I. JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Iodoform

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : Kamis, 5 APRIL 2012

III. SELESAI PERCOBAAN : Kamis, 5 APRIL 2012

IV. TUJUAN PERCOBAAN :

- Diharapkan dapat mensintesis senyawa iodoform

- Diharapkan dapat memurnikan iodoform dengan cara rekristalisasi

V. DASAR TEORI

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform

dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton,sehingga halogenasi α

dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform unruk senyawa-senyawa metil keton. Mekanisme

reaksinya yaitu:

Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam

suasana basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-), seperti

asetaldehid dan aseton atau jika diooksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus

metil keton, seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I2) dan larutan alkali

hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Persamaan reaksinya

dinyatakan sebagai berikut:

Alkohol sekunder dengan etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid sehingga

dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit.

Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 120°C

dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik

luar. Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hiprobromit masing-masing

menghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi-reaksi tersebut dikenal

dengan reaksi haloform.

Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairan

pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas (atau campuran

pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampaiterbentuk kristal yang murni.

Tujuan Rekristalisasi :

1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupunfisis.

2. Mendapatkan kristal yang bagus.

Proses rekristalisasi terdiri dari :

1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada ataudekat titik didihnya.

2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahanyang tidak

larut.

3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.

4. Pemisahan kristal dari larutan induk.

5. Pengering

VI. ALAT DAN BAHAN

Alat-alat

a. Erlenmeyer 200 mL

b. Gelas ukur

c. Corong buchner

d. Corong kaca

e. Kompor listrik

f. Kertas saring

g. Cawan

h. Spatula dan pipet tetes

Bahan

a. Iodium

b. Aseton

c. NaOH 2 N

d. Alkohol

e. Aquades

VII. CARA KERJA

5 g iodin + 5 mL aseton + 5

mL air suling

Endapan

Filtrat

Hasil

Dimasukkan Erlenmeyer dan dikocok

Ditambahkan NaOH 2 sampai

terbentuk endapan kuning

Ditambahkan 125 mL air.

Endapan disaring

Endapan dicuci dengan air

Dimasukkan kedalam Erlenmeyer

Ditambahkan beberapa mL etanol

Dihangatkan diatas pemanas listrik

Dikocok sampai endapan larut

Larutan disaring.

Dibiarkan dingin

Ditambahkan 12,5 mL air

Larutan diaduk

Endapan disaring

Endapan dicuci dengan etanol

Kristal dikeringkan dalam desikator

IX.PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan iodoform yaitu dengan mereaksikan

aseton, iodium dan NaOH. Reaksi ini merupakan reaksi reduksi oksidasi yakni melibatkan

kenaikan dan penurunan bilangan oksidasi. Langkah pertama diambil 5 ml aseton jernih tidak

berwarna, 5 ml air dan diambil 5 g iodium berwarna hitam yang dimasukkan kedalam labu

Erlenmeyer. Larutan kemudian dikocok. Reaksi yang terjadi yaitu:

Setelah tercampur, Kemudian ditambahkan ±16 mL NaOH sedikit demi sedikit

sampai larutan berwarna kuning. Fungsi dari penambahan NaOH adalah sebagai pemberi

suasana basa dalam reaksi iodoform dan menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning.

Selain itu, NaOH juga berperan sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga

membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3

(iodoform). Reaksi yang terjadi yaitu:

Larutkannya kemudian ditambahkan 125 ml air. Tujuan dari penambahan segera 125

mL air setelah terbentuk kristal kuning maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang

mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk.

Hasil kristal kuning yang diperoleh dan telah ditambahakan air segera disaring dengan corong

buchner. Kemudian kristal dicuci sampai filtrat tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH

karena sisa NaOH dikristal dapat menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi

dengan alkohol.

Setelah dilakukan penyaringan dengan corong buchner kemudian dilakukan

rekristalisasi (pemurnian). Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan

panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar,

zat atau kristalnya akan terjadi. Dalam percobaan ini digunakan pelarut etanol.

Iodoform dimasukkan kedalam erlenmeyer. Kemudian iodoform dilarutkan dengan

beberapa mL etanol. Karena etanol sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer

yang ditutup dengan corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari terjadinya penguapan

etanol.. Tujuan dari pemberian etanol adalah untuk melarutkan sempurna kristal iodoform.

Karena pada dasarnya etanol adalah pelarut dari iodoform.

Setelah dilarutkan dengan etanol kemudian dihangatkan di atas kompor listrik sambil

dikocok, pemanasan bertujuan untuk membantu proses pelarutan antara etanol dan iodoform.

Setelah terlihat iodoform melarut sempurna didalam etanol kemudian disaring. Hasil dari

penyaringan yang berada diatas kertas saring merupakan iodoform berwarna kuning yang

masih kotor belum murni. Sedangkan larutan yang ditampung dibiarkan sampai dingin

dimana akan terbentuk kristal iodoform yang berarna kuning. Setelah dingin, ditambahkan

12, 5 mL air. Larutan kemudian diaduk untuk mengendapkan iodoform dengan sempurna.

Endapan kemudian disaring dengan corong buchner dan iodoform dicuci dengan beberapa

tetes etanol dingin.

Hasil rekristalisasi kemudian disimpan di dalam desikator ± 3 hari. Setelah kering,

iodoform kemudian ditimbang yang beratnya sebesar 0,8 g. Berdasarkan hasil perhitungan

maka didapatkan % rendemen sebesar :

% Rendemen yang dihasilkan sangat kecil diakibatkan karena massa iodoform yang

di dapat sangat kecil akibat banyak yang menempel pada waktu proses pembuatan seperti

menempel pada kertas saring.

X. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil percobaan yang kami peroleh maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Iodoform dapat dibuat atau disintetis dari aseton dengan proses kristalisasi.

2. Iodoform memiliki bentuk Kristal berwarna kuning dan memiliki bau yang khas.

3. Iodoform yang kami dapat sebesar 0,8 gram

XI. JAWABAN PERTANYAAN

1. Tuliskan persamaan reaksi dalam percobaan diatas!

2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium

misalnya dengan klor (Cl)!

3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya!

Karena etanol jika diooksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil

aldehid.

4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton!

Aseton direaksikan dengan iodium padat dan ditambahkan air suling. Kemudian

dikocok kemudian ditambahkan NaOH agar iodium cepat larut

5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut

untuk rekristalisasi iodoform? Jelaskan!

Iodoform tidak larut dalam air dingin maupun panas sehingga tidak dapat digunakan

sebagai pelarut untuk rekristalisasi iodoform. Karena untuk rekristalisasi dibutuhkan

pelarut yang dalam keadaan panas larut, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu

kamar, zat atau kristalnya akan terjadi

6. Hitung presentase hasil iodoform yang anda hasilkan!

Perhitungan

Reaksinya:

3I2 + CH3COCH3 CH3COCI3 + 3HI

Mula-mula : -

-

Reaksi : 0,0066 mol 0,0066 mol

Sisa : - 0,0617 mol 0,0066 mol

CH3COCH3 + NaOH CHI3 +

CH3COONa

Mula-mula : 0,0617 mol 0,0320 mol - -

Reaksi : 0,0320 mol 0,0320 mol 0,0320 mol

0,0320 mol

Sisa : 0,0297 mol - 0,0320 mol 0,0320 mol

7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alkohol, sek-butil

alkohol, 4-metil-2-pentanol, dan 2-pentanon. Apakah senyawa-senyawa tersebut

positif terhadap pengujian iodoform?

8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini?

a. Kegagalan dapat terjadi jika suasana terlalu basa

b. Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, dimana tidak semuanya

membentuk iodoform.

c. Penimbangan yang tidak tepat.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3.New California: Massachuset.

(Terjemahan. 1982. Kimia Organik. (ed. Ke 3).Jakarta: Erlangga)

Tim penyusun: 2012. Panduan Praktikum Dasar-dasar Kimia Organik 1. Unesa:

Unipress.

Clark, Jim. 2007. Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Aldehid dan Keton.

Online,http://www.chemistry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_k

eton/reaksi_triiodometana_iodoform_dengan_aldehid_dan_keton/. Diakses pada 8

April 2012.