Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
TATA NAMA SENYAWA ORGANIK
Aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
U/Alkana1. Nama umum : Hidrokarbon jenuh alisiklik Alkana (akhiran –
ana).
2. Alkana tanpa cabang Sesuai dengan jumlah atom CC-1 (metana) s/d C-10 (dekana) Deret homologRumus umum : CnH2n+2
3. Nama dasar u/alkana bercabang Rantai lurus terpanjang dari atom karbonnya.
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
H3C C C C CH3
CH3
H
CH3
H
H
H
Substituen alkilC-5 = Pentana tersubstitusi
U/gugus alkil : Akhiran -ana - il
C-1 (metana) --> metilC-2 (etana) --> etilC-3 (propana) --> propil
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
Rantai utama dinomori sehingga substituen per I pada rantai memperoleh nomor terendah
H3C C C C CH3
CH3
H
CH3
H
H
H
1 2 3 4 5 2,3-dimetil pentana
Bila ada 2 lebih substituen yang identik melekat pada rantai utama, gunakan awalan –di, -tri, atau –tetra.
H3C C C C CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
H
1 2 3 4 5 2,2,- dimetil-3-metil pentana ?
atau 2,2,3-trimetil pentana ?
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
LANGKAH-LANGKAH PENAMAAN
1. Cari rantai C lurus terpanjang Hidrokarbon induk
C C C C
C C
C C C C
C C
BUKAN
2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung yang terdekat dengan cabang per I
C C C C C C
C C
C C C C C C
C C
1
2
3
4
5
61
2
3
4
56
BUKAN
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang paling banyak cabangnya
C C C C C C
C
1
2
3 5
6C
4C
C C C C C C
C C
C
12
3 4
5 6BUKAN
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang, mulailah menomori dari yang terdekat dari cabang ketiga.
C C C C C C
C
1
2
3 54C
BUKANC
C
6
7
C C C C C C
C
C
C
C
12
34
5
67
2,3,6-trimetil heptana 2,5,6- trimetil heptana
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen terdekat yang namanya memiliki prioritas menurut alfabetik.
C C C C C C
C
1
2
3 54
BUKANC
6
7
C C C C C C
C
C
125
67
C C C C
4 3
3-ETIL-5-METIL HEPTANA 5-ETIL-3-METIL HEPTANA
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
SUBSTITUEN ALKIL DAN HALOGEN
Akhiran –ana (alkana) -il
CH3CH3 CH3CH2 ATAU C2H5- ATAU Et -
ETANAGUGUS ETIL
CH3CH2CH2CH3
N-BUTANA
H3CH2C
H2C
H2C H3C
HC
H2C CH3
BUTILSEK-BUTIL ATAU 1-METILPROPIL
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
CH3CH2CH3
H3CH2C
H2C H3C
HC CH3
( PROPANA)
PROPIL (Pr)
ISOPROPIL (iPr)
H3C C H
CH3
CH3
CHH2C
H3C
H3C
H3C C
CH3
CH3
ISOBUTANA
ISOBUTIL(2-METIL PROPIL)
TERT-BUTIL(1,1-DIMETIL ETIL)
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
UNTUK SUBSTITUEN HALOGEN :
GANTI AKHIRAN –IN DARI UNSURNYA DENGAN AKHIRAN –O
F (FLUORO); Cl (KLORO); Br (BROMO); I (IODO)
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
PENGGUNAAN ATURAN IUPAC
Bagaimana menuliskan struktur jika diberi nama IUPAC nya ?
1. Tuliskan rantai karbon terpanjang dan nomori.
2. Tambahkan substituen pada atom C yang benar.
3. Lengkapi rumus dengan jumlah H yang benar pada setiap C
Tulis rumus struktur 2,2,4-trimetil pentana !
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
C C C C C C C C C C
1
2
3
4
5
C C C C C
CH3
CH3
CH3
H3C CH2C CH CH3
CH3
CH3
CH3
BERI NOMOR
TAMBAHKAN3 SUBSTITUEN METIL
LENGKAPI DENGAN H
2,2,4 - TRIMETILPENTANA
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
TATA NAMA DAN KONFORMASI SIKLOALKANA
SIKLOPROPANA
- 32,7 oC
SIKLOBUTANA
12 oC SIKLOPENTANA
49,3 oC
SIKLOHEKSANA
80,7 oCSIKLOHEPTANA
118,5 oC
SIKLOOKTANA
149 oC
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
CH3 CH3
CH3
METIL SIKLOPENTANABUKAN 1-METIL SIKLOPENTANA
1 2
34
5
1,2-DIMETIL SIKLOPENTANABUKAN 1,5-DIMETIL SIKLOPENTANA
CH2CH3
CH3
4
1-ETIL-2-METIL SIKLOPENTANA BUKAN 2-ETIL- 1-METIL SIKLOPENTANA
12
3
5
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
DUA KONFORMASI SIKLOHEKSANA
CH3 H
H
HH3C
H
HH
H
H
1
2 4
56
1 2
46
METIL AKSIAL (5%)
METIL EKUATORIAL (95%)
DIBALIK
TOLAKAN STERIK
KONFORMASI KURSI
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
BAGAIMANA KALAU KONFORMASI BIDUK / PERAHU ?
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
H
HO
HOH2C
H
H
OH
H
OHHO
H
GLUKOSA -D-GLUKOPIRANOSA
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
KIMIA ORGANIK
ISOMERISASI CIS-TRANS SIKLOHEKSANA
CH3CH3
H H
H
H
H
H
H
H
CH3H
H CH3
H
H
H
H
H
H
CIS-1,2-DIMETIL SIKLOPENTANA
99 oCTRANS 1,2-DIMETIL SIKLOPENTANA
92 oC
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
ALKENA
1. Rumus Umum : CnH2n-2
2. Akhiran –ena (ikatan rangkap C=C) - diena (2 ikatan rangkap C=C) - triena (3 ikatan rangkap C=C)
3. Pilih rantai terpanjang :
C C C C
C
C
C C C C
C
C
BUTENA PENTENA
BUKAN
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
ALKENA
4. Beri nomor rantai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap sehingga atom C nya memperoleh nomor terkecil.
C C C C C C C C C C1
2
5 135
C C C C
1
C
4C C C C
C
14BUKAN
BUKAN
NOMOR TERDEKAT DARI TITIK CABANG
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
5. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dari nomor terendah dari ikatan tersebut.
H2CHC
H2C CH3
1
2 3
4
1-BUTENA, BUKAN 2-BUTENA
6. Jika lebih dari 1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap per I
H2CHC
HC
HC
1
2 3
4
CH3
5
BUKAN H2CHC
HC
HC
3
CH3
1
24
5
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
6. Jika ikatan rangkap 2 dan rangkap 3 sama jauhnya dari ujung rantai, maka ikatan rangkap -2 mendapat nomor terendah.
H2CHC C CH
1
2 3
4
BUKAN H2CHC C CH
12
3
4
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
Beberapa contoh
H2CHC
H2C CH3 H3C
HC
HC CH3 H3C C C CH3
1
2 3
4
H2C C CH3
1
3CH3
H2C CH2C CH3
1
3
4
CH3
H3C CHC CH3
CH3
1 4 1 4
1 4
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
HIDROKARBON SIKLIK
CH3
H
1
21
2
1
2
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
DUA GUGUS PENTING YANG MEMILIKI NAMA UMUM
CH2 = CH –Vinil ( etenil )
CH2 = CHClVinil klorida (kloro etena)
CH2 = CH – CH2 –Alil (2-propenil)
CH2 = CH – CH2ClAlil klorida (3-kloropropena)
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
Stereoisomer konfigurasi
C C
H
Cl
H
Cl
C C
Cl
H
H
Cl
CIS - 1,2-DIKLORO ETENA
Td. 60 oC, Tl. - 180 oC
TRANS - 1,2-DIKLORO ETENA
Td. 47 oC, Tl. - 50 oC
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
CONTOH SOAL
1. Apakah 1-butena dan 2-butena mempunyai isomer ?
2. Mana yang mempunyai isomer cis-trans ?
a. Propenab. 3-heksenac. 2-metil-2-butenad. 2-heksena
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
SIFAT FISIK ALKANA DAN INTERAKSI ANTAR MOLEKUL NON-H
O
H
H
O
H
H
O
H
H O
H
H
O
H
H
O
H
H O
H
HO
H
H
O
H
H
IK. H DIANTARA MOLEKUL AIR
ALKANA TDK LARUT DALAM AIR
IK. H MOLEKUL AIR (POLAR)
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
[ 2 ]
TITIK DIDIH ALKANA
BERTAMBAHNYA TITIK DIDIH SESUAI DERET HOMOLOG ATOM KARBON.
C
H3C
H3C
CH3
CH3
C
H3C
H3C
CH3
CH3
C
H3C
H3C
CH3
CH3
2,2-DIMETILPROPANA
Td. 10 oC
H3C
H2C
CH3
H2C
CH3
H3C
H2C
CH3
H2C
CH3
H3C
H2C
CH3
H2C
CH3
PENTANA: Td 36 oC
Adanya gaya van Der Walls yang lebih banyak pada pentana sehinggaEnerginya lebih besar.
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
[ 2 ]
ISOMERISASI ALKANA
ISOMER
POLA IKATAN BERBEDA
ISOMER STRUKTURAL (KONSTITUSIONAL)
POLA IKATANSAMA
STEREOISOMER
INTERKONVERSIMELALUI ROTASI IK. TUNGGAL
TIDAK ADA INTERKONVERSIMELALUI ROTASI IK. TUNGGAL
KONFORMER(ROTAMER)
ISOMERKONFIGURASIONAL
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
[ 2 ]
ISOMER STRUKTURAL
CH3CH2CH2CH2CH3
H3CHC
H2C CH3
CH3
H3C C CH3
CH3
CH3
ISOPENTANA NEOPENTANA
n-pentana
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
[ 2 ]
STEREOISOMER / ISOMER KONFIGURASIONAL
H
H
H
H
H
HCH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H
HH
CH3
CH3
H
Cis-1,2-dimetil
siklopentana, 99 oC
Trans-1,2-dimetil
siklopentana, 92 oC
Tidak adainterkonversi
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
[ 2 ]
KONFORMER / ROTAMER
H
HH
H
HH
H
HH
H H
H
GOYANG(STAGGERED)
TINDIH(EKLIPS)
Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10
Terima kasih
[ 23 ]
Top Related