Asam Fenilasetat

6

Click here to load reader

description

a

Transcript of Asam Fenilasetat

Page 1: Asam Fenilasetat

Asam Fenilasetat (voltaren), adalah NSAIA/NSAID terbaru yang mempunyai waktu

paruh plasmanya 8-12 jam. Efek analgesik dan antiinflamasinya serupa dengan aspirin, tetapi

efek antipiretiknya minimal atau tidak sama sekali ada. Indikasi untuk artritis rematoid,

osteoartritis, dan ankilosing spondilitis. Reaksi sama seperti obat-obat NSAIA/NSAID lain.

Agen lain: ketorelak/toradol adalah agen antiinflamasi pertama yang mempunyai khasiat

analgesik yang lebih kuat daripada yang lain. Dianjurkan untuk nyeri jangka pendek. Untuk

nyeri pascabedah, telah terbukti khasiat analgesiknya sama atau lebih dibanding analgesik

opioid.

Asam fenilasetat diproduksi melalui tahap menghidrolisis benzyl cyanide tersebut

menjadi asam fenilasetat .benzyl cyanide direaksikan dengan asam sulfat dan H2O pada R-01

yang juga berupa RATB ( Reaktor Alir Tangki Berpengaduk). Reaksi berlangsung pada tekanan

atmosferis, serta suhu reaksi dijaga tetap 90 oC. Konversi total pada reaksi ini adalah 80%

terhadap benzyl cyanide Hasil produk berupa asam fenilasetat berbentuk kristal dengan

kemurnian 99 % massa. Bahan baku benzyl cyanide diperoleh dengan mengimpor.

Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan

hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester. Agaknya ester yang

paling lazim adalah etil asetat. CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam

banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh

karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip buah-

buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester baik alamiah

maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring agent). Bau dan cita rasa buah-

buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-

pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang (Keenan, 1992:392).

Ester merupakan senyawa polar, tetapi antarmolekulnya tidak membentuk ikatan

hidrogen. Akibatnya, titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam dan alkohol yang

massa molekulnya hampir sama. Titik didih dan kelarutan beberapa ester ditunjukan dalam tabel

berikut : (Rahardjo, 2008:254)

Ester yang mengandung alfa hidrogen dapat bereaksi kondensasi ester membentuk β-

ketoester. Kondensasi ester juga disebut dengan kondensasi Claisen, karena reaksi ini ditemukan

pertama kali oleh ahli kimia Jerman Ludwig Claisen pada tahun 1887. Dalam kondensasi ester,

Page 2: Asam Fenilasetat

ester yang akan digunakan diberi basa yang sangat kuat, misalnya alkoksid atau natrium hidrid

(Na+H). Setelah reaksinya sempurna baru disamakan membentuk keto ester

(Fessenden dan Fessenden, 1997:280).

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel, untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu,

kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah dengan

menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah dengan

membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya, dengan destilasi air secara

azeotrofik). Suatu ester asam karboksilat adalah senyawa yang mengandung gugus –CO2R

dengan Rdapat berbentuk alkil atau aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dari suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi

(Fessenden dan Fessenden, 1982:280).

Ester karboksilat sederhana adalah senyawa netral molekulnya polar tetapi tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Senyawa ini kurang larut dalam air dan bertitik didih lebih rendah dibandingkan asam karboksilat asalnya. Ester dapat berikatan hidrogen dengan air. Ester yang berbobot molekul rendah sedikit larut dalam air tetapi ester yang terdiri dari empat atau lima karbon hampir tidak larut dalam air. Ester dari asam dan alkohol, yang berbobot molekul rendah, berbau enak. Senyawa ini mudah menguap dari buah-buahan dan bebungaan, yang mencirikan rasa atau buahnya. Banyak dari ester itu dapat disintesis di laboratorium dan digunakan untuk membuat cita rasa makanan dan minuman. Cita rasa alam biasanya terdiri dari campuran ester yang rumit (Wilbraham dan Matta, 1992:148).

Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.

Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga.

Keenan, dkk. 1997. Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga.

Rahardjo, Sentot Budi. 2008. Kimia Berbasis Eksperimen 3. Solo: Platinum.

Wilbraham A.C dan Michael S. Matta. 1992. Penghantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB.Fenol ( fenil alcohol ) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan

terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam

asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.

Page 3: Asam Fenilasetat

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang. Berbeda

dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air

fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10.

Suatu fenol (ArOH) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin

aromatic. Gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi substitusi aromatic elektrofilik.

Karena ikatan sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3, maka ikatan C-O dari suatu fenol

tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah

putus. Fenol reaksi lainya yang menarik adalah reaksi dengan kloroform dalam basa berair yang

disusul dengan perlakuan dengan asam berair.

Fenol adalah suatu gugus senyawa yang dianggap berasal dari benzene dengan mengganti

satu atau lebih atom H dengan gugus ori atau hidroksil. Oleh karena itu fenol dapat dibedakan

atas fenol monovalen, bila hanya satu atom H diganti dengan gugus OH. Fenol divalent, bila 2

atom H. fenol bersifat sebagai asam lemah didalam air. Karena mengalami ionisasi, fenol dapat

digunakan sebagai anti septic, pembuatan asam fikrat, asam solosilat, dan lain-lain (Margen,

1982).

Suatu fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin

aromatic elektronik, meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah pecah, ikatan OH mudah putus.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari alcohol dan air. Fenol sendiri bertahan terhadap

oksidasi, karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonya penstabilan

aromatik (Fessenden, 1982).

Gugus hidroksil adalah gugus pengaktif yang kuat sehingga fenol akan mengalami reaksi

substitusi elektronik pada kondisi yang rusak sekalipun. Misalnya fenol dapat dinitrasi dengan

Page 4: Asam Fenilasetat

memperlakukannya dengan asam nitrat encer dan akan memberikan paling banyak isomer

nitrofenol (Siregar, 1988).

Fessenden, 1982, KIMIA ORGANIK, Erlangga, Jakarta.

Margen, 1982, DASAR – DASAR KIMIA ORGANIK, Depdikbud, Jakarta.

Siregar, Margong, 1988, DASAR-DASAR KIMIA ORGANIK, Depdikbud, Jakarta.

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.