BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana.Nama “aromatik” itu diberikan

karena anggota-anggota yang pertama dikenal dari golongan ini mempunyai aroma yang

sedap.Akan tetapi, belakangan ini dikenal juga senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada

yang berbau tidak sedap.Kini istilah aromatik ini dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas

tertentu.

Benzena adalah hidrokarbon aromatic yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin

benzena. Benzena memiliki struktur C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya menunjukkan

benzena sangat tidak jenuh, tidak seperti heksana(C6H14), heksena(C6H12), heksuna(C6H10).

Benzena merupakan senyawa aromatik yang berwujud cair dan tidak berwarna. Benzena

lebih mudah melakukan reaksi substitusi, karena susunan elektron benzena mempunyai sistem

delokalisasi yang stabil.

BAB II

1

PEMBAHASAN

2.1. Pengertian Benzana

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday,

yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada

tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi

asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama

benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah

August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun

kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode

tir tersebut.

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia

organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang

manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin

dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar

dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena

adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya

yang terdapat dalam minyak bumi.

2.2. Struktur dan Tata Nama Turunan Benzana

Struktur Benzena

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya,

keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan

2

dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua

dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di atas.

Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul

benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika

dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak

melunturkan warna dari air bromin.

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak

terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut

resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil,

sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Tata Nama Turunan Benzana

1. Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi yang tidak memiliki nama umum yang diterima oleh IUPAC

dinamai sebagai turunan benzena .

Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena monosubstitusi, misalnya

toluena (bukan metilbenzena), kumena (bukan isopropilbenzena),dan stirena (bukan feniletena)

dll..

2. Benzena Disubstitusi

Apabila benzena mengikat dua substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus

dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi oleh 2 gugus.

Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-).

Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin benzena memberikan nama

khusus, seperti misalnya pada toluena dan anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai

turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama

khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1.

3

3. Benzena polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, maka posisinya

masing-masing ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus,

maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak

memberikan nama khusus, posisinya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan

abjad, dan diakhiri dengan nama benzena.

2.3. Sifat-sifat Benzana dan Turunannya

1. Sifat Fisik

     Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon aromatik lain bersifat

nonpolar. Mereka tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik, seperti dietil eter,

karbon tetraklorida, atau heksana. Mengapa? Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai

pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yaitu membentuk azeotrop. Senyawa yang

larut dalam benzena mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop tersebut. Meskipun titik

didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik (lihat tabel 5.2) bersifat khas, perhatikan bahwa p–

xilena mempunyai titik leleh yang lebih  tinggi daripada o–xilena atau m–xilena. Titik leleh yang

tinggi merupakan sifat khas benzena p–substitusi; suatu p–isomer lebih simetris dan dapat

membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o– dan

m–isomer yang kurang simetris.

4

2. Sifat Kimia

      Derajat keasaman merupakan salah satu sifat kimia benzena dan turunannya yang dapat Anda

pelajari pada bagian ini. Anda dapat memperkirakan derajat keasaman suatu senyawa dengan

melihat nilai Ka atau Kb-nya. Perhatikan nilai Ka atau Kb senyawa turunan benzena pada Tabel

5.3 berikut.

Tabel 5.3 Nilai Ka atau Kb Beberapa Senyawa Turunan Benzena

Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol.

Fenol yang memiliki gugus fungsi –OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti melepaskan

atau memberikan ion H+ , sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah,

yang berarti menerima ion H+.

2.4. Manfaat Benzana dalam Kehidupan sehari-hari

1. Manfaat benzena sebagai Zat Aditif pada Makanan

Zat aditif makanan adalah zat kimia yang tidak biasa dimakan secara langsung, tetapi ditambahkan ke dalam makanan untuk memperoleh sifat-sifat tertentu. Contoh zat aditif adalah cita rasa, bentuk, aroma, warna, dan tahan lama (awet).

a. Pemanis

Pemanis makanan yang tradisional biasanya menggunakan gula tebu atau gula aren (kelapa). Pemanis buatan yang diizinkan oleh Departemen Kesehatan adalah sakarin, aspartam, dan sorbitol. Sakarin adalah senyawa turunan benzena berupa kristal putih, hampir tidak berbau. Rasa manis sakarin 800 kali dari rasa manis gula tebu. Sakarin ditambahkan ke dalam minuman

5

atau biskuit dengan dosis yang dikonsumsi tidak melebihi 1 g per hari. Aspartam merupakan serbuk berwarna putih, tidak berbau, dan bersifat higroskopis. Rasa manis aspartam sama dengan 200 kali dibandingkan gula tebu. Untuk setiap kg berat badan jumlah aspartam yang boleh dikonsumsi setiap harinya adalah 40 mg.

b. Pengawet

Penambahan zat pengawet pada makanan berguna untuk mencegah oksidasi dan menghambat pertumbuhan bakteri. Bahan pengawet buatan sebagai antioksidan adalah butilasihidroksianisol (BHA), butilasihidroksitoluena (BHT), paraben (p–hidroksibenzoat), dan propilgalat, sedangkan untuk menghambat pertumbuhaan bakteri atau jamur adalah natrium benzoat.

c. Pewarna Makanan

Pewarna buatan bertujuan menjadikan makanan seolah-olah memiliki banyak warna daripada yang sesungguhnya. Pewarna buatan umumnya berasal dari senyawa aromatik diazonium. Beberapa pewarna buatan yang diizinkan oleh Depkes di antaranya dapat dilihat pada tabel berikut. Tabel 7.3 Beberapa Merk Dagang Pewarna Makanan

Nama Nama Niaga

Amaran food Red

Eritrosin food Red

Fast green food green

Indigotin food blue

Sunset ellow food Yellow

Tartrazin food Yellow

6

Beberapa pewarna berbahaya dan dilarang penggunaannya karena berpotensi menimbulkan karsinogen adalah auramin.

2. Manfaat benzena sebagai Obat-obatan

Berbagai jenis obat telah diproduksi dan dikonsumsi untuk menjaga kesehatan dan menyembuhkan berbagai jenis penyakit. Pada umumnya obat-obatan yang diproduksi dapat dikelompokkan ke dalam obat analgesik, antibiotik, psikiatrik, dan hormon. Analgesik adalah obat yang digunakan untuk mengurangi rasa sakit. Jika kita merasa sakit, otak kita akan mengeluarkan zat kimia yang disebut analgesik. Obat analgesik yang dipasarkan dikemas dengan nama dagang, seperti aspirin, parasetamol, dan kodeina. Aspirin dipakai untuk mengurangi rasa sakit seperti sakit kepala atau sakit gigi. Aspirin juga dapat digunakan untuk menurunkan suhu tubuh. Namun demikian, penggunaan aspirin harus hati-hati sebab dapat melukai dinding usus, juga bersifat candu (ketagihan). Aspirin dapat diproduksi melalui reaksi asilasi asam salisilat. Persamaan kimianya:

Parasetamol dipasarkan dengan nama panadol. Parasetamol memiliki kegunaan serupa aspirin, yakni mengurangi rasa sakit. Namun, parasetamol tidak begitu berbahaya jika dibandingkan dengan aspirin sebab parasetamol tidak melukai dinding usus.

3. Manfaat benzena sebagai Pestisida

Pestisida adalah zat yang digunakan untuk mencegah, mengendalikan, atau membunuh serangga (insektisida), tumbuhan (herbisida), dan jamur (fungisida). Pestisida yang tergolong senyawa halobenzena, misalnya DDT (diklorodifenil–trikloroetana); 2,4–D; dan 2,4,5–T. Senyawa lainnya adalah turunan fosfat dan karbamat.

7

Paration efektif digunakan untuk mencegah hama pengganggu buahbuahan, tetapi pestisida ini sangat beracun bagi manusia. Selain kegunaan di atas, senyawa benzena juga digunakan sebagai bahan baku pada pembuatan polimer sintetik, seperti nilon danpolikarbonat, serta poliester.

2.5 Soal dan Jawaban

1. Bagaimana struktur benzena menurut Kekule? Jelaskan.

2. Apa yang dimaksud peristiwa resonansi pada benzena? Terangkan.

8

3. Jelaskan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi, padahal mempunyai ikatan tak jenuh.

4. Berilah nama untuk senyawa berikut.

a.

b.

5. Tentukanlah jumlah isomer fungsi gugus benzena dengan 2 gugus metil yang melekat padanya. Gambarkan dan beri nama.

Kunci Jawaban

1. Struktur benzena menurut Kekule adalah terdiri dari 6 atom C yang membentuk segi enam beraturan, setiap atom C mengikat 1 atom H dan terdapat ikatan tunggal dan rangkap secara berselang, sudut antar atom C sebesar 120o.

2. Peristiwa delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan di sebelahnya pada struktur benzena.

3. Benzena sukar mengalami reaksi adisi karena pada benzena terjadi resonansi yaitu saat pereaksi adisi mendesak kumpulan elektron pada ikatan rangkap akan terjadi delokalisasi elektron kembali di ikatan

sebelahnya.

4. a. 3,5-diklorofenol

b. 3,5-diaminoanilin

5.

9

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup dan pada

umumnya berbau aromatik.Umumnya pada benzena terjadi raeksi substitusi meskipun benzena

dapat bereaksi melalui adisi pada kondisi ekstrim dan mampu teoksidasi berupa pembakaran.

Setelah kita mengetahui dan memahami penjelasan di atas , diharapkan kita mampu

memahami secara detail mengenai benzena dan turunannya . Disamping itu, kita harus menjadi

pembaca yang bijak setelah mengetahui kegunaan dan dampak benzena dan turunannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3.2. Saran

Semoga karya ilmiah ini bermanfaat bagi kita semua

10