BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Karbonil merupakan suatu gugus polar, dengan simbol C=O yang menjadi

ciri khasnya. Salah satu senyawa yang memiliki gugus fungsi tersebut adalah aldehid

dan keton. Aldehid dan keton adalah senyawa yang mengandung salah satu dari

gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, senyawa yang

mengandung gugus fungsi ini disebut senyawa karbonil. Namun, aldehid tidak dapat

membentuk ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri, karenanya

senyawa karbonil mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang

berat molekulnya setara. Kepolaran yang dimilki oleh gugus karbonil menyebabkan

aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Melalui

gugus karbonil, aldehid dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Hal

inilah yang menyebabkan aldehid memiliki berat molekul rendah mempunyai

kelarutan yang tinggi di dalam air.

Cara yang paling lazim untuk mensintesis suatu aldehid atau keton yang

sederhana ialah dengan oksidasi suatu alkohol. Agen pengoksidasi yang digunakan

di dalam reaksi ini umumnya adalah larutan kalium atau natrium dikromat(VI) yang

diasamkan dengan asam sulfat. Jika oksidasi terjadi, larutan jingga berisi ion

dikromat(VI) direduksi menjadi suatu larutan warna hijau yang berisi ion

kromium(II). Salah satu contoh senyawa aldehid adalah Isobutil aldehid digunakan

dalam sintesis asam pantotenik, valin, leusin, selulosa ester, parfum dan resin.

Berdasarkan uraian diatas, untuk mengetahui bagaimana mensintesis isobutil aldehid

di laboratorium, maka dilakukan percobaan ini.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah untuk mensintesis isobutil aldehid dari

oksidasi alkohol primer.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis isobutil aldehid dari oksidasi

isobutanol dengan menggunakan K2Cr2O7.

1.3 Prinsip Percobaan

Isobutil aldehid disintesis dari oksidasi iso butanol oleh kalium dikromat yang

dikatalisis oleh asam sulfat pekat dan didestilasi pada suhu 64,5 °C. Isobutil aldehid

yang dihasilkan diuji dengan reagen Tollens dan reagen Fehling.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Isobutil Alkohol

2-metil-1-propanol; isopropil karbinol; 1 hidroksimetil propana. Fermentasi

butil alkohol, C4H10O, dengan berat molekul 74,12 g/mol; (CH3)2CHCH2OH. Juga

diproduksi terbakar, berbau seperti amil alkoohol, berat jenis 0,806 g/mL, titik didih

108 °C, indeks bias 1,3976.20 % larut dalam air. Kegunaan iso butanol antara untuk

memproduksi ester untuk esens perasa buah, pelarut cat, pembersih pernis

(Budavari, 1989).

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap

air. Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan

asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut (Poedjadi, 2003):

1. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk

asam karboksilat.

2. Alkohol sekunder membentuk keton.

3. Alkohol tersier tidak teroksidasi.

2.2 Isobutil Aldehid

Aldehid adalah senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di

dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, senyawa yang mengandung gugus

fungsi disebut senyawa karbonil

OR – C

H

Gambar 1. Struktur umum aldehid

Karbonil adalah suatu gugus polar. Oleh karenanya aldehida dan keton dapat

membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun, aldehid tidak dapat

membentuk ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri, karenanya

senawa karbonil mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang

berat molekulnya setara (Tim Dosen Kimia, 2004).

2-metil propanal; C4H8O, berat molekul 72,10 g/mol. Diproduksi dari proses

oksidasi propilen, CO, dan hidrogen pada 130-160 °C, juga dibuat dari oksidasi

udara isobutanol. Isobutil aldehid merupakan cairan tak berwarna, Mudah terbakar,

berbau tajam, berat jenis 0,7938 g/mL, titik didih 64,5 °C, titik leleh -65,9 °C, indeks

bias 1,3730, larut dalam air pada suhu 20 °C, dapat bercampur dengan etanol, eter,

karbon disulfat, aseton, benzena, toluena, karbon monoksida, hydrogen, dan

kloroform. Isobutil aldehid digunakan dalam sintesis asam pantotenik, valin, leusin,

selulosa ester, parfum, dan resin (Budavari, 1989).

Melalui gugus karbonil, aldehid dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

molekul air. Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam dan bereaksi dengan

nukleofil. Hal ini dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar. Gugus karbonil

dapat pula bertindak sebagai basa Lewis, meskipun kebasaannya 1012 sampai 108 kali

kurang basa daripada nitrogen suatu amina. Hal ini karena atom oksigennya memuat

dua pasang electron bebas (Tim Dosen Kimia, 2004).

Aldehid adalah kelas organik yang paling mudah teroksidasi, dapat dengan

mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh berbagai agen pengoksidasi bukan

hanya oleh pereaksi-pereaksi permanganat dan dikromat tetapi juga oleh agen

pengoksidasi yang relatif lemah seperti ion perak dan ion tembaga. Reaksi ini

digunakan untuk membedakan antara aldehid dan keton, dan dikenal dengan uji

Tollens. Keberadaan aldehid ditandai dengan terbentuknya lapisan perak pada

wadah/tabung reaksi (Tim Dosen Kimia, 2004).

RCOH + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag + RCOOH + H2O + 4 NH3

Reaksi 1. Reaksi aldehid dan pereaksi Tollens

Uji Laboratorium yang lain untuk aldehid adalah dengan menggunakan

pereaksi Fehling dan pereaksi Benedict. Pereaksi Fehling terdiri dari kompleks Cu2+

dengan ion tartrat, sedangkan pereaksi Benedict terdiri dari kompleks Cu2+ dan ion

sitrat. Keduanya dalam larutan basa (Tim Dosen Kimia, 2004).

RCOH + 2 Cu2+ + 4 -OH RCOOH + Cu2O + 2 H2O

Reaksi 2. Reaksi aldehid dan pereaksi Fehling

2.3 Distilasi

Destilasi merupakan salah satu teknik pemurnian suatu cairan yang mudah

menguap, dimana proses ini melibatkan penguapan zat dengan cara memanaskan,

diiukuti dengan kondensasi uap kembali menjadi cairan. Ada beberapa teknik

pelaksanaan distilasi yang umum, diantaranya: distilasi sederhana (simple

distillation), distilasi frasionasi(fractionaldistillation), distilasi penurunan tekanan

(distillation under reduced pressure), dan distilasi uap (steam distillation) (Zenta dan

Kumanireng, 2003).

Distilasi sederhana merupakan suatu tenik pemisahan zat/komponen-komponen

yang terdapat di dalam campuran yang didasarkan pada perbedaan titik didihnya

paling kkurang 80 °C. Umumnya distilasi ini digunakan untuk pemurnian

komponen-komponen volatile yang sudah hampir murni (Zenta dan Kumanireng,

2003).

Jika cairan relatif murni, sejumlah kecil distilat mengandung pengotor bertitik

didih rendah akan keluar ke penampungan distilat pada waktu temperatur di still

head masih meningkat, fraksi ini disebut fore-run. Segera setelah temperatur still

head mencapai harga konstan, fraksi utama dapat dikumpulkan, dan distilasi dapat

dilanjutkan sampai jumlah distilat diperoleh (Zenta dan Kumanireng, 2003).

Pengotor yang bertitik didih tinggi akan tinggal sebagai residu di dalam labu

distilasi. Untuk melakukan distilasi sederhana ini, maka rangkaian alat dapat dilihat

pada gambar 2 (Zenta dan Kumanireng, 2003).

Gambar 2. Distilasi Sederhana

Dalam laboratorium, cara paling lazim untuk mensintesis suatu aldehida atau

keton sederhana ialah dengan oksidasi suatu alkohol. Keton aril dapat dibuat dengan

reaksi asilasi Friedel –Crafts (Fessenden dan Fessenden, 1994).

CrO3

RCH2OH RCHO Alkohol primer

1. LiAlH[OC(CH3)3]3

RCOCl RCHO2. H2O2.H+

Klorida asam

Agen pengoksidasi yang digunakan di dalam reaksi ini adalah larutan kalium

atau natrium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat. Jika oksidasi terjadi,

maka larutan jingga yang berisi ion dikromat(VI) direduksi menjadi suatu larutan

warna hijau yang berisi ion kromium(III) (Fessenden dan Fessenden, 1994).

Alkohol primer dapat menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung

pada kondisi-kondisi reaksi. Di dalam kasus pembentukan asam karboksilat, alkohol

adalah yang pertama dioksidasi menjadi aldehid yang mana kemudian dioksidasi

selanjutnya menjadi asam (Fessenden dan Fessenden, 1994).

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari percobaan ini, Isobutil aldehid diperoleh pada suhu 65-70 °C dan

kemudian diuji dengan AgNO3 terbentuk larutan berwarna perak kecoklatan,

sedangkan diuji dengan reagen Fehling terbentuk larutan warna biru.

5.2 Saran

5.2.1 Praktikum

5.2.2 Percobaan

DAFTAR PUSTAKA

Budavari, S., 1990, The Merck Index, Merck Sharp and Dohme Research Laboratories, USA.

Fessenden dan Fessenden, R., 1994, Kimia Organik, Erlangga, Bandung.

Poedjadi, A., 1989, Dasar-Dasar Biokimia, UI-Press, Jakarta.

Tim Dosen Kimia, 2004, Kimia Organik, UPT-MKU Universitas Hasanuddin, Makassar.

Zenta, F., dan Kumanireng, H. A. S., 2003, Teknik Laboratorium dan Penuntun Kimia Organik, Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA UNHAS, Makassar.

BAB III

METODE PENELITIAN

1.1 Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah Kristal kalium

dikromat (K2Cr2O7), H2SO4 pekat, isobutanol, es batu, AgNO3, pereaksi Fehling,

akuades, aluminium foil dan tissue roll.

1.2 Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah gelas piala 50 mL, gelas

piala 600 mL, labu leher tiga 250 mL, gelas ukur 100 mL, termometer 100 °C,

pipet volum 25 mL, bulp, corong pisah 100 mL, batang pengaduk, statif dan klem,

hot plate, magnetic stirrer, seperangkat alat distilasi, ember dan pipet tetes, pipet

skala.

1.3 Prosedur Kerja

Dimasukkan 14 mL isobutanol, lalu ditambahkan campuran 14 gr K2Cr2O7

dengan 150 mL akuades dan 10 mL asam sulfat pekat, dimana campuran ini dibuat di

dalam gelas piala 600 mL. Campuran selanjutnya didiamkan dan setelah dingin

campuran dimasukkan ke dalam corong pisah. Disiapkan labu leher tiga yang

dilengkapi denga corong pisah, pengaduk, magnetic stirer, dan termometer.

Didihkan di atas hot plate, dimana campuran yang berada di dalam corong pisah

diteteskan pelan-pelan, sambil diaduk dengan sempurna. Destilat yang keluar

ditampung di dalam labu penampung. Gas yang keluar ditampung dalam air yang

disalurkan melalui selang plastik.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil dan Pembahasan

Tabel 1. hasil pengamatan :

Perlakuan HasilKristal K2Cr2O7 ditambahkan 150 mL akuades ditambahkan 20 mL H2SO4 pekat

(Larutan A)

Kristal berwarna jinggaLarutan berwarna jinggaLarutan berwarna merah dan menghasilkan panas

Isobutanolditeteskan larutan A perlahan-lahandidestilasi didestilasi diuji dengan AgNO3 dan dipanaskanFraksi 1 diuji dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan

Larutan beningLarutan berwarna hitamKeluar fraksi 1 pada suhu 65 °CKeluar fraksi 2 pada suhu 65-70 °C

Larutan berwarna perak kecoklatanWarna biru

4.2 Mekanisme reaksi sintesis isobutil aldehid

K2Cr2O7 + H2O 2 K+ (aq) + Cr2O72- (aq)

4.3 Reaksi Reduksi Oksidasi

A.Uji Tollens

O O

R – C – H + 2 –OH R – C – OH + H2O + 2e-

[Ag(NH3)2]+ + e- Ag + 2NH3

O O

R–C–H + 2[Ag(NH3)2]+ + 2 -OH R–C–OH + 2Ag + 4NH3 + H2O

B. Uji Fehling

O O

R – C – H + 2 –OH R – C – OH + H2O + 2e-

2 Cu2+ + 2e- 2 Cu+

2 Cu+ + 2 –OH Cu2O + H2O

O O

R–C–H + 2 Cu2+ + 4 -OH R–C–OH + Cu2O + 2 H2O

4.3 Pembahasan

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang

terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Senyawa aldehid dapat diperoleh

dengan jalan mengoksidasi senyawa-senyawa alkohol. Dengan catatan bahwa aldehid

diperoleh dari alkohol primer, sedangkan alkohol sekunder apabila dioksidasi akan

menghasulkan senyawa keton. Sewaktu alkohol primer (isobutanol) dioksidasi

menjadi aldehida (isobutil aldehid) jumlah ikatan antara atom karbon reaktif dan

atom oksigen meningkat dari satu menjadi dua dan tiga. Dengan kata lain bahwa

bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi

aldehida atau keton, lalu menjadi asam karboksilat.

Pada pembuatan isobutil aldehid dari senyawa iso butanol digunakan kalium

dikromat (K2Cr2O7) sebagai zat pengoksidasi yang mana Cr yang bermuatan +6,

setelah terjadi reaksi redoks maka Cr akan tereduksi menjadi Cr yang bermuatan +3

dengan adanya asam sulfat pekat yang memberikan suasana asam pada larutan. Asam

sulfat juga berfungsi sebagai katalis, yaitu untuk mempercepat jalannya reaksi

oksidasi senyawa isobutanol.

Iso butanol yang ditempatkan di dalam labu leher tiga yang dilengkapi

dengan magnetic stirer yang berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping dan

larutan teraduk sempurna. Sedangkan Kalium dikromat dan asam sulfat ditempatkan

di dalam corong pisah, yang selanjutnya diteteskan secara perlahan ke dalam labu

berleher tiga sambil diaduk. Proses oksidasi ini dilakukan dengan pemanasan.

Adapun tujuan dari pengadukan ini adalah untuk mempercepat terjadinya kontak

antara zat pengoksidasi dan zat yang dioksidasi sehingga terjadi reaksi yang

sempurna.

Isobutil aldehid dibuat melalui proses pemanasan dan destilasi, dimana

prinsip destilasi itu sendiri adalah untuk memisahkan zat/komponen-komponen yang

terdapat di dalam campuran yang didasarkan pada perbedaan titik didihnya. Zat yang

memiliki titik didih yang lebih rendah akan terlebih dahulu keluar sebagai destilat,

sedangkan zat yang memiliki titik didih lebih tinggi akan keluar sebagai destilat

setelahnya. Isobutil aldehid memiliki titik didih sebesar 64,5 °C, sehingga apabila

suhu campuran telah mencapai 64,5 °C maka isobutil aldehid akan menguap sebagai

gas dan akan masuk ke kondensor/pendingin, sehingga fase gas akan terkondensasi

oleh temperatur rendah menjadi fase cair dan ditampung ke dalam gelas piala. Pada

percobaan kali ini, isobutil aldehid diperoleh pada suhu 65-70 °C. Hal ini

menunjukkan senyawa yang dihasilkan menunjukkan isobutil aldehid karena titik

didih isobutil aldehid pada kisaran 64,5 °C sampai 68 °C.

Isobutil aldehid yang dihasilkan selanjutnya diuji dengan pereaksi Fehling

dan pereaksi Tollens (AgNO3). Reaksi antara aldehid dengan pereaksi Fehling

menghasilkan larutan dengan warna biru, sedangkan reaksi aldehid dengan pereaksi

AgNO3 menghasilkan warna perak kecoklatan namun tak berbentuk cermin perak.

Berdasarkan hasil yang telah didapatkan adanya perbedaan teori. Berdasarkan teori

jika terjadi reaksi antara aldehid dengan pereaksi Fehling menghasilkan larutan

dengan endapan merah bata, sedangkan reaksi aldehid dengan pereaksi AgNO3

menghasilkan cermin perak. Hal ini terjadi akibat human eror seperti lamanya laruan

pengoksidasi di diamkan dan pereaksi yang digunakan sudah cukup lama, atau

terkontaminasi oleh zat lain.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 20 Mei 2008

Asisten, Praktikan,

( I R W A N T O ) ( St. Annisa Gani Rachim )