BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Karbonil merupakan suatu gugus polar, dengan simbol C=O yang menjadi
ciri khasnya. Salah satu senyawa yang memiliki gugus fungsi tersebut adalah aldehid
dan keton. Aldehid dan keton adalah senyawa yang mengandung salah satu dari
gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, senyawa yang
mengandung gugus fungsi ini disebut senyawa karbonil. Namun, aldehid tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri, karenanya
senyawa karbonil mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang
berat molekulnya setara. Kepolaran yang dimilki oleh gugus karbonil menyebabkan
aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Melalui
gugus karbonil, aldehid dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Hal
inilah yang menyebabkan aldehid memiliki berat molekul rendah mempunyai
kelarutan yang tinggi di dalam air.
Cara yang paling lazim untuk mensintesis suatu aldehid atau keton yang
sederhana ialah dengan oksidasi suatu alkohol. Agen pengoksidasi yang digunakan
di dalam reaksi ini umumnya adalah larutan kalium atau natrium dikromat(VI) yang
diasamkan dengan asam sulfat. Jika oksidasi terjadi, larutan jingga berisi ion
dikromat(VI) direduksi menjadi suatu larutan warna hijau yang berisi ion
kromium(II). Salah satu contoh senyawa aldehid adalah Isobutil aldehid digunakan
dalam sintesis asam pantotenik, valin, leusin, selulosa ester, parfum dan resin.
Berdasarkan uraian diatas, untuk mengetahui bagaimana mensintesis isobutil aldehid
di laboratorium, maka dilakukan percobaan ini.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1 Maksud Percobaan
Maksud dari percobaan ini adalah untuk mensintesis isobutil aldehid dari
oksidasi alkohol primer.
1.2.2 Tujuan Percobaan
Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis isobutil aldehid dari oksidasi
isobutanol dengan menggunakan K2Cr2O7.
1.3 Prinsip Percobaan
Isobutil aldehid disintesis dari oksidasi iso butanol oleh kalium dikromat yang
dikatalisis oleh asam sulfat pekat dan didestilasi pada suhu 64,5 °C. Isobutil aldehid
yang dihasilkan diuji dengan reagen Tollens dan reagen Fehling.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Isobutil Alkohol
2-metil-1-propanol; isopropil karbinol; 1 hidroksimetil propana. Fermentasi
butil alkohol, C4H10O, dengan berat molekul 74,12 g/mol; (CH3)2CHCH2OH. Juga
diproduksi terbakar, berbau seperti amil alkoohol, berat jenis 0,806 g/mL, titik didih
108 °C, indeks bias 1,3976.20 % larut dalam air. Kegunaan iso butanol antara untuk
memproduksi ester untuk esens perasa buah, pelarut cat, pembersih pernis
(Budavari, 1989).
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap
air. Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan
asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut (Poedjadi, 2003):
1. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam karboksilat.
2. Alkohol sekunder membentuk keton.
3. Alkohol tersier tidak teroksidasi.
2.2 Isobutil Aldehid
Aldehid adalah senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di
dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, senyawa yang mengandung gugus
fungsi disebut senyawa karbonil
OR – C
H
Gambar 1. Struktur umum aldehid
Karbonil adalah suatu gugus polar. Oleh karenanya aldehida dan keton dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, aldehid tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri, karenanya
senawa karbonil mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang
berat molekulnya setara (Tim Dosen Kimia, 2004).
2-metil propanal; C4H8O, berat molekul 72,10 g/mol. Diproduksi dari proses
oksidasi propilen, CO, dan hidrogen pada 130-160 °C, juga dibuat dari oksidasi
udara isobutanol. Isobutil aldehid merupakan cairan tak berwarna, Mudah terbakar,
berbau tajam, berat jenis 0,7938 g/mL, titik didih 64,5 °C, titik leleh -65,9 °C, indeks
bias 1,3730, larut dalam air pada suhu 20 °C, dapat bercampur dengan etanol, eter,
karbon disulfat, aseton, benzena, toluena, karbon monoksida, hydrogen, dan
kloroform. Isobutil aldehid digunakan dalam sintesis asam pantotenik, valin, leusin,
selulosa ester, parfum, dan resin (Budavari, 1989).
Melalui gugus karbonil, aldehid dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air. Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam dan bereaksi dengan
nukleofil. Hal ini dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar. Gugus karbonil
dapat pula bertindak sebagai basa Lewis, meskipun kebasaannya 1012 sampai 108 kali
kurang basa daripada nitrogen suatu amina. Hal ini karena atom oksigennya memuat
dua pasang electron bebas (Tim Dosen Kimia, 2004).
Aldehid adalah kelas organik yang paling mudah teroksidasi, dapat dengan
mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh berbagai agen pengoksidasi bukan
hanya oleh pereaksi-pereaksi permanganat dan dikromat tetapi juga oleh agen
pengoksidasi yang relatif lemah seperti ion perak dan ion tembaga. Reaksi ini
digunakan untuk membedakan antara aldehid dan keton, dan dikenal dengan uji
Tollens. Keberadaan aldehid ditandai dengan terbentuknya lapisan perak pada
wadah/tabung reaksi (Tim Dosen Kimia, 2004).
RCOH + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag + RCOOH + H2O + 4 NH3
Reaksi 1. Reaksi aldehid dan pereaksi Tollens
Uji Laboratorium yang lain untuk aldehid adalah dengan menggunakan
pereaksi Fehling dan pereaksi Benedict. Pereaksi Fehling terdiri dari kompleks Cu2+
dengan ion tartrat, sedangkan pereaksi Benedict terdiri dari kompleks Cu2+ dan ion
sitrat. Keduanya dalam larutan basa (Tim Dosen Kimia, 2004).
RCOH + 2 Cu2+ + 4 -OH RCOOH + Cu2O + 2 H2O
Reaksi 2. Reaksi aldehid dan pereaksi Fehling
2.3 Distilasi
Destilasi merupakan salah satu teknik pemurnian suatu cairan yang mudah
menguap, dimana proses ini melibatkan penguapan zat dengan cara memanaskan,
diiukuti dengan kondensasi uap kembali menjadi cairan. Ada beberapa teknik
pelaksanaan distilasi yang umum, diantaranya: distilasi sederhana (simple
distillation), distilasi frasionasi(fractionaldistillation), distilasi penurunan tekanan
(distillation under reduced pressure), dan distilasi uap (steam distillation) (Zenta dan
Kumanireng, 2003).
Distilasi sederhana merupakan suatu tenik pemisahan zat/komponen-komponen
yang terdapat di dalam campuran yang didasarkan pada perbedaan titik didihnya
paling kkurang 80 °C. Umumnya distilasi ini digunakan untuk pemurnian
komponen-komponen volatile yang sudah hampir murni (Zenta dan Kumanireng,
2003).
Jika cairan relatif murni, sejumlah kecil distilat mengandung pengotor bertitik
didih rendah akan keluar ke penampungan distilat pada waktu temperatur di still
head masih meningkat, fraksi ini disebut fore-run. Segera setelah temperatur still
head mencapai harga konstan, fraksi utama dapat dikumpulkan, dan distilasi dapat
dilanjutkan sampai jumlah distilat diperoleh (Zenta dan Kumanireng, 2003).
Pengotor yang bertitik didih tinggi akan tinggal sebagai residu di dalam labu
distilasi. Untuk melakukan distilasi sederhana ini, maka rangkaian alat dapat dilihat
pada gambar 2 (Zenta dan Kumanireng, 2003).
Gambar 2. Distilasi Sederhana
Dalam laboratorium, cara paling lazim untuk mensintesis suatu aldehida atau
keton sederhana ialah dengan oksidasi suatu alkohol. Keton aril dapat dibuat dengan
reaksi asilasi Friedel –Crafts (Fessenden dan Fessenden, 1994).
CrO3
RCH2OH RCHO Alkohol primer
1. LiAlH[OC(CH3)3]3
RCOCl RCHO2. H2O2.H+
Klorida asam
Agen pengoksidasi yang digunakan di dalam reaksi ini adalah larutan kalium
atau natrium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat. Jika oksidasi terjadi,
maka larutan jingga yang berisi ion dikromat(VI) direduksi menjadi suatu larutan
warna hijau yang berisi ion kromium(III) (Fessenden dan Fessenden, 1994).
Alkohol primer dapat menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung
pada kondisi-kondisi reaksi. Di dalam kasus pembentukan asam karboksilat, alkohol
adalah yang pertama dioksidasi menjadi aldehid yang mana kemudian dioksidasi
selanjutnya menjadi asam (Fessenden dan Fessenden, 1994).
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Dari percobaan ini, Isobutil aldehid diperoleh pada suhu 65-70 °C dan
kemudian diuji dengan AgNO3 terbentuk larutan berwarna perak kecoklatan,
sedangkan diuji dengan reagen Fehling terbentuk larutan warna biru.
5.2 Saran
5.2.1 Praktikum
5.2.2 Percobaan
DAFTAR PUSTAKA
Budavari, S., 1990, The Merck Index, Merck Sharp and Dohme Research Laboratories, USA.
Fessenden dan Fessenden, R., 1994, Kimia Organik, Erlangga, Bandung.
Poedjadi, A., 1989, Dasar-Dasar Biokimia, UI-Press, Jakarta.
Tim Dosen Kimia, 2004, Kimia Organik, UPT-MKU Universitas Hasanuddin, Makassar.
Zenta, F., dan Kumanireng, H. A. S., 2003, Teknik Laboratorium dan Penuntun Kimia Organik, Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA UNHAS, Makassar.
BAB III
METODE PENELITIAN
1.1 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah Kristal kalium
dikromat (K2Cr2O7), H2SO4 pekat, isobutanol, es batu, AgNO3, pereaksi Fehling,
akuades, aluminium foil dan tissue roll.
1.2 Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah gelas piala 50 mL, gelas
piala 600 mL, labu leher tiga 250 mL, gelas ukur 100 mL, termometer 100 °C,
pipet volum 25 mL, bulp, corong pisah 100 mL, batang pengaduk, statif dan klem,
hot plate, magnetic stirrer, seperangkat alat distilasi, ember dan pipet tetes, pipet
skala.
1.3 Prosedur Kerja
Dimasukkan 14 mL isobutanol, lalu ditambahkan campuran 14 gr K2Cr2O7
dengan 150 mL akuades dan 10 mL asam sulfat pekat, dimana campuran ini dibuat di
dalam gelas piala 600 mL. Campuran selanjutnya didiamkan dan setelah dingin
campuran dimasukkan ke dalam corong pisah. Disiapkan labu leher tiga yang
dilengkapi denga corong pisah, pengaduk, magnetic stirer, dan termometer.
Didihkan di atas hot plate, dimana campuran yang berada di dalam corong pisah
diteteskan pelan-pelan, sambil diaduk dengan sempurna. Destilat yang keluar
ditampung di dalam labu penampung. Gas yang keluar ditampung dalam air yang
disalurkan melalui selang plastik.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Pembahasan
Tabel 1. hasil pengamatan :
Perlakuan HasilKristal K2Cr2O7 ditambahkan 150 mL akuades ditambahkan 20 mL H2SO4 pekat
(Larutan A)
Kristal berwarna jinggaLarutan berwarna jinggaLarutan berwarna merah dan menghasilkan panas
Isobutanolditeteskan larutan A perlahan-lahandidestilasi didestilasi diuji dengan AgNO3 dan dipanaskanFraksi 1 diuji dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan
Larutan beningLarutan berwarna hitamKeluar fraksi 1 pada suhu 65 °CKeluar fraksi 2 pada suhu 65-70 °C
Larutan berwarna perak kecoklatanWarna biru
4.2 Mekanisme reaksi sintesis isobutil aldehid
K2Cr2O7 + H2O 2 K+ (aq) + Cr2O72- (aq)
4.3 Reaksi Reduksi Oksidasi
A.Uji Tollens
O O
R – C – H + 2 –OH R – C – OH + H2O + 2e-
[Ag(NH3)2]+ + e- Ag + 2NH3
O O
R–C–H + 2[Ag(NH3)2]+ + 2 -OH R–C–OH + 2Ag + 4NH3 + H2O
B. Uji Fehling
O O
R – C – H + 2 –OH R – C – OH + H2O + 2e-
2 Cu2+ + 2e- 2 Cu+
2 Cu+ + 2 –OH Cu2O + H2O
O O
R–C–H + 2 Cu2+ + 4 -OH R–C–OH + Cu2O + 2 H2O
4.3 Pembahasan
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang
terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Senyawa aldehid dapat diperoleh
dengan jalan mengoksidasi senyawa-senyawa alkohol. Dengan catatan bahwa aldehid
diperoleh dari alkohol primer, sedangkan alkohol sekunder apabila dioksidasi akan
menghasulkan senyawa keton. Sewaktu alkohol primer (isobutanol) dioksidasi
menjadi aldehida (isobutil aldehid) jumlah ikatan antara atom karbon reaktif dan
atom oksigen meningkat dari satu menjadi dua dan tiga. Dengan kata lain bahwa
bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi
aldehida atau keton, lalu menjadi asam karboksilat.
Pada pembuatan isobutil aldehid dari senyawa iso butanol digunakan kalium
dikromat (K2Cr2O7) sebagai zat pengoksidasi yang mana Cr yang bermuatan +6,
setelah terjadi reaksi redoks maka Cr akan tereduksi menjadi Cr yang bermuatan +3
dengan adanya asam sulfat pekat yang memberikan suasana asam pada larutan. Asam
sulfat juga berfungsi sebagai katalis, yaitu untuk mempercepat jalannya reaksi
oksidasi senyawa isobutanol.
Iso butanol yang ditempatkan di dalam labu leher tiga yang dilengkapi
dengan magnetic stirer yang berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping dan
larutan teraduk sempurna. Sedangkan Kalium dikromat dan asam sulfat ditempatkan
di dalam corong pisah, yang selanjutnya diteteskan secara perlahan ke dalam labu
berleher tiga sambil diaduk. Proses oksidasi ini dilakukan dengan pemanasan.
Adapun tujuan dari pengadukan ini adalah untuk mempercepat terjadinya kontak
antara zat pengoksidasi dan zat yang dioksidasi sehingga terjadi reaksi yang
sempurna.
Isobutil aldehid dibuat melalui proses pemanasan dan destilasi, dimana
prinsip destilasi itu sendiri adalah untuk memisahkan zat/komponen-komponen yang
terdapat di dalam campuran yang didasarkan pada perbedaan titik didihnya. Zat yang
memiliki titik didih yang lebih rendah akan terlebih dahulu keluar sebagai destilat,
sedangkan zat yang memiliki titik didih lebih tinggi akan keluar sebagai destilat
setelahnya. Isobutil aldehid memiliki titik didih sebesar 64,5 °C, sehingga apabila
suhu campuran telah mencapai 64,5 °C maka isobutil aldehid akan menguap sebagai
gas dan akan masuk ke kondensor/pendingin, sehingga fase gas akan terkondensasi
oleh temperatur rendah menjadi fase cair dan ditampung ke dalam gelas piala. Pada
percobaan kali ini, isobutil aldehid diperoleh pada suhu 65-70 °C. Hal ini
menunjukkan senyawa yang dihasilkan menunjukkan isobutil aldehid karena titik
didih isobutil aldehid pada kisaran 64,5 °C sampai 68 °C.
Isobutil aldehid yang dihasilkan selanjutnya diuji dengan pereaksi Fehling
dan pereaksi Tollens (AgNO3). Reaksi antara aldehid dengan pereaksi Fehling
menghasilkan larutan dengan warna biru, sedangkan reaksi aldehid dengan pereaksi
AgNO3 menghasilkan warna perak kecoklatan namun tak berbentuk cermin perak.
Berdasarkan hasil yang telah didapatkan adanya perbedaan teori. Berdasarkan teori
jika terjadi reaksi antara aldehid dengan pereaksi Fehling menghasilkan larutan
dengan endapan merah bata, sedangkan reaksi aldehid dengan pereaksi AgNO3
menghasilkan cermin perak. Hal ini terjadi akibat human eror seperti lamanya laruan
pengoksidasi di diamkan dan pereaksi yang digunakan sudah cukup lama, atau
terkontaminasi oleh zat lain.
LEMBAR PENGESAHAN
Makassar, 20 Mei 2008
Asisten, Praktikan,
( I R W A N T O ) ( St. Annisa Gani Rachim )
Top Related