MAKALAH KIMIA ORGANIK
PBL I
Kelompok 1
Bima Setyaputra/1406604664
Radifan Fajaryanto/1406531643
Rahadian Purwakusumah/1406531883
Risyad Naufal/1406569863
Sari Dafinah Ramadhani/1406531832
UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014
ii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kehadirat Allah Yang Maha Esa, karena dengan limpahan karunia dan
rahmat-Nya, kami dapat menyelesaikan makalah ini. Ucapan terima kasih kami
sampaikan kepada berbagai pihak yang telah mendukung dalam proses
penyusunan makalah ini. Kami juga mengucapkan terima kasih kepada Ibu Eny
Kusrini selaku dosen pembimbing Kelas Kimia Organik-01. Makalah ini disusun
dalam rangka untuk menyelesaikan tugas mata kuliah Kimia Organik, yaitu PBL 1
(Problem Based Learning 1) mengenai Alkana, Alkena, Alkuna, Polimer,Isomer,
dan Teori Valensi
Kami sadar bahwa makalah yang kami susun ini masih jauh dalam kesempurnaan.
Oleh karena itu, kritik dan saran sangat kami harapkan agar dapat membuat
makalah yang lebih baik dari sebelumnya di masa mendatang. Kami
mengucapkan terima kasih yang telah membantu proses pembuatan makalah ini.
Kami berharap dengan adanya makalah ini, pembaca dapat meningkatkan
pengetahuan dan mampu memahami segala materi yang terdapat dalam makalah
ini.
Depok, 1 Maret 2014
Penulis
iii
DAFTAR ISI
LEMBAR JUDUL ................................................................................................... i
KATA PENGANTAR ............................................................................................ ii
DAFTAR ISI .......................................................................................................... iii
PETA KONSEP ...................................................................................................... v
BAB I ...................................................................................................................... 1
Dasar Teori ......................................................................................................... 1
I. ALKANA ..................................................................................................... 1
I.1 Alkana ..................................................................................................... 1
II. ALKENA & ALKUNA .............................................................................. 5
II.1 Alkena ................................................................................................... 5
II.2 Alkuna ................................................................................................... 9
III. ISOMER .................................................................................................. 10
III.1 Pengertian .......................................................................................... 10
III.2 Jenis Isomer ....................................................................................... 10
III.3 Sistem tatanama E-Z .......................................................................... 14
III.4 Proyeksi Fischer ................................................................................. 17
IV. TEORI IKATAN VALENSI ................................................................... 18
IV. 1 Teori Ikatan Valensi Linus Pauling (Valence Bond Theory) ........... 18
IV.2 Struktur Lewis ................................................................................... 18
IV.3 Aturan Oktet ...................................................................................... 19
IV.4 Muatan Formal ................................................................................... 19
IV.5 Sifat Fisika Hidrokarbon .................................................................... 19
IV.6 Gaya Antar Molekul .......................................................................... 21
IV.7 Dipol .................................................................................................. 21
IV.8 Gaya Van der Waals .......................................................................... 22
IV.9 Ikatan Hidrogen ................................................................................. 24
IV.10 Gaya London ................................................................................... 24
IV.11. Momen Dipole ................................................................................ 26
IV.12 Kelarutan .......................................................................................... 32
BAB II ................................................................................................................... 33
iv
JAWABAN PERTANYAAN ........................................................................... 34
I. ALKANA ............................................................................................... 34
II. ALKENA & ALKUNA ............................................................................ 39
III. ISOMER - PEMICU 3 ............................................................................. 46
IV. Teori Ikatan Valensi – Pemicu 4 ............................................................ 51
Referensi ............................................................................................................... 53
v
PETA KONSEP
vi
vii
viii
1
BAB I
Dasar Teori
I. ALKANA
I.1 Alkana
Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang paling sederhana
dengan hanya atom karbon sp3 (yakni, dengan hanya ikatan-ikatan tunggal) dan
merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2. Alkana
disebut sebagai hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) dikarenakan senyawa
ini tak bereaksi atau jenuh dengan hidrogen. Pada umumnya, senyawa-senyawa
alkana berbentuk gas dan terdapat dalam minyak bumi.
Tata Nama Alkana
Sistem tata nama IUPAC didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah
senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya.
Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai-lurus. Untuk semua nama alkana
berakhir dengan –ana, yakni akhiran IUPAC versi Indonesia – Malaysia (versi
Inggris: -ane) yang menyatakan suatu hidrokarbon jenuh. Bagian pertama nama
empat alkana pertama (metana sampai dengan butana) diturunkan dari nama
trivial tradisional. Nama alkana yang lebih tinggi diturunkan dari angka Latin atau
Yunani; misalnya pentana dari penta (‘lima”).
Sikloalkana (Cycloalkane)
Sikloalkana diberi nama menurut
banyaknya atom karbon dalam cincin,
dengan penambahan awalan siklo-.
2
Rantai Samping
Bila gugus alkil atau gugus fungsional dilekatkan pada suatu rantai alkana,
rantai lurus itu disebut akar atau induk. Gugus-gugus itu ditandai dalam nama
senyawa oleh awalan dan akhiran pada nama induknya. Suatu rantai samping
(side chains) atau cabang ialah suatu gugus alkil sebagai cabang dari suatu rantai
induk. Suatu gugus alkil rantai-lurus dinamai menurut induk alkananya sendiri,
dengan mengubah akhiran –ana menjadi –il (CH4 ialah metana, maka gugus CH3-
ialah gugus metil. CH3CH3 ialah etana, maka gugus CH3CH2- ialah gugus etil).
Prosedur umum dalam menamai alkana bercabang:
1. Carilah rantai lurus yang terpanjang (rantai induk), yang ditunjukkan lurus
maupun tidak, dan namailah rantai ini.
2. Nomori rantai induk itu, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan
percabangan.
3. Kenali cabang itu dan posisinya.
4. Lekatkan nomor dan nama cabang pada nama induknya.
Rantai Samping Bercabang
Cabang Ganda
Jika dua cabang atau lebih terikat pada suatu rantai induk, ditambahkan
lebih banyak awalan pada nama induk. Awalan-awalan itu diurutkan secara
alfabet (hati-hati: untuk mengurutkan nama-nama harus di-inggriskan terlebih
dahulu, sehingga misalnya metal ditaruh di depan fenil, karena dalam bahasa
Inggris masing-masing ialah methyl dan phenyl), masing-masing dengan nomor
yang menyatakan posisi lekatannya.
3
Jika dua substituen atau lebih pada suatu induk itu sama (misalnya 2 gugus
metal atau 3 gugus etil), maka gugus-gugus ini digabung dalam nama itu.
Misalnya, dimetil berarti “dua gugus metal” dan trietil berarti “tiga gugus etil”.
Dalam suatu nama, awalan di- atau tri- itu didahului oleh nomor posisi. Jika
digunakan di, diperlukan dua nomor; jika tri, diperlukan tiga nomor posisi.
Sifat Fisika Alkana
Senyawa nonpolar, sehingga gaya tarik antar molekul lemah.
Alkana rantai lurus sampai butana adalah gas pada suhu kamar, alkana C5
sampai C17 cairan, dan rantai lurus dengan 18 atom C zat padat.
Titik didih senyawa dalam deret homolog, bertambah sekitar 30°C untuk
tiap gugus metilena (CH2) tambahan.
Percabangan dalam bagian hidrokarbon menurunkan titik didih.
Alkana larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar gaya van der Waals
antara pelarut dan zat terlarut.
Alkana tidak larut dalam air dan lebih ringan daripada air.
Sifat Kimia Alkana
Tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus
fungsional, maka kadang-kadang alkana disebut sebagai parafin (Latin:
parum affins, “afinitas kecil sekali”).
Reaksi utama alkana:
a. Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran);
4
b. Reaksi dengan halogen (Halogenasi).
Proses Pembuatan Alkana
1) Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya
logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alkohol.
RX RH +HX = halogen
C2H5Cl C2H6 +HCl
2) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa
grignard kemudian dihidrolisis.
RX + Mg R-Mg-X
R-Mg-X +H2O RH+Mg(OH)X
C2H5Br+Mg C2H5-Mg-Br
C2H5-MgBr+H2O C2H6+Mg(OH)Br
3) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (Reaksi Wurtz)
2RX+2Na R-R + NaX
2C2H5Cl+2NaC2H5-CaH5+2NaCl
Penggunaan Alkana
a. Sebagai bahan bakar, misalnya LPG, kerosene, bensin, dan solar.
b. Pelarut, seperti petroleum, eter dan nafta.
c. Sumber hydrogen.
d. Pelumas.
e. Bahan baku untuk senyawa organik lain.
f. Bahan baku industri.
5
II. ALKENA & ALKUNA
II.1Alkena
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua.
Alkena juga dikenal dengan istilah olefin. Alkena adalah salah satu dari beberapa
senyawa hidrokarbon yang tidak berikatan dengan gugus fungsional apapun.
Alkena memiliki rumus umum CnH2n. Karena memiliki ikatan rangkap, alkena
tergolong senyawa hidrokarbon tak jenuh.
Gambar 1. Contoh-contoh senyawa alkena
Tata Nama Alkena
Dalam sistem IUPAC, pada senyawa rantai lurus seperti penamaan alkana,
namun suku kata akhirnya diubah menjadi –ena, seperti etena (C2H4) dan propena
(C3H6).
Untuk rantai bercabang, penamaan senyawa alkena dibuat secara
sistematis, yaitu:
1. Tentukan rantai terpanjang (rantai induk)
2. Penghitungan awal penamaan dilihat dari ujung yang terdekat dari
ikatan rangkap
3. Menghitung jumlah cabang dan menentukan jenis cabang
4. Mengurutkan penamaan dengan format
no. cabang-nama cabang-no.rangkap-induk
Cabang diurutkan sesuai urutan abjad
5. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap dua, ditambahkan penamaan
seperti diena untuk dua ikatan rangkap dua atau triena untuk tiga ikatan
rangkap dua dalam satu senyawa
6
Gambar 2. Ilustrasi penamaan senyawa alkena
Sifat Fisika Alkena
Titik didih bertambah seiring meningkatnya jumlah atom C dan massa
molekul relatifnya
Pada suhu kamar, C1-C4 berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair dan
suku tinggi berwujud padat
Sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti minyak
Sifat Kimia Alkena
Lebih reaktif dibandingkan dengan alkana
Memiliki ikatan rangkap dua
Proses Pembuatan Alkena
Reduksi alkuna
Reduksi alkuna dengan kehadiran natrium (Na) atau litium amida (LiNH2)
menghasilkan trans alkena. Untuk menghasilkan cis alkena, digunakan
katalis Kindlar yang mengandung butiran paladium (Pd) di antara karbon
(C) dan barium sulfat (BaSO4)
Dehidrogenasi haloalkana
Haloalkana dipanaskan dengan larutan KOH alkoholis, molekul hidrogen
halida tereliminasi membentuk alkena
7
Gambar 3. Reaksi dehidrogenasi haloalkana
Dehidrasi alkohol
Menggunakan senyawa asam seperti asam fosfat (H3PO4)
Dehalogenasi dihalida visinal
Dengan adanya tambahan zink (Zn) pada larutan alkoholis suhu tinggi
Gambar 4. Reaksi dehalogenasi dihalida visinal
Elektrolisisi Kolbe
Elektrolisis garam natrium (Na) atau kalium (K) pada asam diprotik.
Contohnya elektrolisis kalium suksinat, di anoda dihasilkan
karbondioksida (CO2) dan etena (C2H4)
Cracking
Pemecahan molekul CH berantai panjang menjadi rantai pendek dengan
suhu dan tekanan yang tinggi. Contoh:
C15H32 → 2C2H4 + C3H6 + C8H18
Belakangan ini banyak proses cracking menggunakan bantuan katalis
zeolit.
Reaksi Grignard dengan vinil halida
Vinil halida direaksikan dengan reagen Grignard, membentuk senyawa
alkena yang lebih tinggi. Contoh:
CH3MgBr + BrCH=CH2 → H3CH=CH2 + MgBr2
8
Reaksi Pada Alkena
Reaksi Adisi Elektrofilik
Pada umumnya, ikatan karbon rangkap tidak diserang oleh nukleofil
karena tak memiliki atom karbon yang positif parsial. Namun, elektron pi
(π) yang tak terlindungi dalam ikatan karbon rangkap akan menarik
elektrofil seperti H+. Maka, banyak reaksi alkena diawali serangan
elektrofilik.
Gambar 5. Ilustrasi proses adisi elektrofilik umum
Aturan Markovnikov
Pada tahun 1869, Vladimir Markovnikov dari Rusia merumuskan aturan
empiris yaitu
“Dalam adisi HX kepada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju ke
karbon berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen”
Gambar 6. Ilustrasi reaksi pada alkena yang mematuhi aturan
Markovnikov
Anti-Markovnikov pada HBr
Adisi HBr kepada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan
Markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. Peristiwa ini dikenal dengan
peristiwa anti-Markovnikov. Peristiwa ini hanya dijumpai oleh HBr dan
tidak dijumpai pada senyawa halida lain seperti HCl atau HI.
9
Gambar 7. Anti-Markovnikov pada adisi oleh HBr
Polimer
Disebut juga molekul raksasa atau makromolekul. Dibangun dari
pengulangan kesatuan kimia yang sama. Banyak benda kehidupan sehari-hari
terbuat dari polimer sintetik. Padahal, polimer sintetik sulit diurai oleh
mikroorganisme. Secara umum, polimer dibagi menjadi dua, yaitu polimer adisi
dan polimer kondensasi.
II.2 Alkuna
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap tiga.
Bentuk paling sederhana dari alkuna adalah asetilena (CH≡CH).
Tata Nama Alkuna
Tata nama alkuna mirip seperti alkena dalam metode IUPAC, yaitu pada
rantai lurus sama seperti alkana namun berakhiran –una seperti etuna (C2H2) dan
propuna (C3H4)
Asetilena adalah nama trivial yang sering digunakan dibandingkan dengan
nama IUPAC-nya, yaitu etuna. Asetilena dianggap induk alkuna sederhana, gugus
yang berikatan pada karbon sp diberi nama substituen asetilen.
Sifat Fisika Alkuna
Tidak larut dalam air, tetapi larut pada pelarut organik seperti minyak
Lebih polar dari alkana dan alkena
Densitas lebih kecil dari air
Sifat Kimia Alkuna
10
Reaksi adisi mengubah ikatan rangkap menjadi tunggal
Lebih reaktif dibandingkan dengan alkana dan alkena dalam jumlah C
yang sama
III. ISOMER
III.1 Pengertian
Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya
sama. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain.
Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan
rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua
molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil
alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan
pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol
tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter,
memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya.
Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen
terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya
alkohol. Eter tidak memiliki gugushidroksil.
Isomer terbagi menjadi 2 yaitu isomer Struktural/Konstitusi dan Stereoisomer
III.2 Jenis Isomer
11
A.Isomer Struktural
Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus
molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-
perbedaanini cenderungmemberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .
Isomer Struktural terbagi menjadi 3 jenis, yaitu:
a. Isomer Rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai
karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah
satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang
satunya berbentuk rantai karbon bercabang.
b. Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-
atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada
salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada
bagian tengah dari rantai.
Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH
c. Isomer grup fungsional
12
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang
berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.
Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid)
or propanon (keton).
B. Stereoisomer
Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan
keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-
atomnya dalam ruang. Stereoisomer digolongkan menjadi Isomer Konformasi dan
Isomer Konfigurasi
A. Isomer Konformasi:
Isomer Konformasi dapat berinterconvert pada suhu ruangan, akibatnya
isomer konformasi tidak dapat dipisahkan.Isomer Konformasi kadang
disebut Konformers.
B. Isomer Konfigurasi:
Isomer Konfigurasi todak dapat berinterconvert, akibatnya Isomer
Konfigurasi dapat dipisahkan. Isomer Konfigurasi dibagi menjadi 2, yaitu
Isomer Cis-Trans dan Isomer yang mempunyai inti kiral
(1) Isomer Cis-Trans
Isomer cis-trans atau isomer geometrik adalah sebuah bentuk
stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi
dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini
mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu,
isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang
menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika
gugus substituenberada pada sisi yang sama, isomer ini disebut
sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berada pada sisi yang
13
berlawanan, isomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul
hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-
butena.
trans 2-butena cis 2-butena
(2) Isomer dengan inti kiral
Karbon yang berikatan dengan 4 gugus yang berbeda disebut inti
kiral.Molekul kiraldidefenisikan sebagai molekul yang tidak
superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayangan cermin.
Pemakaian kata kiral pada molekul dimaksudkan bahwa molekul
tersebut mempunyai sifat ketanganan. Tangan kiri mempunyai
bayangan tangan kanan, demikian pula sebaliknya. Tangan kanan
tidak dapat dihimpitkan diatas tanagn kiri (tidak superimposible).
Contoh Kiral
14
Molekul kiral terbagi menjadi Enantiomer dan Diastereomer
(a) Enantiomer
Enantiomer merupakan molekul yang antara satu sama lain
merupakan bayangan cermin
(b) Diastereomer:
Diastereomer merupakan Isomer Konfigurasi yang bukan
Enantiomer (bukan merupakan bayangan cermin)
III.3 Sistem tatanama E-Z
Bila 3 atau 4 gugus yang terikat pada atom-atom karbon suatu ikatan-rangkap
berlainan, maka tetap diperoleh sepasang isomer geometrik. Tetapi kadang-
kadang sulit untuk membentuk penandaan cis atau trans pada isomer-isomer itu.
15
Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans satu sama lain, atau I dan Cl cis
satu sama lain. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai
sebagai cis ataupun trans. Karena kembar maknanya dalam kasus macam ini,
maka telah dikembangkan sistem penetapan isomer yang lebih umum, yang
disebut system (E) dan (Z)
Isomer sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas
gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan
menggunakan aturan ini, dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing
gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih
tinggi.
Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama
terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan
dari kata bahasa Jerman Zusammen yang berarti bersama).
Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang
berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata
bahasa Jerman Entgegen yang berarti berlawanan).
16
Aturan Penentuan Prioritas:
a) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret
ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom yang lebih tingi
memperoleh prioritas.
F Cl Br I
Naiknya prioritas
b) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan
nomor masa tinggi memperoleh prioritas.
Naiknya prioritas
c) Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya
digunakan untuk memberikan prioritas. Atom yang mengikat suatu atom
dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlahkan nomor
atom, cari atom tunggal yang berprioritas tinggi.
d) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diberi
kesetaraan ikatan tunggal,sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan
sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas
(diduakalikan jika rangkap dua atau ditigalikan jika rangkap tiga)
-CH=CR2 C6H5 -CN -CH2OH -CHO -C=O -COOH
17
Semakin kekanan, semakin prioritas
Sebagai contoh, perhatikan contoh isomer E-Z senyawa 2-kloro-2 butena berikut:
III.4 Proyeksi Fischer
Emil Fischer (akhir abad 19), seorang ahli Kimia yang berasal dariJerman
mengemukakan rumus proyeksi (proyeksi Fischer) untuk menunjukkanpenataan
ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral. Dalam menggambarkansuatu
proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur(stretched) sepenuhnya
dalam bidang kertas dengan semua substituennya eklips , tanpamemperdulikan
konformasi apapun yang disukai. Menurut perjanjian, gugusberprioritas tata nama
tertinggi diletakkan pada atau di dekat ujung teratas.Jadi karbon teratas adalah
karbon 1 . Tiap titik potong garis horizontal danvertial menyatakan sebuah atom
kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan kearah pembaca ,
sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca .
Proyeksi Fischer dapat diputar 180 derajat dalambidang kertas, tetapi proyeksi ini
tidak dapat dijungkirbalikkan maupundiputar dengan sebarang sudut lain.
Proyeksi ini meupakan suatu cara singkatdan mudah untuk memaparkan molekul-
molekul kiral.
18
IV. TEORI IKATAN VALENSI
IV. 1 Teori Ikatan Valensi Linus Pauling (Valence Bond Theory)
“Bila dua atom membentuk ikatan kovalen, orbital terluar kedua atom
saling bertumpang tindih, dan pasangan elektron yang dimiliki bersama berada di
daerah terjadinya tumpeng tindih tersebut.”
Penelitian Linus Pauling menghasilkan postulat-postulat dasar berikut:
1. Ikatan valensti terjadi karena adanya gaya tarik pada elektron-elektron
yang tidak berpasangan pada atom-atom
2. Elektron-elektron yang berpasangan memiliki arah spin yang berlawanan
3. Eletron-elektron yang telah berpasangan tidak dapat membentuk ikatan
lagi dengan elektron-elektron yang lain
4. Kombinasi elektron dalam ikatan hanya dapat diwakili oleh satu
persamaan gelombang untuk setiap atomnya
5. Elektron-elektron yang berada pada tingkat energi paling rendah akan
membuat pasangan ikatan-ikatan yang paling kuat
6. Pada dua orbital dari sebuah atom, orbital dengan kemampuan bertumpang
tindih paling banyaklah yang akan membentuk ikatan paling kuat dan
cenderung berada pada orbital yang terkonsentrasi itu
IV.2 Struktur Lewis
Struktur Lewis adalah diagram yang menunjukkan ikatan-ikatan antar
atom dalam suatu molekul. Struktur Lewis digunakan untuk menggambarkan
ikatan kovalen dan kovalen koordinasi.
Struktur ini dikembangkan oleh Gilbert N. Lewis, yang menyatakan
bahwa atom-atom bergabung untuk mencapai konfigurasi elektron yang lebih
stabil.
Untuk menyusun struktur lewis dari suatu atom atau unsur, dapat dengan
cara menuliskan symbol titik pada sekeliling atom. Setiap titik mewakili satu
elektron yang terdapat pada kilit valensi atom tersebut.
19
IV.3 Aturan Oktet
Aturan atau kaidah oktet adalah suatu aturan yang menyatakan bahwa
atom-atom cenderung bergabung bersama sedemikiannya tiap-tiap atom memiliki
delapan eektron dalam kulit valensinya, membuat konfigurasi elektron atom
tersebut sama dengan konfigurasi elektron pada gas mulia.
Kaidah ini dapat diterapkan pada unsur-unsur dalam golongan utama dan
juga unsur-unsur logam
Molekul atau ion cenderung menjadi stabil apabila kulit valensinya
terdapat delapan elektron
Pengecualian Aturan Oktet
Aturan oktet banyak dilanggar dan gagal dalam meramalkan rumus kimia
senyawa dari unsur-unsur dalam golongan transisi.
Pengecualian aturan oktet dapat dikelompokkan dalam tiga bagian:
1. Senyawa yang tidak mencapai aturan oktet (contoh: BCl3)
2. Senyawa dengan jumlah elektron valensi ganjil (contoh: NO2)
3. Senyawa yang melampaui aturan oktet (contoh: PCl5, SF6, ClF3)
IV.4 Muatan Formal
Muatan formal adalah suatu bilangan positif atau negatif, yang
menyatakan kekurangan atau kelebihan elektron relative terhadap atom netralnya.
Cara menghitung muatan formal:
1. Setiap elektron non-ikatan memberikan nilai -1
2. Setiap elektron ikatan memberikan nilai ½ jika elektron ini dimiliki oleh
dua atom dan 1/3 jika dimiliki tiga atom yang berikatan
Jadi rumus umumnya adalah:
QF = G - n – b
Keterangan: G = jumlah elektron valensi atom netralnya
n = jumlah elektron non-ikatan
b = ½ jumlah elektron ikatan antara dua atom
IV.5 Sifat Fisika Hidrokarbon
Sifat Fisis Senyawa Hidrokarbon Alkana
20
1. Pada suhu biasa, metana, etana, propana, dan butana berwujud gas;
pentena sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair; sedangkan
oktadekana (C18H38) dan seterusnya berwujud padat.
2. Semua alkana merupakan senyawa non polar sehingga sukar larut
dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non polar,
misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana
berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
3. Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai
Mr), maka titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer
(jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih
semakin kecil. Contoh : pada isomer C5H12 yang memiliki 3 isomer
:
a. Pentana dengan titik didih 36oC
b. 2-metil butana dengan titik didih 28oC
c. 2,2 dimetil propana dengan titik didih 9oC
4. Alkana merupakan hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C
rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
5. Alkana disebut juga sebagai golongan parafin karena afinitas kecil
(sedikit gaya gabung)
Sifat Fisis Senyawa Karbon Alkena
1. Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-
sukuberikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat.
Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu
akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena
kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada
di atas lapisan air.
2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon
alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya
sama
3. Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan ilai Mr
21
4. Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar
seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti
etanol
5. Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama
(isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dan rantai bercabang
6. Titik didih senyawa alkena berisomer geomeri, struktur cis lebih
tinggi dari trans. Misalnya cis-2-butena (3,7 ◦C) lebih tinggi dari
trans-2-butena (0,8 ◦C)
7. C2-C4 berwujud gas C5-C17 berwujud cair, dan C18 dst berwujud
padat
Sifat Fisis Senyawa Karbon Etuna
Titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena,
titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud
gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi
berwujud padat.
IV.6 Gaya Antar Molekul
Gaya antar molekul adalah gaya tarik-menarik antar molekul yang saling
berdekatan. Gaya antar molekul berbeda dengan ikatan kimia. Ikatan kimia,
seperti ikatan ionik, kovalen, dan logam, semuanya adalah ikatan antar atom
dalam membentuk molekul. Sedangkan gaya antar molekul adalah gaya tarik
antar molekul. Kita akan mempelajari tiga macam gaya antar molekul, yaitu:
Gaya Van der Waals
Ikatan Hidrogen
Gaya London
Agar dapat memahami gaya antar molekul dengan baik. kita harus memahami
terlebih dahulu tentang apa yang dimaksud dengan dipol dalam suatu molekul.
IV.7 Dipol
Dipol adalah singkatan dari di polar, yang artinya dua kutub. Senyawa yang
memiliki dipol adalah senyawa yang memiliki kutub positif (δ+) di satu sisi, dan
22
kutub negatif (δ-) di sisi yang lain. Senyawa yang memiliki dipol biasa disebut
sebagai senyawa polar. Senyawa polar terbentuk melalui ikatan kovalen polar.
Perlu diperhatikan bahwa dipol berbeda dengan ion. Kekuatan listrik yang
dimiliki dipol lebih lemah dibanding kekuatan listrik ion. Kita pasti ingat, bahwa
ion terdapat pada senyawa ionik, dimana molekul terbagi menjadi dua , yaitu ion
positif/kation (+) dan ion negatif/anion (-).
Untuk memahami perbedaan antara ion dan dipol, mari kita perhatikan gambar
berikut:
Dari gambar di atas dapat dilihat bahwa pada senyawa ion, molekul terbagi (bisa
juga dikatakan terbelah) menjadi dua bagian. Jadi ion positif dan ion negatif
sebenarnya terpisah. Mereka bersatu hanya karena adanya gaya tarik-menarik
antar ion positif dan negatif (gaya coulomb).
Pada senyawa polar, tidak terjadi pemisahan. Molekul merupakan satu kesatuan.
Hanya saja pada satu sisi/tepi terdapat kutub positif (δ+) dan di sisi/tepi yang lain
terdapat kutub negatif (δ-).
Untuk senyawa non polar, sama sekali tidak ada muatan listrik yang terkandung.
IV.8 Gaya Van der Waals
(Gaya tarik antara dipol-dipol)
Gaya Van der Waals merupakan gaya tarik antar dipol pada molekul polar.
Molekul polar memiliki ujung-ujung yang muatannya berlawanan. Ketika
dikumpulkan, maka molekul polar akan mengatur dirinya (membentuk formasi)
23
sedemikian hingga ujung yang bermuatan positif akan berdekatan dengan ujung
yang bermuata negatif dari molekul lain. tapi tentu saja formasinya tidak
statis/tetap, kenapa? Karena sebenarnya molekul selalu bergerak dan
bertumbukan/tabrakan.
Catatan:
Molekul/atom/zat akan diam tak bergerak jika energi kinetiknya = 0 (nol).
Keadaan ini disebut keadaan diam mutlak, dicapai jika benda berada pada suhu
00K (-2730C)
Untuk jelasnya, bisa dilihat pada gambar berikut:
Gaya Van der Waals diperlihatkan dengan garis merah (putus-putus). Kekuatan
gaya tarik antara dipol ini biasanya lebih lemah dari kekuatan ikatan ionik atau
kovalen (kekuatannya hanya 1% dari ikatan). Kekuatannya juga akan berkurang
dengan cepat bila jarak antar dipol makin besar. jadi gaya Van der Waaals suatu
molekul akan lebih kuat pada fase padat dibanding cair dan gas.
24
IV.9 Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen adalah ikatan yang terjadi antara atom hidrogen pada satu
molekul dengan atom nitrogen (N), oksigen (O), atu fluor (F) pada molekul yang
lain. Gaya tarik dipol yang kuat terjadi antara molekul-molekul tersebut. Gaya
tarik antar molekul yang terjadi memiliki kekuatan 5 sampai 10% dari ikatan
kovalen. Gambaran ikatan hidrogen dapat dilihat pada gambar berikut:
Ikatan hidrogen diperlihatkan pada garis merah (putus-putus). Meskipun tidak
terlalu kuat, ikatan hidrogen tersebar diseluruh molekul. Inilah sebabnya air (H2O)
memiliki titik didih yang relatif lebih tinggi bila dibandingkan dengan senyawa
lain dengan berat molekul (Mr) yang hampir sama. Sebut misalnya CO2 (Mr=48)
dalam suhu kamar sudah berwujud gas, sedangkan air (H2O) dengan berat
molekul lebih kecil (Mr=18) pada suhu kamar (20 0C) masih berada pada fase
cair.
IV.10 Gaya London
Gaya London merupakan gaya antar dipol sesaat pada molekul non polar. Seperti
kita ketahui molekul non polar seharusnya tidak mempunyai kutub/polar (sesuai
dengan namanya). Namun, karena adanya pergerakan elektron mengelilingi
atom/molekul, maka ada saat-saat tertentu dimana elektron akan "berkumpul"
(terkonsentrasi) di salah satu ujung/tepi molekul, sedang di tepi yang lain
25
elektronnya "kosong". Hal ini membuat molekul tersebut "tiba-tiba" memiliki
dipol, yang disebut dipol sesaat. Munculnya dipol ini akan menginduksi dipol
tetangga disebelahnya. Ketika elektron bergerak lagi, dipol ini akan hilang
kembali. Untuk jelasnya dapat dilihat pada gambar berikut:
Ketika dipol sesat terjadi, akan timbul pula gaya london (garis biru putis-putus).
Ketika dipol hilang, gaya london pun hilang. Kekuatan Gaya london bergantung
pada berbagai faktor:
Sebuah molekul diatom seperti HF adalah suatu dipol, yakni suatu benda yang
memiliki dua muatan berlawanan pada titiknya. Adanya dua muatan yang
berlawanan ini dapat dibuktikan dengan medan listrik. Dimana ketika medan
listrik dinyalakan molekul HF akan engarahkan ujung negatifnya ke kutub positif
dan ujung positifnya ke kutub negatif Untuk molekul semacam ini dapat
1. Kerumitanmolekul
makin rumit molekul (Mr makin besar), maka gaya london makin kuat.
2. Ukuran molekul
makin besar ukuran molekul, gaya london juga makin kuat. hal ini
dikarenakan molekul besar lebih mudah terpolarisasi, sehingga dipol sesaat
lebih mudah terjadi.
26
ditentukan sebuah momen dipol, yaitu suatu ukuran terhadap derajat kepolaran.
Secara kuantitatif, momen dipol (µ) merupakan hasil kali muatan Q dan jarak
antar muatan r.
µ = Q x r (1)
Untuk mempertahankan kenetralan listrik, muatan pada kedua ujung molekul
diatomik yang bermuatan listrik netral haruslah sama besar dan berlawanan arah.
Namun, pada persamaan (1), Q hanya merujuk pada besar muatan dan tidak ada
tandanya, sehingga nilai Q selalu positif. Momen dipol dinyatakan dalam satuan
debye (D), dari nama seorang kimiawan Peter Debye. Faktor konversinya adalah
1 D = 3,336 x 10-30 C m
Di mana C dalam Coulumb dan m dalam meter.
Molekul diatomik yang mengandung atom-atom dari unsur yang berbeda biasanya
berupa molekul polar dan memiliki momen dipol, sedangkan molekul diatomik
yang mengandung atom-atom dari unsur yang sama tidak memiliki momen dipol
dan berupa molekul non-polar.
IV.11. Momen Dipole
Momen dipol Istilah dapat didefinisikan baik sehubungan dengan ikatan kimia
atau sehubungan dengan molekul.
1. Obligasi Dipole Momen
Elektron dalam ikatan kovalen menghubungkan dua atom yang berbeda tidak
ditanggung bersama oleh atom karena perbedaan elektronegativitas antara dua
elemen. Atom dari elemen yang lebih elektronegatif memiliki pangsa yang lebih
besar dari elektron dari atom dari unsur yang kurang elektronegatif. Akibatnya,
atom yang memiliki bagian yang lebih besar dari elektron ikatan dikenakan
muatan negatif parsial dan atom yang memiliki pangsa yang lebih rendah muatan
positif parsial yang sama besarnya. Sebagai contoh, pikirkan molekul diatomik
AB hipotetis. Asumsikan bahwa elemen B lebih elektronegatif daripada elemen
A. Atom B memiliki bagian yang lebih besar dari elektron dalam ikatan
AB. Artinya, AB obligasi terpolarisasi ke arah atom B, dan ada muatan negatif
parsial (-δ) pada atom B dan muatan parsial positif besarnya sama (+ δ) pada atom
A.
27
Produk dari besarnya biaya baik pada atom A atau atom B (δ) dan AB panjang
ikatan (d) disebut momen dipol (simbol: μ) obligasi.
SI unit momen dipol adalah Debye (D).
2. Molekul Dipole Momen
Menurut definisi, molekul bermuatan listrik netral. Namun, banyak molekul
memiliki wilayah, atau tiang, bantalan muatan positif bersih parsial, dan wilayah
yang berlawanan, atau tiang, beruang muatan negatif parsial bersih sama
besarnya, seperti yang ditunjukkan di bawah ini secara skematik.
Molekul tersebut memiliki momen dipol, yang sama dengan jumlah vektor
momen dipol dari semua obligasi dalam molekul. Momen dipol molekul, menjadi
vektor, memiliki arah, yang ditunjukkan dengan menggunakan simbol berikut.
panah simbol yang menunjuk ke arah kutub negatif dan tanda plus menuju kutub
positif.
28
misalnya:
Molekul A mungkin tidak memiliki momen dipol meskipun mengandung ikatan
yang melakukan. Sebagai contoh, masing-masing dua ikatan karbon-oksigen
dalam CO 2 memiliki momen dipol, tetapi CO 2 molekul tidak memiliki momen
dipol karena momen dipol dari dua ikatan karbon-oksigen adalah identik dalam
besar dan berlawanan arah, sehingga jumlah vektor dari nol.
Momen dipol ikatan tidak dapat ditentukan secara eksperimental, momen dipol
molekul hanya bisa. Namun, ada cara-cara tidak langsung untuk menentukan
momen dipol ikatan, kira-kira jika tidak akurat. Sebuah molekul diatomik hanya
memiliki satu ikatan. Oleh karena itu, momen dipol ikatan dalam molekul
diatomik adalah sama dengan momen dipol molekul. Sebagai contoh,
eksperimental, momen dipol dari HF 1.91 D. Dengan demikian, momen dipol
ikatan hidrogen fluorida di HF 1.91 D. Dalam beberapa molekul organik, satu
ikatan kontribusi sangat untuk momen dipol molekul, membuat kontribusi
obligasi lainnya tidak signifikan. Akibatnya, momen dipol ikatan yang
memberikan kontribusi untuk momen dipol molekul kira-kira sama dengan
momen dipol molekul. Sebagai contoh, perhatikan CH 3 Cl.
29
perbedaan elektronegativitas: C dan Cl >>> C dan H
panjang ikatan: C-Cl >>> CH
Jadi, momen dipol: C-Cl >>> CH
Dengan demikian, momen dipol dari C-Cl adalah kurang lebih sama seperti yang
dari CH 3 Cl. Eksperimen, momen dipol dari CH 3 Cl 1.87 D, yang berarti momen
dipol ikatan C-Cl di CH3 Cl adalah sekitar 1,87 D.
Momen dipol molekul dapat memberikan informasi yang berguna mengenai
struktur molekul. Sebagai contoh, momen dipol air 1.85 D, menyiratkan bahwa
molekul air tidak linear (1),untuk momen dipol molekul air linear akan menjadi
nol.
Afinitas elektron didefinisikan sebagai kalor reaksi saat elektron ditambahkan
kepada atom netral gas, yakni dalam reaksi.
F(g) + e¯ → F¯(g) (5.2)
Nilai positif mengindikasikan reaksi eksoterm, negatif menunjukkan reaksi
endoterm. Karena tidak terlalu banyak atom yang dapat ditambahi elektron pada
fasa gas, data yang ada terbatas jumlahnya dibandingkan jumlah data untuk energi
ionisasi. Tabel 5.6 menunjukkan bahwa afinitas elektron lebih besar untuk non
logam daripada untuk logam.
Tabel 5.6 Afinitas elektron atom.
H 72,4 C 122,5 F 322,3
Li 59, O 141,8 Cl 348,3
Na 54,0 P 72,4 Br 324,2
K 48,2 S 200,7 I 295,2
Besarnya kenegativan(elektron) yang didefinisikan dengan keelektronegatifan
(Tabel 5.7), yang merupakan ukuran kemampuan atom mengikat elektron.
30
Kimiawan dari Amerika RobertSanderson Mulliken (1896-1986) mendefinisikan
keelektronegativan sebanding dengan rata-rata aritmatik energi ionisasi dan
afinitas elektron.
Tabel 5.7 Keelektronegativitan unsur golongan utama elements (Pauling)
Pauling mendefinisikan perbedaan keelektronegativan antara dua atom A dan B
sebagai perbedaan energi ikatan molekul diatomik AB, AA dan BB. Anggap D(A-
B), D(A-A) dan D(B-B) adalah energi ikatan masing-masing untuk AB, AA dan
BB. D(A-B) lebih besar daripada rata-rata geometri D(A-A) dan D(B-B). Hal ini
karena molekul hetero-diatomik lebih stabil daripada molekul homo-diatomik
karena kontribusi struktur ionik. Akibatnya, ∆(A-B), yang didefinisikan sebagai
berikut, akan bernilai positif:
(A-B) = D(A-B) -√D(A-A)D(B-B) > 0 (5.3)
(A-B) akan lebih besar dengan membesarnya karakter ionik. Dengan
menggunakan nilai ini, Pauling mendefinisikan keelektronegativan x sebagai
ukuran atom menarik elektron.
|xA -xB|= √D(A-B) (5.4)
xA dan xB adalah keelektronegativan atom A dan B.
Apapun skala keelektronegativan yang dipilih, jelas bahwa keelektronegativan
meningkat dari kiri ke kanan dan menurun dari atas ke bawah. Keelketroegativan
sangat bermanfaat untuk memahami sifat kimia unsur.
31
Informasi lain yang bermanfaat dapat disimpulkan dari Tabel 5.7. Perbedaan
keelektronegativan antara dua atom yang berikatan, walaupun hanya semi
kuantitatif, berhubungan erat dengan sifat ikatan kimia seperti momen dipol dan
energi ikatan..
Misalnya ada distribusi muatan yang tidak sama dalam ikatan A-B (xA > xB).
Pasangan muatan positif dan negatif ±q yang dipisahkan dengan jarak r akan
membentuk dipol (listrik).
Arah dipol dapat direpresentasikan dengan panah yang mengarah ke pusat muatan
negatif dengan awal panah berpusat di pusat muatan positif. Besarnya dipol, rq,
disebut momen dipol. Momen dipol adalah besaran vektor dan besarnya adalah µ
dan memiliki arah.
Besarnya momen dipol dapat ditentukan dengan percobaan tetapi arahnya tidak
dapat. Momen dipol suatu molekul (momen dipol molekul) adalah resultan vektor
momen dipol ikatan-ikatan yang ada dalam molekul. Bila ada simetri dalam
molekul, momen dipol ikatan yang besar dapat menghilangkan satu sama lain
sehingga momen dipol molekul akan kecil atau bahkan nol.
Contoh Soal 5.3 Momen dipol ikatan dan momen dipol molekul.
(a) Jawab pertanyaan berikut tentang hidrogen khlorida HCl dan karbon
tetrakhlorida CCl4. Tunjukkan bagaimana arah momen dipol untuk tiap senyawa.
Usulkan apakah senyawa ini memiliki momen dipol atau tidak. (b) Karbon
dioksida CO2 dan sulfur trioksida SO3 tidak memiliki momen dipol molekul.
Usulkan struktur molekul senyawa-senyawa ini berdasarkan pengamatan ini.
Jawab.
(a) Arah momen dipol ikatan ditunjukkan di bawah ini. HCl memiliki dipol
molekular, sementara CCl4 tidak memiliki momen dipol sebab momen dipol
ikatan akan menghilangkan satu sama lain. (b) Kedua senyawa harus simetris agar
32
dipol ikatan C-O dan S-O yang besar akan saling meniadakan. Jadi CO2 berbentuk
linear sementara SO3 adalah segitiga.
Momen Dipol ( µ )
Adalah suatu besaran yang digunakan untuk menyatakan kepolaran suatu
ikatan kovalen.
Dirumuskan :
µ = Q x r ; 1 D = 3,33 x 10-30 C.m
keterangan :
µ = momen dipol, satuannya debye (D)
Q = selisih muatan, satuannya coulomb (C)
r = jarak antara muatan positif dengan muatan negatif, satuannya meter (m)
IV.12 Kelarutan
Kelarutan atau solubilitas adalah kemampuan suatu zat kimia tertentu, zat terlarut
(solute), untuk larut dalam suatu pelarut (solvent. Kelarutan dinyatakan dalam
jumlah maksimum zat terlarut yang larut dalam suatu pelarut pada kesetimbangan.
Larutan hasil disebut larutan jenuh. Zat-zat tertentu dapat larut dengan
perbandingan apapun terhadap suatu pelarut. Contohnya adalah etanol di dalam
air. Sifat ini lebih dalam bahasa Inggris lebih tepatnya disebut miscible.
33
Pelarut umumnya merupakan suatu cairan yang dapat berupa zat murni ataupun
campuran. Zat yang terlarut, dapat berupa gas, cairan lain, atau padat. Kelarutan
bervariasi dari selalu larut seperti etanol dalam air, hingga sulit terlarut, seperti
perak klorida dalam air. Istilah "tak larut" (insoluble) sering diterapkan pada
senyawa yang sulit larut, walaupun sebenarnya hanya ada sangat sedikit kasus
yang benar-benar tidak ada bahan yang terlarut. Dalam beberapa kondisi, titik
kesetimbangan kelarutan dapat dilampaui untuk menghasilkan suatu larutan yang
disebut lewat jenuh (supersaturated) yang metastabil.
Secara kuantitatif,kelarutan suatu zat dinyatakan sebagai suatu konsentrasi zat
terlarut di dalam larutan jenuhnya pada suhu dan tekanan tertentu. Kelarutan
dinyatakan dalam satuan mililiter pelarut yang dapat melarutkan satu gram zat.
Misalnya 1 gr asam salisilat akan larut dalam 550 ml air. Suatu kelarutan juga
dapat dinyatakan dalam satuan molalitas, molaritas dan persen. Pelepasan zat aktif
dari suatu bentuk sediaannya sangat dipengaruhi oleh sifat-sifat kimia dan fisika
zat tersebut serta formulasinya.
Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan suatu zat antara lain :
1. PH
2. Temperatur
3. Jenis pelarut
4. Bentuk dan ukuran partikel zat
5. Konstanta dielektrik pelarut
adanya zat-zat lain, misalnya surfaktan pembentuk kompleks, ion sejenis dll.
BAB II
34
JAWABAN PERTANYAAN
I. ALKANA
1. Tuliskan struktur umum alkana, bagaimana tata nama senyawa alkana?
Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, proses pembuatan alkana serta
fungsinya secara umum dan jelas. Tuliskan BAB (chapter) buku kimia
organik yang anda gunakan?
Jawaban:
Rumus umum dari alkana: CnH2n+2
Struktur umum alkana:
Tata nama senyawa alkana:
Sifat-sifat fisika alkana:
(i) Senyawa nonpolar, sehingga gaya tarik antar molekul lemah.
(ii) Alkana rantai lurus sampai butana adalah gas pada suhu kamar,
alkana C5 sampai C17 cairan, dan rantai lurus dengan 18 atom C
zat padat.
(iii) Titik didih senyawa dalam deret homolog, bertambah sekitar
30°C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan.
(iv) Percabangan dalam bagian hidrokarbon menurunkan titik didih
35
(v) Alkana larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar gaya
van der Waals antara pelarut dan zat terlarut.
(vi) Alkana tidak larut dalam air dan lebih ringan daripada air.
Sifat-sifat kimia alkana:
(i) Tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang
memiliki gugus fungsional, maka kadang-kadang alkana
disebut sebagai parafin (Latin: parum affins, “afinitas kecil
sekali”).
(ii) Reaksi utama alkana:
c. Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran);
d. Reaksi dengan halogen (Halogenasi).
Proses pembuatan alkana:
4) Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam,
misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan
alkohol.
RX RH +HX = halogen
C2H5Cl C2H6 +HCl
5) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya
senyawa grignard kemudian dihidrolisis.
RX + Mg R-Mg-X
R-Mg-X +H2O RH+Mg(OH)X
C2H5Br+Mg C2H5-Mg-Br
36
C2H5-MgBr+H2O C2H6+Mg(OH)Br
6) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (Reaksi
Wurtz)
2RX+2Na R-R + NaX
2C2H5Cl+2NaC2H5-CaH5+2NaCl
Fungsi alkana:
g. Sebagai bahan bakar, misalnya LPG, kerosene, bensin, dan solar.
h. Pelarut, seperti petroleum, eter dan nafta.
i. Sumber hydrogen.
j. Pelumas.
k. Bahan baku untuk senyawa organik lain.
l. Bahan baku industri.
(BAB 3 Isomeri Struktur Tata Nama, dan Alkana, Kimia Organik Jilid 1,
Fessenden & Fessenden)
2. Mengapa alkana banyak digunakan untuk industry BBM? Parafin banyak
digunakan sebagai pelarut, mengapa? Sebutkan fungsi paraffin dalam
industri apa saja?
Jawaban:
Karena senyawa alkana merupakan komponen utama minyak bumi.
Parafin
Parafin memiliki sifat, di antaranya ialah dapat larut dalam eter,
benzena, dan CS2, sedikit berbau dan tidak berasa, tidak larut dalam
air, alkohol dan gliserin, dan minyak transparan. Parafin mempunyai
beberapa manfaat, yaitu.
- Campuran minyak bumi.
- Industri kompor.
- Industri cleansing cream.
- Industri lipstik
- Industri brilliantine.
- Industri krim rambut.
- Perekat (pada industry gelas).
37
3. Reaksi cracking banyak digunakan dalam industry di pertamina? Apa
yang anda tahu tentangnya. Tuliskan penysusun utama LPG, BBG,
ataupun BBM, apakah ada perbedaan panjang rantai hidrokarbon sebagai
penyusun dalam bahan bakar tersebut? Tuliskan manfaat penggunaan
BBG dan tuliskan teknologi yang sudah ada/layak dalam industri ini?
Jawaban:
Iya
Cracking
Proses pirolisis (cracking) adalah proses pemecahan alkana dengan
jalan pemanasan pada temperature tinggi, sekitar 1000o C tanpa
oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.
Proses ini juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar
minyak, yaitu berfungsi untuk menaikkan bilangan oktan.
Penyusun utama BBG atau LPG (Liquefied Petroleum Gas)
Komposisi produk LPG sesuai dengan spesifikasi LPG yang
dikeluarkan Direktorat Jendral Minyak & Gas Bumi No.
26525.K/10/DJM.T/2009 minimal mengandung campuran Propane
(C3) & Butane (C4) sebesar 97% dan maksimum 2% merupakan
campuran Pentane (C5) dan hidrokarbon yang lebih berat. Batasan
komposisi Propane (C3) dan Butane (C4) dan tekanan uap (145 psi).
Penyusun utama BBM
Bensin hasil destilasi langsung mempunyai bilangan oktana sekitar 70,
yaitu setara dengan campuran 70% isooktana dan 30% heptana. Zat
tambahan (aditif) juga dibubuhkan ke dalam bensin untuk mengurangi
ketukan mesin dan menaikkan bilangan oktananya. Beberapa aditif
yang lazim dengan bilangan oktana di atas 100 ialah benzene, etanol, t-
butilalkohol [(CH3)3COH], t-butil metal eter [(CH3)3COCH3].
Campuran aditif yang digunakan dalam bensin bertimbal, yang disebut
ethylfluid, kira-kira terdiri dari 65% tetraetiltimbal, 25% 1,2-
dibromoetana dan 10% 1,2-dikloroetana. Hidrokarbon terhalogenkan
ini penting untuk mengubah timbal menjadi timbal bromide yang
mudah menguap, sehingga terbuang dari silinder lewat knalpot.
38
Manfaat penggunaan BBG
a. Pengurangan konsumsi BBM yang berarti pengurangan subsidi dan
impor minyak.
b. Penghematan biaya transportasi baik untuk kendaraan pribadi
maupun kendaraan umum bagi masyarakat.
c. Kebijakan konversi BBM ke BBG akan membuka peluang usaha
baru untuk produksi konverter kit dan aksesori pendukung lain
serta usaha lain mulai dari sisi hulu hingga ke hilir terkait system
produksi dan distribusi BBG.
d. Kebijakan konversi tersebut juga sangat pro lingkungan. Konversi
ini akan mengurangi emisi karbon sebesar 95 persen, emisi karbon
dioksida sebesar 25 persen, emisi HC 80 persen, dan NOx sebesar
30 persen.
Konverter kit
Konverter kit merupakan produk “manufacture after markets” atau
produk aksesoris yang dipasangkan pada kendaraan sehingga
39
kendaraan dapat menggunakan bahan bakar yang berbeda dari
spesifikasi kendaraan saat diproduksi oleh ATPM.
4. Bila anda anak buah yang ditugaskan pimpinan pertamina untuk mencari
strategi penyelesaian masalah di atas? Tuliskan tahapan atau rancangan
yang akan anda lakukan?
Jawaban:
Strategi Penyelesaian Masalah
Kelangkaan BBM serta harganya yang sangat tinggi di kawasan penghasil
minyak, seperti halnya di Papua disebabkan oleh sulit atau terganggunya
pendistribusian pasokan BBM ke daerah tersebut. Salah satu solusi yang
dapat dilakukan ialah dengan mengembangkan sumber energi alternatif
yang ada di kawasan tersebut. Caranya ialah dengan memberikan segala
pengetahuan yang kita ketahui tentang bagaimana cara mengolah sumber
energi alternatif, misalnya seperti limbah atau kotoran ternak menjadi
energi alternatif seperti biogas atau biofuel kepada masyarakat dan
membuat energi alternatif tersebut menjadi sumber bahan bakar utama
yang digunakan oleh masyarakat pada kawasan tersebut.
II. ALKENA & ALKUNA
1. Tuliskan struktur umum alkena? Bagaimana tata nama senyawa alkena, berikan
contoh? Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, salah satu proses pembuatan
serta fungsinya dalam industri yang Anda ketahui?
Struktur umum alkena adalah CnH2n (C=C). Tata nama senyawa alkena
dalam sistem IUPAC pada senyawa rantai lurus seperti penamaan alkana, namun
suku kata akhirnya diubah menjadi –ena. Untuk rantai bercabang, penamaan
senyawa alkena dibuat secara sistematis, yaitu:
a. Tentukan rantai terpanjang (rantai induk)
b. Penghitungan awal penamaan dilihat dari ujung yang terdekat dari
ikatan rangkap
c. Menghitung jumlah cabang dan menentukan jenis cabang
40
d. Mengurutkan penamaan dengan formatno. cabang-nama cabang-
no.rangkap-indukCabang diurutkan sesuai urutan abjad
e. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap dua, ditambahkan penamaan
seperti diena untuk dua ikatan rangkap dua atau triena untuk tiga
ikatan rangkap dua dalam satu senyawa
Untuk rantai lurus, contohnya adalah etena atau C2H4 (H2C=CH2) dan propena
atau C3H6 (H2C=CH–CH3).
Untuk rantai bercabang, contohnya 2-metil-2-pentena
Untuk sifat-sifat fisika dari alkena adalah:
Titik didih bertambah seiring meningkatnya jumlah
atom C dan massa molekul relatifnya
Pada suhu kamar, C1-C4 berwujud gas, suku
berikutnya berwujud cair dan suku tinggi berwujud
padat
Sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
organik seperti minyak
Sementara, untuk sifat-sifat kimia dari alkena adalah:
Lebih reaktif dibandingkan dengan alkana
Memiliki ikatan rangkap dua
Salah satu proses pembuatan alkena adalah cracking, yaitu pemecahan molekul
CH berantai panjang menjadi rantai pendek dengan suhu dan tekanan yang tinggi,
contohnya yaitu
C15H32 → 2C2H4 + C3H6 + C8H18
Contoh kegunaan alkena dalam industri adalah etena sebagai bahan baku
pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti
kloroetena (vinil klorida) dan stirena. Propena digunakan untuk membuat
polipropena, yaitu suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan,
dan peralatan memasak. Butadiena digunakan untuk membentuk polibutadiena
(karet sintesis) murni yang bersifat lengket dan lemah sehingga dapat digunakan
sebagai komponen adhesif dan semen.
41
2. Reaksi pada alkena terjadi pada ikatan rangkapnya, ikatan rangkap terdiri atas
ikatan yang kuat dan ikatan yang lemah. Apa yang anda ketahui tentang reaksi
adisi elektrofilik, aturan Markovnikov dan anti-Markovnikov? Berikan contoh
reaksi dan mekanismenya.
1. Reaksi adisi elektrofilik sering terjadi pada senyawa alkena. Ikatan karbon
rangkap tidak diserang oleh nukleofil karena tak memiliki atom karbon
yang positif parsial. Namun, elektron pi (π) yang tak terlindungi dalam
ikatan karbon rangkap akan menarik elektrofil seperti H+. Berikut adalah
mekanisme proses reaksi adisi elektrofilik
Aturan Markovnikov yang terjadi pada alkena yaitu dalam adisi senyawa halida
(HX) kepada alkena tak simetris, ion H+ dari HX menuju ke atom karbon yang
berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen. Berikut adalah
mekanisme aturan Markovnikov
Peristiwa anti-Markovnikov adalah peristiwa unik yang melawan aturan
Markovnikov dalam adisi HBr kepada senyawa alkena. Peristiwa ini tidak
dijumpai pada senyawa halida lain seperti HCl atau HI. Berikut adalah mekanisme
peristiwa anti-Markovnikov
42
3. Bagaimana reaksi pembuatan polimer berbasis alkena? Berikan contoh proses
pembuatan PE dan PP yang anda ketahui secara singkat.
Reaksi pembuatan polimer berbasis alkena yaitu membuat polimer atau
makromolekul dari basis senyawa alkena tertentu. Contoh pembuatan polimer
berbasis alkena adalah pembuatan polietilena (PE) dan polipropilena (PP).
Pembuatan polietilena (PE) dibagi menjadi dua, yaitu Low-density Polyethylene
(LDPE) dan High-density Polyethylene (HDPE). Pembuatan LDPE dibuat dengan
proses polimerisasi adisi dari molekul etena dengan gabungan molekul memiliki
rentang 2000 hingga 20000 molekul. Dibuat pada suhu sekitar 200oC dan tekanan
2000 atm dengan menggunakan oksigen untuk mengganggu kemurnian dari etena.
Pembuatan HDPE juga dengan menggunakan metode polimerisasi adisi dari
molekul etena, namun suhu dan tekanan yang diperlukan lebih rendah yaitu
sekitar 60oC dan hanya beberapa atm, namun prosesnya menggunakan bantuan
katalis seperti katalis Ziegler-Natta (campuran antara senyawa-senyawa titanium
seperti titanium(III) klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-
senyawa aluminium seperti aluminium trietil, Al(C2H5)3) atau katalis lain.
Pembuatan polipropilena (PP) dibuat dari proses polimerisasi adisi dengan
penggunaan katalis Ziegler-Natta. PP dibagi menjadi tiga bagian bentukan, yaitu
isotaktis, ataktis, dan sindiotaktis.
Untuk PP isotaktis yaitu PP yang orientasi molekul CH3 nya tersusun sama di
sepanjang rantai. Biasanya ditemukan pada wadah dan tali plastik.
Untuk PP ataktis yaitu PP yang orientasi molekul CH3 nya tersusun acak di
sepanjang rantai. Biasa ditemukan pada cat jalan atau perekat bahan bangunan.
43
Thermal cracking
bahan bakar plastik
Untuk PP sindiotaktis yaitu PP yang orientasi molekul CH3 nya diorientasikan
sama di sepanjang rantai. PP sindiotaktis masih relatif baru, belum banyak
digunakan kecuali untuk lapisan tipis pada plastik makanan atau alat-alat
kesehatan seperti tabung-tabung alat kedokteran dan juga plastik pembungkus
obat.
4. Apakah mengubah plastik menjadi minyak bisa dianggap sebagai “daur ulang”?
apa yang Anda ketahui tentang proses tersebut, jelaskan secara baik dan detail,
dapatkan gambar prosesnya kalau ada? Carilah literatur yang mendukung
pendapat Saudara?
Mengubah plastik menjadi minyak bisa dianggap sebagai daur ulang, yaitu
daur ulang tersier atau daur ulang sampah plastik menjadi bahan kimia atau
menjadi bahan bakar. Mengonversi plastik menjadi bahan bakar minyak dilakukan
dengan metode cracking. Metode cracking yang dapat digunakan ada tiga, yaitu
thermal cracking, catalytic cracking, dan hydrocracking.
Thermal cracking adalah termasuk proses pyrolisis, yaitu dengan cara
memanaskan bahan polimer tanpa oksigen. Proses ini biasanya dilakukan
pada temperatur antara 350 °C sampai 900 °C. Dari proses ini akan
dihasilkan arang, minyak dari kondensasi gas seperti parafin, isoparafin,
olefin, naphthene dan aromatik, serta gas yang memang tidak bisa
terkondensasi.
44
Catalytic cracking ini menggunakan katalis untuk melakukan reaksi
perekahan. Dengan adanya katalis, dapat mengurangi temperatur dan
waktu reaksi. Katalis yang digunakan biasanya berupa silika alumina.
Hydrocracking yaitu proses cracking dengan mereaksikan plastik dengan
hidrogen di dalam wadah tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk pada
temperatur antara 150° – 400° C dan tekanan hidrogen 3 – 10 MPa. Dalam
proses hydrocracking ini dibantu dengan katalis. Untuk membantu
pencapuran dan reaksi biasanya digunakan bahan pelarut 1-methyl
naphtalene, tetralin dan decalin. Beberapa katalis yang sudah diteliti antara
lain alumina, amorphous silica alumina, zeolite dan sulphate zirconia.
5. Kalau Anda seorang peneliti/pengusaha, strategi yang akan Anda lakukan
ketika melihat potensi limbah plastik di Indonesia? Bagaimana menciptakan atau
meningkatkan proses daur ulang plastik?
Jika saya adalah seorang peneliti/pengusaha, strategi yang akan saya
llakukan ketika melihat potensi limbah plastik di Indonesia adalah
mendaur ulangnya. Sangat banyak limbah plastik yang dapat olah kembali,
terutama menjadi bahan bakar minyak dengan proses yang telah
dijelaskan. Untuk meningkatkan proses daur ulang limbah plastik, saya
akan membuat sistem terintegrasi mulai dari pihak kecil seperti pihak
rumah tangga hingga meminta bantuan pemerintah atau pemilik modal
untuk meningkatkan proses daur ulang limbah plastik. Sebagai peneliti,
saya akan meneliti lebih lanjut tentang pengonversian limbah plastik
Catalytic cracking
bahan bakar plastik
silika alumina
45
menjadi bahan bakar minyak dan dampaknya bagi manusia, lingkungan,
dan kendaraan. Sebagai pengusaha, saya akan mencoba untuk
mempromosikan ide tersebut supaya banyak orang yang mendukung usaha
saya sehingga makin banyak limbah yang terolah dan menjadi bermanfaat.
6. Alkuna ditemukan dalam batu bara dan minyak bumi dalam jumlah yang
sedikit. Hal ini menyebabkan industri harus menyintesis alkuna karena alkuna
banyak digunakan sebagai bahan bakar untuk mencairkan logam seperti gas
asetilena.Asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja, mengapa hal itu bisa
terjadi?Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya dan fungsinya dalam
industri?Tuliskan Bab (chapter) buku kimia organik yang Anda gunakan?
Asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja dengan cara membakar asetilen
yang telah dibakar gas dengan oksigen (O2) sehingga menimbulkan nyala api
dengan suhu sekitar 3.500°C yang dapat mencairkan logam induk dan logam
pengisi.
Sifat fisika dari asetilena adalah tidak larut dalam air, tetapi larut pada pelarut
organik seperti minyak, lebih polar dari etana dan etena (atom C-nya sama), dan
densitasnya lebih kecil daripada air. Gas asetilena tidak berwarna dan jika
memiliki tingkat kemurnian yang tinggi maka gas ini tidak memiliki bau.
Sifat kimia dari asetilena adalah tidak stabil dan jauh lebih reaktif daripada etana
dan etena.
Kegunaan asetilena dalam industri adalah salah satu bahan baku pembuatan
berbagai macam bahan kimia, proses pembuatan logam, dan mengelas besi serta
baja.
Bab yang digunakan dalam buku kimia organik yang saya gunakan adalah bab 9
mengenai alkena dan alkuna.
46
III. ISOMER - PEMICU 3
1. Apa yang anda ketahui tentang isomer? Buatlah peta konsep mengenai isomer,
berikan
definisi singkat?
Isomer adalah dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama
tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer dapat diklasifikasikan dalam beberapa
jenis, isomer structural dan sterereoisomer.
Isomer Struktur adalah isomer yang berbeda pada ikatan rangkaiannya. Isomer
Struktur dapat diklasifikasikan menjadi:
1. Isomer Rangka Isomer yang muncul karena adanya kemungkinan
percabangan. Contohnya C4H10
2. Isomer Posisi Kerangka utama karbon tidak berubah, namun atom-atom
yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Contohnya C5H10O
3. Isomer Fungsional
Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan
keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-
atomnya dalam ruang. Stereoisomer digolongkan menjadi Isomer Konformasi dan
Isomer Konfigurasi
47
2. Jelaskan apa itu kiral, enantiomer, stereoisomer dan diastereoisomer? Tuliskan
struktur enantiomer dari thalidomide?Bagaimana thalidomide bisa menyebabkan
kecacatan pada bayi yang baru dilahirkan?
Molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayanggan cermin tidak dapat
bertumpukkan. Yang menyebabkan adanya kiralitas adalah senyawa karbon yang
tidak simetris.
Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan
keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-
atomnya dalam ruang. Berdasarkan strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi
dua yaitu :
1. Enantiomer adalah molekul yang antara satu sama lain merupakan
bayangan cermin.
2. Diastereomer adalah molekul yang bukan merupakan bayangan cermin.
Kenapa Thalidomide menyebabkan kecacatan: Thalidomide merupakkan
campuran dari sepasang isomer, salah satu isomernya (R-Enantiomer) bekerja
mengatasi morning sickness, namun isomer yang lain (S-enantiomer)
menyebabkan kecacatan pada bayi
3. Tuliskan beberapa peraturan untuk penandaan stereoisomer (E) atau (Z), yang
disebut sebagai peraturan Cahn-Ingold-Prelog. Berikan contohnya!
Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau
gugus yang terikat pada masing-masing atom C ikatan rangkap. Jika atom atau
gugus yang berprioritas tinggi berada pada satu siis yang sama, maka isomer itu
adalah (Z), yaitu Zussamen. Sedangkan,jika gugus yang berprioritas tinggi berada
48
pada sis yang berlawanan dari ikatan pi, maka isomer itu adalah (E), yaitu
Entgegen. Atom dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih
tingggi.
Aturan prioritas ini membentuk dasar sistem tata nama Chan-Ingold-Prelog, yaitu
:
e) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret
ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom yang lebih tingi
memperoleh prioritas.
F Cl Br I
Naiknya prioritas
f) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan
nomor masa tinggi memperoleh prioritas.
Naiknya prioritas
49
g) Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya
digunakan untuk memberikan prioritas. Atom yang mengikat suatu atom
dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlahkan nomor
atom, cari atom tunggal yang berprioritas tinggi.
h) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diberi
kesetaraan ikatan tunggal,sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan
sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas
(diduakalikan jika rangkap dua atau ditigalikan jika rangkap tiga)
-CH=CR2 C6H5 -CN -CH2OH -CHO -C=O
-COOH
Semakin kekanan, semakin prioritas
4. Campuran resemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang
enantiomer dalam jumlah yang sama. Bagaimana caranya memperoleh suatu
enantiomer dengan enantiomeric excess (EE) yang tinggi? Berikan contoh
prosesnya.
Enantiomeric Excess(EE) didefinisikan sebagai selisih Antara fraksi-fraksi mol
dari setiap enantiomer. Untuk meningkatkan EE bisa dilakukan melalui
pemisahan Enantiomer
Louis Pasteur dikisahkan pernah memisahkan dua enantiomer Natrium Amoium
Tartarat menggunakan pinset. Hal ini dapat terjadi karena dua enantiomer itu
mengkristal secara terpisah. Cara ini sering disebut cara resolusi. Cara ini kurang
efektif karena tidak semua enantiomer mengkristal secara terpisah.
Jadi resolusi tidak dapat dianggap sebagai teknik yang umum. Cara lain yang
sering ditempuh para ahli kimia adalah rute biokimia dengan memakai enzim atau
mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh (R)-
Nikotina dapat diperoleh dengan cara menginkubasi campuran rasemik (R)-
Nikotina dan (S)-Nikotina dalam wadah berisi bakteri Pseudomonas putida.
Bakteri tersebut hanya akan mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina
akan tersisa dalam wadah tersebut. Beberapa produk lain dari rute biokimia yaitu
Monosodium L-Glutamat, L-Lysine dan L-Mentol. Sistem tata nama D dan L
dinamakan konfigurasi relatif. Sistem ini sering dipergunakan dalam penamaan
asam amino dan karbohidrat.
Sayangnya tidak semua enantiomer dapat diproduksi dengan ee yang tinggi
melalui rute biokimia ini. Hal ini dikarenakan kespesifikan enzim dan
mikroorganisme. Sebagai contoh bakteri Pseudomonas putida belum tentu dapat
digunakan untuk memisahkan (+)-Mentol dengan (-)-Mentol.
50
Para ahli kimia organik seperti Ryoji Noyori dan William S. Knowles tidak
kehilangan akal dalam menyelesaikan permasalahan ini. William S. Knowles
berhasil mensintesis senyawa yang disebut (R,R)-DiPAMP (Gambar 2.). Ia
menggunakan (R,R)-DiPAMP sebagai ligan untuk membentuk senyawa kompleks
dengan logam Rh. Senyawa kompleks ini sangat bermanfaat dalam proses
hidrogenasi asimetrik gugus enamida. Dengan senyawa kompleks ini, ia berhasil
mensintesis L-DOPA yang sangat berguna dalam terapi penyakit Parkinson
dengan kemurnian 95 persen ee.
Selain L-DOPA, senyawa kompleks ini juga sering dipergunakan untuk
mensintesis asam? alfa-amino dengan ee yang tinggi, contoh L-Phenilalanin, L-
Trytophan, L-Alanin, L-Lysin, dan lain-lain, kecuali asam aspartat karena
memiliki dua gugus karboksilat yang berdekatan.
Di lain pihak, Ryoji Noyori menyintesis senyawa yang diberi nama BINAP
(Gambar 3.). Ia mempergunakan BINAP sebagai salah satu ligan untuk
membentuk senyawa kompleks dengan logam Ru. Senyawa kompleks ini sangat
fleksibel, karena dapat digunakan untuk hidrogenasi asimetrik alkena, dan reduksi
keton secara enantioselective. Sebenarnya proses reduksi keton secara
enantioselective bukanlah hal baru, tetapi penggunaan logam transisi sebagai
katalis untuk proses reduksi keton biasanya sulit dan tidak bersifat
enantioselective. Enantioselective artinya suatu reaksi yang menghasilkan dua
enantiomer, di mana salah satu enantiomer dihasilkan dalam jumlah yang lebih
banyak dibandingkan dengan enantiomer pasangannya.
Khusus untuk reduksi keton, Ryoji Noyori mensintesis (S)-BINAP/(S)-diamine
Ru(II) catalyst. Dengan senyawa kompleks ini sudah banyak diproduksi obat-obat
kiral dengan biaya produksi yang rendah dan kemurnian yang tinggi. Sebagai
contoh L-DOPS, Levofloxacin, Neobenodine, Fosfomycin, Fluoxetine
hydrochloride, Naproxen, dan lain-lain. Sebagai catatan L-DOPS adalah prekursor
dari Norepinephrine. Norepinephrine adalah neurotransmitter untuk mengirim
sinyal ke jantung dan pembuluh darah.
Kedua penemuan ini telah membuka cakrawala baru dalam ilmu pengetahuan dan
teknologi. Menurut laporan, sampai tahun 2000, penjualan obat kiral dalam
bentuk enantiomer murni di dunia telah mencapai 123 miliar dolar AS. Tidak
tertutup kemungkinan terwujudnya penemuan-penemuan baru, bahkan mungkin
saja bangsa Indonesia yang akan melakukan terobosan-terobosan baru tersebut.
Ingat, kisah ini belum berakhir, karena ilmu pengetahuan tidak pernah mati. Akhir
kata, maju terus ilmu pengetahuan Indonesia.
51
5. Anggaplah diri anda sebagai seorang dokter dengan latar belakang ilmu kimia
yang kuat dan anda ditugaskan di sebuah kota kecil terpencil. Suatu hari, ada
seorang ibu hamil mengeluh sering muntah di pagi hari. Ibu hamil tadi meminta
thalidomide untuk mengurangi sakitnya. Apa yang akan anda lakukan dan
sarankan kepada ibu hamil tersebut? Sedangkan anda ketahui kalau penggunaan
thalidomide untuk ibu hamil sudah distop. Berikan penjelsan anda secara baik.
Saat ini konsumsi Thalidomide untuk mengurangi mual-mual saat kehamilan
sudah dilarang. KarenaThalidomide akan mengganggu pertumbuhan anggota
tubuh janin. Sebagai buktinya, beberapa puluh tahun lalu, ribuan bayi lahir cacat
akibat konsumsi Thalidomide.Akibatnya, sekarang konsimsi Thalidomide
dilarang bagi ibu hamil. Oleh karena itu, saya menyarankan pengganti
Thalidomide seperti:
Antimetik Seperti pyridoxine/doxylamine, antihistamin, dan fenotiazin
merupakan obat yang aman
Odanseron, tapi ada isu bahwa zat ini menyebabkan langit-langit sumbung
Metoclopramide, merupakan obat pengganti Thalidomide yang paling
umum di gunakan
IV. Teori Ikatan Valensi – Pemicu 4
1.Tuliskan teori ikatan valensi Linus Pauling!
“Bila dua atom membentuk ikatan kovalen, orbital terluar kedua atom saling
bertumpang tindih, dan pasangan elektron yang dimiliki bersama berada di daerah
terjadinya tumpeng tindih tersebut”
2.Tuliskan struktur Lewis asam nitrat dan anionnya! Tuliskan juga resonansinya!
52
Gambar D.1. Struktur Lewis HNO3 (sumber: kimiaorganic.blogspot.com)
Gambar D.2. Resonansi anion NO3- (sumber: lischer.wordpress.com)
3.Sebutkan 3 aturan pengecualian aturan oktet dan berikan contohnya!
Tiga aturan pengecualian oktet:
a. Senyawa yang tidak mencapai aturan oktet (contoh: BCl3)
b. Senyawa dengan jumlah elektron valensi ganjil (contoh: NO2)
c. Senyawa yang melampaui aturan oktet (contoh: PCl5, SF6, ClF3)
4.Tuliskan rumus untuk menentukan muatan formal dan hitunglah muatan formal
pada anion nitrat!
QF = G - n -b
Keterangan: G =jumlah electron valensi atom netralnya
n =jumlah electron non-ikatan
b = ½ jumlah electron ikatan antara 2 atom
Contoh:
QF O(yg berikatan rangkap) = 6 – 4 – (½ x 4) = 0
QF O(yg berikatan tunggal) = 6 – 6 – (½ x 2) = -1
QF N = 5 – 0 – (½ x 8) = +1
Jadi, muatan formal totalnya =0 + (-1) + (-1) +1 = -1, sesuai dengan
muatan ion NO3-.
53
Referensi
Bruice, Paula Yurkanis. 2001. Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall
Chang, Raymond. (2010). Kimia Dasar Jilid 1 Edisi 3. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Clayden, Jonathan, dkk. (2011). Organic Chemistry. Inggris: Oxford University
Press.
DePuy, Charles H., dan Kenneth L. Rinehart, Jr. 1975. Introduction to Organic
Chemistry. Canada: John Wiley & Sons, Inc.
Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga
Kumar S., Panda, A.K., dan Singh, R.K., 2011. A Review on Tertiary Recycling of
High-Density Polyethylene to Fuel, Resources, Conservation and
Recycling, Volume 55, pp. 893-910.
Panda, A.K., 2011.Studies on Process Optimization for Production of Liquid
Fuels from Waste Plastics.Thesis, Chemical Engineering Department
National Institute of Technology Rourkela.
Prasojo, Layli S. (2013). Kimia Organik Jilid I Buku Pengangan Kuliah untuk
Mahasiswa Farmasi.
Surono, U.B., 2013. Berbagai Metode Konversi Sampah Plastik Menjadi Bahan
Bakar Minyak, Jurnal Teknik Volume 3 No. 1, pp. 32-40
.
Vollhardt, K. P.C. & Shore, N. (2007).Organic Chemistry 5th Edition. New
York: W. H. Freeman (453-454)
Sumber lain:
54
http://www.migas.esdm.go.id/wap/?op=Berita&id=1942
http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html
http://www.chemwiki.ucdavis.edu
http://www.science.uvu.edu
http://www.konverterkit-indonesia.com/2015/02/conclusion-konverter-kit-
menggunakan.html
http://bisnis.news.viva.co.id/news/read/282859-empat-manfaat-konversi-bbm-ke-
gas
http://finance.detik.com/read/2015/01/08/124246/2797544/1034/kadin-harga-
bbm-di-pedalaman-papua-bisa-sampai-rp-150-ribu-liter
Top Related