Dr. Muhtadi, M.SiETER & EPOKSIDA

PendahuluanEter, rumus umum : R O RR & R bisa sama atau berbeda.

Epoksida = eter siklik

TatanamaEter dinamai dengan memberi nama setiap gugus alkil atau arilnya, dengan urutan abjad diikuti dengan kata eterUntuk eter dengan struktur yg lebih rumit, gugus OR disebut sebagai gugus alkoksi (alkoxy group). Dalam sistem IUPAC, gugus alkoksi yang lebih kecil dinamai sbg substituen.

Sifat Fisis EterEter : - senyawa tdk berwarna, berbau enak yang khas. - titik didihnya lebih rendah drpd alkohol (juml C sama) - kelarutannya tinggi dlm air, karena mampu membentuk ikatan H dg molekul air.

Eter sebagai PelarutEter mrp senyawa yang relatif lembam (inert) => tidak bereaksi dg asam/basa encer, & oksidator/reduktor yg umum.Tidak bereaksi dg logam NaHampir semua senyawa organik dpt larut dlm eterEter mudah diuapkan => pelarut ekstraksi yg baik, tetapi sangat mudah terbakar => harus hati-2 bekerja dg bahan eter di Lab.Eter yang disimpan lama, mudah teroksidasi menjadi peroksida :

Pembuatan EterEter yang paling penting secara komersial adl dietil eter, dibuat dari etanol dan asam sulfat.Jika suhu reaksi dinaikkan >= 180 oC, hasilnya adalah etilena (CH2=CH2)

Metode alkohol-asam sulfat => sintesis eter simetrik dari alkohol primer

Pembuatan EterMTBE, senyawa eter yng digunakan sbg peningkat bilangan oktana pada bensin tanpa timbal

Sintesis eter tak simetri => sintesis WILLIAMSON

Pemutusan EterEter + HI /kalor alkil halida + alkoholJika R atau R berstruktur tersier, nukleofil kuat tidak diperlukan karena reaksi mengikuti mekanisme SN1 atau E1.

Epoksida (Oksirana)=> Eter siklik dengan cincin beranggota-tiga yang mengandung satu atom oksigenEpoksida yang paling penting adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi udara pada etilena berkatalis perak

Reaksi Epoksida

Reagen Grignard dan senyawa organolitium => Nu- kuat yang mampu membuka cincin epoksida terbentuk alkohol primer

Eter Siklik LainnyaYang sering dijumpai ialah cincin dengan anggota lima atau enam.Contoh :

THF : pelarut organik, bercampur dg air, lebih reaktif thd R. Grignard dibandingkan dietil eter.

SOAL QUIZ (INDIVIDUAL)Tulislah rumus struktur untuk setiap senyawa berikut :a. etil isopropil eterb. 2-metoksiheksanac. p-etoksianisold. trans-2-etoksisiklopentanolTuliskan persamaan reaksi untuk metode terbaik pembuatan eter berikut :Tulislah persamaan dan hasil reaksinya yang benar untuk reaksi berikut ?a. siklopentanol + PBr3b. 1-oktanol + HBr + ZnBr2

TERIMA KASIH

REVIEW MATERI UASAlkohol & Senyawa yg Berhubungan (1)Alkohol & Senyawa yg Berhubungan (2) / Mekanisme Reaksi & Eter & Epoksida.Reaksi radikal bebas Alkena & AlkunaSenyawa Aromatik.