LAPORAN PENDAHULUAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

I. Nomor Percobaan : III

II. Nama Percobaan : Analisa Kualititatif Gugus Fungsi Alkohol

III. Tujuan Percobaan :

1. Agar mahasiswa paham akan sifat fisik dan kimia alkohol dan fenol.

2. Agar mahasiswa dapat mengerti reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol dan

fenol.

3. Agar mahasiswa dapat membedakan reaksi yang terjadi pada alkohol dan

fenol.

IV. Dasar Teori

Senyawa yang mengandung gugus fungsional –OH disebut alkohol. Gugus –

OH berikatan kovalen dengan atom karbon dalam molekul alkohol, dan molekul-

molekul tersebut tidak terionisasi didalam air menghasilkan ion OH-. Alkohol

bereaksi dengan logam natrium untuk melepaskan hidrogen dalam sebuah reaksi yang

analog dengan reaksi antara natrium dan air.

2ROH + 2Na H2 = 2NaOR

Alkohol yang paling sederhana adalah metanol, CH3OH, yang disebut juga

metil alkohol. Etanol, CH3CH2OH, yang juga dikenal sebagai etil alkohol adalah

alkohol paling sederhana berikutnya, mengandung dua atom karbon. Jika jumlah

atom karbon dalam molekul alkohol lebih besar dari dua, ada beberapa isomer yang

mungkin, bergantung pada letak gugus –OH seperti pada sifat alami rantai karbon

(Goldberg, 2004).

Reaksi alkohol dengan asam kuat menghasilkan pemindahan atau pengeluaran

(eliminasi) gugus – OH. Gugus –OH merupakan gugus pergi yang kurang baik.pada

tahap I, oksigen menyumbangkan sepasang elektron bebasnya (basa Lewis) dan

menjadi terprotonasi pada tahap II, air keluar untuk membentuk karbokation, tahap

ini merupakan tahapan penentu kecepatan reaksi. Akhirnya, pada tahap III,

karbokation diserang oleh nukleofil melalui reaksi SN1 atau dieliminasi oleh suatu

reaksi E1.

Eliminasi terjadi bila basa konjugasi dari asam bukan merupaka nukleofil yang

baik (seperti basa konjugasi yang berasal dari asam H2SO4). Pembentukkan

karbokation terutama terjadi pada reaksi dengan alkohol sekunder dan tersier. Oleh

karena sifat reaksi, penataan ulang untuk membentuk karbokation yang lebih stabil

berlangsung dalam suatu campuran produk pula. Untuk alkohol primer, setelah

protonasi, air akan digantikan oleh suatu nukleofil melalui reaksi SN2.

Reaksi jenis SN2 juga terjadi pada reaksi alkohol dengan PBr3, atau SOCl2.

Reaksi alkohol dengan PBr3 akan berakhir dengan pembentukan alkil bromida,

sedangkan reaksi alkohol dengan SOCl2 pada alkil klorida. Ikatan O-P atau O-S

kemudian terbentuk dan akan memberikan muatan positif pada oksigen. Cl- atau Br-

bertindak sebagai nukleofil dan menggantikan spesies, dengan hasil berupa

pembentukkan alkil halida (Bresnick, 2004).

Adanya gugus –OH atau hidroksil adalah ciri khas alkoholdan fenol.

Tergantung pada sifat atom karbon dimana gugus –OH menempel, alkohol

digolongkan menjadi tiga kelas, yaitu: alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol

tersier. Lebih dari satu gugus –OH mungkin terdapat dalam satu molekul, senyawa ini

dinamakan alkohol polihidrat.

Sebagai suatu kelompok senyawa alkohol alifatik merupakan cairan yang

sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya

rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat

molekul yang seperti air berkurang sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon.

Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air,

sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan

fenol sangat bervariasi, tergantung bpada sifat substituen yang menempel pada cincin

benzena.

Metanol dikenal sebagai alkohol kayu karena ia dapat dihasilkan melalui

distilasi destruktip dari kayu. Senyawa ini sangat beracun dan dapat menyebabkan

kebutaan dan kematian jika ditelan. Kebanyakan metanol dibuat secara sintesis dari

karbon monoksida dan hidrogen.

Etanol adalah “alkohol” biasa. Etanol diperoleh melalui peragian tetes (sisa

pemurnian gula tebu), atau dari bahan lain yang mengandung gula alam. Pada

dasarnya, metode sintetik dilakukan dengan hidrasi pada etilena dengan asam sulfat.

Etilena glikol CH2OHCH2OH larut dalam air dan mempunyai titik didih yang

tinggi (197℃) dibandingkan air. Karena sifat ini etilena digunakan sebagai anti beku

dalam radiator mobil. Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan pelarut, pelarut

cat, dan pelunak (plasticizer, softener). Propilena glikol diguanakan dalam lotion, dan

jika dipakai dengan fluorokarbon menghasilkan busa tanpa air dalam produk-produk

aerosol.

Gliserol CH2OHCHOHCH2OH secara komersial diperoleh dari pembuatan

sabun. Rasanya manis seperti sirup dan bercampur dengan air dalam segala proporsi.

Karena kemampuannya menyerap air, ia dapat digunakan sebagai pelembab dan

pelembut, sehingga sering dicampurkan dalam lotion dan kosmetik. Ia juga dipakai

untuk mempertahankan kelembaban pada tembakau dan gula (Petrucci, 1985).

Perbedaan antara alkohol primer, sekunder dan tersier dapat ditentukan dengan

meninjau kedudukan uluran C-O. Pada sprektum tersebut pita C-O muncu pada

bilangan gelombang 1029/cm dengan intensitas yang sangat kuat dan menunjukan

bahwa gugus fungsi hidroksil (O-H) berasal dari alkohol primer (Anam, dkk, 2007).