PEMBUATAN AMIL ASETAT

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan alkil asetat dari reaksi antara alcohol

primer dengan asam karboksilat

II. ALAT YANG DIGUNAKAN

- Labu leher dua

- Pipet ukur

- Bola karet

- Spatula

- Seperangkat alat destilasi

- Termometer

- Erlenmeyer

- Corong pisah

- Gelas ukur

- Gelas kimia

- Corong buncher

- Labu buncher

III. BAHAN YANG DIGUNAKAN

- Amyl alcohol

- Asam sulfat (H2SO4)

- Asam asetat

- Natrium bikarbonat

- Magnesium sulfat

- Aquades

IV. GAMBAR ALAT (terlampir)

V. DASAR TEORI

1. Proses Pembuatan Amil Asetat

Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11.

Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Pembuatan ester dari asam organik

CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11+ H2O

Asam asetat amil alkohol amil asetat air

Dari reaksi diatas kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya hasil samping yaitu air

(H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan tekanan yang relatif rendah reaksi dapat

berjalan dengan baik,bahan baku tidak beracun dan reaksi berjalan reversible.

Menurut kelebihan dan kekurangan yang dimiliki oleh masing-masing reaksi amil asetat

maka dipilih pembuatan amil asetatdari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil

alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak beracun. Reaksi esterifikasi berlangsung secara

reversible pada suhu 80oC-83,4oC dan tekanan 1 atm denganmengikuti orde 1 terhadap asam

asetat, sehingga untuk memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke

arah kanan harus lebih besar dari pada kecepatan reaksi ke arah kiri. Reaksi esterifikasi amil asetat

terjadi dengan melepaskan panas(eksotermis)

2. Kegunaan Produk

1. Sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat,etil selulosa dan polivinil

asetat

2. Digunakan untuk ekstraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilinatau antibiotik

3. Sebagai bahan pembantu pemberi flavour

4. Sebagai penyamaan kulit, tekstil (sebagai obat sablon tekstil)

5. Sebagai campuran obat-obatan oleh perusahaan-perusahaan farmasi

3. Sifat Fisik dan Kimia

A. Bahan Baku

1. Asam Asetat

Sifat fisik:

• Rumus Kimia : CH3COOH

• Kadar : 99,8%

• Bentuk : cairan tidak berwarna

• Berat molekul : 60 kg/kmol

• Titik didih : 117,87oC

• Titik lebur : 16,6oC

• Densitas (25oC) : 1,049 kg/L

Sifat Kimia.

a. Reaksi penyabunanAsam asetat bila direaksikan dengan caustic soda menghasilkan Naasetat.

CH3COOH (l) + NaOH(S) CH3COONa + H2O ............. (9)

Asam asetat caustic soda Na Asetat air

b. EsterifikasiAsam asetat bila direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester.

CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11 + H2O.... (10)

Asam asetat amil alkohol amil asetat air

2. Amil Alkohol

Sifat fisik :

• Rumus Kimia : C5H11OH

• Kadar : 99%

• Bentuk : cairan tidak berwarna

• Berat molekul : 88 kg/kmol

• Titik didih : 138,1oC

• Titik lebur : -79oC

• Densitas (25oC) : 0,824 kg/L

Sifat Kimia :

a. EsterifikasiJika amil alkohol direaksikan dengan asam asetat menghasilkanamil asetat

CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11+ H2O .... (11)

Asam asetat amil alkohol amil asetat air

b. DehidrasiAmil alkohol memberikan campuran 1 dan 2 pentena pada175o –400oC dengan

keberadaan katalis (seperti alumina oksida dansenyawa klorida).

B. Katalis : Amberlyst 15

Sifat fisik :

• Fase : Padat

• Densitas : 0,8 g/cm3

• Porositas : 0,3

C. Solvent Dimethyl Sulfoxide( DMSO )

Sifat fisik :

• Rumus Kimia : (CH3)2SO

• Kadar : 100%

• berat Molekul : 78 kg/kmol

• Titik didih : 189oC

• Titik lebur : 18,5oC

• Spesific Gravity: 1,101

D. Produk Amil Asetat

Sifat fisik :

• Rumus Kimia : CH3COOC5H11

• Kadar : 99,9%

• Berat molekul : 130 kg/kmol

• Titik didih : 148,4oC

• Titik lebur : -70,8oC

• Densitas (250C) : 0,879 kg/L

Sifat Kimia

a. HidrolisisAmil asetat dapat terhidrolisis dengan adanya air menjadi asam asetatdan amil

alkohol.

CH3COOC5H11+ H2O CH3COOH + C5H11OH ........... (12)

b. AmonolisisAmonia dan amil asetat bereaksi membentuk amil alkohol dan amida.

CH3COOC5H11+ NH3 CH3CONH 2+ C5H11OH ......... (13)

c. TransesterifikasiJika amil asetat direaksikan dengan alkohol asam atau ester yang

laindalam keadaan panas, maka gugus alkohol atau asamnya berubah(Transesterifikasi).

• Perubahan gugus alkohol (alkoholisis)CH3COOC5H11+ ROH CH3COOR + C5H11OH ........... (14)

• Perubahan gugus asam (asidolisis)CH3COOC5H11+ RCOOH RCOOC4H9+ CH3COOH ...... (15)

• Pertukaran ester – ester (Transesterifikasi)CH3COOC5H11+ R1COOR2 CH3COOR + R1COOC5H11..... (16)

VI. PROSEDUR PERCOBAAN- Memasukkan 20 mL amyl alcohol dalm sebuah labu leher dua yang berukuran 500 ml,

kemudian menambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 14 ml

- Lalu menambahkan asam cuka (asam asetat) sebanyak 60 ml

- Menyiapkan peralatan destilasi lalu melakukan proses destilasi pada suhu 135-160oC

selama 3 jam

- Menampung destilat dalam Erlenmeyer dan memasukkannya ke dalam corong pisah

- Menambahkan 60 ml aqudes kedalam corong pisah dan mengocoknya. Lalu

mendiamkan selama beberapa menit hingga terdapat 2 lapisan

- Mengeluarkan dan menampung lapisan bawah. Lapisan atas merupakan senyawa ester

maka dibiarkan dalam corong

- Menambahkan 50 ml aquades pada lapisan ester dan 14 ml natrium karbonat lalu

mengocoknya

- Mengeluarkan dan menampung lapisan bawah yang terdapat pada corong.

- Menambahkan 4gr Kristal Magnesium Sulfat kemudian mengocoknya

- Menyaring larutan dan akan didapatkan cairan tak berwarna dan beraroma pisang

- Menimbang destilat dan menentukan massanya

VII. DATA PENGAMATAN

Perlakuan PengamatanPenambahan 20 ml amyl alcohol

Penambahan 14 ml asam sulfat

Penambahan 60 ml asam asetat

Distilasi selama 3 jam

Ekstraksi 1, menambahkan 60 ml aquades

Ekstraksi 2, penambahan 50 ml aquades

dan 14 ml natrium karbonat

Penambahan magnesium sulfat

Menyaring campuran lalu mengukur

volume ester (filtrate) yang didapat

Larutan berwarna bening

Larutan berubah warna menjadi coklat

transparan

Dari campuran mengeluarkan asap dan

warnanya menjadi coklat tua transparan

- distilat: putih keruh dengan bau

menyengat dan volume sebanyak 50 ml

- residu: warnanya coklat tua keruh dan

baunya menyengat

- Pada waktu penambahan aqudes terdapat

asap.

- lapisan atas: berwarna putih

- lapisan bawah : berwarna bening

-lapisan atas: berwarna putih

- lapisan bawah: berwarna bening

sebanyak 68 ml

Ester menjadi bening

Dihasilkan amil alcohol sebanyak 18 ml

VIII. PERHITUNGAN• Amil alcohol (C5H11OH)

V = 20 ml, ρ = 0,824 gr/ml, BM= 88 gr/mol

• Asam asetat (CH3COOH)

V= 60 ml, ρ = 1,049 gr/ml, BM= 60,05 gr/mol

• Amil asetat (CH3COOC5H11)

BM = 130gr/mol

V = 17 ml

n = 0,114 mol

C5H11OH + CH3COOH CH3COOC5H11 + H2O

M: 0,1872 1,0481 - - mol

B: 0,1149 0,1149 0,1149 0,1149 mol

S: 0,0723 0,9332 0,1149 0,1149 mol

Komponen Input (gr) Output (gr)

C5H11OH

CH3COOH

CH3COOC5H11

H2O

16,48

62,94

-

-

-

51,7

24,34

3,38Total 79,42 79,42

IX. ANALISIS PERCOBAANDari percobaan dapat dianalisis bahwa:

Pada percobaan ini kami membuat amil asetat dengan menggunakan bahan baku

berupa amil alcohol dan asam asetat. Pada saat penambahan asam asetat pada

campuran, maka campuran akan mengeluarkan asap, hal ini dikarenakan reaksi yang

bersifat eksotermis.

Campuran lalu didistilasi dengan suhu yang dijaga pada 140oC selama 3 jam,

hingga didapat distilat yang berwarna putih keruh. Lalu dilanjutkan dengan melakukan

ekstraksi menggunakan corong pisah dan solven berupa air. Lalu dilakukan ekstraksi

kedua dengan menggunakan natrium bikarbonat dan air. Natrium bikarbonat dan air

akan mengikat zat-zat pengotor ataupun sisa-sisa asam yang tidak bereaksi yang

terdapat pada distilat.

Setelah proses distilasi selesai, ekstrak yang didapat ditambahkan dengan

MgSO4, yang akan menjernihkan ester. Hasil yang didapatkan adalah ester yang jernih

dengan volume 18 ml dan beraroma pisang.

X. KESIMPULANDari percobaan dapat disimpulkan bahwa:

- Amil asetat merupakan salah satu ester yang dibuat melalui proses esterifikasi dan

memiliki aroma pisang

- Amil asetat yang didapat volume = 18 ml

- % yield = 34,9 %

- % konversi = 30,31 %

XI. DAFTAR PUSTAKAJobsheet “Petunjuk Praktikum Satuan Proses II”. POLSRI. 2011

LAPORAN TETAP

SATUAN PROSES II

Pembuatan Amil Asetat

DISUSUN OLEH :

Kelompok : 3

Kelas : 4 KA

Eka Sari Safitri 0609 3040 0318

Iwan Jaya Azis 0609 3040 0322

Lilik Ferdyan S 0609 3040 0323

Rizqon Prananda HB 0609 3040 0331

Vani Dwi Rahmawati 0609 3040 0335

Yessie Line Panjaitan 0609 3040 0336

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TEKNIK KIMIA

TAHUN AKADEMIK 2011

Gambar alat

G ela s

kimia bola karet thermometer corong pisah

Pi pe t ukur Erlenmeyer gelas ukur spatula

Seperangkat alat distilasi seperangkat alat filtrasi vakum