Aspirin

11
B. Pembahasan Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat anhidrat tidak mengandung air dan dengan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air. Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit. Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan dengan bunsen. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut. Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan baskom yang berisi es batu atau air es dan

description

aspirin

Transcript of Aspirin

B.PembahasanAspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat anhidrat tidak mengandung air dan dengan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air.Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan dengan bunsen. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan baskom yang berisi es batu atau air es dan dimasukkan erlenmeyer yang berisi larutan tadi ke dalam baskom tersebut. Dibiarkan hingga larutannya membeku. Untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer.Pada saat kristal apirin terbentuk, dilakukan penembahan 50 ml air. Hal ini dilakukan agar reaksi pembentukan berjalan sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Kemudian kristal aspirin yang ada pada kertas saring dikeringkan di oven selama beberapa menit dan setelah kering maka ditimbang di timbangan analitik.Pada praktikum sintesa aspirin terjadi suatu reaksi yang dinamakan reaksi asetilasi. Pada reaksi ini terjadi pemutusan gugus hidroksi pada asam-asam salisilat akan terlepas oleh gugus COCH3, sehingga akan menghasilkan aspirin dan asam asetat.

Faktor-faktor yang menyebabkan terjadinyakeslahan dalam melakukan praktikum:1.Ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan.2.Kesalahan dalam penimbangan dapat mempengaruhi hasil yang diperoleh.

BAB VKESIMPULAN DAN SARANA.KesimpulanAdapun kesimpulan dari hasil praktikum ini adalah:1.Berat aspirin secara teoritis yaitu 2,56 gram.2.Berat aspirin dari hasil praktikum yaitu 1,66 gram.3.% Rendamen yang dihasilkan yaitu 64,84 %.B.SaranDiharapkan agar para asisten dan praktikan menjalin komunikasi yang baik, agar terjalin kerja sama yang baik pula antara asisten dan praktikan.

DAFTAR PUSTAKAAnonim. 2010.Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik.Fakultas Farmasi, UMI:Makassar.Austin, George T. 1984.Shreves Chemical Process Industries5th ed. McGraw-Hill Book Co. : Singapura.Dirjen POM.1979. Farmakope Indonesia Edisi III.Depkes RI:Jakarta.Dirjen POM.1995.Farmakope Indonesia Edisi IV.Depkes RI:Jakarta.Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1990.Organic Chemistry, 4th ed. Brooks/Cole Publishing Co. : Amerika.Ganiswarna, Sulistia, G.1995.FARMAKOLOGI DAN TERAPIEDISI4.Fakultas Kedokteran-Universitas Indonesia:Jakarta.Mutscler, Ernst, 1991.DINAMIKA OBAT.Penerbit ITB,Bandung.Mycek, Mary.J , 2001.FARMAKOLOGI ULASAN BERGAMBAR EDISI 2.Widya Medika,Jakarta.Tjay, dkk.2002.Obat Obat Penting.PT. Elex Media.

Pembahasan

Pada percobaan kali ini, yang digunakan sebagai bahan baku adalah asam salisilat dengan anhidat asetat. Asam salisilat dengan anhidrat asetat direaksikan dalam suasana asam (H2SO4P) yang dibantu dengan pemanasan dan pendinginan agar pembentukan aspirin berlangsung baik.

Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.

Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna. Setelah itu, lautan didiamkan pada suhu kamar selama beberapa menit sebelum dimasukkan ke dalam tangas es. Hal ini bertujuan agar erlemeyer tidak retak dan pecah.

Setelah didiamkan dalam suhu kamar, larutan dimasukkan ke dalam tangas es dan dinding erlemeyer digores dengan batang pengaduk. Semua ini bertujuan untuk mempercepat proses kristalisasi dari pada aspirin. Setelah kristal aspirin terbentuk dilakukan penyaringan dengan maksud untuk memisahkan benda-benda padat dari larutan dan untuk mengumpulkan zat padat dari larutannya dimana zat itu mengendap atau mengkristal. %rendamen aspirin yang diperoleh adalah 47,49%.

Kesalahan pada hasil yang diperoleh dipegaruhi oleh beberapa faktor :

1. Kemurnian zat.

2. Penimbangan zat

3. Kebersihan alat yang digunakan

4. Pemanasan yang melebihi dari ketentuan

5. Penyaringan zat, maksudnya bila dilakukan penyaringan masih ada zat yang teritnggal sehingga mempengaruhi hasil akhirnya.

Aplikasi aspirin dalam bidang farmasi adalah sebagai analgetik dan antipiretik. Perbedaan antara asam asetil salisilat dan asam salisilat adalah asam asetil salisilat merupakan bentuk dari asam salisilat sedangkan asam salisilat merupakan bentuk dari asam karboksilat.

DAFTAR PUSTAKA

Ganiswara, S., 1995.Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.

Ebel, S., 1992.Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.Anonim., 2012.Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Universitas Msulim Indonesia. Makassar.Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah danPraktika Kimis Farmasi Preparatif.Gunung Agung. Yogyakarta.Tjay, T., 2002,Obat Obat Penting. PT. Gramedia. Jakarata.

PembahasanAspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga terjadi subtitusi gugus hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil(OCOCH3) pada anhidra asetat. Sebagai katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut adalah sebagai berikut:Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2.5 gram asam salisilat dan 5 ml asam asetat glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat akan menjadi pereaksi pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain iti, dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan akan semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada penambahan air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan dengan air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air dingin. Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis (asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi berikut:

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam asetatglasialsehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakanaspirin.pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H+Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin)H+akan lepas dari aspirin.Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna.Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.