MOLEKUL ALISIKLIK
Dosen: Malikhatun Ni’mah, S.Si., M.Si.
Alifatik (Rantai terbuka)
Alisiklik (Rantai Tertutup)CH2 − CH2
| | CH2 − CH2
Aromatik (Benzena & Turunannya) CC
CC
C
C
H
H
HH
H
H
SENYAWA TURUNAN BENZENA
OH OCH3NH2CH3
phenol toluene aniline anisole
CH
CH2 C
O
CH3C
O
HC
O
OH
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid
CH3
OH NH2
CH
CH2 C
O
CH3C
O
HC
O
OH
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid
TURUNAN BENZENA
GMU Chemistry
SikloalkanaSikloalkana
Nama untuk senyawa sikloalkana selalu mempunyai awalan siklo
Sikloalkana mempunyai rumus umum– CnH2n
GMU Chemistry
Molekul siklisMolekul siklis
CC
C
H H
H
H
H
H
CH2
CH2
CH2
Cyclopropane
C
C C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
CH2
CH2 CH2
CH2
Cyclobutane
C
C
C
C
C
H HH H
HH
HH
HH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cyclopentane
C
CC
C
CC
H HH
H
H
H
HH
H
H
H
HCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cyclohexane
GMU Chemistry
Nomenclature Sikloalkana Nomenclature Sikloalkana tersubstitusitersubstitusi
Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan “1”. Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus
digunakan termasuk “1”! Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana
substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah terpendek
Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama, penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet.
Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki prioritas pada penomoran
GMU Chemistry
Br
Bromosiklopropana
GMU Chemistry
CH3
CH3
1,1-Dimetilsikloheksana
GMU Chemistry
CH3
CH3
CH2CH3
4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana
GMU Chemistry
Dua Cara penamaanDua Cara penamaan
1-isopropil-2-metilsikloheksana2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
CH3
CH
CH3
CH3
GMU Chemistry
Penomoran dimulai dari Karbon Penomoran dimulai dari Karbon yang terubstitusi paling banyak yang terubstitusi paling banyak
Cl CH3
CH3
CH3
2 13 74 6 5
2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
GMU Chemistry
Gugus SikloalkilGugus Sikloalkil
Cyclopropyl Cyclobutyl
Cyclopentyl Cyclohexyl
GMU Chemistry
C
CH3
CH2CH2CH3 CH3
3-metil-3-siklobutilpentana
GMU Chemistry
CH3 CH2 CH CH3
2-Siklobutilbutanasec-Butilsiklobutana
GMU Chemistry
I
Iodosikloheksana
“Sikloheksil iodida”
GMU Chemistry
Br
Cl
1-Bromo-2-klorosikloheksana
GMU Chemistry
CH3 CH3
4,4-Dimetilsikloheksena
GMU Chemistry
CH3
2-Metil-1,3-sikloheksadiena
GMU Chemistry
CH2 CH3
CH2
CH3
2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena
GMU Chemistry
SANGAT PENTINGSANGAT PENTING
BenzenaTidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!
STABILITAS SIKLOALKANASTABILITAS SIKLOALKANATeori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885):Teori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885):
Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentana Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentana (karena suduk mendekati 109,5o)(karena suduk mendekati 109,5o)
Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantai Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantai terbukaterbuka
Siklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108oSiklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108o Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o)Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o) Teori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarang Teori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarang
diketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatan diketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatan 120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o
KONFORMASI SIKLOALKANAKONFORMASI SIKLOALKANA
Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 1090 (sudut ikatan C-C-C adalah 1110). Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, dapat anda simak pada gambar di bawah ini:
kursi setengah kursi biduk belit biduk
SUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIALSUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIAL• Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana
adalah bentuk kursi. • Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.• Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak
lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. • Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial
satu hidrogen aksial.
H H
H
aksialekuatorial
ujung ini bergerak ke atas ujung ini bergerak ke bawah
• Jika atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituen maka bentuk ekuatorial yang paling disukai, karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Sebagai contoh gugus metil pada metilsikloheksana, konformasi metil pada posisi ekuatorial memiliki kestabilan 1,8 kkal/mol dibanding konformasi metil pada aksial (suhu kamar; 95% gugus metil pada posisi ekuatorial).
• Bila gugus metil berada pada posisi aksial, maka konformasi cincin siklo akan serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche (berdekatan). Sedangkan bila gugus metil berada dalam posisi equatorial, konformasi cincin siklo serupa dengan konformasi butana pada posisi anti.
butana gauche
gauche
gauche
65
4 3 2H
CH3
C
C
HHH
H
H
CH3
CH3
CH3
H
HH
H
CH3
H
anti
antiH
H
CH3H
H
H
CH3
CH3
CH3
H
HH
H
H
C
C
CH3
H
234
56
butana anti
LANJUTANLANJUTAN
SIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSISIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSIMolekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:
aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)
CH3
H
HCH3
CH3
HH
CH3
LANJUTANLANJUTANSecara singkat dapat disimpulkan bahwa :• Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
CH3
H
H
CH3
H
H
aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)H
H3C
H
H
CH3
H
lebih stabil dan disukai
H
H
ekuatorial, aksial(atau e,a) a,e
H
H
CH3
HH
CH3H
CH3 H
CH3
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
PUSTAKAPUSTAKA• Fessenden R.J, Fessenden J.S, 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga,
Erlangga, hal : 119-127 • Hart H, Craine LE, Hart DJ, 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas,
Erlangga, hal: 34-62
DENGAN RAJIN MEMBACA KAMU DENGAN RAJIN MEMBACA KAMU PASTI MENDAPATKAN PASTI MENDAPATKAN
ILMU & PENGETAHUAN YANG ILMU & PENGETAHUAN YANG LEBIHLEBIH
Top Related