Gunawan 1001089Hanifah 1001079Hj. Anisah Saidatul 1002295Imas Lilim H. 1000087Ina Susilawati 1001081Inayah Taibah 1005244Yustina Adhitya 1005209

KELOMPOK 4Pendidikan Kimia A 2010

ALKOHOL DAN ETER

Secara struktural, alkohol dapat dilihat sebagai turunan hidroksil dari alkana atau strukturnya mirip dengan air dengan satu atom H digantikan oleh gugus alkil.

Secara struktural, eter dapat dilihat strukturnya mirip dengan air dengan dua atom H digantikan oleh gugus alkil.

Alkohol• Kegunaan• Rumus Umum• Tata Nama• Hubungan Struktur dengan Sifat Fisik dan Sifat Kimia• Isomer dan Bahaya

Eter• Kegunaan• Rumus Umum• Tata Nama• Hubungan Struktur dengan Sifat Fisik dan Sifat Kimia• Isomer dan Bahaya

Kegunaan Alkohol

Metanol

Sebagai bahan baku pembuatan senyawa kimia Sekitar 40% metanol yang ada diubah menjadi formaldehid, dan dari sana akan dihasilkan berbagai macam produk seperti plastik, cat, peledak, dan tekstil.

Sebagai bahan bakarMetanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.

Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (masih dalam penelitian).

Etanol

Etanol digunakan untuk membunuh kuman.

Sebagai pelarut misalnya dalam pembuatan parfum.

Terdapat dalam minuman beralkohol

Glikol (1,2 etanadiol)1) Digunakan untuk bahan serat sintesis, seperti

dacron, pelarut, dan pelembut.2) Digunakan sebagai penurun titik beku.

Gliserol (1,2,3-propanatriol)1) Digunakan sebagai pelarut obat-obatan dan

kosmetik.

2) Digunakan untuk pembuatan bahan peledak (dinamit) yang mengandung gliseril trinitrat (nitrogliserin).

Kegunaan Eter

Dietil eter1) Digunakan sebagai obat bius atau anastesi pada

operasi namun kini ditinggalkan karena efek sampingnya (mual dan muntah-muntah).

2) Digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.

Metil ters-butil eter (MTBE)Digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin menggantikan TEL/TML yang akan menghasilkan debu timbal (Pb2+) sehingga didapatkan bensin yang ramah lingkungan

Rumus Umum

AlkoholRumus Umum Alkohol : R-OHRumus Umum : CnH2n+1OH

EterRumus Umum Eter : R—O-HRumus Umum : CnH2n+2O

TATANAMA ALKOHOL

Dalam Tatanama IUPAC, suatu nama harus mengandung empat karakter : lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu akhiran.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

lokant awalan lokant induk akhiran

CH3CH2CH2OH

1-Propanol

CH3CHCH2CH3

OH

2-Butanol

CH3CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-Pentanol

ClCH2CH2CH2OH

3-Kloro-1-propanolCH3CHCH2CCH3

OH

CH3

CH3

4,4-Dimetil-2-pentanol

1 2 3 4 5

5 4 3 2 11 2 3 4

3 2 1

3 2 1

Menurut tata nama trivial alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat gugus –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.

CH3CH2CH2OH

Propil alkohol

CH3CH2CH2CH2OH

Butil alkohol

CH3CH2CHCH3

OH

sec-Butil alkohol

C OH

CH3

CH3

H3C

tert-Butil alkohol

CH3CHCH2OH

Isobutil alkohol

CH3

CH3

CH3

CH3CCH2OH

Neopentil alkohol

Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama diikuti kata glikol.

Dalam sistem IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol.

CH2 CH2

OH OH

Etilen glikol1,2-Etanadiol

CH2

OH OH

Propilen glikol1,2-Propanadiol

CH3CH CH2CH2CH2

OH OH

Trimetilen glikol1,3-Propanadiol

Alkohol dengan tiga gugus -OH bisa di namai gliserol. Dalam sistem IUPAC dinamai -triol Contohnya :

Alkohol siklikcontohnya:

Contoh Tata Nama Trivial dan IUPAC untuk Alkohol

Rumus Struktur Tata Nama Trivial Tata Nama IUPAC

Metanol

Etanol

Propanol

2-butanol

2,2-dimetil etanol

Klasifikasi Alkohol

Didasarkan atas jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH golongan alkohol dapat diklasifikasikan menjadi:

Alkohol primer

C C O HH

H

H

H

H

2. Alkohol Sekunder 3. Alkohol Tersier

C C C HH

H

H

O

H H

H

H C C C HH

H

H

O

C

H

H

H

H

HH

TATANAMA ETER

Dalam nama trivial, penamaan eter ditenyukan dengan menuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan akhiran -eter.

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

C6H5OC

CH3

CH3

CH3

tert-Butil fenil eter

Dietil eterEtil metil eter

Dalam sistem IUPAC, penamaan eter ditentukan dengan gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi, sisanya diberi akhiran –ana.Nama substitutif IUPAC dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa dengan lebih dari satu ikatan eter.

CH3CHCH2CH2CH3

2-Metoksipentana

OCH3 CH3OCH2CH2OCH3

1,2-Dimetoksietana

CH3CH3CH2O

1-Etoksi-4-metilbenzena

O

Tetrahidrofuran(oksasiklopentana)

O

O

Dioksana(1,4-dioksasikloheksana)

Contoh Tata Nama Trivial dan IUPAC untuk Eter

Penamaan Eter pada Rantai yang Bercabang

2- metoksibutana

O—CH3

|

CH3— CH2—CH—CH3

Hubungan Struktur dengan Sifat Fisik dan Sifat Kimia Alkohol

Sifat Fisika1. Wujud

Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 berupa cairan tidak berwarna.Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak berwarna.

2. KelarutanAlkohol dengan massa molekul rendah dapat larut dalam air dengan baik. Kelarutan dalam air ini lebih disebakan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.

Semakin banyak atom karbon pada rantai lurus, semakin kecil kelarutannya dalam air karena sifat hidrofob dari alkil yang semakin dominan mengalahkan sifat hidrofilnya.

Contoh :Desil alkohol hanya sedikit larut dalam air karena memiliki alkil yang panjang atau memiliki atom C yang banyak.

C OHRHIDROFIL

HIDROFOB

3. Titik didih Titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk mengubah fasa cair menjadi gas.Semakin besar massa molekul relatif alkohol maka titik didih akan semakin tinggi. Titik didih alkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.Titik didih alkohol yang relatif tinggi merupakan akibat langsung dari daya tarik intermolekular yang kuat.

Jika gugus OH pada alkohol berinteraksi dengan molekul alkohol lain sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Barulah kemudian molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas.

Ikatan hidrogen antara

lainnya

OH

OH

OH

OH

Titik Didih Kelarutan

117ºC 8 g /100 mL H2O

108ºC 15 g

99ºC 25 g

82ºC

Sifat Kimia1. Keasaman

Alkohol memiliki keasaman yang mirip dengan air. Metanol sedikit lebih asam dibanding air (pKa = 15,7). Namun hampir semua alkohol adalah asam yang lebih lemah dari air.Keasaman alkohol dipengaruhi oleh efek induksi, seperti tert-butil alkohol yang terinduksi positif oleh alkil yang mendorong elektron sehingga atom H akan melekat kuat pada atom O dan sulit terlepas sebagai H+

OHCH 3

Elektronegativitas

OHCHCH 23

Elektronegativitas

OHCH 3 Lebih asam daripada

OHCHCH 23

Karena pengaruh gugus alkil yang berikatan dengan –OH lebih panjang, gugus alkil akan semakin kuat mendorong awan elektron ke arah O yang lebih elektronegatif, sehingga O semakin negatif dan sulit melepas H+ sehingga, Etanol lebih kurang asam daripada metanol

Reaksi-reaksi Pada AlkoholReaksi Oksidasi1. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu aldehida dan air

OHCHCH 23 OHOCCH 23 H

42722 SOHOCrNa

42722 SOHOCrNa

2. Oksidasi alkohol sekunderOksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan

natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu keton dan air.

42722 SOHOCrNa

3. Oksidasi alkohol TersierOksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan

menghasilkan campuran asam karboksilat, keton, karbondiokaida dan air.

Reaksi Substitusi

Reaksi dengan logam Na

Reaksi dengan PCl5

Reaksi Esterifikasi

Reaksi Eliminasi

H2SO4

Panas

Hubungan Struktur dengan Sifat Fisika dan Sifat Kimia Eter

Sifat Fisik1. Wujud

Metil eter berbentuk gas pada suhu kamar, sedangakn eter sederhana lainnya berbentuk cairan yang mudah menguap. eter yang di mulai dengan (C17 H35)2 O berupa padatan

2. KelarutanEter memiliki gugus -O- yang bersifat polar dan

rantai alkil (R) yang bersifat non polar. Jadi kelarutan eter dalam pelarut polar misalnya air, berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena eter semakin bersifat non polar. Akan tetapi kelarutan eter dalam air ini sangat kecil karena ikatan hidrogen yang terbentuk antara eter dan air sangat lemah.

Ketika dilarutkan dalam air eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, karena ikatan hidrogen dengan air inilah maka kelarutan dietil eter hampir sama dengan 1-butanol. Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhu kamar.

2323 CHCHOCHCH

2323 CHCHOCHCH

HOH

HOH

2323 CHCHOCHCH

Ikatan Hidrogen

Ikatan Hidrogen

Ikatan Hidrogen

Ikatan Hidrogen

Kelarutan Eter dalam Air

Rumus Molekul

Eter

Senyawa Kelarutan pada 25oC (g/100 g air)

C2H6O Dimetil eter Larut

C3H8O Etil metil eter Larut

C4H10O Metil propi eter Sedikit Larut

3. Titik didih

Antar molekul eter tidak memiliki ikatan hidrogen. Eter hanya mempunyai 1 jenis gaya antar molekul, yaitu Gaya London dan gaya dipol dipol.

Kekuatan Gaya London akan semakin meningkat dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Hal ini mengakibatkan titik didihnya pun semakin meningkat.

2323 CHCHOCHCH

2323 CHCHOCHCH

2323 CHCHOCHCH

Gaya dipol dipol(tarik menarik)

Gaya dipol dipol(tarik menarik)

Gaya dipol dipol(tolak menolak)

Gaya dipol dipol(tolak menolak)

Titik Didih Eter

Rumus MolekulEter

Senyawa Titik Didih

C2H6O Dimetil eter -24,9oC

C4H10O Dietil eter 34,6oC

C6H14O Dipropil eter 89,6oC

Sifat KimiaReaksi-reaksi Pada Eter1. Oksidasi

Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida

2. Reaksi dengan Asam SulfatEter dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat

menghasilkan suatu alkohol dan alkil hidrogen sulfat

∆

3. Reaksi dengan Asam HalidaEter dapat bereaksi dengan asam halida

menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida

4. HidrolisisHidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan

menghasilkan alkohol

5. HalogenasiEter dapat mengalami reaksi substitusi oleh

halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα

Isomer untuk Alkohol

Isomer PosisiContoh :• 1-pentanol dengan 2-pentanol• 1-butanol dan 2-butanol

Isomer RangkaContoh:1-pentanol dengan 2-metil, 1 butanol

Isomer untuk Alkohol

Isomer PosisiContoh :1-pentanol 2-pentanol

1-butanol 2-butanol

Isomer untuk Alkohol

Isomer rangkaContoh:1-pentanol dengan 2-metil-1-butanol

Isomer FungsionalSenyawa-senyawa yang termasuk ke dalam kelompok alkohol (kecuali metanol, CH3OH) selalu berisomeri fungsional dengan senyawa-senyawa dalam kelompok eter. Contoh :

1-butanol dietileter

Senyawa 3-pentanol merupakan isomer dari etoksipropana

3-pentanol

etoksipropana

CH3—CH2—CH2—O—CH2—CH3

Isomer Optik Contoh: d-2-butanol dengan l-2-butanol

Isomer untuk Eter

Isomer Fungsi Contoh :Metoksi propana dengan 2-butanol merupakan pasangan isomer fungsi

Metoksi propana 2-butanol

Isomer StrukturContoh :Untuk C4H10O terdapat 3 isomer srtuktur yaitu:

Metoksipropana, 2-metoksipropana , etoksietana

metoksipropana 2-metoksipropana CH3-O-CH-CH3

l CH3

etoksietana

2323 CHCHOCHCH

Isomer Optik Contoh :d-2-metoksibutana dengan l-2-metoksibutana

2- metoksibutana

O—CH3

|

CH3— CH2—CH—CH3

Bahaya Alkohol

Bila seseorang mengkonsumsi minuman yang mengandung alkohol, zat tersebut diserap oleh lambung, masuk ke aliran darah dan tersebar ke seluruh jaringan tubuh,yang mengakibatkan terganggunya semua sistem yang ada di dalam tubuh. Besar akibat alkohol tergantung pada berbagai faktor, antara lain berat tubuh, usia, gender, dan sudah tentu frekuensi dan jumlah alkohol yang dikonsumsi.Keterpaan uap alkohol diatas 1000 ppm menimbulkan efek pusing, iritasi pada mata, tenggorokan dan hidung sehingga mengganggu sistem pernafasan.

Bahaya Eter

• Eter bersifat toxic (beracun) berbahaya bagi kesehtan bila terisap,tertelan,atau kontak dengan kulit.

• Dietil eter sebagai pembius total sangat ampuh, tapi sekarang ditinggalkan, karena efek sampingnya (menyebabkan mual, dan muntah-muntah).

• Eter mudah terbakar