ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA

8/10/2019 ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA

1/16

ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mereaksikan asam asetat !asia! "nt"k mendapatkan

Aseta!inida

Dapat menana!isa kem"rniann#a dan menent"kan titik !e!eh

II. ALAT DAN BA$AN %AN& DI&UNA'AN

(. A!at #an di"nakan)

Er!enme#er *+, m! ( -"ah

&e!as kimia *+, m!/,, m! * -"ah

C0r0n ( -"ah &e!as "k"r (,, m! ( -"ah

'a1a ar!02i ( -"ah

Pipet tetes ( -"ah

Pipet "k"r *+ m! ( -"ah

B0!a karet ( -"ah

Spat"!a ( -"ah

3adah es ( -"ah

Bat" didih / -"ah

Batan penad"k ( -"ah

$0t p!ate ( -"ah Nera1a ana!itik ( -"ah

Penanas min#ak ( -"ah

A!at penent" titik !e!eh ( -"ah

*. Bahan #an di"nakan)

Ani!in4C5$+N$*6 *, m!

Asam asetat !asia!4C$7COO$6 /, m!

'ar-0n akti8 * send0k

A9"adest se1"k"pn#a

III. DASAR TEORIPr0ses pem-"atan Aseta!inida ada!ah mereaksikan ani!in denan asam

asetat !asia!. Aseta!inida denan r"m"s m0!ek"! C5$+N$* memp"n#ai -erat

m0!ek"! (7+ r:m0! dan titik !e!eh ((/C. Da!m s"h" r"an -er-ent"k krista!

menki!ap -erwarna p"tih.

Ani!in mer"pakan sen#awa amina ar0mati1. Ani!in #an ters"-stit"si 0!eh

""s !ain pada nitr0en amina dinamai se-aai t"r"nan dari sen#awa ind"k.

N$7 N$C$7


2/16

Ani!in N;meti!ani!in

Ani!in ata" sen#awa;sen#awa amina !ain dapat direaksikan denan

sen#awa;sen#awa asam kar-0ksi!at seperti k!0rida asam andihidra asam

kar-0ksi!at ata# ester #an menhasi!kan sen#awa;sen#awa amida.

R < CO < C! = R >*N$

R < CO < O < CO < R = R >*N$ R < CO < NR*

R; CO < OR> = R>*N$

Jika ani!in direaksikan denan s"at" andihidra asam asetat maka akan

ter2adi reaksi aseti!asi #an akan menahsi!kan sen#awa aseta!inida s"at" amida.

N$COC$7

Aseta!inida

Pem-"atan p;nitr0aseta!inida mer"pakan reaksi s"-stit"si e!ektr08i!ik.

Reaksi s"-stit"si e!ektr08i!ik pada -en?ene dipenar"hi 0!eh ""s;""s #an

terikat pada 1in1in -en?ene. &""s;"s"s #an dapat mend0r0n e!ektr0n seperti

; N$* ;O$ ;OC$ dan


3/16

kem"dian denan -ant"an kata!is dapat di"-ah men2adi asetani!ida. Pada tah"n

( Be1kmand menem"kan asetani!ida dari reaksi antara -en?i!sianida dan $ *O

denan kata!is $C!. Pada tah"n (,+ 3eaker menem"kan asetani!ida dari ani!in

dan asam asetat.

Ma1am;Ma1am Pr0ses

Ada -e-erapa pr0ses pem-"atan asetani!ida #ait"F

Pem-"atan asetani!ida dari asam asetat anhidrid dan ani!ine

Lar"tan -en?ene da!am sat" -aian ani!in dan (/ -aian asam

asetat anhidrad dire8!"k da!am se-"ah k0!0m #an di!enkapi denan 2aket

sampai tidak ada ani!in #an tersisa.

* C5$+N$*= 4C$*CO6*O *C5$+N$COC$7= $*O

Camp"ran reaksi disarin kem"dian krista! dipisahkan dari air

panasn#a denan pendininan sedankan 8i!tratn#a dire1#1!e kem-a!i.

Pemakaian asam asetat anhidrad dapat dianti denan aseti! k!0rida.

Pem-"atan asetani!ida dari asam asetat dan ani!ine

Met0de ini mer"pakan met0de awa! #an masih di"nakan karena

!e-ih ek0n0mis. Ani!in dan asam asetat -er!e-ih (,, G direaksikan da!am

se-"ah tanki #an di!enkapi denan penad"k.

C5$+N$*= C$7COO$ C5$+N$COC$7= $*O


4/16

Reaksi -er!ans"n se!ama 5 2am pada s"h" (+,0C < (5,0C.

Pr0d"k da!am keadaan panas dikrista!isasi denan men"nakan

krista!i?er.

Pem-"atan asetani!ida dari ketene dan ani!ine

'etene 4as6 di1amp"r keda!am ani!in di -awah k0ndisi #an

diperkenankan akan menhasi!kan asetani!ida.

C5$+N$*= $*CHCHO C5$+N$COC$7

Pem-"atan asetani!ida dari asam thi0asetat dan ani!ine

Asam thi0asetat direaksikan denan ani!in da!am keadaan dinin

akan menhasi!kan asetani!ida denan mem-e-askan $*S.

C5$+N$*= C$7COS$ C5$+N$COC$7 = $*S

Da!am peran1anan pa-rik asetani!ida ini di"nakan pr0ses antara asam

asetat denan ani!in. Pertim-anan dari pemi!ihan pr0ses ini ada!ahF

a. Reaksin#a sederhana

-. Tidak men"nakan kata!is sehina tidak memer!"kan a!at "nt"k

reenerasi kata!is dan tidak per!" menam-ah -ia#a #an di"nakan

"nt"k mem-e!i kata!is sehina -ia#a pr0d"ksi !e-ih m"rah.

'e"naan Pr0d"k

Asetani!ida -an#ak di"nakan da!am ind"stri kimia antara !ainF

a. Se-aai -ahan -ak" pem-"atan 0-at;0-atan

-. Se-aai ?at awa! pen-"atan peni1i!i"m


5/16

1. Bahan pem-ant" da!am ind"stri 1at dan karet

d. Bahan intermediet pada s"!80n dan aseti!k!0rida

Si8at isis dan 'imia

(. Ani!in

Si8at < si8at 8isis)

R"m"s m0!ek"! ) C5$+N$*

Berat m0!ek"! ) 7(* :m0!

Titik didih n0rma! ) (//0C

S"h" kritis ) /*50C

Tekanan kritis ) +// atm

3"2"d ) 1air

3arna ) 2ernih

Spesi8ik ra@it" ) (,*/ :1m7

Si8at;si8at kimia)

$a!0enasi sen#awa ani!in denan -r0m da!am !ar"tan sanat

en1er menhasi!kan endapan * / 5 tri-r0m0 ani!in.


6/16

Pemanasan ani!in hip0k!0rid denan sen#awa ani!in sedikit

-er!e-ih pada tekanan sampai 5 atm menhasi!kan sen#awadipheni!amine.

$idr0enasi kata!itik pada 8ase 1air pada s"h" (7+ < (,0C dan

tekanan +, < +,, atm menhasi!kan ,G 1#1!0heamine

4C5$((N$*6. Sedankan hidr0enasi ani!in pada 8ase "ap denan

men"nakan kata!is nike! menhasi!kan +G 1#1!0heamine.

Nitrasi ani!in denan asam nitrat pada s"sh" ;*,0C menhasi!kan

m0n0nitr0ani!in dan nitrasi ani!in denan nitr0en 0ksida 1air

pada s"h" ,0C menhasi!kan * / dinitr0phen0!.

*. Asam Asetat


R"m"s m0!ek"! ) C$7COO$

Berat m0!ek"! ) 5,+7 :m0!

Titik didih n0rma! ) (( 0C

Titik !e!eh ) (5 0C

S"h" kritis ) 7*(5 0C

Tekanan kritis ) +* atm

3"2"d ) 1air

3arna ) 2ernih

Panas pem-akaran ) *,7/ kka!:m0!

Panas pen"apan ) 5 ka!:r 4 (( 0C 6


7/16

Si8at < si8at kimia)

Denan a!k0h0! menhasi!kan pr0ses esteri8ikasi

R;O$ = C$7COO$ C$7COOR = $*O

Pem-ent"kan aram keasaman

* C$7COO$ = n 4C$7COO6*n*= = $

'0n@ersi ke k!0rida < k!0rida asam

C$7COO$ = PC!7 7C$7COOC! = $7PO7

Pem-ent"kan ester

C$7COO$ = C$7C$*O$ = $= C$7COOC*$+= $*O

Reaksi dari ha!ida denan amm0niak

C$7COO$C! = C!C$*COO$N$7 N$*C$*COON$ $ =

N$*C$*COO$

7. Asetetani!ida


R"m"s m0!ek"! ) C5$+N$COC$7

Berat m0!ek"! ) (7+(5 :m0!

Titik didih n0rma! ) 7,+0C

Titik !e!eh ) ((/(50C

Berat 2enis ) (*( r:m!

S"h" kritis ) /7+ 0C


8/16

Titik -ek" ) ((/0C

3"2"d ) padat

3arna ) p"tih

Bent"k ) -"tiran : 'rista!

Si8at;si8at kimia)

Pir0!#sis dari asetani!ida menhasi!kan N;dipheni! "rea ani!in

-en?ene dan h#dr01#ani1 a1id.

Asetani!ida mer"pakan -ahan rinan #an sta-i! di-awah k0ndisi

-iasa h#dr0!isa denan a!ka!i 1air ata" denan !ar"tan asam

minera! 1air da!am kedaan panas akan kem-a!i ke -ent"k sem"!a.

Adisi s0di"m da!am !ar"tan panas Asetani!ida dida!am i!ena

menhasi!kan N;S0di"m deri@ati@e.

C5$+N$COC$7= $O$ C5$+N$*= C$7COO$

Bi!a dipanaskan denan ph0sp0r pentas"!8ida menhasi!kan thi0

Asetani!ida 4 C5$+N$C+C$76.

Bi!a di treatmen denan $C! Asetani!ida da!am !ar"tan asam asetat

menhasi!kan * aram 4 * C5$+N$COC$76.

Da!am !ar"tan #an memand"n p0ttasi"m -i1ar-0nat

menhasi!kan N; -r0m0 asetani!ida.

Nitrasi asetani!ida da!am !ar"tan asam asetaat menhasi!kan p;nitr0

Asetani!ida.

Tin2a"an Pr0ses Se1ara Um"m


9/16

Asetani!ida di-"at dari reaksi antara ani!in denan asam asetat. Pr0d"kn#a

-er"pa krista! #an dim"rnikan denan krista!isasi. Reaksi #an ter2adi

ada!ah se-aai -erik"t)

C5$+N$*= C$7COO$ C5$+N$COC$7= $O$

Dasar Reaksi

Pr0ses pem-"atan asetani!ida pada intin#a ada!ah mereaksikan ani!in

denan asam asetat -er!e-ih #an -er!ans"n ses"ai denan reaksi )

C5$+N$*= C$7COO$ C5$+N$COC$7= $O$

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pem-"atan Asetani!ida dise-"t 2"a denan reaksi

asi!asi amida #an di-erikan 0!eh essenden se-aai -erik"t )

M"!a;m"!a ani!in -ereaksi denan asam asetat mem-ent"k s"at" amida

da!am keadaan transisi kem"dian diik"ti denan red"ksi $*O mem-ent"kasetani!ida.

I. PROSEDUR PERCOBAAN

(. Memas"kkan *, m! Ani!in dan /, m! Asam Asetat &!asia! dan -at"

didih keda!am !a-" -"ndar *+, m! dan memanaskan se!ama (+ menit

denan penanas min#ak hina mendidih didihkan se!ama 7, menit.

*. Men"an se1ara per!ahan keda!am e!as kimia *+, m! #an di!etakkan

dida!am wadah es = air


10/16

7. Mem-iarkan hina ter-ent"k krista! apa-i!a s"!it ter-ent"k 0res

-aian da!am e!as kimia denan penad"k ka1a "nt"k memper1epat

ter-ent"kn#a krista! mem-iarkan hina se!"r"h krista! ter-ent"k.

Biarkan hina se!"r"h krista! ter-ent"k.

/. Men#arin denan 10r0n sisihkan 4A!ternati8 ) sarin denan 10r0n

ka1a #an di-eri kertas sarin6.

+. Menam-ahkan kar-0n akti8 dan (+, m! air a9"ades kekrista! #an

ter-ent"k dida!am e!as kimia /,, m! dan memanaskan denan h0t

p!ate hina se!"r"h krista! !ar"t. Men"!ani !ankah * hina /

5. Menerinkan pada s"h" r"an diatas !em-aran kertas sarin

menim-an hasi!.

. Me!ak"kan penent"an titik !e!eh.

. DATA PEN&AMATAN

N0 Per!ak"an Penamatan


11/16

(.

*.

7.

/.

+.

5

.

7, m! ani!in = /, m! asam

asetat !asia! 4= -at" didih 6

dipanaskan hina mendidih

Dipanaskan se!ama 7, menit

Didinankan se1ara mendadak

diatas es -at"

Menam-hakan ( send0k kar-0n

akti8 ke da!am (+, m! a9"adest

#an te!ah dipanaskan =

endapan 10ke!at 4aseta!inida6

Camp"ran didinankan

se!an2"tn#a disarin dan

diam-i! 8i!tratn#a

Mendininkan 8i!trat di atas es

-at" !a!" disarin

Penent"an titik !e!eh aseta!inida

Ani!in dan asam asetat -er"-ah warna

dari pekat men2adi !e-ih pekat dan

-erwarna !e-ih 10ke!at.

Tidak ter2adi per"-ahan warna dan

-er-a" men#enat

Terdapat endapan -erwarna 10ke!at

Lar"tan -er"-ah men2adi kehitaman

Endapan 4resid"6 -erwarna hitam

sedankan 8i!trat -erwarna kek"ninan

'rista! aseta!inida m"!ai ter-ent"k

sete!ah disarin didapat -erat krista!

aseta!inida H (+ ram

Titik !e!eh aseta!inida se1ara praktik

ada!ah +C

a. Berat kertas sarin ) ,5 r

-. Berat kertas sarin = krista! aseta!inida ) *( r

1. Berat krista! aseta!inida ) (+ r

I. PER$ITUN&AN

(. Se1ara Te0ri


12/16

a. Asam Asetat &!asia! 4C$7COO$6

Massa H H (,+( r:m0! /, m! H /*,/ r

Nera1a Massa Se1ara TEORITIS

'0mp0nen Inp"t 4ram6 O"tp"t 4ram6

C$7COO$ /(* **

C5$+N$* *,/ ;

C5$+N$COC$7 ; *5,

$*O ; 7/

T0ta! 5*7* 5*75

G #ie!d )

M0! aseta!inida ) H

Reaksi )

C$7COO$ = C5$+N$* C5$+N$COC$ 7= $*O

M"!a;m"!a ) ,57 ,*(+ ; ;

Reaksi ) ,,( ,,( ,,( ,,(

Sisa ) ,5,+ ,(7(/ ,,( ,,(


13/16

Nera1a Massa Se1ara PRA'TE'

'0mp0nen Inp"t 4ram6 O"tp"t 4ram6

C$7COO$ /(* 75

C5$+N$* *,/ (**,

C5$+N$COC$7 ; ((

$*O ; (+

T0ta! 5*7* 5*5+

G k0n@ersi )

G#ie!d )

II. ANALISA PERCOBAAN

Pada !ankah awa! di!ak"kan pen1amp"ran 7, m! ani!in dan /, m!

asam asetat. Ani!in -erwarna 10k!at dan asam asetat !asia! -erwarna

-enin ked"an#a di1amp"rkan akan menhasi!kan warna 10k!at.'ed"a

!ar"tan ini memp"n#ai si8at @0!ati! sehina akan 1epat men"ap dan akan

mene!"arkan -a" #an men#enat maka har"s dit"t"p a!"80. Diatas h0t

p!ate 1amp"ran ini dipanaskan dan di-eri -at" didih "nt"k mem-ant" aar

pen"apan tidak -er!e-ih pemanasan ini di!ak"kan k"ran !e-ih 7, menit.

Sete!ah mendidih !ar"tan 1amp"ran ini di!etakkan per!ahan;!ahan

da!am e!as kimia dimana di!etakkan da!am wadah es #an -erisi es -at" =

air. Pendininan ini di!ak"kan "nt"k mem-ent"k aseta!inida #an

mem-ent"k krista! padat. Pr0ses pendininan ata" pem-ent"kan krista!

aseta!inida dapat diper1epat denan men0reskan seka!i;ka!i pada

dindin e!as kimia #an -erisi 1amp"ran ani!in dan asam asetat !asia!


14/16

.Sete!ah 1amp"ran mem-ent"k krista! 1amp"ran diarin denan

men"nakan kertas sarin.Ini di!ak"kan "nt"k memisahkan krista!

denan 1airan .Pada pen#arinan dapat diper1epat denan kar-0n

akti8denan 1ara * send0k kar-0n akti8 = (+, m! a9"ades. "nsi kar-0n

akti8 ini sendiri "nt"k men#erap air 4ads0r-si6 aar krista! dapat -e-as dari

air dan akan ter!ihat.Sete!ah pen#arinan se!esai di!ak"kan menim-an

krista! #an ter-ent"k dan menhit"n G kesa!ah an se1ara te0ritis dan

praktek #ait" G #ie!d.akt0r kesa!ahan dapat dise-a-kan denan

pendininan at" pemanasan #an k"ran semp"rna sehina 1amp"ran

tidak -ereaksi denan -aiknam"n dapat -ereaksi apa-i!a dipanaskan pada

s"h" !e-ih k"ran (*,,C.

III. 'ESIMPULAN

Aseta!inida dihasi!kan dari )

C$7COO$ = C5$+N$* C5$+N$COC$7= $*O

Ani!in asam asetat aseta!inida air

G #ie!d se1ara te0ritis ) //G

G #ie!d se1ara praktek ) (,G

G k0n@ersi praktek ) /,(/G

'ar-0n akti8 -er8"nsi "nt"k men#erap k0t0ran dan sisa asam serta

air pada 1amp"ran endapan

akt0r #an dapat men#e-a-kan kesa!ahan pada praktek ia!ah

pemanasan #an di!ak"kan k"ran semp"rna #ait" !e-ih k"ran

(*, ,C


15/16

PERTAN%AAN

(. T"!iskan mekanisme reaksi #an ter2adi K

Jawa- )

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan

reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai

berikut :

C$7COO$ = C5$+N$* C5$+N$COC$7= $*O

Ani!in asam asetat aseta!inida air

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk

suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan

reduksi H2O membentuk asetanilida

*. T"!isakan ke"naan kar-0n akti8K

Jawa- )

kar-0n akti8 dapat men#erap k0t0ran sisa 1amp"ran #an tidak ter-ent"k

krista! dan menads0r-si air #an akan diserap 0!eh kar-0n akti8.


16/16

DATAR PUSTA'A

J0-sheet. *,(*. Sat"an Pr0ses Pet"n2"k Praktik"m Sat"an Pr0ses .

P0!iteknik Neeri Sriwi2a#a. Pa!em-an

http)::a-d"!hadi!i!ha9/+.-!0sp0t.10m:*,((:,:pem-"atan;asetani!ida.htm!

http)::www.s1ri-d.10m:d01:7,5/+*,:Lap0ran;Praktik"m;'imia;(;Siit

https)::www.a1ademia.ed":/,5+5:TANASETALINIDA
http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.htmlhttp://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigithttp://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.htmlhttp://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigit

ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA

Documents

Transcript of ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA