SINTESIS 1-BROMOBUTANA

PEMBAHASAN

Pada percobaan ini akan dilakukan sintesis 1-bromobutana yang berasal dari 1-butanol

dan natrium bromida dalam kondisi asam. Reaksi sintesis 1-bromobutana ini menggunakan

reaksi substitusi nukleofilik SN2, di mana gugus OH pada alkohol digantikan dengan suatu ion

halide (Br-).

NaBr yang berbentuk serbuk perlu dilarutkan terlebih dahulu dengan akuades. Hal ini

bertujuan agar saat direaksikan dengan 1-butanol dapat lebih cepat. Reaksi yang terjadi dalam

sintesis 1-bromobutana ini berlangsung dalam kondisi asam, sehingga perlu ditambahkan asam

sulfat pekat untuk menciptakan suasana asam dalam larutan. namun, larutan perlu didinginkan

terlebih dahulu untuk menurunkan suhunya. Pendinginan larutan ini bertujuan agar

menghindari peningkatan suhu yang terlalu tinggi akibat penambahan asam sulfat pekat karena

reaksi berjalan secara eksoterm. Hal itu dikarenakan asam sulfat pekat merupakan senyawa

pengoksidasi yang dapat terjadi pada suhu yang tinggi. Sehingga saat penambahannya

memungkinkan suhu akan meningkat. Selain itu, pendinginan ini dimaksudkan untuk

mengurangi hasil samping yang dapat terjadi.

Larutan asam sulfat pekat ditambahkan jika suhu larutan sekitar 5:C. Penambahan

dilakukan sambil larutan terus diaduk dengan pengaduk magnet agar larutan cepat tercampur.

Selain itu, penambahannya juga harus perlahan-lahan (tetes per tetes) untuk menstabilkan

suhu larutan tidak meningkat secara drastis (agar labu tidak meledak karena suhu meningkat

terlalu tinggi) karena reaksi yang terjadi dengan adanya asam sulfat merupakan reaksi

eksotermis (suhu dijaga di bawah 15:C). Labu alas bulat juga harus ditutup saat penambahan

asam sulfat karena asam sulfat bersifat volatil, sehingga untuk menghindari terbuangnya asam

sulfat yang menguap.

Proses reaksi antara NaBr dengan 1-butanol dalam kondisi asam tersebut dilakukan

dengan refluks karena campuran tersebut berupa campuran senyawa organik di mana pada

umumnya reaksi-reaksi senyawa organik berjalan begitu lambat pada suhu ruang, sehingga agar

campuran tersebut bereaksi lebih cepat maka dilakukan pemanasan pada suhu tinggi

(eksotermis). Selain itu, senyawa yang digunakan bersifat volatil, sehingga jika menggunakan

pemanasan biasa dapat menyebabkan pembentukan uap yang akan mengurangi hasil

kuantitatif reaksi tersebut. Oleh karena itu, pemanasan digunakan refluks agar uap

yang terbentuk dapat dikondensasi kembali menjadi larutan. Refluks dapat

mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi tidak mengurangi jumlah zat yang ada.

Selain itu, penggunaan refluks juga untuk menyempurnakan reaksi yang terjadi.

Saat proses refluks, larutan tetap diaduk menggunakan pengaduk magnet. Selain untuk

menjadikan larutan homogen, pengaduk magnet juga digunakan untuk meratakan panas

sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan. Panas larutan yang tidak

merata dapat menyebabkan superheated pada bagian tertentu yang berdampak ledakan

(bumping).

Persamaan reaksi dan mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.

Pada percobaan ini menggunakan reaksi substitusi nukleofilik SN2. Gugus pergi pada

reaksi substitusi harus berupa basa yang cukup lemah. Sebagai reaktan utama, gugus OH pada

alcohol jika dalam kondisi netral atau basa merupakan gugus pergi yang jelek karena

merupakan basa yang kuat. Oleh sebab itu, agar reaksi substitusi SN2 dapat terjadi, maka harus

berlangsung dalam kondisi asam. Dalam larutan asam, alcohol diprotonkan di mana reaksi

merupakan reaksi kesetimbangan asam basa dengan alcohol yang bertindak sebagai basa,

sehingga terbentuk suatu ion oksonium. Ion oksinium tersebut mengandung OH2+ yang

merupakan gugus pergi yang baik karena gugus tersebut dapat dilepas sebagai air (suatu basa

sangat lemah). Dengan demikian, Br- yang bertindak sebagai nukleofil dapat menggantikan

molekul air untuk menghasilkan 1-bromobutana.

Proses refluks akan menjadikan senyawa bereaksi yang kemudian menghasilkan larutan

dengan dua fase. Larutan tersebut kemudian ditambahkan dengan akuades untuk memisahkan

larutan organic yang terbentuk dari lapisan airnya. Larutan dipisahkan menggunakan corong

pisah, di mana pada corong pisah terbentuk dua lapis larutan. lapisan atas merupakan lapisan

air berwarna kuning (mengandung air dan hasil samping lainnya), sedangkan lapisan bawah

merupakan lapisan organiknya yang berwarna bening. Lapisan organic berada di bawah karena

senyawa 1-bromobutana yang berada dalam lapisan organic memiliki berat jenis lebih besar

dibandingkan air (berat jenis 1-bromobutana 1,276 g/ml, sedangkan berat jenis air 0,99 g/ml).

Lapisan bawah yang diperoleh masih belum mengandung 1-bromobutana saja,

melainkan masih mengandung senyawa yang lainnya. Sehingga, untuk memperoleh 1-

bromobutana yang merupakan produk utama dari reaksi tersebut maka perlu dilakukan proses

distilasi. Saat proses distilasi berlangsung, larutan tersebut dipanaskan di mana suhu

pemanasan larutan harus selalu dijaga agar suhu berada diantara 97 - 98:C. Suhu tersebut

merupakan suhu yang mendekati titik didih dari 1-bromobutana (101,4:C). Saat suhu telah

mencapai 97 - 98:C, senyawa 1-bromobutana akan menguap dan uapnya akan terkondensasi

pada pendingin Liebig, sehingga akan keluar kembali sebagai cairan yang ditampung pada gelas

Erlenmeyer. Distilat yang keluar pada suhu tersebut telah spesifik senyawa 1-bromobutana.

Larutan distilat yang diperoleh kemudian ditambahkan NaSO anhidrat. NaSO

anhidrat merupakan serbuk putih, yang bertujuan untuk mengikat sisa-sisa air dalam senyawa

1-bromobutana, sehingga hasil yang diperoleh diharapkan merupakan 1-bromobutana yang

sudah tidak mengandung air. Hal tersebut dapat terjadi karena sifat NaSO anhidrat yang

higroskopis dan berfungsi sebagai pengering. Adanya proses pengikatan air oleh Na2SO4

ditandai dengan adanya gumpalan putih yang berada di dasar gelas, sampai NaSO anhidrat

tidak larut. Setelah itu, larutan disaring untuk memisahkan larutan 1-bromobutana dengan

NaSO anhidrat.

Berdasarkan hasil percobaan diperoleh larutan cair senyawa 1-bromobutana berwarna

bening dengan massa 5,23 gram dan volume 4,8 ml. Sehingga, dapat diperoleh massa jenisnya

1,09 g/ml dan rendemennya 29,152%. Sementara itu, uji kemurnian 1-bromobutana dilakukan

dengan melakukan uji indeks bias, di mana diperoleh indeks biasnya 1,3554 pada suhu 31:C.

Data teoritis dari 1-bromobutana yakni berat jenisnya 1,276 g/ml dan indeks biasnya 1,439

pada suhu 20:C. Sehingga, senyawa 1-bromobutana yang diperoleh sudah hampir mendekati

dengan data teoritisnya.