Post on 13-Apr-2016
description
Gugus Fungsi Senyawa Organik
Tugas Kimia Organik
Oleh:
Muhammad Rifqi / Teknik Kimia / 1406608031
Ricky / Teknik Kimia / 1406570934
Saphira Nurina Fakhri / Teknik Kimia / 1406552875
FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014
Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang
memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah sekelompok atom
yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa. Sebagai contoh, gugus hidroksil
adalah kelompok fungsional alkohol. Dalam asam amino, dua gugus fungsional - gugus amino
dan gugus karboksil – yang melekat pada atom karbon yang sama.
Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa
yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama
akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari
senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam
nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan
nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa.
1. Haloalkana
Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen.
Haloalkana memiliki rumus umum : CnH2n+1X
X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa
karbon turunan alkana yang atom H nya diganti oleh atom halogen.
Rumus struktur haloalkana : R – X
Contoh haloalkana : C2H5Cl, CH3Cl, CCl4, CH3Br, CH3I
Titik didih : variasi bergantung pada panjang rantai haloalkana dan jenis halogen
Tata nama Haloalkana :
Tata nama IUPAC
IUPAC mengijinkan alkil halida untuk dinamai dengan dua cara, yang disebut dengan
penamaan kelas fungsional dan penamaan substitusif. Perbedaan antara keduanya adalah
sebagai berikut:
Penamaan substitusif
Pada penamaan substitusif, gugus alkil ditulis sebagai substituen halo- (fluoro-, kloro-, bromo-
, atau iodo-) dan disambung. Rantai dinomori dari ujung yang paling dekat atom karbon yang
mengikat halogen. Perhatikan contoh berikut:
Ketika rantai karbon mengandung halogen dan gugus alkil, maka keduanya dianggap setara.
Penamaan diurutkan sesuai abjad. Perhatikan contoh berikut:
Penamaan kelas fungsional
Pada sistem penamaaan kelas fungsional, gugus alkil dan halida (fluorida, klorida, bromida,
atau iodida) ditulis terpisah. Gugus alkil diambil dari rantai yang terpanjang dimulai dari atom
karbon yang mengikat halogen. Perhatikan contoh berikut:
Ketika rantai karbon mengandung halogen dan gugus alkil, maka keduanya dianggap setara.
Penamaan diurutkan sesuai abjad. Perhatikan contoh berikut:
Tata Nama Trivial Haloalkana
Tata nama trivial untuk haloalkana sama seperti dengan sistem IUPAC kelas fungsional.
2. Alkohol
Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-OH). Alkohol bisa
berasal dari alkana, alkena, maupun alkuna dengan adanya pergantian gugus alkil dengan
gugus hidroksi pada atom karbon jenuh.
Rumus struktur alkohol : R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal.
Contoh alkohol : CH3OH (metanol), C2H5OH (etanol), C5H11OH (pentanol)
Titik didih : 65oC – 117oC (bergantung pada panjang rantai)
Tata nama alkohol :
Tata nama alkohol dapat menggunakan sistem IUPAC maupun trivial. Masing-masing tata
nama alkohol akan dibahas di sini.
Tata Nama IUPAC Alkohol
Nama sistem IUPAC untuk senyawa alkohol disesuaikan dengan alkana induknya.
Perbedaannya, jika dalam alkana diakhiri dengan -a, maka untuk alkohol diakhiri dengan -ol.
Sebagai contoh, propana dengan akhiran -ol akan menjadi propanol. Aturan tata nama alkohol
menurut IUPAC adalah sebagai berikut:
1. Ambil rantai paling panjang yang mempunyai gugus hidroksi (-OH). Nama induk
alkohol berasal dari nama alkana pada panjang rantai yang sama dengan menggantikan
akhiran -a menjadi akhiran -ol. Perhatikan rumus struktur propanol:
2. Urutkan rantai induk sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksi mempunyai
nomor sekecil mungkin. Letakkan posisi gugus hidroksi di depan nama induk.
3. Tentukan posisi dan nama gugus fungsi lain selain gugus hidroksi. Sebagai contoh:
Tata Nama Trivial Alkohol
Nama trivial alkohol dinyatakan dengan nama gugus fungsi alkil yang mengikat gugus hidroksi
diikuti dengan kata alkohol. Dengan demikian etanol yang mempunyai rumus struktur
CH3CH2OH mempunyai nama trivial etil alkohol.
3. Amina
Amina adalah senyawa dan gugus fungsi yang mengandung nitrogen basa dengan pasangan
elektron bebas. Amina adalah turunan dari amonia, dimana satu atau lebih hidrogen atom telah
digantikan oleh gugus lain seperti alkil atau aril.
Rumus struktur amina : R- NH2
Contoh amina : C2H5NH2 (etilamina)
Titik didih : -6,3oC – 184oC (bergantung pada panjang rantai)
Tata nama amina :
Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang
mengikat gugus –NH2.
Contoh :
4. Amida
Amida yang berasal dari asam karboksilat . Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -
COOH , dan pada amida bagian -OH dari kelompok yang digantikan oleh sebuah gugus -NH2
. Jadi , amida mengandung gugus -CONH2 . Keterkaitan amida memiliki beberapa sifat
menarik yang mungkin tidak jelas dari kelas kimia lainnya .
Rumus struktur amida : R-CON-R2
Contoh amida : CH3(CH2)2CONH2 (Butanamida)
Titik didih : 216oC – 220oC (butanamida) (titik didih bervariasi)
Tata nama amida :
Untuk pemberian nama senyawa amida adalah dengan menyebutkan berdasarkan nama asam
tempat ia berasal dan kemudian di akhiri dengan akhiran amida.
Contoh :
CHCONH2 = metanamida
CH3CONH2 = eteanamida
CH3CH2CONH2 = propanamida
Sedangkan untuk rantai yang bercabang, pemberian nama pada amida karbon pada –CONH2
dianggap sebagai atom karbon nomor 1, contoh :
5. Eter
Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa
alkil maupun aril. Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena
gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.
Rumus struktur Eter : R-O-R’
Contoh Eter : CH3-CH2-O-CH2-CH3 (etoksietana)
Titik didih : -23oC – 101oC (bervariasi)
Tata nama Eter :
Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :
1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “alkoksi“ dengan
ketentuan sebagai berikut :
– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus fungsi
alkoksinya.
– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya
Contoh: CH3OCH2CH3 (Metoksietana)
2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua gugus
alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.
Contoh: CH3OCH2CH3 (Etil Metil Eter)
6. Ester
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu
(atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus
-OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) – Ester
adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion
hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.
Rumus struktur Ester : R-CO-O-R’
Contoh Ester : CH3COO–CH3 (Metil asetat)
Titik didih : 77,1oC (bervariasi)
Tata nama Ester :
Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada
oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.
Dari asam format (HCOOH):
· HCOO–CH3 Metil format
· HCOO–CH2CH3 Etil format
· HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format
Dari asam asetat (CH3COOH):
· CH3COO–CH3 Metil asetat
· CH3COO–CH2CH3 Etil asetat
· CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat
7. Aldehide
Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil.
Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.
Rumus struktur Aldehide : R-CHO
Contoh Aldehide : CH3––CHO (Etanaldehide)
Titik didih : 21oC (bervariasi)
Tata nama Aldehide :
Tatanama Aldehida
a. IUPAC
1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan
–al.
Contoh :
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karbonil, kemudian tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Penomoran
substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.
Contoh :
b. Trivial
1) Aldehida tak bercabang
2) Aldehida bercabang
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karbonil. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Penomoran substituen
dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan huruf α, β, γ.
Contoh :
8. Keton
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus fungsi karbonil
(O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung
gugus karbonil
Rumus struktur Keton : R-CO-R’
Contoh Keton : CH3COCH3 (Aseton)
Titik didih : -94oC - -35oC (bervariasi)
Tata nama Keton :
IUPAC
1) Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan
–on.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung
gugus karbonil. Kemudian tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Penomoran
substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C
paling rendah.
Trivial
1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
Contoh :
2) Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
Contoh :
3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
9. Asam alkanoat/asam karboksilat
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam
karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam
karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain.
Rumus struktur alkanoat : R-COOH
Contoh alkanoat : CH3CH2-COOH (Propanoat)
Titik didih : 100oC - 268oC (bervariasi, semakin panjang rantai)
Tata nama Alkanoat :
a. IUPAC
1) Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama
alkana dengan –oat.
Contoh :
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karboksil). Tentukan substituen yang terikat rantai utama. Penomoran
substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.
Contoh :
b. Trivial (Nama Umum)
1) Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :
2) Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karboksil). Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Penambahan kata
“asam” pada awal nama senyawa. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang
mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
Contoh :
10. Thiol
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri
dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH),
gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.
Rumus struktur Thiol : R-SH
Contoh Thiol : CH3CH2CH2CH2CH2CH2SH (1-Hexanethiol)
Titik didih : 152,3oC (bervariasi)
Tata nama Thiol :
• Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -tiol
pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH
akan menjadi metanatiol.
• Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol
senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)
DAFTAR PUSTAKA
http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Amides/Properties_of_Amides/Physical_Pr
operties_of_Amides