5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
1/48
REAKSI-REAKSI
SENYAWA ORGANIK
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
2/48
JENIS-JENIS REAKSI
SENYAWA ORGANIK
BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?
Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih
Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk
memutuskan Ikatan.
Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :
Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang
menghasilkan ion-ion. Contoh :A : B A+ + :B - atau
A : B :A- + B +
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
3/48
Pemutusan homolitik: suatu pemutusan yang
menghasilkan radikal bebas. Contoh :A : B A. + B.
PEREAKSI
2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :
Apa yang terjadi pada gugus fungsional
Sifat pereaksi yang menyerang
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
4/48
3 JENIS PEREAKSI, YAITU :
a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan
positif, asam Lewis dan sebagai oksidator
(penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 /
H2SO4b. Pereaksi nukleofil: pereaksi yang bermuatan
negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan
elektron). Contoh : NH3
c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memilikisatu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl .
dan Br .
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
5/48
JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM
KIMIA ORGANIK
A. Reaksi Substitusi
1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu
gugus dengan gugus lain, dimana gugus penggantimerupakan pereaksi nukleofil.
Contoh : RX + H2O R-OH + HX
X : unsur halogen.
2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan
pereaksi elektrofil.
Contoh : H Ar + E+ - Y- E Ar + HY
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
6/48
3. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi
radikal bebas.
Contoh : R-H + Cl. RCl + H.B.Reaksi Adisi
1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatuikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yangmenyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.
O O
Contoh : R- C-H + H2O H-C-H + H2O
OH
H -- CH
OH
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
7/48
2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi
elektrofil.
Contoh :AB + C = C ACCB
H H + CH2= CH2 CH3CH3
3. Adisi Radikal Bebas gugus penyerangmerupakan radikal bebas.
Contoh :
CH4 + Cl . . CH3 + HClC. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari
ikatan tunggal menjadi rangkap.
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
8/48
Contoh :
XCCY C = C + XY
H OH 1700C
CH2CH2 CH2= CH2 + H2OH2SO4
D. Reaksi Oksidasi
E. Reaksi Reduksi
F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi
polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion.Contoh : n CH2= CH2Cl (-CH2- CH - )n
Cl
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
9/48
G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara
gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus
- OCH2CH3 dari etanol.Contoh : O
CH3CH2COH + H OCH2CH3
O
CH3CH2COCH2CH3 + H2O
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
10/48
Tahap-tahap : O (2) OH+
(1) CH3CH2C - OH + H+ CH3CH2C - OH
CH3CH2 - O - H
(4) O-H OH
CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CO
+
HH2O+ (3) OH
CH2CH3
OCH3CH2COCH2CH3 + H2O (5)
(ETIL PROPANOAT)
+
H+
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
11/48
Modifikasi Ester Asam Lemak
a) Esterifikasi
O O
RCOH + ROH R COR + H2O
As. Karbok Alkohol Ester
silat
b) Interesterifikasi
O O O
RCOR + R COR* RCOR* +
O
R COR
c) AlkoholisasiO O
RCOR + R*OH R COR* + ROH
HCl
H2SO4 atau
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
12/48
d) Asidolisis
O O O O
RCOR + RCOH R COR + R COH
H2SO4
Metode Esterifikasi Lain
O O
RCCl+ ROH RCOR + HClAsil Halida Alkohol Ester
O
RC O O
O + ROH R COR + R COH
RC Alkohol Ester As. karboksilat
O
Anhidrida
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
13/48
O O
RCOAg + R Br RCOR + Ag Br
Garam Perak Alkil Halida Ester
O O
RCOH + R OH RCOR + H2O
As. Karboksilat Alkohol Ester
O BF3 O
RCOH + C2H4 RCOC2H5As. Karboksilat Olefin Ester
BF3 O
ROR + CO R COR
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
14/48
REAKSI ELIMINASI
Pengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari
ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.
Contoh : dehidrasi alkohol
H OH H2SO4 CH3
CH2CCH3 CH2= C + H2O
CH3 600C CH3
H OH H2SO4
CH2CHCH3 CH2= CHCH3 + H2O
1000C
H OH H2SO4
CH2CH2 CH2= CH2 + H2O
170oC
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
15/48
HALOGENASI
Pengertian :
Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)
A. Halogenasi Pada ALKANA
Cl didapat
H Cahaya H
HCH + ClCl HCCl + HCl
H (panas) HH lepas Khlor metana
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
16/48
Langkah Halogenasi :
1. Halogen terbelahmenjadi dua partikel netral radikal
bebas atau radikal.
Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang
mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki
pasangan.
. . . . . . . .
: Cl : Cl : : Cl . + . Cl :
. . . . . . . .Molekul khlor radikal khlor elektr. Tak
berpasangan
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
17/48
. .
Cl2 + 58 Kkal/mol 2 : Cl .
. .partikel reaktif energi tinggi
2. Langkah penggandaan
Langkah 1
H . . H . .
HCH + . Cl : + 1 Kkal/mol HC . + H : Cl :H . . H . .
Metana radikal khlor radikal metil
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
18/48
Langkah 2
H . . . . H . . . .
HC . + : Cl : Cl : HCCl : + . Cl :
H . . . . H . . . .
Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor
(metil khlorida)
Gas pendingin
Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain
siklus penggandaan terus berjalan reaksi
Berantai radikal bebas
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
19/48
Reaksi Rantai Radikal Bebas
. . . .:Cl . + CH4 . CH3 + H :Cl :
. . . .. .
. CH3 + Cl2 CH3Cl + : Cl .
. .
Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua
reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan
3. Langkah akhir
Bagaimana memusnahkan radikal?
Cara : menggabungkan dua buah radikal nonradikal disebut : reaksi penggabungan (coupling
reaction)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
20/48
Coupling Reaction
H H H H H H
HC . + .CH HC : CH HC -- CH
H H H H H H
Dua radikal metil Etana
Permasalahan : Reaksi Campuran
Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan
Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi
khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan
Dg khlormetan, bukan dengan metana.
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
21/48
Reaksi :
H . . H . .
ClC :H + . Cl : ClC . + H : Cl :
H . . H . .
Khlormetan Radikal
Khlormetil
H . . . . H . .
ClC . + : Cl : Cl : ClCCl + . Cl:
H . . . . H . .
Dikhlorometana
(pelarut lemak)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
22/48
Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang
menghasilkan hasil campuran
CH4 + Cl2 CH3Cl , CH2Cl2, CHCl3 , CCl4 dan
Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.
CHCl3: Khloroform senyawa beracun, pernahsebagai anastetik
CCl4: pelarut, reagen beracun
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
23/48
B. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik
Reaksi benzen dengan Brom (Br2) atau Khlor (Cl2)
Halobenzena
Etil benzena 1bromo- metil benzena
Katalisator : Besi (Fe- III) Halida /Fe Br3
- CH2CH3 + Br2 - CHCH3 + HBr
Brcahaya
+ Br2- Br + HBr
Benzena Bromobenzena
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
24/48
REAKSI OKSIDASI
1. Oksidasi Pada Alkana
-Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat,seperti : KMnO4
- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar
keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran)percikan api
CH4 + 2O2 CO2+ 2 H2O + 211 Kkal/mol
metana oksigen
Propana + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
25/48
Pembakaran Tidak Sempurna
- Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang
Contoh :
bunga api
CH4 + O2 C + 2 H2O
2CH4 + 3 O2 2 CO + 4H2O
2. Oksidasi Pada Alkena
Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
26/48
CH3 H CH3 O
C = C C = O + CH3C
CH3 CH3 CH3 OH
Aseton As. asetat
Mjd Mjd (keton) (As. Karboksilat)
Keton As. Karboksilat
Reaksi diatas, diperlukan : MnO4-panas dan ion H+
H H MnO4-panas O
C = C CH3C + CO2
CH3 H H+ OH
As. Asetat karbondioksida
Mjd Mjd
As. Karb CO2
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
27/48
R R
RC = CH2 menghasilkan RC = O (keton)
H ORC = CH2 menghasilkan RC -- OH (As. Karboksilat)
H
HC = CH2 menghasilkan O =C = O (karbondioksida)
3. Oksidasi Pada Alkohol
- Alkohol primer aldehid
- Alkohol sekunder keton
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
28/48
a. Alkohol Primer :
Dengan oksidator kuat :
Alkohol primer Aldehid As. Karboksilat
Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro
Chromat). Alkohol primer Aldehid
Contoh :
PCC O
CH3(CH2)5CH2OH CH3(CH2)5CH
1- heptanol CH2Cl2 Heptanal
Oksidator kuat: Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasi
Larutan panas CrO3 + H2SO4 ( pereaksi Jones)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
29/48
Contoh :
CrO3, H2SO4
1- dekanol As. Dekanoat
panas
b. Alkohol Sekunder
CrO3, H2SO4
Reaksi umum : Alkohol sekunder Keton
4. Oksidasi Pada Eter
Pembakaran eter CO2 + H2O
bunga api
C2H5OC2H5 + 6O2 4CO2 + 5H2O
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
30/48
5. Oksidasi Pada Aldehid
Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens
As. Karboksilat + Ag(endapan)+ NH3+ air
Pereaksi Tollens : Ag (NH3)2+
Ag+
(dari AgNO3) + 2 NH3 (aq) Ag (NH3)2+
Contoh :
O O
CH3C + 2 Ag (NH3)2+
CH3C
+ 2Ag
+ 4NH3 + 2 H2OH OH
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
31/48
OKSIDASI BIOLOGIS ETANOL
oksidasi O
CH3CH2OH CH3CH
Etanol enzimatis Etanal (asetaldehid)
O
CH3CO- + HS. CoA
(ion asetat)
(koenzim A)
O
CH3C - SCoA
(Asetil Koenzim A)
esterifikasi
(Sel hati)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
32/48
H. S. CoA
CoAadalah koenzim A (suatu kompleks)
.SH adalah - SH : gugus sulfhidril
Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi
senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti
: H2O; CO2 dan energi metabolis
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
33/48
FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN
Jika fenol bereaksi dengan radikal intermediet, maka akan
menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif
dan mengakhiri radikal yang tdk diinginkan
- O - H
. .
. .+ RO . - O . + R- O H
. .
. .
. .
. .
(resonansi stabil )
Alkoksida ion fendoksida
Fenol digunakan sebagai zat pengawet makanan karena
bisa menangkap radikal bebas
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
34/48
REAKSI ADISI PADA ALDEHID
1. Adisi dengan H2
O Pb, NiRCH + H2 R CH2OH
50oC, 65 atm (alkohol primer)
2. Adisi dengan H2O
O OHHCH + H2O HCH
OH
Formalin
3. Adisi dengan HCN
O OHHCH + HCN RCH
CN (sianohidrin)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
35/48
Sianohidrin : gugus OH- dan CN- pada atom C yang sama.
Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan
(Apheloria corrugata)
4. Adisi dengan NH3
O OHHCH + NH3 HCH
(HNH2) NH2
Suatu imin
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
36/48
ADISI PADA KETON
1. Adisi dengan H2O OH
RCR + H2 RCHR
(alkohol sekunder)
2. Adisi dengan H2OO H+ OH
CH3CCH3 + H2O CH3CCH3OH
(senyawa tak stabil)
3. Adisi dengan HCN
O CN-
OHRCR + HCN R - CR
CN
(sianohidrin)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
37/48
Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td.
Rendah, maka caranya : menambahkan H2SO4atau HCl
Ke dalam NaCN atau KCN
HCl + Na+ CN- HCN + Na+ Cl- + Na+ CN-
diperlukan untuk
reaksi
REAKSI REDUKSI
1. Reduksi pada keton
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.
Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na+ BH4-), Litium Alumu-
nium Hibrida ( Li+
AlH4-
)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
38/48
O ( Li+ AlH4-) OH
CH3CCH3 CH3C - H
H2O, H+ CH3
(alkohol sekunder)
2. Reduksi Pada karboksilat
O O Pt OH O
CH3CCH2 - COH + H2 CH3CHCH2 - COH25OC
Gugus keton Gugus karboksilat
Yg tereduksi yg tidak tereduksi
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
39/48
O ( Li+ AlH4-) O-
CH3CH2COH + H2 CH3CH2CH2
eter Ion propoksida
H+ H2O
CH3CH2CH2
OH
( 1propanol )
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
40/48
REAKSI HIDROLISIS
1. Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat
Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkanasam karboksilat apabila dihidrolisis.
Beberapa turunan karboksilat :
Oa. Asil halida : RCX X : unsur halogen
O O
b. Asam anhidrida karboksilat : RCOCR
O
c. Ester : RCOR
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
41/48
O
d. Amida : RCNH2
Hidrolisis Asil halida
Hidrolisis dalam asam :
O O
RCY + HOH RCOH + H -Y
H+
Y : halogen
Hidrolisis dalam basa :
O O
RCY + OH RCO + H - Y
H+
O
RCOH
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
42/48
- CBr
O
+ H2O - C - OH
O
+ HBr
BenzoilBromida
Asambenzoat
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
43/48
Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat
O O O O
RCOCR + H OH RCOH + R C - OH
Contoh :
O O O O
CH3COC + HOH CH3COH + COH
Hidrolisis pada Ester
O O
RCOR + H - OH RCOH + ROH
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
44/48
Contoh :
O O
CH3COCH2CH3 + HOH CH3C OH + CH3CH2
Etil asetat As. Asetat OH
Etanol
Hidrolisis Amida dalam larutan asam
O H+ ORCNH2 + HOH RCOH + NH3
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
45/48
Hidrolisis Amida dalam larutan basa
O panaskan O
RCNR2 + HOH RCO- + HNR2
H+
O
RCOH
Macam AmidaO O
RCNH2 Contoh : CH3CNH2 (asetamida)
O O
RCNR2 Contoh : CH3CN(CH3)2
(N, N - dimetil asetamida)
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
46/48
O O
RCNHR Contoh : CH3 - CNHCH3
( N- Metil asetamida)
Titik lebur dan titik didih masingmasing amida berbeda
Asetamida TL : 82oC dan TD : 221oC
N-Metil asetamida TL : 28oC dan TD : 204oC
N, Ndimetil asetamida TL : -20oC dan TD : 165oC
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
47/48
Hidrolisis Trigliserida
Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam
Penyabunan : ditambahkan alkali
O
5/20/2018 Reaksi Reaksi Senyawa Organik
48/48
O
CH2OCR
O
CH OCR
O
CH2OCR
CH2OH CH2 - OH
CH - OH CH2- OH
CH2- OH CH2- OH
+ +
O O
R COH R C - ONaO O
R COH R C - ONa
O O
R COH R C - ONa
+ NaOH+ H2O
Asam / enzim
penyabunanhidrolisis
Top Related