Tugas Perancangan Proses Kimia TK ____
Sintesis Vanilin dari Limbah Daun Cengkeh
Laras Wuri Dianningrum (13007075)
Vanili (Vanilla planifolia Andrews) adalah tanaman tropis bernilai ekonomi tinggi karena
merupakan rempah termahal kedua yang diperdagangkan di dunia internasional. Permintaan
yang tinggi akan ekstrak vanili menyebabkan diproduksinya vanilin sintetik yang berasal dari
eugenol (minyak cengkeh), lignin (limbah bubur kertas) dan guaiakol (petrokimia). Namun
yang menjadi perhatian dalam pembahasan ini adalah bagaimana alur sintesis vanillin dengan
bahan baku limbah cengkeh yang mengandung eugenol.
Gambar 1. Tanaman vanili
Minyak daun cengkeh berwarna kuning pucat, bila kena cahaya matahari akan segera berubah
menjadi coklat gelap. Minyak dapat larut dalam dua bagian : etanol 70 % volume dan dalam etanol
90% volume dan eter.
Berat Jenis (25°C) = 1,014 -1,054
Putaran Optik (20°C) = 0 -15
Indeks Bias (20°C) = 1,528 -1,537
Limbah cair proses perajangan cengkeh adalah limbah cair dari proses admoist dan flatenner yang
merupakan hasil samping proses perajangan bunga cengkeh sebelum dilakukan proses perajangan
(cutting) di mesin rajang (Molline Rotary Tobacco Cutting Machine/MRTCM). Hasil samping ini
berupa limbah berwarna coklat yang mengandung eugenol (2-metoksi-4-(2-propenil)fenol) (1), ß–
kariofilen (4,11,11-trimetil-8-metilen bisiklo [7.2.0]undek-4-ena) (2) dan humulena (2,6,6,9-
tetrametil-1,4,8-siklo undeka-trena) (3) (Holil, 1999).
Eugenol merupakan cairan tidak berwarna atau berwarna kuning-pucat, dapat larut dalam alkohol,
eter dan kloroform. Mempunyai rumus molekul C10H1202 ' bobot molekulnya adalah 164,20 dan titik
didih 250 -255°C. Rumus bangunnya adalah :
Gambar 2. Eugenol
Sampai saat ini sejumlah teknologi sintesis vanilin masih terus dikembangkan. Pengubahan
minyak cengkeh menjadi vanillin dapat dilakukan melalui rute sintesis yang terdiri dari
beberapa tahap reaksi, yaitu isolasi eugenol dari minyak cengkeh, isomerisasi eugenol menjadi
isoeugenol, asetilasi isoeugenol menjadi isoeugenil asetat, oksidasi isoeugenil asetat menjadi
vanilin asetat, dan hidrolisis vanillin asetat menjadi vanilin. Diagram alir reaksi pembuatan
vanilin dari minyak cengkeh dapat dilihat pada gambar 3.
Gambar 3. Tahapan pembuatan vanillin dari limbah daun cengkeh
limbah daun cengkeh
ISOLASI EUGENOL
Eugenol
ISOMERISASIIsoeugenol
ASETILASI
Isoeugenil asetat
OKSIDASIVanilin asetat
HIDROLISIS
Vanilin
1. Isolasi eugenol
2. Isomerisasi eugenol
Berdasarkan suatu penelitian yang telah dilakukan oleh mahasiswa Universitas Indonesia, Farida
Hanum, reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol menggunakan Mg-Alhidrotalsit sebagai
katalis padatan basa. Pembuatan Mg-Al hidrotalsit dilakukan dengan mencampurkan larutan
Mg(NO3)2 dan Al(NO3)3 dengan perbandingan mol 4 : 1. Reaksi isomerisasi eugenol dengan
katalis Mg-Al hidrotalsit menghasilkan campuran cis-isoeugenol, trans-isoeugenol, dan senyawa
lain yang belum diidentifikasi. Dari hasil isomerisasi, diperoleh kondisi optimum, yaitu pada
penggunaan pelarut DMSO dengan suhu reaksi 150oC, berat katalis 0,6 g, dan reaksi selama 5
jam dengan persentase selektivitas isoeugenol sebesar 21,98%.
3. Asetilasi eugenol
REFERENSI
http://www.kphjember.com/files/Vanili.pdf
http://molucasablog.blogspot.com/2010/06/isolasi-eugenol-dari-bunga-cengkeh-dan.html
http://www.damandiri.or.id/file/indrianasatyamintartiiipbbab1.pdf
http://digilib.its.ac.id/public/ITS-Master-11795-1407201001-CHAPTER1.pdf
http://library.usu.ac.id/download/fmipa/kimia-rumondang.pdf
http://file.upi.edu/Direktori/D%20-%20FPMIPA/JUR.%20PEND.%20KIMIA/196904191992032%20-
%20RATNANINGSIH%20EKO%20SARDJONO/abstrak%20OKSIDASI%20ISOEUGENIL%20ASETAT
%20MENJADI%20VANILIN%20ASETAT%20MENGGUNAKAN%20MICROWAVE%20SEBAGAI
%20SALAH%20SATU%20TAHAP.pdf
digilib.ui.ac.id/Lontar/opac/themes/libri2/abstrakpdf.
Top Related