SINTESIS 1-BROMOBUTANA
PEMBAHASAN
Pada percobaan ini akan dilakukan sintesis 1-bromobutana yang berasal dari 1-butanol
dan natrium bromida dalam kondisi asam. Reaksi sintesis 1-bromobutana ini menggunakan
reaksi substitusi nukleofilik SN2, di mana gugus OH pada alkohol digantikan dengan suatu ion
halide (Br-).
NaBr yang berbentuk serbuk perlu dilarutkan terlebih dahulu dengan akuades. Hal ini
bertujuan agar saat direaksikan dengan 1-butanol dapat lebih cepat. Reaksi yang terjadi dalam
sintesis 1-bromobutana ini berlangsung dalam kondisi asam, sehingga perlu ditambahkan asam
sulfat pekat untuk menciptakan suasana asam dalam larutan. namun, larutan perlu didinginkan
terlebih dahulu untuk menurunkan suhunya. Pendinginan larutan ini bertujuan agar
menghindari peningkatan suhu yang terlalu tinggi akibat penambahan asam sulfat pekat karena
reaksi berjalan secara eksoterm. Hal itu dikarenakan asam sulfat pekat merupakan senyawa
pengoksidasi yang dapat terjadi pada suhu yang tinggi. Sehingga saat penambahannya
memungkinkan suhu akan meningkat. Selain itu, pendinginan ini dimaksudkan untuk
mengurangi hasil samping yang dapat terjadi.
Larutan asam sulfat pekat ditambahkan jika suhu larutan sekitar 5:C. Penambahan
dilakukan sambil larutan terus diaduk dengan pengaduk magnet agar larutan cepat tercampur.
Selain itu, penambahannya juga harus perlahan-lahan (tetes per tetes) untuk menstabilkan
suhu larutan tidak meningkat secara drastis (agar labu tidak meledak karena suhu meningkat
terlalu tinggi) karena reaksi yang terjadi dengan adanya asam sulfat merupakan reaksi
eksotermis (suhu dijaga di bawah 15:C). Labu alas bulat juga harus ditutup saat penambahan
asam sulfat karena asam sulfat bersifat volatil, sehingga untuk menghindari terbuangnya asam
sulfat yang menguap.
Proses reaksi antara NaBr dengan 1-butanol dalam kondisi asam tersebut dilakukan
dengan refluks karena campuran tersebut berupa campuran senyawa organik di mana pada
umumnya reaksi-reaksi senyawa organik berjalan begitu lambat pada suhu ruang, sehingga agar
campuran tersebut bereaksi lebih cepat maka dilakukan pemanasan pada suhu tinggi
(eksotermis). Selain itu, senyawa yang digunakan bersifat volatil, sehingga jika menggunakan
pemanasan biasa dapat menyebabkan pembentukan uap yang akan mengurangi hasil
kuantitatif reaksi tersebut. Oleh karena itu, pemanasan digunakan refluks agar uap
yang terbentuk dapat dikondensasi kembali menjadi larutan. Refluks dapat
mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi tidak mengurangi jumlah zat yang ada.
Selain itu, penggunaan refluks juga untuk menyempurnakan reaksi yang terjadi.
Saat proses refluks, larutan tetap diaduk menggunakan pengaduk magnet. Selain untuk
menjadikan larutan homogen, pengaduk magnet juga digunakan untuk meratakan panas
sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan. Panas larutan yang tidak
merata dapat menyebabkan superheated pada bagian tertentu yang berdampak ledakan
(bumping).
Persamaan reaksi dan mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.
Pada percobaan ini menggunakan reaksi substitusi nukleofilik SN2. Gugus pergi pada
reaksi substitusi harus berupa basa yang cukup lemah. Sebagai reaktan utama, gugus OH pada
alcohol jika dalam kondisi netral atau basa merupakan gugus pergi yang jelek karena
merupakan basa yang kuat. Oleh sebab itu, agar reaksi substitusi SN2 dapat terjadi, maka harus
berlangsung dalam kondisi asam. Dalam larutan asam, alcohol diprotonkan di mana reaksi
merupakan reaksi kesetimbangan asam basa dengan alcohol yang bertindak sebagai basa,
sehingga terbentuk suatu ion oksonium. Ion oksinium tersebut mengandung OH2+ yang
merupakan gugus pergi yang baik karena gugus tersebut dapat dilepas sebagai air (suatu basa
sangat lemah). Dengan demikian, Br- yang bertindak sebagai nukleofil dapat menggantikan
molekul air untuk menghasilkan 1-bromobutana.
Proses refluks akan menjadikan senyawa bereaksi yang kemudian menghasilkan larutan
dengan dua fase. Larutan tersebut kemudian ditambahkan dengan akuades untuk memisahkan
larutan organic yang terbentuk dari lapisan airnya. Larutan dipisahkan menggunakan corong
pisah, di mana pada corong pisah terbentuk dua lapis larutan. lapisan atas merupakan lapisan
air berwarna kuning (mengandung air dan hasil samping lainnya), sedangkan lapisan bawah
merupakan lapisan organiknya yang berwarna bening. Lapisan organic berada di bawah karena
senyawa 1-bromobutana yang berada dalam lapisan organic memiliki berat jenis lebih besar
dibandingkan air (berat jenis 1-bromobutana 1,276 g/ml, sedangkan berat jenis air 0,99 g/ml).
Lapisan bawah yang diperoleh masih belum mengandung 1-bromobutana saja,
melainkan masih mengandung senyawa yang lainnya. Sehingga, untuk memperoleh 1-
bromobutana yang merupakan produk utama dari reaksi tersebut maka perlu dilakukan proses
distilasi. Saat proses distilasi berlangsung, larutan tersebut dipanaskan di mana suhu
pemanasan larutan harus selalu dijaga agar suhu berada diantara 97 - 98:C. Suhu tersebut
merupakan suhu yang mendekati titik didih dari 1-bromobutana (101,4:C). Saat suhu telah
mencapai 97 - 98:C, senyawa 1-bromobutana akan menguap dan uapnya akan terkondensasi
pada pendingin Liebig, sehingga akan keluar kembali sebagai cairan yang ditampung pada gelas
Erlenmeyer. Distilat yang keluar pada suhu tersebut telah spesifik senyawa 1-bromobutana.
Larutan distilat yang diperoleh kemudian ditambahkan NaSO anhidrat. NaSO
anhidrat merupakan serbuk putih, yang bertujuan untuk mengikat sisa-sisa air dalam senyawa
1-bromobutana, sehingga hasil yang diperoleh diharapkan merupakan 1-bromobutana yang
sudah tidak mengandung air. Hal tersebut dapat terjadi karena sifat NaSO anhidrat yang
higroskopis dan berfungsi sebagai pengering. Adanya proses pengikatan air oleh Na2SO4
ditandai dengan adanya gumpalan putih yang berada di dasar gelas, sampai NaSO anhidrat
tidak larut. Setelah itu, larutan disaring untuk memisahkan larutan 1-bromobutana dengan
NaSO anhidrat.
Berdasarkan hasil percobaan diperoleh larutan cair senyawa 1-bromobutana berwarna
bening dengan massa 5,23 gram dan volume 4,8 ml. Sehingga, dapat diperoleh massa jenisnya
1,09 g/ml dan rendemennya 29,152%. Sementara itu, uji kemurnian 1-bromobutana dilakukan
dengan melakukan uji indeks bias, di mana diperoleh indeks biasnya 1,3554 pada suhu 31:C.
Data teoritis dari 1-bromobutana yakni berat jenisnya 1,276 g/ml dan indeks biasnya 1,439
pada suhu 20:C. Sehingga, senyawa 1-bromobutana yang diperoleh sudah hampir mendekati
dengan data teoritisnya.