A N T I H I S T A M I N

A N T I H I S T A M I N

HISTAMIN

Histamin telah diketahui sejak permulaan abad ini. Pada tahun 1907 windaus telah menggambarkan sintesa histamin antagonis H1 dan pada tahun Dsale melaporkan bahwa histamin berpengaruh secara biologis, terutama pada aktivitas spasmolitik otot polos dan mempunyai efek hipotensif kuat.

Histamin adalah senyawa normal yang ada dalam jaringan tubuh yaitu pada jaringan sel mast dan peredaran basofil, yang berperan terhadap berbagai proses fisiologis penting. Histamin dikeluarkan dari tempat pengikatan ion pada kompleks heparin-protein dalam sel mast, sebagai hasil reaksi antigen-antibodi, bila ada rangsangan senyawa alergen. Senyawa allergen dapat berupa spora, debu rumah, sinar ultra violet, dan beberapa turunan amin. Histamin cepat dimetabolisme melalui reaksi oksidasi, N-metilasi, dan asetilasi.Efek histamin pada beberapa organ :

1. vasodilatasi kapiler sehingga permeable terhadap cairan dan plasma protein sehingga menyebabkan sembab, rasa gatal, dermatitis, urtikaria

2. merangsang sekresi asam lambung sehingga menyebabkan tukak lambung

3. meningkatkan sekresi kelenjar

4. meningkatkan kontraksi otot polos bronkus dan usus

5. mempercepat kerja jantung

6. menghambat kontraksi uterusSumber histamin dalam tubuh adalah histidin yang mengalami dekarboksilasi menjadi histamin.

ANTIHISTAMIN

Antihistamin adalah obat yang dapat mengurangi atau menghilangkan kerja histamin dalam tubuh melalui mekanisme penghambatan bersaing pada sisi reseptor Histamin. Efek histamin bukan suatu reaksi antigen-antibodi karena tidak dapat menetralkan atau mengubah efek histamin yang sudah terjadi. Antihistamin pada umumnya tidak dapat mencegah produksi histamin. Antihistamin bekerja terutama dengan menghambat secara bersaing interaksi histamin dengan reseptor khas. Bila dilihat dari rumus molekulnya, bahwa inti molekul histamin adalah etilamin, Dapat dianggap etilamin lah dari antihistaminika yang bersaing dengan histamin untuk sel-sel reseptor tersebut. yang juga terdapat dalam Molekul histamin. Gugusan etilamin ini Seringkali berbentuk suatu rangkaian lurus, Tetapi dapat pula merupakan bagian dari suatu struktur siklik, misalnya antazolin. SIFAT UMUM

1. Umumnya bersifat basa karena adanya N-tersier bebas

2. Dalam bentuk basa larut dalam kloroform dan pelarut organik lain

3. Larut dalam HCl menjadi bentuk garam yang larut dalam air dan etanol

4. Rasanya pahit

5. Tidak ikut menguap dengan destilasi uap

6. Sifatnya hampir sama dengan alkaloid, antihistamin umumnya memberi warna dengan asam kuat pekat, sedangkan alkaloid hanya beberapa yang memberi warna. Pada pengenceran dengan air, antihistamin akan terjadi perubahan warna, tetapi alkaloid akan menghilangkan warna.REAKSI PENGGOLONGAN

Zat + asam pekat timbul warna + air warna berubah

1. Dengan H2SO4 pekat

Hampir semua antihistamin memberi warna kecuali antistin dan CTM

Setelah timbul warna + air berubah warna, beberapa ada yang hilang yaitu :

a. Benadril ( difenhidramin HCl ) : jingga merah tua hilang

b. Avil : kuning hilang

c. Neoantergen : merah cherry hilang

2. Dengan HNO3 pekatAntihistamin memberi warna ( semuanya )

Alkaloid hanya brusin ( merah darah )

Pseudoalkaloid fenasetin jinggaREAKSI WARNA1. Asam pekat

2. Marquis (Lar Formalin 1 % + H2SO4 pekat)3. Frohde ( NH4 molibdat dan H2SO4 pekat )4. Mandelin (NH4 vanadat dan H2SO4 pekat)5. FeCl3REAKSI KRISTAL1. Aseton - air

2. AuCl33. PtCl

4. Asam pikrat

5. Asam pikrolon

6. PbCl27. garam Reineckat

Cara : zat + HCl 0,2N ad larut + reagen endapan amorf, dipanaskan dengan api kecil hingga larut lagi, dinginkan endapan kristal spesifik

REAKSI MASING MASING ZAT

1. Antistin ( antazolin HCl )

+ HNO3 pekat merah lama lama hijau + air hijau kuning

+ H2SO4 pekat gelembung gas, pinggir merah jingga

+ Frohde (NH4 molibdat dan H2SO4 pekat) merah lemah Reaksi Vitali-Morin merah coklat

Cara : Zat + 0,5 ml asam nitrat berasap uapkan di WB ad kering, dinginkan, sisa kering berwarna kuning larutkan dalam 5 ml aseton dan tetesi 1 ml KOH-etanol 0,1 N sampai timbul warna

Reaksi kristal HgCl2

2. Incidal ( omeryl )

H2SO4 pekat

Reaksi King ( 4 vol diazo A + 1 vol diazo B + NaOH) positif

HNO3 pekat hijau kuning

Reaksi kristal : AA, HgCl2

3. Avil ( pheneramin )

C1H2O2N + HNO3 pekat kuning C1H2O2N + H2SO4 pekat negatif ( coklat kuning lemah ) C1H2O2N + CuSO4 coklat C1H2O2N + Aqua iod merah lama lama hitam C1H2O2N + FeCl3 coklat muda rosa C1H2O2N + pDAB-HCl jingga Reaksi kristal :AA

4. Largactil ( chlorpromazine HCl )

H2SO4 pekat rosa violet ungu HNO3 pekat endapan rosa violet yang cepat hilang dan filtrat kuning + AgNO3 endapan putih FeCl3 merah Vitalli Morin jingga Dalam H2SO4 merah cherry bila :i. Dipanaskan coklat merahii. + larutan bikromat coklat muda5. CTM ( chlorfeniramin maleat )

+ H2SO4 pekat ( - )

+ HNO3 pekat kuning + Lar Formalin 1 % + H2SO4 pekat (Marquis) kuning

Nesler kuning rosa Pereaksi : 5 gram KI dalam 5 cc air + HgI2 (1: 20) sampai mengendap, saring. 15 gram KOH dalam air 50 cc, lalu + aqua ad 100 cc.

+ piridin + NaOH kuning coklat Reaksi Kristal : asam pikrat, reineckat

6. Phenergan ( prometazin HCl )

+ H2SO4 pekat merah muda + air tetap

+ HNO3 pekat merah magenta cepat hilang, panaskan di WB jingga kuning + Marquis (Lar Formalin 1 % + H2SO4 pekat) merah magenta

Frohde ( NH4 molibdat dan H2SO4 pekat ) merah violet H2SO4 pekat + HNO3 pekat hijau kuning Reaksi kristal : reineckat, aseton-air

7. Benadryl ( diphenhidramin HCl )

+ H2SO4 pekat jingga merah + air warna tetap

+ H2SO4 pekat + HNO3 pekat ungu Belstein + Pelaksanaan : Kawat Cu ( kawat tembaga dibersihkan ) dibakar : terjadi CuO. Lalu kawat dicelup kedalam zat dan dibakar, nyala hijau. Marquis (Lar Formalin 1 % + H2SO4 pekat) kuning + 1,35 g HgCl2 dalam 100 ml larutan KJ 5% (Mayer) ungu8. Antimo ( dramamin, dimenhidrinat )

+ H2SO4 pekat merah jingga

+ HNO3 pekat ( - )

+ FeCl3 merah coklat Marquis (Lar Formalin 1 % + H2SO4 pekat) kuning coklat Frohde ( NH4 molibdat dan H2SO4 pekat ) kuning jingga_1350721894.cdx

_1350722133.cdx

_1350721710.cdx