BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Anestesi umum diperlukan untuk pembedahan karena dapat
menyebabkan penderita mengalami analgesia, amnesia dan tidak sadar,
sedangkan otot-otot mengalami relaksasi dan penekanan refleks yang tak
dikehendaki. Salah satu obat-obatan yang dapat digunakan sebagai anestesi
adalah kloroform.
Kloroform merupakan obat anestetik tertua, berupa cairan tak
berwarna atau biru muda (tambahan zat warna untuk mempermudah
identifikasi), juga tidak dapat menyala atau eksplosif.
Akan tetapi kloroform ini sudah sangat jarang digunakan karena,
dapat dengan mudah teroksidasi dibawah udara dan cahaya menjadi fosgen
yang sangat berbahaya. Selain itu kloroform juga bersifat hepatotoksik yang
dapat merusak hati.
Walaupun demikian cara sintesis dan pembuatan dari kloroform
juga perlu dipelajari mengingat hingga kini kloroform masih digunakan sebagai
anestesi untuk hewan. Selain itu saat ini kloroform juga dapat digunakan untuk
mengisolasi zat-zat tertentu dalam tumbuhan
I.2 Maksud dan Tujuan
I.2.1 Maksud Percobaan
Mengenal dan memahami sintesis kloroform dari
I.2.2 Tujuan Percobaan
1. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan aseton dan menghitung
rendamennya
2. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan etanol dan menghitung
rendamennya
I.3 Prinsip Percobaan
1. Sintesa kloroform dari kapur klor dengan aseton berdasarkan reaksi
substitusi pada aseton oleh klor dan hidrolisa alkalis yang akan
menghasilkan kloroform dengan menggunakan alat destilasi
2. Sintesa kloroform dari kapur klor dengan alkohol berdasarkan reaksi
oksidasi oleh halogen yang diikuti oleh klorinasi atau reaksi substitusi dari
klor dan kemudian hidrolisa alkalis yang akan menghasilkan kloroform,
dengan menggunakan alat destilasi.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Teori Umum
Reaksi alkana dengan halogen dinamakan halogenasi. Reaksi
eksotermik antara gas klor dengan alkana hanya berlangsung pada suhu tinggi
dan bantuan sinar. Sedangkan pada suhu rendah atau tanpa sinar, maka reaksi
tidak berlangsung. (1)
R-H + Cl2 R-Cl + HCl.
Reaksi diatas dinamakan reaksi klorinasi, apabila yang digunakan
adalah gas brom maka reaksinya dinamakan brominasi alkana. Apabila halogen
yang ditambahkan berlebih, maka reaksi akan terus berlanjut membentuk
spesies-spesies yang banyak mengandung halogen tersebut. Sebagai contoh
dapat diperhatikan proses reaksi klorinasi metana dengan menggunakan gas klor
yang berlebih, dapat dihasilkan metilen klorida, kloroform atau karbon tetra
klorida (1)
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4
Kloroform merupakan obat anastetik tertua, berupa cairan dengan
bau spesifik, rasanya kemanis-manisan pedas, tak dapat terbakar atau eksplosif.
Khasiat anatetiknya amat kuat. Tetapi karena terlalu toksis bagi hati dan jantung
kini kloroform hampir tidak digunakan lagi. (2)
Selain itu kloroform juga mudah berubah menjadi fosgen yang
sangat toksik Yang terjadi di bawah pengaruh cahaya dan oksigen yang terjadi
dengan pembentukan dietil karbonat. (3)
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + HCl
Dalam penyimpanannya dapat diberikan stabilisator alkohol yang
akan bereaksi :
COCl2 + 2 C2H5OH 2 (C2H5OH) + 2 HCl
Kloroform dibuat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching
powder, Ca(Ocl)Cl, calsium Chloro hypochlorit) melalui tiga tingkatan reaksi :
1. Oksidasi oleh halogen
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
3. Hidrolisa alkalis dari senyawa yang baru terbentuk
Kloroform merupakan senyawa yang hepatotoksik. Mekanisme
kerjanya adalah melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara
kovalen mengikat protein dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi
lipid. Membran subsel sangat kaya akan lipid seperti itu, akibatnya bersifat
sangat rentan. Perubahan kimia dalam membran dapat menyebabkan pecanya
membran itu.
Namun, Recnagel, mengemukakan bahwa peroksidasi lipid
mikrosom mungkin menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom yang
mengakibatkan gangguan awal homeostasis Ca2+ sel hati. Keadaan ini dapat
menyebabkan kematian sel hati. (4)
II.2 Uraian Bahan
1. Air suling
Nama Resmi : Aqua destillata
Nama Lain : aquades, air suling
Rumus Molekul : H2O
Berat Molekul : 18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak
berasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Penggunaan : Sebagai pensuspensi
2. Kapur klor
Nama Resmi : Calsium chloro hypochorit
Nama Lain : Kaporit
Rumus Molekul : Ca(OCl)Cl
Bobot molekul : 126,98
Pemerian : Serbuk putih, kotor, bau khas
Kelarutan : Larut sebagian dalam air dan dalam etanol 95 % P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform
3. Alkohol
Nama Resmi : Aethanolum
Nama Lain : Etanol
Rumus molekul : C2H5OH
Bobot molekul : 47,07
Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih mudah menguap,
mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudah
terbakar, memberikan nyala biru yang tak berasap.
Kelarutan : Bercampur dengan air dan praktis bercampur
dengan semua pelarut organik
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari
cahaya, ditempat sejuk, jauh dari nyala api.
Khasiat : Anestesi
Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform
4. Aseton
Nama Resmi : Aseton
Nama lain : Aseton
Rumus kimia : (CH3)2CO
Bobot molekul : 58,08
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna tidak berwarna,
mudah menguap bau khas, mudah terbakar
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95 %
P, dengan eter P dan dengan kloroform P,
membentuk larutan jernih.
Titik didih : 55.5-57o C
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform
5. Kloroform (4)
Nama Resmi : Chloroformum
Nama lain : Kloroform
Rumus kimia : CHCl3
Bobot molekul : 119,38
Pemerian : Cairan tidak berwarna, mudah menguap bau khas,
rasa manis dan membakar
Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah
larut dalam etanol mutlak P, dalam eter P, dalam
sebagian besar pelarut organik, dalam minyak
atsiri dan dalam minyak lemak.
Titik didih : 60-62 o C
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai zat yang disintesis
II.3 Prosedur kerja
1. Penggerusan dalam mortir jangan terlalu lama, sebab nanti klornya banyak
yang hilang dan hasilnya tidak jadi.
2. Sebaiknya pipa bengkok yang menurun (12 cm) ditaruh potongan selang
karet (5 cm) yang di dalamnya telah dilapisi vaselin tipis. Pipa yang
menurun tersisa pada 4 cm
3. Perubahan susunan alat diperbolehkan asal dapat memberitahukan apa yang
dikerjakan dan memberikan alasan penggunaan alat-alat yang dipakai
4. Penggukuran suhu tidak usah dilakukan karena tidak dikehendaki yang
tepat, cukup dapat diperkira-kirakan
5. Selama pembuatan tidak boleh lengah
6. Sebelum labu menjdai dingin, hendaknya leka-lekas pipa alonga yang
tercelup dalam air penampung dipisahkan, kalau tidak akan ada
kemungkinan bila labu mendingin penampung tersedot masuk ke dalam
lalu melalui pendingin dan ini menyebabkan pecahnya labu yanng belum
begitu dingin
7. Hilangnya asam dapat diketahui denngan menguji air pencucian dengan
kertas lakmus, hilangnya alkohol dapat diketahui dengan menguji air
pencuci dengan iodoform reaksi.
8. Jangan misalnya mengeringkan hanya 10 ml kloroform dengan 10 gr CaCl2
anhidrat, nanti semua kloroform akan habis.
9. Pemilihan labu destilasi yang kecil disini artinya yang sesuai yakni
hendaklah isi labu tersebut (untuk destilasi biasa) tidak lebih dari 2/3 dan
tidak kurang dari 1/3
10. Dengan adanya cahaya dari udara, kloroform mengalami oksidasi menjadi
phosgeen yanng toksis. Pada penyimpanan biasanya diberi 1-2 % alkohol
untuk mengubahnya menjadi dietilkarbonat yang tidak berbahaya.
BAB III
METODOLOGI KERJA
III.1 Alat dan Bahan
III.1 Alat yang digunakan
1. Botol semprot
2. Batang pengaduk
3. Batu didih
4. baskom
5. Erlenmeyer 50 ml
6. Gelas ukur 100 ml
7. Gelas kimia 100 ml
8. Lampu spiritus
9. Lap kasar
10. Lumpang dan alu
11. Labu alas bulat
12. Pipa alonga
13. Pendingin liebig
14. Statif dan klem
III.1.2 Bahan yang digunakan
1. Alumunium foil
2. Air suling
3. Etanol
4. Es batu
5. Kapur klor
6. Kapas
7. Lem
8. Tissue roll
9. Kertas timbang
III.2 Cara kerja
Cara kerja Skema kerja
Alat dan bahan disiapkan
Ditimbang kapur klor sebanyak 48,85 gr
Kapur klor disuspensikan dengan air di dalam lumpang
Disusun alat destilasi
Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat
Kapur klor yang telah disuspensikan dengan air dituangkan pada labu alas bulat dengan menggunakan batang pengaduk
Ditambahkan aseton pada labu alas bulat
Dilakukan pemanasan dengan nyala spiritus hingga hasil destilat hanya air
Kloroform dipisahkan dengan air menggunakan corong pisah
Kloroform ditambahkan alkohol
Kloroform disimpan dalam tempat terlindung dari cahaya
Dilakukan prosedur yang sama untuk sintesis dari alkohol
Keterangan :
1. Statif
2. Klem
3. Kondensor
4. Selang air masuk
5. Selang air keluar
6. Labu alas bulat
7. Nyala spritus
8. Erlenmeyer
9. Pipa alonga
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
IV.1 Data Pengamatan
Pereaksi Berat CaOCl2 Volume kloroform
Aseton (30 ml) 48,85 gr 4 ml
Alkohol (30 ml) 49,66 gr 0,3 ml
IV.2 Reaksi
1. Untuk Alkohol
8 CaOCl2 + 8 H2O 8 Cl2 + 8 Ca(OH)2
2 C2H6O + 2 Cl2 2 CH3CHO + 4 HCl
2 CH3CHO + 6 Cl2 2 CCl3CHO + 6 HCl
2 CCl3CHO + Ca(OH)2 2 CHCl3 + Ca(COOH)2
3. Untuk aseton
8 CaOCl2 + 2 C2H6O + 8 H2O 2 CHCl3 + 7 Ca(OH)2 + Ca(COOH)2 + 10 HCl
3 CaOCl+2+ + 3 H2O 3 Cl2 + 3 Ca(OH)2
CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl
CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2
IV.3 Perhitungan
1. Alkohol
Berdasarkan reaksi maka 8 mol CaOCl2 ≈ 2 mol CHCl3
mol CaOCl2 = gram CaOCl2
BM CaOCl2
mol CaOCl2 = 49,66 gr 126,99
= 0.391 mol
# Berat kloroform secara teoritis
mol CHCl3 = ¼ x mol CaOCl2
= ¼ x 0,391
= 0,097
m = mol CHCl3 x BM CHCl3
3 CaOCl2 + 3 H2O + CH3COCH3 CHCl3 + 2 Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2 + 7 HCl
8 CaOCl2 + 2 C2H6O + 8 H2O 2 CHCl3 + 7 Ca(OH)2 + Ca(COOH)2 + 10 HCl
m = 0,09 x 119,38
m = 11,67 gr
# Berat kloroform hasil praktek
m = BJ x V
= 1,474 x 0,3
= 0,4422 gr
### Rendamen = Berat kloroform hasil praktikum Berat kloroform secara teoritis
= 0,4422 x 100 % 11,67
= 37,89 %
3. Untuk aseton
Berdasarkan reaksi maka 3 mol CaOCl2 ≈ 1 mol CHCl3
mol CaOCl2 = gram CaOCl2
BM CaOCl2
mol CaOCl2 = 48,85 gr 126,99
= 0.384 mol
# Berat kloroform secara teoritis
3 CaOCl2 + 3 H2O + CH3COCH3 CHCl3 + 2 Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2 + 7 HCl
mol CHCl3 = ⅓ x mol CaOCl2
= ⅓ x 0,384
= 0,128
m = mol CHCl3 x BM CHCl3
m = 0,128 x 119,38
m = 15,380 gr
# Berat kloroform hasil praktek
m = BJ x V
= 1,474 x 4 ml
= 5,896 gr
### Rendamen = Berat kloroform hasil praktikum Berat kloroform secara teoritis
= 5,896 x 100 % 15,380
= 38,33 %
BAB V
PEMBAHASAN
Kloroform merupakan obat anestesi yang sudah sejak lama digunakan,
akan tetapi saat ini pemakaiannya telah berkurang karena sifatnya yang hepatotoksik
dan dapat dengan mudah teroksidasi dibawah cahaya dan udara menjadi phosgen
yang sangat toksik.
Pada proses suspensi kapur klor, diusahakan agar jangan terlalu lama
untuk mencegah terlepasnya gas klor. Dan perlu diingat dalam mensuspensi dengan
air diusahakan agar kapur klor jangan sampai tergerus karena akan memudahkan
terlepasnya kapur klor, sehingga jumlah kloroform yang akan didapatkan hanya
sedikit.
Kondensor yang digunakan dalam percobaan ini adalah kondensor yang
lurus (kondensor leibeg) sebab bila menggunakan kondensor bola maka uap yang
telah terkondensasi akan tertahan pada dinding bola. Dalam proses pemanasan
digunakan api bebas hal ini dimaksudkan untuk menghindari terjadinya frothing atau
lonjakan yang dapat menyebabkan tumpahnya larutan dalam labu destilat ke
erlenmeyer sehingga menyebabkan koloroform yang terbentuk atau yang dihasilkan
tidak murni lagi karena mengandung kapur. Untuk alasan yang sama juga yang
menyebabkan pada pengisian larutan suspensi kapur klor pada labu alas bulat tidak
menggunakan corong melainkan dengan alat bantu batang pengaduk.
Dengan adanya pemanasan maka kloroform yang terbentuk akan
menguap karena titik didih kloroform lebih kecil jika dibandingkan dengan titik didih
aseton maupun alkohol. Uap tersebut akan mengalami kondensasi dan kemudian akan
turun ke erlenmeyer yang berisi air. Ujung pipa alonga harus terendam sedikit dalam
air, agar kloroform yang terbentuk tidak bersentuhan dengan udara akan tetapi akan
jatuh ke dalam air karena berat jenisnya lebih tinggi.
Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan maka didapatkan
hasil pada penggunaan aseton ternyata lebih besar jika dibandingkan dengan apabila
yang digunakan adalah alkohol. Hal ini terjadi berdasarkan mekanisme yang terjadi
dimana pada aseton hanya terjadi dua langkah reaksi dimana 3 mol kapur klor akan
menghasilkan sebanyak 1 mol kloroform sedangkan pada penggunaan alkohol terjadi
langkah reaksi yang lebih panjang dimana 8 mol kapur klor akan bereaksi
menghasilkan 2 mol kloroform.
Dari hasil percobaan didapatkan bahwa kloroform yang didapatkan
apabila menggunakan aseto adalah 11,67 gr dengan rendamen sebesar 38,33 %
sedangkan apabila yang digunakan adalah alkohol hasil yang didapat akan lebih
sedikit yaitu 5,896 gr dengan rendamen 3,789 %.
Hasil yang didapatkan dari percobaan dapat dipengaruhi oleh beberapa
faktor diantaranya adalah
- Adanya ketidak telitian dalam melakukan penimbangan dan penambahan bahan
- Banyaknya klor yang menguap pada saat melakukan suspensi dengan air dan pada
pengisian labu alas bulat
- Adanya larutan suspensi yang masuk ke dalam kondensor
- Bahan-bahan yang digunakan sudah tidak murni lagi
- Penutupan sambungan yang tidak bagus sehingga terdapat kloroform yang menjadi
phosgen
Phosgen yaitu hasil penguraian kloroform oleh pengaruh cahaya dan
oksigen yang bersifat sangat toksik. Jalannya reaksi dapat ditulis sebagai berikut :
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + HCl
Untuk menghindari terbentuknya fosgen, maka penyimpanan kloroform
haruslah di tempat yang terlindung dari cahaya dengan tutup yang rapat. Selain itu
dapat juga ditambahkan stabilisator berupa alkohol.
COCl2 + 2 C2H5OH 2 (C2H5OH) + 2 HCl
BAB VI
PENUTUP
IV.1 Kesimpulan
Dari hasil praktek diperoleh suatu kesimpulan bahwa kloroform
yang diperoleh adalah 5,896 gr pada penggunaan kloroform sedangkan pada
penggunaan aseton kloroform yang didapatkan adalah 11,67 gr dengan
rendamen masing-masing adalah 37,89 % dan 38,33 % .
IV.2 Saran
__
DAFTAR PUSTAKA
1. Tim Dosen TPB, (2002), “Kimia Dasar II”, TPB Universitas Hasanuddin,
Makassar
2. Fessenden & Fessenden, (1995), “Kimia Organik’, Edisi ketiga, Penerbit
Erlangga, Jakarta
3. Ebel, Siegrfried, (1992) “Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku
Pegangan”,Gadjah Mada University Press, Yogyakarta
4. DITJEN POM, (1979), “ Farmakope Indonesia Edisi III”, Departemen
Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta
5. Tim Asisten Kimia Organik Sintesis, (2003), “ Penuntun Praktikum Kimia
Organik Sintesis”, Laboratorium Kimia Farmasi Jurusan Farmasi
Universitas Hasanuddin, Makassar