Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

1

ALKUNA

1. Struktur Alkuna termasuk golongan hidrokarbon alifatik tak jenuh.

Rumus umum Alkuna CnH2n-2 dengan n>1. Untuk n:2 , C2H2 merupakan suku pertama alkuna Untuk n:3 , C3H4 merupakan suku kedua alkuna

↓ dst

Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 1800 dan panjang ikatan 0,121 nm. Contoh :

Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah, sedangkan ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.

2. Tatanama

a. IUPAC 1) Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran –

ana pada nama alkana dengan –una. Contoh :

Nama Alkana Nama Alkuna Rumus Molekul

Rumus Struktur

Rumus Molekul

Rumus Struktur

Etana Propana

Etuna Propuna

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon

paling panjang yang terdapat ikatan ganda tiga). Contoh :

CH3 C C CH2 C CH2 CH3

CH3

CH3

Rantai utama

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH CH

CH C CH3

0,121 nm

0,106 nm

Alkuna merupakan hidrokarbon yang memiliki minimal 1 ikatan ganda tiga karbon-karbon. Alkuna juga dinamakan deret asetilena.

Alkuna sangat tidak stabil dan sangat reaktif. Alkuna dapat dibuat dari aldehida dengan reaksi

Corey-Fuchs atau homologenasi Seyferth-Gilbert.

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

2

asetilena asetilena

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga ikatan ganda tiga mempunyai nomor atom karbon yang lebih rendah. Contoh : Nama : 5,5-dimetil-2-heptuna

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh : 4-metil-4-etil-1-heksuna 4-etil-4-metil-1-heksuna

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 3,4-dimetil-4-etil-2-heksuna 4-etil-3,4-dimetil-2-heksuna

b. Trivial (Nama Umum) 1) Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai

turunan asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil. Contoh : Nama : etil asetilena Nama : dimetil asetilena

2) Nama sistem trivial biasanya digunakan untuk alkuna sederhana.

3. Sifat Fisik a. Alkuna merupakan senyawa nonpolar. b. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. c. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air. d. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar. e. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu

kamar. f. Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom

karbon. g. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan

titik didih.

CH3 C C CH2 C CH2 CH3

CH3

CH3

metil

metil

CH3 C C CH2 C CH2 CH3

CH3

CH3

7652 1 43

CH C CH2 CH3 etil C C CH3CH3 metil metil

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

3

4. Sifat Kimia a. Hidrogenasi

Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana. Contoh :

b. Halogenasi Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena. Contoh :

c. Hidrohalogenasi Alkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkena. Contoh :

d. Hidrasi Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat menghasilkan suatu keton. Contoh :

e. Oksidasi oleh kalium permanganat Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa diketon. Contoh :

f. Oksidasi oleh ozon Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan suatu asam karboksilat. Contoh :

g. Reaksi pembentukan asetilida Alkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu natrium alkunida dan amonia. Contoh :

+CH CH H2 CH3 CH32

+CH3 C C CH3 CH3 CH CH CH3

ClCl

Cl2

+CH3 C C CH3 CH3 C C CH3

ClH

ClH

CH3 C C CH3 CH3 C C CH3

O O

KMnO4

+CH3 C C CH3 OH2 CH3 C

CH3

CH CH3 CH3 C CH2 CH3

O

+ +CH3 C C CH3 OH2 CH3 CO

OHO3 2

+ +CH CH CH C Na NH3NaNH2

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

4

5. Pembuatan a. Dehidrohalogenasi alkil dihalida

Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000C menghasilkan alkuna. Di samping itu, dihasilkan produk samping berupa uap air dan kalium halida. Contoh :

b. Reaksi asetilida logam dengan alkil halida primer Alkuna rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium alkunida dengan alkil halida. Hasil sampingnya berupa garam natrium halida. Contoh :

6. Kegunaan

Gas asetilena digunakan untuk pengelasan.

+++ CH3 C C CH3CH3 CH CH CH3

Cl Cl

OH22 KOH 2 KCl 2

+ +CH C Na CH3 CH2 Cl CH C CH2 CH3 NaCl