PEMBUATAN ALDEHID

1. Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.

RCH2OH            RC(OH)2            RC=OH

2. Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + sam format         alkanal + asam karbonatRCOONa + HCOONa          RC=OH + Na2CO3

3. Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI           RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2            RC=OH

DESKRIPSI ALDEHID

Alkanal/Aldehid merupakan senyawa karbonil, yaitu mengandung gugus karbonil, C=O yang

merupakan penentu sifat-sifat kimianya, rumus umum RCOH.

Aldehida adalah senyawa hidrokarbon yang satu atom H nya diganti dengan gugus aldehida pada

ujung rantai atom C. Aldehid dapat dianggap berasal dari hidrokarbon alkana. Tetapi 2 atom H

dari alkana diganti dengan atom O (CnH2nO). Pada kelompok senyawa aldehid ikatan antara atom C dan atom O merupakan orbital hibrida SP2 sehingga atom C hanya dapat mengikat 3

atom lain yaitu antar atom C dan H ikatan sigma, sedangkan ikatan anatra atom C dan O (rangkap) terdiri dari ikatan sigma dan Phi. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen

yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus lain. TATA NAMA SENYAWA

ALDEHID

Acuan pemberian nama alkanal menurut IUPAC adalah gugus  C=O, sehingga gugus aldehid diberi nomor urut satu. Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang trdapat dalam rantai terpanjang termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon no 1.

 

 

 

   

   

   

 

 

 

Contoh:

RANTAI LURUS

CH3 – CH = O                  Etanal

CH3 – CH2 – CH = O           Propanal

CH3 – CH2 – CH = O           Butanal

RANTAI BERCABANG

 

 

 

 

 

 

KEISOMERAN PADA ALDEHID

 

Isomer yang terjadi pada alkanal adalah isomer struktur karena letak gugus aldehid selalu pada C nomor 1. Sehingga yang mungkin berubah adalah struktur rantai karbonnya.  Isomer strukturnya dimulai pada senyawa dengan jumlah atom C sama dengan 4.

 

SIFAT DAN PENGGUNAAN ALDEHID

1. pada suhu kamar metanal / formaldehid berfasa gas, suku kedua dan seterusnya berfasa cair berbau seperti buah-buahan dan sebagian dapat digunakan sebagai minyak wangi

2. alkanal merupakan isomer fungsi dengan alkanon

3. alkanal dapat direduksi oleh hidrogen dengan katalis katalis logam Pt/ LiAIH4 menghasilkan

alkohol primer (kebalikan oksidasi alkohol primer) denga alkil magnesium halida (pereaksi Grignard dihasilkan alkohol sekunder)

RCOH + ½ H2     RCH2OHRCOH + RMgI        RCOHR + MgOHI

4. dapat dioksidasi menghasilkan asam karboksilat

5. dapat bereaksi dengan posfor triklorida menghasilkan alkil diklorida

RCOH + PCl3      RCHCl2 + POCl3

6. dapat mereduksi pereaksi / reagens pehling (CuO) dan pereaksi tollens (Ag2O) sifat ini digunakan sebagai uji identifikasi adanya gugus aldehid atau untuk membedakan dengan alkanon. Dengan pereaksi pehling diendapkan tembaga (I) oksida berwarna merah bata, sedangkan pada pereaksi tollens diendapkan Ag (cermin perak).

CH3C=OH + 2CuO           CH3C=OOH + Cu2OCH3C=OH + Ag2O        CH3C=OOH + 2Ag

7. dalam lingkungan basa kuat yang pekat metanal dapat mengalami reaksi autoredoks dihasilkan alkanol dan  asam Na-karboksilat yang dikenal sebagai reaksi Cannizzaro.

2HCOH + NaOH           CH3OH + HCOONa

8. senyawa alkanal yang paling utama adalah metanal .

9. metanal dapat dibuat melalui reaksi reduksi CO dengan gas hidrogen atau destilasi kering seng format

CO + H2        HCOH(HCOO)2Zn            HCOH + ZnCO3

Larutan metanal / formaldehid dalam air dengan kadar sekitar 30-45% dalam perdagangan disebut formol/ formalin yang banyak digunakan untuk mengawaetkan spesimen organ tubuh makhluk hidup. Karena dapat mengeraskan protein dan memusnahkan bakteri (antiseptik), metanal digunakan pula sebagai bahan baku zat warna.

Sifat – Sifat Aldehida

Penggunaan Aldehida

SUMBER RUJUKAN

KIMIA UNTUK SMA, Erlangga Januari 2006Mengenal Aldehid dan Keton, hokage.wordpress.com/2008/05/04/ CrazeViL’s Blog 4 Mei 2008UAN SMA YOGYAKARTA: Alkana dan Turunannya serta Penerapan BBM, uanipa2010.blogspot.com/2009/11/alkana 22 November 2009

ormaldehidaDari Wikipedia bahasa Indonesia

Senyawa kimia formaldehida (juga disebut metanal), merupakan aldehida berbentuknya gas dengan rumus kimia H2CO. Formaldehida awalnya disintesis oleh kimiawan Rusia Aleksandr Butleroy tahun 1859, tapi diidentifikasi oleh Hoffman tahun 1867.Formaldehida bisa dihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung karbon. Terkandung dalam asap pada kebakaran hutan, knalpot mobil, dan asap tembakau. Dalam atmosfer bumi, formaldehida dihasilkan dari aksi cahaya matahari dan oksigen terhadap metana dan hidrokarbon lain yang ada di atmosfer.

Formaldehida dalam kadar kecil sekali juga dihasilkan sebaga metaboliti kebanyakan organisme, termasuk manusia.SifatMeskipun dalam udara bebas formaldehida berada dalam wujud gas, tetapi bisa larut dalam air (biasanya dijual dalam kadar larutan 37% menggunakan merk dagang 'formalin' atau 'formol' ). Dalam air, formaldehida mengalami polimerisasi dan sedikit sekali yang ada dalam bentuk monomer H2CO. Umumnya, larutan ini mengandung beberapa persen metanol untuk membatasi polimerisasinya. Formalin adalah larutan formaldehida dalam air, dengan kadar antara 10%-40%.Meskipun formaldehida menampilkan sifat kimiawi seperti pada umumnya aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehida lainnya. Formaldehida merupakan elektrolit, bisa dipakai dalam reaksi substitusi aromatik elektrolit dan senyawa aromatik serta bisa mengalami reaksi adisi elektrofilik dan alkena. Dalam keberadaan katalis basa, formaldehida bisa mengalami reaksi Cannizaro, menghasilkan asam format dan metanol.Formaldehida bisa membentuk trimer siklik,1,3.5-trioksana atau polimer linier polioksimetilena. Formasi zat ini menjadikan sifat-sifat gas formaldehida berbeda dari sifat gas

ideal, terutama pada tekanan tinggi atau udara dingin.Formaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi asam format, karena itu larutan formaldehida harus ditutup serta diisolasi supaya tidak kemasukan udara.ProduksiSecara industri, formaldehida dibuat dari oksidasi katalitik metanol. Katalis yang paling sering dipakai adalah logam perak atau campuran oksida besi dan molibdenum serta vanadium. Dalam sistem oksida besi yang lebih sering dipakai (proses Formox), reaksi metanol dan oksigen terjadi pada 250 °C dan menghasilkan formaldehida, berdasarkan persamaan 2 CH3OH + O2 → 2 H2CO + 2H2OKatalis yang menggunakan perak biasanya dijalankan dalam temperatur yang lebih tinggi, kira-kira 650 °C. dalam keadaan ini, akan ada dua reaksi kimia sekaligus yang menghasilkan formaldehida: satu seperti yang di atas, sedangkan satu lagi adalah reaksi dehidrogenasi

CH3OH → H2CO +H2Bila formaldehida ini dioksidasi kembali, akan menghasilkan asam format yang sering ada dalam larutan formaldehida dalam kadar ppm.Di dalam skala yang lebih kecil, formalin bisa juga dihasilkan dari konversi etanol, yang secara

komersial tidak menguntungkan.KegunaanFormaldehida dapat digunakan untuk membasmi sebagian besar bakteri, sehingga sering digunakan sebagai desinfektan dan juga sebagai bahan pengawet. Sebagai disinfektan, Formaldehida dikenal juga dengan nama formalin dan dimanfaatkan sebagai pembersih; lantai, kapal, gudang dan pakaian.Formaldehida juga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi. Dalam bidang medis, larutan formaldehida dipakai untuk mengeringkan kulit, misalnya mengangkat kutil. Larutan dari formaldehida sering dipakai dalam membalsem untuk mematikan bakteri serta untuk sementara mengawetkan bangkai.Dalam industri, formaldehida kebanyakan dipakai dalam produksi polimer dan rupa-rupa bahan kimia. Jika digabungkan dengan fenol, urea, atau melamin, formaldehida menghasilkan resin termoset yang keras. Resin ini dipakai untuk lem permanen, misalnya yang dipakai untuk kayulapis /tripleks atau karpet. Juga dalam bentuk busa-nya sebagai insulasi. Lebih dari 50% produksi formaldehida dihabiskan untuk produksi resin formaldehida.Untuk mensintesis bahan-bahan kimia, formaldehida dipakai untuk produksi alkohol polifungsional seperti pentaerittitol, yang dipakai

untuk membuat cat bahan peledak. Turunan formaldehida yang lain adalah metilena difenil diisosianat, komponen penting dalam cat dan busa poliuretna, serta heksametilena tetramina, yang dipakai dalam resin fenol-formaldehida untuk membuat RDX (bahan peledak).Sebagai formalin, larutan senyawa kimia ini sering digunakan sebagai insektisida serta bahan baku pabrik-pabrik resin plastik dan bahan peledak.Daftar kegunaan formalin

Pengawet mayat Pembasmi lalat dan serangga pengganggu

lainnya. Bahan pembuatan sutra sintesis, zat

pewarna, cermin, kaca Pengeras lapisan gelatin, dan kertas dalam

dunia fotografi. Bahan pembuatan pupuk dalam bentuk urea. Bahan untuk pembuatan produk parfum. Bahan pengawet produk kosmetika dan

pengeras kuku. Pencegah korosi untuk sumur minyak Dalam konsentrasi yang sangat kecil (kurang

dari 1%), Formalin digunakan sebagai pengawet untuk berbagai barang konsumen seperti pembersih barang rumah tangga, cairan pencuci piring, pelembut kulit,

perawatan sepatu, shampo mobil, lilin dan pembersih karpet.

Penggunaan Formalin yang salahMelalui sejumlah survei dan pemeriksaan laboratorium, ditemukan sejumlah produk pangan yang menggunakan formalin sebagai pengawet. Praktek yang salah seperti ini dilakukan oleh produsen atau pengelola pangan yang tidak bertanggung jawab. Beberapa contoh prduk yang sering diketahui mengandung formalin misalnya

1. Ikan segar : Ikan basah yang warnanya putih bersih, kenyal, insangnya berwarna merah tua (bukan merah segar), awet sampai beberapa hari dan tidak mudah busuk.

2. Ayam potong : Ayam yang sudah dipotong berwarna putih bersih, awet dan tidak mudah busuk.

3. Mie basah : Mie basah yang awet sampai beberapa hari dan tidak mudah basi dibandingkan dengan yang tidak mengandung formalin.

4. Tahu : Tahu yang bentuknya sangat bagus, kenyal, tidak mudah hancur awet beberapa hari dan tidak mudah basi.

Pengaruh terhadap badanKarena resin formaldehida dipakai dalam bahan

konstruksi seperti kayu lapis/tripleks, karpet, dan busa semprot dan isolasi, serta karena resin ini melepaskan formaldehida pelan-pelan, formaldehida merupakan salah satu polutan dalam ruangan yang sering ditemukan. Apabila kadar di udara lebih dari 0,1 mg/kg, formaldehida yang terhisap bisa menyebabkan iritasi kepala dan membran mukosa, yang menyebabkan keluarnya air mata, pusing, teggorokan serasa terbakar, serta kegerahan.Jika terpapar formaldehida dalam jumlah banyak, misalnya terminum, bisa menyebabkan kematian. Dalam tubuh manusia, formaldehida dikonversi menjadi asam foramt yang meningkatkan keasaman darah, tarikan nafas menjadi pendek dan sering, hipotemia, juga koma, atau sampai kepada kematiannya.Di dalam tubuh, formaldehida bisa menimbulkan terikatnya DNA oleh protein, sehingga mengganggu ekspresi genetik yang normal. Binatang percobaan yang menghisap formaldehida terus-terusan terserang kenker dalam hidung dan tenggorokan, sama juga dengan yang dialami oleh para pegawai pemotongan papan artikel. Tapi, ada studi yang menunjukkan apabila formaldehida dalam kadar yang lebih sedikit, seperti yang digunakan dalam bangunan, tidak menimbulkan pengaruh karsinogenik terhadap makhluk hidup yang

terpapar zat tersebut.Pertolongan pertama bila terjadi keracunan akutPertolongan tergantung pada konsentrasi cairan dan gejala yang dialami korban. Sebelum ke rumah sakit, berikan arang aktif (norit) bila tersedia. Jangan melakukan rangsangan agar korban muntah, karena akan menimbulkan resiko trauma korosif pada saluran cerna atas. Di rumah sakit biasanya tim medis akan melakukan bilas lambung (gastric lavage), memberikan arang aktif (walaupun pemberian arang aktif akan mengganggu penglihatan pada saat endoskopi). Endoskopi adalah tindakan untuk mendiagnosis terjadinya trauma esofagus dan saluran cerna. Untuk meningkatkan eliminasi formalin dari tubuh dapat dilakukan hemodialisis(cuci darah). Tindakan ini diperlukan bila korban menunjukkan tanda-tanda asidosis metabolik berat.

REAKSI ALDEHIDA

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

a. Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium

tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

b.Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.