-
molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat
panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa
yang terbentuk disebut polimer.
3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan
menghasilkan CO2 dan H2O.
CH2=CH2 + 2 O2 2CO2 + 2H2O�
F. Kereaktifan Kimiawi
Ikatan dalam alkena
Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada
etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.
Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:
11 | K i m i a
Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama.
Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron
tersebut tidak sama satu sama lain.
Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua
inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan
di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul
dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.
Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan
normal – pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis
antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di
atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron
dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa
berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.
Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron
dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah
kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh
partikel lain.
G.Reaksi-reaksi alkena
12 | K i m i a
Seperti halnya hidrokarbon-hidrokarbon yang lain, alkena akan terbakar di udara
atau oksigen, tetapi reaksi-reaksi ini tidak penting. Alkena cukup berharga untuk
dihabiskan dengan reaksi-reaksi ini.
Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap.
Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk
menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi
adisi. Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y . . .
Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi
serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai
elektrofil. Terdapat banyak contoh tentang jenis elektron ini dalam pembahasan
tentang alkena.
Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan
rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai
2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H
= CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah
atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2,
pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, bagaimana dapat
digambarkan rumus strukturnya? Perhatikan contoh berikut!
H H H H
| | | |
H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H
| |
H H
Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C
yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat
dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena
mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama
13 | K i m i a
alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat
Anda lihat pada tabel berikut ini.
Lima suku pertama alkena
Suku
ken rumus struktur nama
1
2
3
4
5
2
3
4
5
6
CH2 = CH2
CH2 = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3
etena
propena
1-butena
1-pentena
1-heksena
Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian
yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena
yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama
alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang
harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya
diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut
ini.
H H H H
| | | |1C = C2 - C3 - C4 - H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)
| | |
H CH3 H
Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri
khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang
mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus
fungsional.
Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena)
yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan
polipropilen.
14 | K i m i a
2. Alkuna
A. Pengertian
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.
B. Struktur
Nama Struktur Rumus molekulEtena CH=CH C2H4Propena CH=C-CH3 C3H4Butena CH=C-CH2-CH3 C4H6Pentena CH=C- CH2- CH2?-CH3 C5H8
Dari tabel diatas rumus molekul secara umum dapat dirumuskan: CnH2n-2
C. Tata nama alkuna
Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, lang-kah-langkah untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:
1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai induk.
2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.
3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.
15 | K i m i a
4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.
Contoh:
Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati rangkap.
D. Isomer alkuna
16 | K i m i a
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.
Isomer dari butuna (C4H6):
Isomer pentuna (C5H8)
Sifat-Sifat dan Reaksi Alkuna
Sifat fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna
Nama alkena Rumus
molekul
Mr Titik leleh
(oC)
Titik
didih
(0 C)
Kerapatan
(g/Cm3 )
Fase
pada
250 C Etuna
C2H2 26 -81 -85 - Gas
PropunaC3H4 40 -103 -23 - Gas
1-ButunaC4H6 54 -126 8 - Gas
17 | K i m i a
1-PentunaC5H8 68 -90 40 0,690 Cair
1-Heksuna C6H1082
-132 71 0,716 Cair
1-Hepuna C7H1296
-81 100 0,733 Cair
1-Oktuna C8H14110
-79 126 0,740 Cair
1-Nonusa C9H16124
-50 151 0,766 Cair
1-Dekuna C10H18138
-44 174 0,765 Cair
Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
1. reaksi adisi pada alkuna
Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.
Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:
18 | K i m i a
Reaksi alkuna dengan hidrogen
2. Polimerisasi alkuna
16
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 4CO2 + 2H2O�
Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2
Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C C - H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon
19 | K i m i a
dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi.
CaC2 (s) + 2 H20 (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)karbida asetilena
Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.
Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,
pada alkena
1-butenaCH2=CH-CH2-CH3
2-butenaCH3-CH=CH-CH3
2-metil-1-propenaCH2=C-CH3
|CH3
pada alkuna
CH3C-CH2-CH3 1-butunaCH3-CC-CH3 2-butuna
Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.
20 | K i m i a
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Alkena merupakan sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang
hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon
rangkap (C=C). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena.
Rumus umum alkena antara lain CnH2n.
Sedangkan alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna.
Rumus umum alkuna adalah CnH2n-2.
B. Saran
Karena dalam mempelajari kimia termasuk ALKENA DAN ALKUNA masih
banyak yang belum kita pahami, oleh karena itubkita harus terus harus mempelajari
21 | K i m i a
tentang tentang kimia lebih spesifik terutama dalam materi ALKENA DAN
ALKUNA.
DAFTAR PUSTAKA
Kimia untuk Mahasiswa Farmasi. Bahan Kimia Organik, Alam, dan Umum.
Satyajit D. Sarker & Lutfun Nahar. 2009, Pustaka Pelajar. Jakarta
Kartun Kimia. Larry Gonick & Craig Criddle. 2006, Gramedia. Jakarta
http://www.chem-is-try.org/
22 | K i m i a