70751746-ESTERIFIKASI

5/13/2018 70751746-ESTERIFIKASI - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/70751746-esterifikasi 1/10

ESTERIFIKASI

Pembuatan n-Butil Asetat dan Etil Asetat

I. Tujuan

1. Membuat n-butil asetat melalui esterifikasi

2. Memahami bahwa faktor-faktor yang mempengaruhi esterifikasi yaitu struktur

molekul, suhu, dan konsentrasi

3. Mengidentifikasin produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias,

berat jenis, bau dan warna

I. Dasar Teori

Esterifikasi adalah proses pembentukan ester dengan reaktan asam karboksilatdan alkohol. Reaksi ini berlangsung secara reversibel dan menghasilkan produk

samping berupa air. Biasanya reaksi ditambahkan katalis berupa asam. Reaksi

esterifikasi terjadi sangat lambat. Dengan menggunakan katalis asam sulfat atau

asam klorida, kesetimbangan rekasi bisa dicapai lebih cepat.

Reaksi pembuatan ester:

O O

R – C – OH + R – OH R – C – OR’ + H2O

[ As. Karboksilat ] [ Alkohol ] [Ester] [air]

Esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor yaitu; struktur molekulalkohol,

suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan



II. Alat dan BahanII.1 Alat

1. Peralatan refluks

a. 1 buah reaktor 750 mL

b. 1 buah penangas parafin

c. 1 buah kondensor

d. 1 buah termometer

e. 1 buah tabung CaCl2

f. 1 buah motor pengaduk

g. 3 buah selang silikon

1. Peralatan ekstraksia. 1 buah ekstraktor

b. 1 buah corong

1. Peralatan distilasi

a. 1 buah labu distilasi

b. 1 buah penangas parafin

c. 1 buah kondensor

d. 1 buah adaptor

e. 1 buah termometer

f. 1 buah labu distilat

g. 2 buah batu didih

1. Alat tambahan

a. 1 buah gelas kimia

b. 1 buah gelas ukur 25 mL

c. 1 buah pipet tetes

d. 1 buah pipet ukur 20 mL

e. Neraca analitik

f. Refraktometer

I.1 Bahan

1. mL n-butil alkohol

2. mL asam asetat glasial

3. 2 mL asam sulfat pekat

4. Larutan jenuh Natrium Bikarbonat (NaHCO3)

5. 6 gram Natrium sulfat anhydrous Na2SO4

6. Aquadest



I. Langkah Kerja

Hasil refluks

kocok

pisahkan

kocok , pisahkan

115 mL asam asetat glasial

92 mL n-butil alkohol

REFLUKS

2 mL asam sulfat pekat (masukkan setete

EKSTRAKTOR

berisi 125 mL aquadest

Terbentuk 2 lapisan,

lapisan atas: ester,

lapisan bawah: air

Ester yang belum murni

(ester+as.asetat sisa+air)

100 mL aquadest

Ester + air

50 mL aquadest 50 mL larutan jenuh NaHCO3

6 gram

Natrium Sulfat anhydrous

Saring dengan

kertas saring

DISTILASI



II. Data Pengamatan

A. Data persiapan

Bahan Rumus Volume yg

digunakan

Massa

molekul

Indeks

bias

Titik

didih

Titik

leleh

Berat

jenis

Asam asetat

glacial

CH3COOH 115 mL 60,05

g/mol

118-

1190C

16-

170C

1,05

g/mL

Asam sulfat

pekat

H2SO4 2 mL 98,079

g/mol

3370C 100C 1,84

g/mL

Butanol C4H9OH 92 mL 74

gr/mL

1,399 117-

1180C

-89 0C 0,81

g/mL

NatriumBikarbonat

NaHCO3 50 mL 84,01g/mol

1,3344 50

0

C 2,16g/mL

Natrium

Sulfat

Na2SO4 142,04

g/mol

1,468 1429 0C 884 0C

Data Produk

Bahan Rumus Massa

molekul

Indeks

bias

Titik

didih

Titik

leleh

Berat jenis

n-butil

asetat

CH3COOC4H9 116,16

gr/mol

1.394

(20 °C)

126,60

C -74 °C 0.88 g/cm3

B. Proses refluks

Waktu Media Suhu Penangas Suhu Reaktor

10 menit Reactor 154°C 101°C

20 menit Reaktor 154°C 101 °C

30 menit Reaktor 154°C 102°C

40 menit Reactor 155°C 102 °C

50 menit Reaktor 1540C 102 0C

60 menit Reaktor 154 0C 102 0C

Pada suhu 102 oC proses refluks dihentikan karena suhu sudah konstan.

C. DistilasiVolume

Distilat Residu

ESTER

(n-butil asetat)

IDENTIFIKASI PRODUK



74,07 gr 1,09 gr

III. Pengolahan Data

(H2SO4)

C4H9OH(aq) + CH3COOH(aq) CH3COOC4H9 (aq) + H2O(aq)

M 1 mol 2 mol

T 1 mol 1mol 1 mol 1 mol

S 0 1 mol 1 mol 1 mol

Sebelum refluks

•Mencari Volume CH3COOH(aq) (2 mol)Massa CH3COOH(aq) = mol x Mr CH3COOH(aq)

= 2 mol x 60,05 gr/mol

= 120,1 gr

Volume CH3COOH = massa berat jenis

= 120,1 gr1,05 gr/mL

= 114,38 mL 115 mL (dibulatkan)

• Mencari Volume C4H9OH(aq) (1 mol)

Massa C4H9OH(aq) = mol x Mr C4H9OH(aq)

= 1 mol x 74 gr/mol

= 74 gr

Volume C4H9OH(aq) = massa berat jenis

= 74 gr0,81 gr/mL

= 91,36 mL 92 mL (dibulatkan)

Bahan VolumeAsam asetat glacial 115 mL

Butanol 92 mL

Asam sulfat pekat 2 mL

Sebelum Destilasi



Massa reaktor kosong = 160,37 gr

Massa reaktor + n-butil asetat+ pengotor = 236,06 gr

Massa n-butil asetat + pengotor = 236,06 gr – 160,37 gr

= 75,69 gr

Setelah Destilasi

Massa reaktor kosong = 160,37 gr

Massa reaktor + n-butil asetat = 234,44 gr

Massa n-butil asetat = 234,44 gr – 160,37 gr

= 74,07 gr

Volume n-butil asetat = 83,1 mL

Massa erlenmeyer kosong = 94,08 gr

Massa destilat (pengotor) + erlenmeyer = 95,37 gr

Massa destilat (pengotor) = 1,29 gr

Penentuan berat jenis n-butil asetat

ρ n-butil asetat = massa n-butil asetatvolume n-butil

asetat

n-butil asetat = 74,07 gr83,1 mL n-butil asetat = 0,891 gr/mL

Penentuan Yield

Massa produk teoritis = mol CH3COOC4H9× Mr

= 1 mol ×116,16 gr/mol

= 116,16 gr Yield yang dihasilkan :

Yield = (massa produk praktikummassa produk teoritis )×100 %

= 74,07 gr116, 16 gr × 100%

= 63,77%

Indeks bias n-butil asetat

indeks bias n-butil asetat = 1,39 pada 26,6 0C

Titik didih n-butil asetat



titik didih n-butil asetat = 124 0C

Ester yang dihasilkan:

Bahan Rumus Volume Massa Indeks

bias

Titik

didih

Berat jenis Yield

n-butil

asetat

CH3COOC4H9 83,1 mL 74,07 gr 1.39

(26,6 °C)

124 0C 0.891

g/mL

63,77 %

Perhitungan Neraca Massa Total

Massa H2O teoritis = mol x Mr H2O

= 1 mol x 18 gr/mol

= 18 gram

(H2SO4)


M 1 mol 2 mol

T 1 mol 1mol 1 mol 1 mol

S 0 1 mol 1 mol 1 mol

=

120 gram + 74 gram = 60 gram + 18 gram +74 gram

194 gram ≠ 152 gram

Perhitungan Neraca Massa Unit destilasi

=

75,69 gram = 74,07 gram + 1,29 gram

75,69 gram ≠ 75,36 gram

I. Pembahasan

Pada percobaan kali ini, kami melakukan proses esterifikasi untuk membuat

n-butil asetat yang beraroma pisang dari bahan baku asam asetat glasial dan butanol.

Adapun reaksi yang terjadi yaitu:


Massa C

Massa CH3COOH(aq) (1mol) (teoritis)

+ Massa H2O (1 mol) (teoritis)

+ Massa CH3COOC4H9 (1 mol)

Massa CH3COOC4H9

+Pengotor

Massa Residu

+Massa Destilat



Perbandingan mol reaktan secara stoikiometri adalah 1:1, Dalam reaksi esterifikasi

ini, diperlukan adanya pereaksi yang berlebih agar reaksinya bergeser kearah produk,

sesuai dengan hukum aksi massa. Jika penambahan pada pereaksi, maka

kesetimbangan bergeser kearah produk . Dalam percobaan ini, yang menjadi excess

reaktan adalah asam asetat glasial dan limiting reactan adalah butanol. Asam asetat glasial

memiliki harga yang lebih murah dan mudah didapat sehingga dipilih sebagai excess

reaktan. Sehingga perbandingan asam asetat glasial dan butanol yang direaksikan 2:1 (115

mL asam asetat glasial dan 92 mL butanol). Pada reaksi ini ditambahkan pula asam sulfat

pekat yang berfungsi sebagai katalis. Katalis ini membuat senyawa menjadi

bermuatan agar reaktan dapat dengan cepat bereaksi.

Pembuatan n-butil asetat berlangsung pada 4 tahap.

1. Refluks

Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam

reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan

energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami

pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk

kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini digunakan penangas

parafin yg mempunyai titik didih tinggi, karena titik didih produk yang diketahui

berdasarkan literatur yaitu 126,6 0C. Untuk menghomogenkan maka dilakukan

pengadukan yang pas dan konstan, sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Proses

refluks dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal dan

telah konstan. Pada praktikum, suhu maksimum yang dicapai adalah 101 0C. Cairan

dalam reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit

sisa asam karboksilat sehingga warnanya masih bening kekuningan dan suhu yang

dicapai masih jauh dari titik didih n-butil asetat murni (126,60C). Oleh karena itu,

dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut.Jangan sampai terlalu lama, karena reaksi ini berlangsung reversibel, sehingga

salah satu produknya (air) atau produk samping (sisa asam asetat) harus segera

dihilangkan.

2. Ekstraksi

Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor)

yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Penambahan aquadest untuk

memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan

menocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang



dibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Penambahan

NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika

membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai esternya

ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah produk ester yang akan

dihasilkan. Pada percobaan kami, ada sedikit ester yang terbawa keluar sehingga

mengurangi jumlah produk yang dihasilkan.

Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang

dapat menyerap air. Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel

pada kerta saring, sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah

ester yang dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.

3. Distilasi

Proses pemurnian yang terakhir ialah destilasi sederhana yang memanfaatkan

tekanan uap dan titik didih dari setiap zat yang tidak terlalu kecil selisihnya. Yang

perlu diperhatikan dari proses ini yaitu, jangan sampai suhu didalam reaktor terlalu

tinggi sehingga ester pun ikut menguap dan dapat mengurangi jumlah produk bahkan

dapat habis semua. Oleh karena itu, suhu reaktor harus selalu diperhatikan.

Pada percobaan kami, setelah suhu mendekati 100oC dan terus konstan sehingga

pengotor menguap dan masuk ke destilat, proses destilasi dihentikan dan membiarkanuap tersebut sampai masuk ke destilat semua, agar perhitungan neraca massa nya

dapat dihitung. Namun pada percobaan, ternyata masih ada uap yang tetap menempel

pada dinding alat, bahkan ada beberapa tetes yang kembali ke labu reaktor sehingga

dapat mempengaruhi kemurnian ester.

Oleh karena itu dari setiap proses, mulai pembentukan sampai pemisahan dan

pemurnian ester, didapatkan hasil yang belum maksimal dan belum sempurna.

Sehingga terdapat perbedaan kemurnian sifat dan ciri-ciri antara ester murni dengan

ester yang dihasilkan dari percobaan. Adapun tabelnya yaitu :

Bahan Volume Massa Indeks bias Titik didih Berat jenis Yield

n-butil asetat

(percobaan)

83,1 mL 74,07gr 1.39

(26,6 °C)

124 0C 0,891g/mL 63,77 %

n-butil asetat

(murni)

132 mL 116,16g

r

1,394

(20 °C)

126,6 0C 0,88 g/mL 100 %

Dari produk yang dihasilkan, meskipun masih belum seratus persen murni dan

sempurna, namun dari sifat fisiknya sudah sangat mendekati.

Pada perhitungan persamaan neraca massa total didapat hasil yang tidak sama, hal

ini karena massa H2O dan massa CH3COOH (1 mol) nya menggunakan nilai teoritis,



pada kenyataannya massa ester tersebut dapat berkurang dan massa H2O atau

CH3COOH dapat meningkat karena reaksi tersebut berlangsung secara reversibel,

sedangkan jumlah asam asetat dan air yang dihasilkan atau dibuang pada percobaan

tersebut tidak diketahui sehingga tidak dapat dihitung nilainya, maka digunakan nilai

teoritis. Selain itu terdapat uap-uap yang telah mengembun tetapi masih menempel

pada dinding dari alat yang digunakan sehingga tidak ikut terakumulasi atau terhitung.

Dan juga, Ester tersebut terbawa/terbuang bersama byproduk ketika proses pemisahan

dengan cara ekstraksi berlangsung.

Pada perhitungan neraca massa unit destilasi didapat data yang hampir sama,

karena proses berlangsung baik, namun masih terdapat sedikit pengotor yang

menempel pada dinding alat distilasi sehingga mempengaruhi jumlah massa pengotor

yang terakumulasi di labu destilat.

I. Kesimpulan

70751746-ESTERIFIKASI

Documents

Transcript of 70751746-ESTERIFIKASI