Kimia Organik

ALKENA

Sama halnya dengan alkana yang merupakan senyawa

hidrokarbon, alkena pun termasuk hidrokarbon, karena alkena juga

disusun oleh unsur karbon dan hidrogen.

Alkena termasuk senyawa hidrokarbon tidak jenuh, karena

alkena mengandung hidrogen kurang dari jumlah maksimumnya.

Alkena adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga

mempunyai deret homolog, dengan rumus umum ( RU ) Cn H2n .

Alkena mengandung ikatan rangkap antara sesama atom karbon

(C = C) dalam molekulnya yang sekaligus merupakan identitas dari

senyawa alkena.

3.1. Sifat-Sifat Fisik.

Alkena mempunyai sifat-sifat yang hampir sama dengan

alkana. Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik

seperti : eter, benzen, petroleum, khloroform dll. Pertambahan rantai

karbon akan menyebabkan kenaikkan sifat-sifat fisikanya., diantaranya

kenaikan titik didih. Kenaikan titik didih berada antara 20 – 30 0C

untuk setiap pertambahan satu atom C, kecuali untuk homolog yang

sangat rendah.

Sifat-sifat fisisk dari beberapa senyawa alkena dapat dilihat pada

tabel berikut.

Alkena1

Kimia Organik

Tabel.3.1. Sifat-sifat Fisik Senyawa Alkena (Sumber: Napis, 1981)

Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti

Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -

Propena CH2 = CH – CH3 - 183 -48 -

Butena-1 CH2 = CH – CH2- CH3 - - 6,5 -

Pentena-1 CH2 = CH – (CH2 )2- CH3 - 30 0, 643

Hexena – 1 CH2 = CH – (CH2 )3- CH3 - 138 63,5 0, 675

Cis – butena-2 Cis CH3 CH = CH- CH3 - 139 4 -

Trans- butena - 2 Trans CH3 CH = CH- CH3 - 106 1 -

Iso butena CH2 = C ( CH3) 2 - 141 -7 -

Bila dibandingkan kepolaran alkena dengan kepolaran alkana, sesuai

dengan jumlah atom karbon yang bersangkutan, maka alkena sedikit

lebih polar. Hal ini disebabkan okleh adanya pengaruh isomeri

geometris.

Contoh ; Propena lebih polar dari propana

H H H H H

C = C H C C C H

CH3 H H H H

(propena) (propana)

Pengaruh isomeri geometris ini berupa dorongan elektron oleh rumus

metil atau alkil kearah ikatan kopolar, sehingga terjadi momen dipol.

Hal demikian tidak terjadi pada alkana.

Bentuk pengaruh isomeri geometri yang lain adalah berupa

kedudukan dari substituen. Seperti pada penjelasan diatas dengan

Alkena2

Kimia Organik

adanya ikatan kembar antara karbon dengan karbon, tidak akan terjadi

putaran pada C = C tersebut.

Dari keadaan ini akan terjadi 2 kedudukan substituen, yaitu cis kalau

letaknya sepihak dan trans kalau letaknya berlawanan. Kalau letaknya

sepihak akan terjadi pendorongan kesatu arah, sehingga terjadi momen

dipole. Tetapi jika letak substituen berlawanan arah akan terjadi

pemadaman sehingga tidak terjadi momen dipole. Kalau terjadi

momen dipole maka tarik menarik antar molekul kuat dan sifat

fisikanya akan tinggi. Sebaliknya jika tidak ada momen dipole, tarik

menarik antar molekul lemah, sehingga sifat fisikanya rendah.

CH3 H CH3 H

C C

C C

CH3 H H CH3

( cis – butena – 2 ) ( trans – butena – 2 )

momen dipole kecil momen dipole nol

titik didih = + 4 0C titik didih = + 1 0C

titik leleh = - 139 0C titik leleh = - 106 0C

3.2. Tata nama.

Pemberian nama senyawa alkena sama dengan pemberian nama

senyawa alkana. Tetapi ada cara lain yang sederhana untuk pemberian

nama senyawa alkena.

Contoh : etena = etilen

Propena = propilen

Butene = butilen

Alkena3

Kimia Organik

Sedangkan nama sistematis yang ditetapkan IUPAC untuk

memberi nama senyawa alkena berlaku aturan sebagai berikut :

1. Pilihlah rantai karbon yang terpanjang yang mengandung ikatan

kembar karbon dengan karbon C = C sebagai rantai induk dan

rantai induk diberi diberi nama sesuai dengan jumlah karbon,

seperti pada alkana, tetapi akhiran ana diganti dengan ena. Bila

dalam suatu senyawa ada dua buah ikatan rangkap dua disebut

diena, kalau tiga triena dan seterusnya poliena

2. Atom karbon dari rantai induk diberi nomor sedemikian rupa

hingga posisi ikatan rangkap memperoleh nomor kecil

3. Untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap, nomor diletakkan

dibelakang nama induk

4. Hal lain sama dengan alkana.

Contoh :

H2C = CH2 CH3 – CH = CH2

(etena) (propena)

H2C = CH – CH2 - CH3 H3C - CH = CH - CH3

(1-butena) (2-butena)

1 2 3 4

H2C = C – CH2 - CH3 (2-metil-1-butena)

CH3

H3C - C = CH - CH3 (2-metil-2-butena)

CH3

CH3 - CH = CH - CH3 - CH3 (4-metil-2-pentena)

Alkena4

Kimia Organik

CH3

CH3

(siklopentena) (3-meti siklopentana) (1,3-sikloheksadiena)

CH2 = CH - CH = CH2 (1,3-butadiena)

H H H H H

CH3 – C – C – C – C = C - CH3 (4-metilheptena-2)

H H CH3

Latihan soal :

1. Beri nama struktur dibawah ini :

a. ClCH = CHCH3

b. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2

c. CH2 = C (CH3) CH = CH2

d. CH2 = C (Cl) CH3

2. Tulis rumus :

a. 2,4-dimetil-2-pentena

b. 1,2- dibromo siklobutena

c. 2- khloro -1,3-butadiena

Alkena5

Kimia Organik

Ada beberapa jenis ikatan rangkap ( C=C ), yaitu :

1. ikatan rangkap yang terakumulasi

C = C = C = C

2. ikatan rangkap yang terkonyugasi

C = C – C = C – C

3. ikatan rangkap yang terisolasi

C = C – C – C – C = C

Ada dua gugus penting yang merupakan turunan dari alkena, yaitu :

1. CH2 = CH- (gugus vinil )

CH2 = CHCl (Vinil khlorida)

2. CH2 = CH – CH2 – (gugus alil)

CH2 = CH – CH2 Cl (Alil khlorida)

Latihan soal :

1. a. b. c. d.

Mana yang ikatan rangkap yang terkonyugasi dan yang terisolasi

2. Tulis rumus dari : - vinil siklo heksana

- 4-metil- 2,5- pentadiena

- 5-etil-1,3-sikloheksadiena

- 2-khloro-5metil-heksena

- siklobutediena

- 2-etil-1,4-sikloheptadiena

Alkena6

Kimia Organik

3.3. Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan Alkena)

( Robert T. Morrison & Robert N. Boyd, Org. Chem., 1977).

1. Dehydrohalogenation of alkyl halides.

Dehydrohalogenation = pengeluaran molekul air dan halogen.

Alkyl halides = R – X ( R = alkil ; X = halogen , Cl, Br, I )

- C – C - + KOH Alcohol - C = C - + KX + H2O

H X

( ease of dehydrohalogenation of alkyl halides 3o > 2o > 1o )

examples :

CH3CH2CH2CH2Cl KOH Alcohol CH3CH2CH = CH2

(n-butylchlorida) (1-butene)

CH3CH2CHClCH3 KOH Alcohol CH3CH2CH = CH2 +

(sec-butylchlorida) (1-butene) 20%

CH3CH = CHCH3

( 2-butene) 80%

2. Dehydration of alcohols.

(ease of dehydration of alcohols 3o > 2o > 1o )

- C – C - Acid - C = C - + H2O

H OH

CH3CH2CHOHCH3 Acid CH3CH2CH = CH2 +

(sec-butylalcohol) (1-butene)

CH3CH = CHCH3 ( 2-butene)

(chief product)

Alkena7

Kimia Organik

3. Dehalogenation of vicinal dihalides.

- C – C - Zn - C = C - + ZnX2

X X

CH3CHBrCHBrCH3 Zn CH3CH = CH CH3

(2,3 dibromobutana) (2-butene)

4. Reduction of akynes. ( alkynes = alkuna )

R R

H2 C = C (cis)

Pd or Ni-B (P-2) H H

R – C = C - R

R H

NH3 C = C (trans)

Na or Li H R

Latihan soal :

3. Buat reaksi untuk mendapatkan senyawa dibawah ini :

a. CH3CH = CHCH2CH3

b. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2

c. CH2 = C (CH3) CH = CH2

d. CH2 = C (CH3) CH3

e. 2,4-dimetil-2-pentena

Alkena8

Kimia Organik

3.4. Reactions of Alkenes.

1. Addition of hydrogen (catalytic hydrogenation).

- C = C - + H2 Pt, Pd or Ni - C - C -

H H

CH3CH = CH2 + H2 Pt, Pd or Ni CH3CH2CH3

(propene) (propana)

2. Addition of halogens. ( X2 = Cl2 , Br2 )

- C = C - + X2 Br2 in CCl4 - C - C -

X X

3. Addition of hydrogen halides . ( HX = HCl, HBr, HI )

- C = C - + HX - C - C -

H X

(Markovnikov add) no peroxides CH3CHBrCH3

(2-bromopropane)

CH3CH = CH2 + HBr

(propene) Peroxides CH3CH2CH2 Br

(anti Markovnikov add) (1-bromopropane)

4. Addition of sulfuric acid.

- C = C - + H2SO4 - C - C -

H OSO3H

5. Additon of water (Hydration).

- C = C - + H2O H+ - C - C -

H OH (alcohol)

Alkena9

Kimia Organik

6. Halohydrin formation.

- C = C - + X2 + H2O - C - C -

X OH

CH3CH = CH2 + Cl2 + H2O CH3 CH - CH2

Cl OH

(propilenechlorohydrin)

7. Dimerization.

CH3 CH3

CH3 - CH = CH2 + CH3 - CH = CH2

(isobutylene) (isobutylene)

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 - CH - CH = C - CH3 + CH3 - CH - CH2 - C = CH3

CH3 CH3

(2,4,4-trimethyl-2-pentene) (2,4,4-trimethyl-1-pentene)

8. Alkylation.

- C = C - + R – H acid - C - C -

H R

9. Oxymercuration-demercuration.

- C = C - + Hg(OAc)2 + H2O - C - C - NaBH4

OH HgOAc

- C - C - ( Markovnikov oreantation)

OH H

10.Hydroboration – oxidation. (anti Markovnokov oreantation)

- C = C - + (BH3)2 - C - C - H2 O2 - C - C -

(diborane) H B OH H OH

Alkena10

Kimia Organik

11.Polymerization.

n (CH2 = CH2) O2, heat, pressure CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2

(ethylene) (polyethylene)

n (CH2 = CH) peroxides CH2 - CH - CH2 – CH - CH2 - CH

Cl Cl Cl Cl

(vinylchloride) (polyvinylchloride) = pvc

12.Hydroxylation (Glycol formation).

- C = C - + KMnO4 or HCOOOH - C - C –

OH OH

13.Ozonolysis. O

- C = C - + O3 C C H2O, Zn

O O

- C = O + O = C -

(aldehid) (keton)

H

CH3 - CH2 – CH = CH2 O3 H2O, Zn CH3 - CH2 – C = O + O = CH2

(1-butene) (propanal) (metanal)

CH3 - C = CH2 O3 H2O, Zn CH3 - C = O + O = CH2

CH3 CH3

(isobutylene) (dimetilketon) (metanal)

Soal .

Tulis reaksi 2,4 –dimetil – 3 – heksena dengan cara 1 s/d 13.

Alkena11

Kimia Organik

Alkena12

Kimia Organik

Alkena13

Kimia Organik

Alkena14