Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul[1] yang terjadi pada asam maleat. Asam maleat berbeda dengan asam malat ataupun asam malonat yang keduanya juga merupakan asam dikarboksilat. Dalam bidang industri, asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis. Maleat anhidrida diproduksi dari benzena atau butena melalui proses oksidasi.

Isomerisasi. Asam maleat dan asam fumarat biasanya tidak akan saling berubah karena rotasi di ikatan ganda karbon tidaklah memfavoritkan pemutaran. Dalam laboratorium, konversi isomer cis menjadi isomer trans dimungkinkan dengan menggunakan cahaya dan bromin dalam jumlah yang kecil[2]. Cahaya mengubah bromin menjadi radikal bromin, yang akan menyerang alkena melalui reaksi adisi radikal menjadi radikal bromo-alkana; memungkinkan terjadi perputaran ikatan tunggal. Radikal bromin berekombinasi dan asam fumarat terbentuk.

Asam maleat merupakan bahan baku industri untuk produksi asam glioksilat dengan ozonolisis[3].

Asam maleat diubah menjadi maleat anhidrida dengan dehidrasi, menjadi asam malat dengan hidrasi, dan menjadi asam suksinat dengan hidrogenasi (etanol / Paladium pada karbon) [4]. Ia bereaksi dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida, menghasilkan maleat asil klorida.

Asam maleat merupakan reaktan pada banyak reaksi Diels-Alder

Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat

Asam maleat

Nama IUPAC[sembunyikan]Asam maleatAsam (Z)-Butenadioat

Identifikasi

Nomor CAS [110-16-7]

Nomor EINECS 203-742-5

Nomor RTECS OM9625000

SMILES OC(=O)C=CC(=O)O

Sifat

Rumus molekul C4H4O4

Massa molar 116,1 g/mol

Penampilan putih padat

Densitas 1,59 g/cm³, padat

Titik lebur 131-139 °C terurai

Titik didih 135 °C terurai

Kelarutan dalam air 78 g/100 ml (25 °C)

Keasaman (pKa) pka1 = 1,83, pka2 = 6,07

Bahaya

MSDS MSDS from J. T. Baker

Klasifikasi EU Berbahaya (Xn)

Frasa-R R22, R36/37/38

Frasa-S S2, S26, S28, S37

Senyawa terkait

Asam dikarboksilat terkait Asam fumarat

Asam suksinat

Senyawa terkaitMaleat anhidridaMaleimida

Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi. Metode yang digunakan yaitu metode refluks ( yaitu Proses pendidihan atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu), selain itu juga menggunakan metode kristalisasi (pemisahan endapan dari larutan berdasarkan perbedaan kelarutan), dan metode rekristalisasi (pemurnian Kristal dari larutan pengotor).

Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama, yaitu HOOCCHHCHCOOH tetapi memiliki susunan yang berbeda dalam ruang. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyawa siklik. Asam-asam maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat mempunyai struktur trans.

Kegunaan asam maleat

Produk utama ( Maleic Anhydride )o Dapat digunakan sebagai poliester.

o Dikembangkan menjadi alkil pembentuk resin.

o Penyubur tanah.

o Pengering minyak.

o Poliester resin.

Memperpanjang interval ganti oli dan meningkatkan efisiensi mesin otomotif Penggunaan utama dari anhidrida maleat dalam pembuatan polyester dan resin alkid.

Resin ini ditambahkan ke fiberglass diperkuat plastik untuk membuat bahan tahan yang kuat, ringan, dan korosi yang ditemukan dalam perahu, mobil, truk, pipa dan barang listrik.

Dalam kapasitas sekunder, anhidrida maleat yang digunakan dalam pembuatan lak, aditif lube-minyak, dan produk pertanian. 

Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam dikarboksilat takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam dan ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat. Ketika ditambahkan ke produk makanan sebagai aditif, Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria officinalis, jamur-jamuran, dan lumut kerak.

Fumarat merupakan zat antara dalam siklus asam sitrat yang digunakan oleh sel untuk memproduksi energi dalam bentuk adenosina trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk dari oksidasi suksinat oleh enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh enzim fumarase menjadi malat. Fumarat juga merupakan produk sampingan dari siklus urea..

Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang telah digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai pengganti asam tartarat dan kadang-kadang asam sitrat dengan takaran 1,36 g asam sitrat untuk setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambah rasa asam, sama seperti penggunaan asam malat.

Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat.[1] Cara sintesis tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung) menggunakan natrium klorat dengan keberadaan katalis berbasis vanadium.[2] Zaman sekarang, sintesis asam fumarat dalam skala industri kebanyakan berdasarkan isomerisasi katalitik asam maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar dari hidrolisis maleat anhidrida, yang diproduksi dari oksidsi katalitik benzena atau butana) dalam larutan akuatik.[3]

Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan merupakan dienofil yang baik.

Asam fumarat

Nama IUPAC[sembunyikan]Asam (E)-Butenadioat

Nama lain[sembunyikan]Asam trans-1,2-Etilenadikarboksilatasam 2-butenadioatAsam alomaleatAsam boletat

Identifikasi

Nomor CAS [110-17-8]

Nomor EINECS 203-743-0

SMILES OC(=O)C=CC(=O)O

Sifat

Rumus molekul C4H4O4

Massa molar 116,07 g/mol

Penampilan Putih padat

Densitas 1,635 g/cm³, padat

Titik lebur 287 °C

Kelarutan dalam air 0,63 g/100 mL

Keasaman (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44

Bahaya

Klasifikasi EU Iritan (Xi)

Frasa-R R36

Frasa-S S2 S26

Senyawa terkait

Asam karboksilats terkaitAsam maleatAsam suksinat

Senyawa terkait

Fumaril kloridaFumaronitrilDimetil fumaratBesi(II) fumarat