BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Reaksi Substitusi Elektrofilik

Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut

seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun

ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon

tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak

jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan

mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul

benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena

merupakan molekul yang kaya electron. Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik

terhadap senyawa aromatik, yaitu :

(Budimarwanti, 2014).

2.2 Reaksi Nitrasi

Benzene dan senyawa aromatis yang kurang reaktif seperti metyl benzoate dapat

dinitrasi demgam campuran nitrat san asam sulfat yang dapat mengionisasi

sempurna dan menghasilkan ion nitronium dan hidronium:

HNO3 + 2H2SO4 → NO2+ + 2HCO4 + H20+

Nitrasi dari cincin aromatic menghasilkan berbagai jenis turunan. Gugus nitro

mudah direduksi menjadi amina misalnya dengan menggunakan hydrogen dan

sebuah katalis atau timah, dan seng dan asam klorida. Dengan netral atau dasar agen

pereduksi senyawa nitro aromatis dapat direduksi dengan cara bertahap menjadi

nitroso, hidroxiamina, atozy, azo, dan turunan hidrozo dengan cara menggunakan

bentuk pereduksi yang lebih tinggi dari amina. Melalui logam dan reduksi asam

reaksinya tidak dapat dihentikan sebelum amina terbentuk (Fieser dan Williamson,

1987).

Nitrasi adalah reaksi kimia umum dimana gugus nitro dimasukkan pada suatu

senyawa kimia organic. Contoh sederhana dari nitrasi adalah pengubahan gliserin

menjadi nitrogliserin, pengubahan toluene menjadi trinitrotoluene, dimana keduanya

menggunakan asam nitrat dan asam sulfat. Nitrasi aromatik terjadi pada senyawa

organik aromatik melalui mekanisme substitusi elektrofilik aromatic (Penuntun

Praktikum, 2014).

2.3 Fenol

Fenol memiliki rumus kimia C6H5OH dengan struktur molekul sebagai berikut :

Gambar 2.1 Struktur Molekul Fenol

Fenol banyak terdapat di alam biasanya berasal dari bahan – bahan organik

yang telah membusuk atau bahan – bahan yang terdapat di alam. Misalnya saja

bahan – bahan yang mengandung lignin karena di dalam ligninlah terdapat gugus

fenol yang nantinya bisa diuraikan melalui beberapa proses misalnya dengan

hidrolisis, pirolisis, ekstraksi dan lain- lain. Fenol merupakan turunan dari benzen

(C6H6) yang salah satu gugus atomnya kehilangan atom H yang di sebut fenil,

dengan rumus C5H5.

Fenol merupakan bahan kimia yang digunakan sebagai desinfektan dan

ditemukan di sejumlah produk konsumen. Walaupun fenol sebagai antiseptik yang

baik tetapi fenol juga beracun. Fenol dapat dibuat melaui beberapa proses sintesis

misalnya saja sulfonasi benzen dan produksi fenol melalui pemansan benzen

sulfonat, klorinasi benzen dan hidrolisa alkilbenzen dari klorobenzen atau alkilasi

benzen dengan cumene.

Pada tahun 1800 ahli bedah bangsa Inggris Joseph Lister memperkenalkan fenol sebagai

antiseptik rumah sakit. Selain itu pada tahun 1834, F.Runge juga menemukan fenol sebagai

senyawa aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang khas (Adisucipto, 2012).

2.4 Kegunaan Fenol

Fenol memiliki beberapa manfaat diantaranya yaitu :

1. Sebagai antiseptik (karena fenol mempunyai sifat mengkoagulasi protein). Koefisiensi

fenol (KF) : perbandingan konsentrasi fenol atau konsentrasi zat untuk mematikan suatu

macam bakteri dalam waktu yang sama

2. Sebagai bahan baku dalam pembuatan obat – obatan misalnya asam salisilat, asam pikrat

dan lain – lain.

3. Sebagai zat warna, fenol dapat digunakan sebagai pewarna buatan tapi dengan konsentrasi

yang kecil.

4. Sebagai lem kayu, fenol mempunyai daya rekat yang kuat jika fenol telah direduksi

menjadi resin, dan lain – lain (Adisujipto, 2012).

2.3 Asam Pikrat (C6H3N3O7)

Asam pikrat atau 2, 4, 6-trinitrofenol (TNP) merupakan senyawa berbentuk

padatan berwarna kuning yang bersifat eksplosif. Sifat eksposif TNP sering

digunakan sebagai campuran dalam senjata kemiliteran. TNP merupakan senyawaan

fenol yang paling bersifat asam. Struktur kimia dari TNP yaitu suatu senyawa

aromatis dengan gugus fungsi dasar senyawa fenol. Pada gambar 2.2 dapat dilihat

struktur kimia dari senyawa asam pikrat (TNP).

Gambar 2.2 Struktur Kimia Asam Pikrat

Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah suatu turunan dan fenol. Reaksi

pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam

nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk

memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu

disulfonasi untuk pembentukkan asam, 2,4-disulfonat dan kemudian ditambahkan

asam nitrat untuk reaksi campuranya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol

dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan

pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui

pratikum dilaboratorium sekitar 65-70 % ( Harizon. 2011:7-8 ).