CHCl3

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Anestesi umum diperlukan untuk pembedahan karena dapat

menyebabkan penderita mengalami analgesia, amnesia dan tidak sadar,

sedangkan otot-otot mengalami relaksasi dan penekanan refleks yang tak

dikehendaki. Salah satu obat-obatan yang dapat digunakan sebagai anestesi

adalah kloroform.

Kloroform merupakan obat anestetik tertua, berupa cairan tak

berwarna atau biru muda (tambahan zat warna untuk mempermudah

identifikasi), juga tidak dapat menyala atau eksplosif.

Akan tetapi kloroform ini sudah sangat jarang digunakan karena,

dapat dengan mudah teroksidasi dibawah udara dan cahaya menjadi fosgen

yang sangat berbahaya. Selain itu kloroform juga bersifat hepatotoksik yang

dapat merusak hati.

Walaupun demikian cara sintesis dan pembuatan dari kloroform

juga perlu dipelajari mengingat hingga kini kloroform masih digunakan sebagai

anestesi untuk hewan. Selain itu saat ini kloroform juga dapat digunakan untuk

mengisolasi zat-zat tertentu dalam tumbuhan

I.2 Maksud dan Tujuan

I.2.1 Maksud Percobaan

Mengenal dan memahami sintesis kloroform dari

I.2.2 Tujuan Percobaan

1. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan aseton dan menghitung

rendamennya

2. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan etanol dan menghitung

rendamennya

I.3 Prinsip Percobaan

1. Sintesa kloroform dari kapur klor dengan aseton berdasarkan reaksi

substitusi pada aseton oleh klor dan hidrolisa alkalis yang akan

menghasilkan kloroform dengan menggunakan alat destilasi

2. Sintesa kloroform dari kapur klor dengan alkohol berdasarkan reaksi

oksidasi oleh halogen yang diikuti oleh klorinasi atau reaksi substitusi dari

klor dan kemudian hidrolisa alkalis yang akan menghasilkan kloroform,

dengan menggunakan alat destilasi.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Teori Umum

Reaksi alkana dengan halogen dinamakan halogenasi. Reaksi

eksotermik antara gas klor dengan alkana hanya berlangsung pada suhu tinggi

dan bantuan sinar. Sedangkan pada suhu rendah atau tanpa sinar, maka reaksi

tidak berlangsung. (1)

R-H + Cl2 R-Cl + HCl.

Reaksi diatas dinamakan reaksi klorinasi, apabila yang digunakan

adalah gas brom maka reaksinya dinamakan brominasi alkana. Apabila halogen

yang ditambahkan berlebih, maka reaksi akan terus berlanjut membentuk

spesies-spesies yang banyak mengandung halogen tersebut. Sebagai contoh

dapat diperhatikan proses reaksi klorinasi metana dengan menggunakan gas klor

yang berlebih, dapat dihasilkan metilen klorida, kloroform atau karbon tetra

klorida (1)

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 CCl4

Kloroform merupakan obat anastetik tertua, berupa cairan dengan

bau spesifik, rasanya kemanis-manisan pedas, tak dapat terbakar atau eksplosif.

Khasiat anatetiknya amat kuat. Tetapi karena terlalu toksis bagi hati dan jantung

kini kloroform hampir tidak digunakan lagi. (2)

Selain itu kloroform juga mudah berubah menjadi fosgen yang

sangat toksik Yang terjadi di bawah pengaruh cahaya dan oksigen yang terjadi

dengan pembentukan dietil karbonat. (3)

2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + HCl

Dalam penyimpanannya dapat diberikan stabilisator alkohol yang

akan bereaksi :

COCl2 + 2 C2H5OH 2 (C2H5OH) + 2 HCl

Kloroform dibuat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching

powder, Ca(Ocl)Cl, calsium Chloro hypochlorit) melalui tiga tingkatan reaksi :

1. Oksidasi oleh halogen

2. Klorinasi dari hasil oksidasi

3. Hidrolisa alkalis dari senyawa yang baru terbentuk

Kloroform merupakan senyawa yang hepatotoksik. Mekanisme

kerjanya adalah melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara

kovalen mengikat protein dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi

lipid. Membran subsel sangat kaya akan lipid seperti itu, akibatnya bersifat

sangat rentan. Perubahan kimia dalam membran dapat menyebabkan pecanya

membran itu.

Namun, Recnagel, mengemukakan bahwa peroksidasi lipid

mikrosom mungkin menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom yang

mengakibatkan gangguan awal homeostasis Ca2+ sel hati. Keadaan ini dapat

menyebabkan kematian sel hati. (4)

II.2 Uraian Bahan

1. Air suling

Nama Resmi : Aqua destillata

Nama Lain : aquades, air suling

Rumus Molekul : H2O

Berat Molekul : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak

berasa

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Penggunaan : Sebagai pensuspensi

2. Kapur klor

Nama Resmi : Calsium chloro hypochorit

Nama Lain : Kaporit

Rumus Molekul : Ca(OCl)Cl

Bobot molekul : 126,98

Pemerian : Serbuk putih, kotor, bau khas

Kelarutan : Larut sebagian dalam air dan dalam etanol 95 % P

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform

3. Alkohol

Nama Resmi : Aethanolum

Nama Lain : Etanol

Rumus molekul : C2H5OH


Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih mudah menguap,

mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudah

terbakar, memberikan nyala biru yang tak berasap.

Kelarutan : Bercampur dengan air dan praktis bercampur

dengan semua pelarut organik

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari

cahaya, ditempat sejuk, jauh dari nyala api.

Khasiat : Anestesi


4. Aseton

Nama Resmi : Aseton

Nama lain : Aseton

Rumus kimia : (CH3)2CO


Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna tidak berwarna,

mudah menguap bau khas, mudah terbakar

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95 %

P, dengan eter P dan dengan kloroform P,

membentuk larutan jernih.

Titik didih : 55.5-57o C



5. Kloroform (4)

Nama Resmi : Chloroformum

Nama lain : Kloroform

Rumus kimia : CHCl3


Pemerian : Cairan tidak berwarna, mudah menguap bau khas,

rasa manis dan membakar

Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah

larut dalam etanol mutlak P, dalam eter P, dalam

sebagian besar pelarut organik, dalam minyak

atsiri dan dalam minyak lemak.

Titik didih : 60-62 o C


Kegunaan : Sebagai zat yang disintesis

II.3 Prosedur kerja

1. Penggerusan dalam mortir jangan terlalu lama, sebab nanti klornya banyak

yang hilang dan hasilnya tidak jadi.

2. Sebaiknya pipa bengkok yang menurun (12 cm) ditaruh potongan selang

karet (5 cm) yang di dalamnya telah dilapisi vaselin tipis. Pipa yang

menurun tersisa pada 4 cm

3. Perubahan susunan alat diperbolehkan asal dapat memberitahukan apa yang

dikerjakan dan memberikan alasan penggunaan alat-alat yang dipakai

4. Penggukuran suhu tidak usah dilakukan karena tidak dikehendaki yang

tepat, cukup dapat diperkira-kirakan

5. Selama pembuatan tidak boleh lengah

6. Sebelum labu menjdai dingin, hendaknya leka-lekas pipa alonga yang

tercelup dalam air penampung dipisahkan, kalau tidak akan ada

kemungkinan bila labu mendingin penampung tersedot masuk ke dalam

lalu melalui pendingin dan ini menyebabkan pecahnya labu yanng belum

begitu dingin

7. Hilangnya asam dapat diketahui denngan menguji air pencucian dengan

kertas lakmus, hilangnya alkohol dapat diketahui dengan menguji air

pencuci dengan iodoform reaksi.

8. Jangan misalnya mengeringkan hanya 10 ml kloroform dengan 10 gr CaCl2

anhidrat, nanti semua kloroform akan habis.

9. Pemilihan labu destilasi yang kecil disini artinya yang sesuai yakni

hendaklah isi labu tersebut (untuk destilasi biasa) tidak lebih dari 2/3 dan

tidak kurang dari 1/3

10. Dengan adanya cahaya dari udara, kloroform mengalami oksidasi menjadi

phosgeen yanng toksis. Pada penyimpanan biasanya diberi 1-2 % alkohol

untuk mengubahnya menjadi dietilkarbonat yang tidak berbahaya.

BAB III

METODOLOGI KERJA

III.1 Alat dan Bahan

III.1 Alat yang digunakan

1. Botol semprot

2. Batang pengaduk

3. Batu didih

4. baskom

5. Erlenmeyer 50 ml

6. Gelas ukur 100 ml

7. Gelas kimia 100 ml

8. Lampu spiritus

9. Lap kasar

10. Lumpang dan alu

11. Labu alas bulat

12. Pipa alonga

13. Pendingin liebig

14. Statif dan klem

III.1.2 Bahan yang digunakan

1. Alumunium foil

2. Air suling

3. Etanol

4. Es batu

5. Kapur klor

6. Kapas

7. Lem

8. Tissue roll

9. Kertas timbang

III.2 Cara kerja

Cara kerja Skema kerja

Alat dan bahan disiapkan

Ditimbang kapur klor sebanyak 48,85 gr

Kapur klor disuspensikan dengan air di dalam lumpang

Disusun alat destilasi

Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat

Kapur klor yang telah disuspensikan dengan air dituangkan pada labu alas bulat dengan menggunakan batang pengaduk

Ditambahkan aseton pada labu alas bulat

Dilakukan pemanasan dengan nyala spiritus hingga hasil destilat hanya air

Kloroform dipisahkan dengan air menggunakan corong pisah

Kloroform ditambahkan alkohol

Kloroform disimpan dalam tempat terlindung dari cahaya

Dilakukan prosedur yang sama untuk sintesis dari alkohol

Keterangan :

1. Statif

2. Klem

3. Kondensor

4. Selang air masuk

5. Selang air keluar

6. Labu alas bulat

7. Nyala spritus

8. Erlenmeyer

9. Pipa alonga

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

IV.1 Data Pengamatan

Pereaksi Berat CaOCl2 Volume kloroform

Aseton (30 ml) 48,85 gr 4 ml

Alkohol (30 ml) 49,66 gr 0,3 ml

IV.2 Reaksi

1. Untuk Alkohol

8 CaOCl2 + 8 H2O 8 Cl2 + 8 Ca(OH)2

2 C2H6O + 2 Cl2 2 CH3CHO + 4 HCl

2 CH3CHO + 6 Cl2 2 CCl3CHO + 6 HCl

2 CCl3CHO + Ca(OH)2 2 CHCl3 + Ca(COOH)2

3. Untuk aseton

8 CaOCl2 + 2 C2H6O + 8 H2O 2 CHCl3 + 7 Ca(OH)2 + Ca(COOH)2 + 10 HCl

3 CaOCl+2+ + 3 H2O 3 Cl2 + 3 Ca(OH)2

CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl

CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2

IV.3 Perhitungan

1. Alkohol

Berdasarkan reaksi maka 8 mol CaOCl2 ≈ 2 mol CHCl3

mol CaOCl2 = gram CaOCl2

BM CaOCl2

mol CaOCl2 = 49,66 gr 126,99

= 0.391 mol

# Berat kloroform secara teoritis

mol CHCl3 = ¼ x mol CaOCl2

= ¼ x 0,391

= 0,097

m = mol CHCl3 x BM CHCl3

3 CaOCl2 + 3 H2O + CH3COCH3 CHCl3 + 2 Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2 + 7 HCl

8 CaOCl2 + 2 C2H6O + 8 H2O 2 CHCl3 + 7 Ca(OH)2 + Ca(COOH)2 + 10 HCl

m = 0,09 x 119,38

m = 11,67 gr

# Berat kloroform hasil praktek

m = BJ x V

= 1,474 x 0,3

= 0,4422 gr

### Rendamen = Berat kloroform hasil praktikum Berat kloroform secara teoritis

= 0,4422 x 100 % 11,67

= 37,89 %

3. Untuk aseton

Berdasarkan reaksi maka 3 mol CaOCl2 ≈ 1 mol CHCl3

mol CaOCl2 = gram CaOCl2

BM CaOCl2

mol CaOCl2 = 48,85 gr 126,99

= 0.384 mol

# Berat kloroform secara teoritis

3 CaOCl2 + 3 H2O + CH3COCH3 CHCl3 + 2 Ca(OH)2 + Ca(CH3COO)2 + 7 HCl

mol CHCl3 = ⅓ x mol CaOCl2

= ⅓ x 0,384

= 0,128

m = mol CHCl3 x BM CHCl3

m = 0,128 x 119,38

m = 15,380 gr

# Berat kloroform hasil praktek

m = BJ x V

= 1,474 x 4 ml

= 5,896 gr

### Rendamen = Berat kloroform hasil praktikum Berat kloroform secara teoritis

= 5,896 x 100 % 15,380

= 38,33 %

BAB V

PEMBAHASAN

Kloroform merupakan obat anestesi yang sudah sejak lama digunakan,

akan tetapi saat ini pemakaiannya telah berkurang karena sifatnya yang hepatotoksik

dan dapat dengan mudah teroksidasi dibawah cahaya dan udara menjadi phosgen

yang sangat toksik.

Pada proses suspensi kapur klor, diusahakan agar jangan terlalu lama

untuk mencegah terlepasnya gas klor. Dan perlu diingat dalam mensuspensi dengan

air diusahakan agar kapur klor jangan sampai tergerus karena akan memudahkan

terlepasnya kapur klor, sehingga jumlah kloroform yang akan didapatkan hanya

sedikit.

Kondensor yang digunakan dalam percobaan ini adalah kondensor yang

lurus (kondensor leibeg) sebab bila menggunakan kondensor bola maka uap yang

telah terkondensasi akan tertahan pada dinding bola. Dalam proses pemanasan

digunakan api bebas hal ini dimaksudkan untuk menghindari terjadinya frothing atau

lonjakan yang dapat menyebabkan tumpahnya larutan dalam labu destilat ke

erlenmeyer sehingga menyebabkan koloroform yang terbentuk atau yang dihasilkan

tidak murni lagi karena mengandung kapur. Untuk alasan yang sama juga yang

menyebabkan pada pengisian larutan suspensi kapur klor pada labu alas bulat tidak

menggunakan corong melainkan dengan alat bantu batang pengaduk.

Dengan adanya pemanasan maka kloroform yang terbentuk akan

menguap karena titik didih kloroform lebih kecil jika dibandingkan dengan titik didih

aseton maupun alkohol. Uap tersebut akan mengalami kondensasi dan kemudian akan

turun ke erlenmeyer yang berisi air. Ujung pipa alonga harus terendam sedikit dalam

air, agar kloroform yang terbentuk tidak bersentuhan dengan udara akan tetapi akan

jatuh ke dalam air karena berat jenisnya lebih tinggi.

Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan maka didapatkan

hasil pada penggunaan aseton ternyata lebih besar jika dibandingkan dengan apabila

yang digunakan adalah alkohol. Hal ini terjadi berdasarkan mekanisme yang terjadi

dimana pada aseton hanya terjadi dua langkah reaksi dimana 3 mol kapur klor akan

menghasilkan sebanyak 1 mol kloroform sedangkan pada penggunaan alkohol terjadi

langkah reaksi yang lebih panjang dimana 8 mol kapur klor akan bereaksi

menghasilkan 2 mol kloroform.

Dari hasil percobaan didapatkan bahwa kloroform yang didapatkan

apabila menggunakan aseto adalah 11,67 gr dengan rendamen sebesar 38,33 %

sedangkan apabila yang digunakan adalah alkohol hasil yang didapat akan lebih

sedikit yaitu 5,896 gr dengan rendamen 3,789 %.

Hasil yang didapatkan dari percobaan dapat dipengaruhi oleh beberapa

faktor diantaranya adalah

- Adanya ketidak telitian dalam melakukan penimbangan dan penambahan bahan

- Banyaknya klor yang menguap pada saat melakukan suspensi dengan air dan pada

pengisian labu alas bulat

- Adanya larutan suspensi yang masuk ke dalam kondensor

- Bahan-bahan yang digunakan sudah tidak murni lagi

- Penutupan sambungan yang tidak bagus sehingga terdapat kloroform yang menjadi

phosgen

Phosgen yaitu hasil penguraian kloroform oleh pengaruh cahaya dan

oksigen yang bersifat sangat toksik. Jalannya reaksi dapat ditulis sebagai berikut :

2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + HCl

Untuk menghindari terbentuknya fosgen, maka penyimpanan kloroform

haruslah di tempat yang terlindung dari cahaya dengan tutup yang rapat. Selain itu

dapat juga ditambahkan stabilisator berupa alkohol.

COCl2 + 2 C2H5OH 2 (C2H5OH) + 2 HCl

BAB VI

PENUTUP

IV.1 Kesimpulan

Dari hasil praktek diperoleh suatu kesimpulan bahwa kloroform

yang diperoleh adalah 5,896 gr pada penggunaan kloroform sedangkan pada

penggunaan aseton kloroform yang didapatkan adalah 11,67 gr dengan

rendamen masing-masing adalah 37,89 % dan 38,33 % .

IV.2 Saran

__

DAFTAR PUSTAKA

1. Tim Dosen TPB, (2002), “Kimia Dasar II”, TPB Universitas Hasanuddin,

Makassar

2. Fessenden & Fessenden, (1995), “Kimia Organik’, Edisi ketiga, Penerbit

Erlangga, Jakarta

3. Ebel, Siegrfried, (1992) “Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku

Pegangan”,Gadjah Mada University Press, Yogyakarta

4. DITJEN POM, (1979), “ Farmakope Indonesia Edisi III”, Departemen

Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta

5. Tim Asisten Kimia Organik Sintesis, (2003), “ Penuntun Praktikum Kimia

Organik Sintesis”, Laboratorium Kimia Farmasi Jurusan Farmasi

Universitas Hasanuddin, Makassar

CHCl3

Documents

Transcript of CHCl3