Asam Amino 2

18
2.1 Pengertian Asam Amino Asam amino yang merupakan monomer (satuan pembentuk) protein adalah suatu senyawa yang mempunyai dua gugus fungsi yaitu gugus amino dan gugus karboksil. Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit: keduanya terikat pada satu atom karbon (C) yang sama Gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam bentuk larutan, asam amino bersifat amfoterik yaitu cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi zwitter-ion. Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena salah satu fungsinya sangat penting dalam organisme, yaitu sebagai penyusun protein. Pada asam amino, gugus amino terikat pada atom karbon yang berdekatan dengan gugus karboksil (C-α) atau dapat dikatakan juga bahwa gugus amina dan gugus karboksil dalam asam amino terikat pada atom karbon yang sama. 2.2 Struktur Asam Amino Struktur asam amino secara umum adalah satu atom C yang mengikat empat gugus: gugus amina (NH2), gugus

description

Asam Amino 2

Transcript of Asam Amino 2

Page 1: Asam Amino 2

2.1 Pengertian Asam Amino

Asam amino yang merupakan monomer (satuan pembentuk) protein adalah

suatu senyawa yang mempunyai dua gugus fungsi yaitu gugus amino dan gugus

karboksil. Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit: keduanya terikat

pada satu atom karbon (C) yang sama Gugus karboksil memberikan sifat asam

dan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam bentuk larutan, asam amino

bersifat amfoterik yaitu cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi

basa pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi

zwitter-ion. Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak

dipelajari karena salah satu fungsinya sangat penting dalam organisme, yaitu

sebagai penyusun protein.

  Pada asam amino, gugus amino terikat pada atom karbon yang berdekatan

dengan gugus karboksil (C-α) atau dapat dikatakan juga bahwa gugus amina dan

gugus karboksil dalam asam amino terikat pada atom karbon yang sama.

2.2 Struktur Asam Amino

Struktur asam amino secara umum adalah satu atom C yang mengikat empat

gugus: gugus amina (NH2), gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan

satu gugus sisa (R, dari residue) atau disebut juga gugus atau rantai samping yang

membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya.

Atom C pusat tersebut dinamai atom Cα ("C-alfa") sesuai

dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom

C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh

karena gugus amina juga terikat pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan

asam α-amino. Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia

rantai samping tersebut menjadi empat kelompok. Rantai samping dapat membuat

asam amino bersifat asam lemah, basa lemah, hidrofilik jika polar, dan hidrofobik

jika nonpolar.

2.3 Tata nama asam amino

Page 2: Asam Amino 2

Selain nama biasa asam amino, juga diberika nama kimia secara sistematik

(IUPAC). Masa ini ada dua sistem tatanama yang dipakai untuk asam amino.

Pertama dengan memberi nama atom karbon yang mengikat gugus karboksil dan

amino sebagai alfa. Karbon yang berikatan selanjutnya (dari rantai R) dinamakan

betha, gamma dan seterusnya.

Sistem ini perlahan didesak oleh sistem dengan pemberian nomor pada

atom atom karbon.

Tabel Nama dan struktur 20 macam asam amino penyusun protein

No Nama Biasa Nama Sistematika

1. Alanin As. 2-amino propanoat

2. Valin As. 2-amino-3-metil butanoat

3. Leusin As. 2-amino-4-metil pentanoat

4. Isoleusin As. 2-amino-4-metil pentanoat

5. Prolin As.2-amino-3 fenilpropanoat

6. Fenilalanin As. 2-amino-3 fenilpropanoat

7. Triptofan As. 2-amino-3 (3-idolil)-propanoat

8. Metionin As. 2-amino-4-(metal tin) butanoat

9. Glisin As. 2 amino etanoat

10. Serin As. 2-amino-3-hidroksil propaniat

11. Treonin As. 2-amino-3-hidroksin propaniat

12. Sistein As. 2-amino-3-merkapto propanoat

13. Tirosin As. 2-amino-3-(p-hidroksil fenil) propanoat

14. Asparagin As. 2-amino-suksinat

15. Glutamin As. 2 amino glutaramat

16. Asam aspartat As. 2-amino-suksinat

17. Asam glutamate As. 2-glutarat

18. Lisin As. 2,6-diamino-heksanoat

19 Arginin As. 2-amino-5-guanido valerat

20 Histidin As. 2-amino-3-imidazol propanoat

                           

2.4 Klasifikasi Asam amino

Page 3: Asam Amino 2

Asam amino yang terdapat dalam protein dapat dibagi menjadi 4 golongan

berdasarkan relatif gugus R-nya.

1. Asam amino dengan gugus R non polar (tak mengutup)

Gugus non polar adalah gugus yang mempunyai sedikit atau tidak mempunyai

selisih muatan dari daerah yang satu ke daerah yang lain. Golongan ini terdiri dari

lima asam amino yang mengandung gugus alifatik (Alanin, leusin, isoleusin,

valin,dan prolin) dua dengan R aromatic (fenilalanin dan triptopan) dan satu

mengandung atom sulfur (metionin).

2. Asam amino dengan gugus R mengutub tak bermuatan

Golongan ini lebih mudah larut dalam air dari golongan yang tak mengutub

karena gugus  R mengutup dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air.

Selain treoinin dan tirosin yang kekutubannya disebabkan oleh adanya gugus

hidroksil (-OH) merupakan asam amino yang termasuk golongan ini. Selain itu

yang termasuk dalam golongan ini juga adalah asparagin dan glutamine yang

kekutubannya disebabkan oleh gugus amida (-CONH2) serta sistein oleh gugus

sulfidril (-SH).

Asparagin dan glutamine, masing masing merupakan bentuk senyawa amida

dari asam aspartat dan asam glutamat dan mudah terhidrolisis oleh asam atau

basa. Sistein yang mengandung gugus tiol dan tirosin yang mengandung gugus

hidroksil fenol bersifat paling mengutub dalam golongan asam amino ini.

3. Asam amino dengan gugus R bermuatan negative (Asam amino asam)

Golongan asam amino ini bermuatan negative pada pH 6.0-7.0 dan terdiri dari

asam aspartat dan asam glutamat yang masing-masing mempunyai dua gugus

karboksil (COOH).

4. Asam amino dengan gugus R bermuatan positif (Asam amino basa)

Golongan asam amino ini bermuatan positif pada pH 7.0 terdiri dari lisin,

histidin dan arginin

Lisin mengandung satu lagi gugus amino pada posisis e dari rantai R alifatik

Histidin mengandunga gugus lemah imidazolium pada pH 6.0 lebih dari 50 %

molekul histidin bermuatan positif sedangkan pada pH 7.0 kurang dari 10

%bermuatan positif.

Arginin mempunyai gugus guanido pada gugus R-nya.

Page 4: Asam Amino 2

Berdasarkan biosintesis, Asam Amino diklasifikasikan menjadi tiga jenis,

yaitu Asam amino essensial, Asam amino nonessensial dan Asam amino

essensial bersyarat.

a. Asam Amino Esensial, adalah asam amino yang tidak bisa diproduksi sendiri

oleh tubuh, sehingga harus didapat dari konsumsi makanan. Jenis-jenis Asam

amino esensial yaitu :

1. Triptofan; merupakan asam amino esensial, ini merupakan beberapa sumber

di dapatkan dari karbonhidrat. Triptofan terdapat pada telur, daging, susu

skim,pisang, susu, dan keju.

2. Treonin: terdapat pada bahan pangan berupa susu, daging, ikan ,dan bici

wijen.

3. Metionin: bersifat esencial. Oleh sebab itu, harus di ambil dari bahan pangan.

Sumber utama metionin hádala buah-buahan, daging (ayam, sapi, ikan,susu

(susu murni, beberapa jenis keju), saturan (bayam, bawang putih, jagung),

serta kacang-kacangan (kapri, pistacio, kacang mete, kacang merah, tahu

tempe).

4. Lisin; terdapat dalam protein kedelai,bici polong-polongan, dan ikan. Rata-

rata kebutuhan lisin per hari adalah 1-1,5 g.

5. Leusin; banyak tersedia pada makanan yang tinggi protein, seperti daging,

susu, beras merah dan kacang kedelai. Pada produk-produk susu kedelai juga

banyak di temui kandungan leusin.

6. Isoleusin; Asam amino dengan rantai bercabang, membantu mencegah

penyusutan otot, membantu dalam pembentukan sel darah merah.

7. Fenilalanin; merupakan asm amino esensial yang menjadi bahan baku bagi

pembentukan katekolamin. Katekolamin ini di kenal sebagai peningkat

kewaspadaan penting bagi tranmisi impuls saraf. Fenilalamin terdapat pada

daging ayam, sapai, ikan, telur, dan kedelai.

8. Valin; terdapat pada produk-produk peternakan seperti daging, telar, susu dan

keju. Selain itu, asam amino esensial ini terdapat pada bici-bijian yang

mengandung minyak seperti kacang tanah, wijen, dan gentil).

Page 5: Asam Amino 2

b. Asam amino non-esensial adalah asam amino yang bisa diproduksi sendiri oleh

tubuh, sehingga memiliki prioritas konsumsi yang lebih rendah dibandingkan

dengan asam amino esensial.

Asam Amino non-essensial yang diproduksi tubuh antara lain:

1. Tirosin; pertama kali di temukan dalam keju. Pada manusia, asam amino

ini tidak bersifat esencial, tapi pembentukanya menggunakan bahan baku

fenilalanin oleh enzim phehidroksilase. Menurut penelitian yang dilakukan

oleh institut penelitian kesehatan Lingkungan Amerika Serikat tahun 1988,

tirosin berfungsi pula sebagia obat stimulan dan penenang yang eektif untuk

meningkatkan kinerja mental dan fisik di bawah tekanan, tanpa efek samping.

Tirosin terkandung dalam hati ayam, keju, alpukat, pisang, ragi, ikan dan

daging.

2. Sistein; sekalipun asam amino bukan esensial kandungan atom sistein

hampir sama dengan metionin. Sistein juga di temukan pada bahan pangan

seperti cabai, bawang putih, bawang bombai, brokoli, haver, dan inti bulis

gandum.

3. Serin; pertama kali di isolasi dari protein serat sutra pada tahun 1865.

4. Prolin; fungsi terpentingnya di ketahui sebagai komponen protein.

5. Glisin; secara umu, protein itu sendiri tidak banyak mengandung glisin

(kecuali pada kolagen yang mengandung glisin dari dua per tiga

kandungannya). Tubuh manusia memproduksi glisin dalam jumlah yang

mencukupi.

6. Asam Glutamat; karena ion glutamat yang dapat merangsang beberapa

type saraf yang ada pada lidah manusia, glutamat di manfaatkan dalam

industri penyedap rasa. Dalam keseharian di dapati dalam bentuk garam

turunan yang di sebut sebagai monosodium glutamat atau MSG.

7. Asam Aspartat; sering pula di sebut aspartat. Fungsinya di ketahui sebagia

pembangkit neurotransmiter di otak dan saraf otot. Aspartat juga

dimungkinkan berperan dalam daya tahan terhadap kepenatan.

8. Ariginin; sekalipun bersifat non-esensial bagi manusia dan mamalia lain,

tetapi ariginin dapat di katakan sebagai asam amino setengah esensial karena

produksinya sangat bergantung pada tingkat perkembangan dan kondisi

Page 6: Asam Amino 2

kesehatan. Pada anak-anak, ariginin sangatlah penting. Pangan sumber utama

ariginin ditemukan pada produk-produk peternakan seperti daging, susu,

telur, dan berbagai olahannya. Sedangkan dari produk tumbuhan, ariginin

banyak ditemukan pada cokelat dan biji kacang tanah.

9. Alanin; ditemukan dalam bahan pangan bentuk lain seperti daging, ikan,

susu, telur, dan kacang-kacangan.

10. Histidin; bagi manusia, histidin merupakan asam amino yang esensial bagi

Asparagin anak-anak.

11. Glutamin; merupakan asam amino yang dikenal pula dengan sebutan asam

glumatik. Asam amino ini berfungsi sebagai bahan bakar otak yang

mengontrol kelebihan amonia yang terbentuk dalam tubuh akibat proses

biokimia. Secara alami, glutamin di temukan dalam gandum dan kedelai.

12. Asparagin; di perlukan oleh sistem saraf untuk menjaga kesetimbangan

dan di perlukan pula dalam transformasi asam amino. Asparagin di temukan

pula pada daging (segala macam sumber), telur dan susu (serta produk

turunanya).

c. Asam amino esensial bersyarat adalah kelompok asam amino non-esensial,

namun pada saat tertentu, seperti setelah latihan beban yang keras, produksi dalam

tubuh tidak secepat dan tidak sebanyak yang diperlukan sehingga harus didapat

dari makanan maupun suplemen protein. Jenis-jenis Asam amino esensial

bersyarat yaitu :

1. Arginine; asam amino essensial untuk anak-anak, diyakini merangsang

produksi hormon pertumbuhan, iyakini sebagai pemicu Nitric Oxide (suatu

senyawa yang melegakan pembuluh darah untuk aliran darah dan pengantaran

nutrisi yang lebih baik) dan GABA, dan bersama glycine dan methionine

membentuk creatine.

2. Histidine; asam amino essensial pada beberapa individu, salah satu zat yang

menyerah ultraviolet dalam tubuh, diperlukan untuk pembentukan sel darah

merah dan sel darah putih, banyak digunakan untuk terapi rematik dan alergi.

3. Cystine; mengurangi efek kerusakan dari alkohol dan asap rokok,

merangsang aktivitas sel darah putih dalam peranannya meningkatkan daya

Page 7: Asam Amino 2

tahan tubuh, bersama L-Aspartic Acid dan L-Citruline menetralkan radikal

bebas, salah satu komponen yang membentuk otot jantung dan jaringan

penyambung (persendian, ligamen, dan lain-lain), siap diubah menjadi energi,

salah satu elemen besar dari kolagen.

4. Glutamic Acid (Asam Glutamic); pemicu dasar untuk glutamine, proline,

ornithine, arginine, glutathine, dan GABA, diperlukan untuk kinerja otak dan

metabolisme asam amino lain.

5. Tyrosine; pemicu hormon dopamine, epinephrine, norepinephrine, melanin

(pigmen kulit), hormon thyroid, meningkatkan mood dan fokus mental.

6. Glutamine; asam amino yang paling banyak ditemukan dalam otot manusia,

dosis 2 gram cukup untuk memicu produksi hormon pertumbuhan, membantu

dalam membentuk daya tahan tubuh, sumber energi penting pada organ tubuh

pada saat kekurangan kalori, salah satu nutrisi untuk otak dan kesehatan

pencernaan, mengingkatkan volume sel otot.

7. Taurine; membantu dalam penyerapan dan pelepasan lemak, membantu

dalam meningkatkan volume sel otot.

8. Ornithine; dalam dosis besar bisa membantu produksi hormon pertumbuhan,

membantu dalam penyembuhan dari penyakit, membantu daya tahan tubuh

dan fungsi organ hati.

2.5 Sintesis Asam Amino

Semua jaringan memiliki kemampuan untuk men-sintesis asam amino non

esensial, melakukan remodeling asam amino, serta mengubah rangka karbon non

asam amino menjadi asam amino dan turunan lain yang mengandung nitrogen.

Jalur metabolik utama dari asam-asam amino terdiri atas pertama, produksi asam

amino dari pembongkaran protein tubuh, digesti protein diet serta sintesis asam

amino di hati. Kedua, pengambilan nitrogen dari asam amino. Sedangkan ketiga

adalah katabolisme asam amino menjadi energi melalui siklus asam serta siklus

urea sebagai proses pengolahan hasil sampingan pemecahan asam amino.

Keempat adalah sintesis protein dari asam-asam amino.

Page 8: Asam Amino 2

Asam amino juga mengalami katabolisme, ada 2 tahap pelepasan gugus

amin dari asam amino, yaitu: Transaminasi dan Pelepasan amin dari glutamat

menghasilkan ion ammonium.

Tetapi, hati merupakan tempat utama metabolisme nitrogen. Dalam

kondisi surplus diet, nitrogen toksik potensial dari asam amino dikeluarkan

melalui transaminasi, deaminasi dan pembentukan urea. Rangka karbon umumnya

diubah menjadi karbohidrat melalui jalur glukoneogenesis, atau menjadi asam

lemak melalui jalur sintesis asam lemak. Berkaitan dengan hal ini, Asam amino

dikelompokkan menjadi 3 kategori yaitu:

1.) Asam amino glukogenik

2.) Ketogenik serta glukogenik, dan

3.) Ketogenik.

Asam amino glukogenik adalah asam-asam amino yang dapat masuk ke

jalur produksi piruvat atau intermediat siklus asam sitrat seperti α-ketoglutarat

atau oksaloasetat. Semua asam amino ini merupakan prekursor untuk glukosa

melalui jalur glukoneogenesis. Semua asam amino kecuali lisin dan leusin

mengandung sifat glukogenik. Lisin dan leusin adalah asam amino yang semata-

mata ketogenik, yang hanya dapat masuk ke intermediat asetil KoA atau

asetoasetil KoA.

2.6 Reaksi kimia asam amino

a. Reaksi Ninhidrin

Merupakan reaksi warna yang biasa digunakan untuk identifikasi asam amino.

Nindhidrin merupakan oksidator yang sangat kuat yang dapat menyebabkan

terjadinya dekarboksilasi oksidatif asam a-amino untuk menghasilkan CO2.NH2

dan suatu aldehid dengan suatu atom karbon kurang daripada asam amino

induknya. Ninhidrin yang terduksi kemudian bereaksi dengan amino lepas

membentuk kompleks biru-ungu yang maksimal menyerap cahaya dengan

panjang gelombang 570 nm.

b. Reaksi Sanger

Reaksi sanger merupakan reaksi antara a-amino dengan 1-fluoro-2,4—

dinitrobenzen (FDNB). Dalam suasana basa lemah FDNB bereaksi dengan asam

Page 9: Asam Amino 2

a-amino membentuk turunan 2,4-dinitfenil yang disebut DNP-asam amino. Reaksi

ini digunakan untuk penentuan asam amino N-ujung suatu rantai peptide.

c. Reaksi Edman

Reaksi ini merupakan reaksi antara a-amino dengan fenil isotiosianat yang

menghasilkan turunan fenil tiokarbonil.

d. Peptida

Bila gugus amino dan gugus hidroksil asam amino bergabung membentuk

ikatan peptide, unsur asam aminonya dinamakan residu asam amino. Suatu

peptide terdiri dari 2 residu asam amino atau lebih yang digabungkan oleh ikatan

peptide atau dikatakan pula bahwa jika protein-protein hanya terhidrolisa

sebagian, maka polimer-polimer yang lebih kecil yang terbentuk dari asam-asam

amino disebut peptida.

Peptida sederhana mengandung dua, tiga, empat, atau lebih residu asam

amino, masing-masing disebut dipeptda, tripeptida, tetrapeptida dan seterusnya.

Bila peptida mengandung banyak ikatan  (dikatakan lebih dari 10 ) residu asam

amino, peptida dinamakan polipeptida, banyak hormone atau semua protein

sederhana ialah polipeptida.

Banyak asam amino yang berikatan melalui ikatan peptida membentuk

rantai polipeptida bercabang Satu unit asam amino dalam rantai polipeptida

disebut residu. Rantai polipeptida mempunyai arah sebab unit penyusun

mempunyai ujung yang berbeda yaitu gugus amino-α dan gugus karboksil-α.

Ujung amino diletakkan pada awal rantai polipeptida, berarti urutan asam amino

dalam rantai polipeptida ditulis dengan diawali oleh residu amino-terminal.

Rantai Polipeptida

Setiap sel hidup mengandung protein. Protein senyawa organik essensial

bagi mahluk hidup dan konsentrasinya paling tinggi di dalam jaringan otot hewan.

Protein merupakan bahan essensial yang menunjang kehidupan. Kulit, tulang,

otot, darah, hormon, enzim dan organ-organ dalam semuanya tersusun dari

protein.

Page 10: Asam Amino 2

2.7 Peran Asam Amino

Selain berperan menghasilkan energi, Asam amino dalam pembentukan protein

yang dibutuhkan, pembentuk glukosa, molekul nonprotein (derivat asam amino),

badan-badan keton, dll.

2.8 Manfaat Asam Amino dalam bidang Farmasi

Kemajuan teknologi DNA rekombinan telah mendorong perkembangan

berbagai cara produksi protein rekombinan menggunakan inang yang aman dan

relatif mudah dikultur sehingga protein dapat diproduksi pada skala industri.

Protein yang digunakan untuk bidang farmasi dan kedokteran (protein terapeutik

dan vaksin subunit) disyaratkan mempunyai kemurnian yang tinggi. Teknologi

DNA rekombinan juga telah menyediakan berbagai strategi untuk meningkatkan

produksi dan mempermudah pemurnian protein. Mutu protein juga sangat

penting, oleh karena itu telah dikembangkan berbagai metode identifikasi dan

karakterisasi protein menggunakan metode berbasis protein, diantaranya:

sekuensing urutan asam amino, elektroforesis dan imunobloting, penentuan pH

isoelektrik, dan spektrometri massa MALDI-TOF. Dalam bidang farmasi terutama

untuk penyakit kanker, protein rekombinan termasuk antibodi monoklonal juga

digunakan dalam sistem penghantaran obat dengan tujuan untuk peningkatan

efektivitas dan penurunan efek toksik dari obat. Salah satu vaksin manusia dan

hewan yang saat ini banyak dikembangkan adalah vaksin subunit yang terdiri atas

protein rekombinan. Selain di bidang farmasi dan kedokteran, protein rekombinan

juga telah digunakan di berbagai industri lain seperti makanan-minuman,

kosmetik (Botox), lingkungan, dan pertanian.

Page 11: Asam Amino 2

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Kesimpulan dari pembahasan yang telah diuraikan pada makalah ini

adalah :

Asam amino ialah asam karboksilat yang mempunyai gugus amino. Asam

amino yang terdapat sebagai komponen protein mempunyai gugus –NH2

pada atom karbon α dari posisi gugus –COOH. Jenis-jenis asam amino,

urutan cara asam amino tersebut terangkai, serta hubungan spasial asam-

asam amino tersebut asan menentukan struktur 3 dimensi dan sifat-sifat

biologis protein sederhana.

Berdasarkan sifat polar gugus R, maka asam amino terdiri dari 4 golongan

yakni : Asam amino dengan  gugus R yang tidak mengutub, Asam amino

dengan gugus R  mengutub tidak bermuatan, Asam amino dengan gugus R

bermuatan negatif/asam amino asam, Asam amino dengan gugus R

bermuatan positif/asam amino basa.

Struktur Asam amino terdiri atas satu atom C yang mengikat empat gugus:

gugus amina (NH2), gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan

satu gugus sisa (R, dari residue) sedangkan struktur Protein terdiri atas

struktur primer, struktur sekunder, struktur tertier dan struktur kuartener.

Manfaat Asam amino dalam bidang farmasi yaitu untuk penyakit kanker,

protein rekombinan termasuk antibodi monoklonal juga digunakan dalam

sistem penghantaran obat dengan tujuan untuk peningkatan efektivitas dan

penurunan efek toksik dari obat.