ALKOHOL DAN FENOL
BAB I PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari
unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol
dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal
sebagai; alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom
karbon primer; alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat
oleh atom sekunder; alkohol tertier dimana gugus hidroksida terikat
oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai rumus
struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat
langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka
rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari
alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi,
dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin
aromatik.
Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan
dengan minuman keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau
minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan
alcohol adalah etanol atau etil alcohol. Berbeda dengan alkohol yang
sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang
disebut di kalangan masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk
golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic. Sedangkan,
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan alkohol
alifatik.
Untuk itu, dalam percobaan ini, dilakukan beberapa reaksi
untuk membedakan alcohol alifatik (alcohol) dengan alcohol aromatic
(fenol). Setelah itu, akan diperoleh sifat fisika dan kimia dari masing-
masing senyawa berdasarkan reaksinya terhadap suatu pereaksi.
Selain itu, dengan mengetahui sifat fisika dan kimia dari kedua
senyawa tersebut, diharapkan kita dapat lebih berhati-hati terhadap
penggunaannya.
I.2 Maksud dan Tujuan
I.2.1 Maksud
a. Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alcohol dan
fenol.
b. Membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier.
I.2.2 Tujuan
a. Membedakan larutan alcohol dan fenol dalam air dan n-
heksana.
b. Membedakan reaksi alcohol primer, sekunder, dan tersier
dengan menggunakan pereaksi Lucas.
c. Mempelajari sifat alcohol dan fenol dengan reaksi
menggunakan NA2CO3 dan NaHCO3 dan reaksi dengan
FeCl3.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
I.3 Prinsip Percobaan
Membedakan alcohol dan fenol berdasarkan kelarutan dalam
air dan fenol, reaksi dengan N2CO3. NaHCO3 dan dengan FeCl3
serta membedakan alcohol berdasarkan pereaksi lucas.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Teori Umum
Dalam ilmu kimia alcohol dapat dipandang sebagai turunan
alkana, dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus
hidroksil (OH). Sehingga nama alcohol diambil dari alkana dimana
akhiran “a” diganti dengan akhiran “ol”, sedangkan letak gugus OH
terikat dinyatakan dengan angka. Atau diambil nama dari
akil+alcohol (Chang. 2004).
Ada tiga jenis utama alkohol berdasarkan letak ikatan –OH
pada atom C, yaitu:
1. Alcohol primer : gugus –OH terikat pada atom C-primer
2. Alcohol sekunder : gugus –OH terikat pada atom C-sekunder
3. Alcohol tersier : gugus –OH terikat pada atom C-tersier
(Fesenden,dkk.1997).
Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada
karbon C-OH. Etanol dan metanol adalah alkohol primer. Alkohol
sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol
tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol. Adapun Rumus kimia
umum alkohol adalah : CnH2n+1OH (Fesenden, dkk.1997).
Sifat-sifat alkohol yaitu :
1. Alkohol suku rendah bersifat cairan sedangkan pada suku tinggi
berupa zat padat.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
2. Alkohol suku rendah menunjukkan sifat seperti air, suku tinggi
sifatnya seperti alkana.
3. Makin banyak atom karbonya, makin tinggi bobot jenisnya.
4. Alkohol primer titik didih, titik lebur lebih tinggi alcohol sekunder
(Fesenden,dkk.1997).
Penggunaan alkohol :
1. Etanol didapatkan pada minuman keras , dalam jumlah kecil
menyebabkan pembuluh darah dan tekanan darah turun, dalam
jumlah yang besar menyebabkan keracunan, merusak hati dan
menyebabkan kematian.
2. Etanol digunakan sebagai pelarut yang baik.
3. Gasohol adalah campuran etanol dengan gasoline dipakai untuk
bahan bakar
4. Spirtus adalah campuran methanol + etanol + zat warna metilen
blue.
5. Etanol 70% dipakai untuk desinfektan.
6. Methanol dikenal sebagai alcohol kayu, merupakan racun dapat
menyebabkan kebutaan, kehilangan control dan menimbulkan
kematian.
7. Methanol juga sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar
pembuatan formaldehyde (Cheng.2004).
Etanol adalah alkohol biasa. Etanol diperoleh melalui peragian
tetes (sisa pemurnian gula tebu), atau dari bahan lain yang
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
mengandung gula alam. Pada dasarnya, metode sintetik dilakukan
dengan hidrasi pada etilena dengan asam sulfat. Reaksi-reaksi
gugus–OH. Reaktifitas gugus–OH disebabkan oleh pasangan
elektron bebas pada atom 0,sehingga bersifat asam Lewis atau
polaritas ikatan O-H, yang menyebabkan molekul bertindak sebagai
donor proton atau bersifat asam (Chang.2004).
Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akan tetapi gugus
fungsinya melekat langsung pada cincin aromatic .Tata namanya
biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –ol.Fenol
mempunyai sifat-sifat yaitu:
1. Mempunyai sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan
logam (seperti alcohol)tetapi juga dengan basa,terjadi
fenolat.Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat
diuraikan dengan asam karbonat.
2. Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-
zat warna ,mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.
3. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
4. Mempunyai sifat Antiseptik, beracun, mengikis.(Riawan,1990).
Fenol biasa digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini
mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein)
koefisien fenol(KF): perbandingan kons,fenol/kons.zat untuk
mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
sebagai sintesis misalnya asam salisilat,aspirin,dan fenolftalein.
(Riawan,1990).
Pada alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat
memutar atom atom karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus
yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan
adanya isomer optic dengan jumlah isomer adalah 2n2 dengan n
adalah jumlah atom yang asimetris (C*). Contoh alcohol yang
bersifat optis aktif adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic
yang satu sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan alcohol
secara alami yangumum adalah pembuatan methanol yang dapat
disuling dari kayu dan etanol dari hasil fermentasi dari disakarida
(gula tebu) dengan ragi. (parappung, 1987)
Penamaan alcohol dapat dilakuka dengan dua cara yaitu: nama
trivial diberi nama alkil alcohol (alcohol sebagai nama pokok dan
rantai karbonnya sebagai gugus (subtituen). Cara kedua
berdasarkan nama sistermik, nama sistemik diberi akhiran –OL
digunakan dimana gugus –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai
karbon dia terikat. Semua nama alcohol adalah merupakan turunan
methanol yang disebut karbinol.(Rasyid, 1989)
Sifat-sifat fisika alcohol diantaranya yaitu :
1. Titik didih alcohol jauh lebih tinggi dari titik didih alkana yang
mempunyai atom C yang sama.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
2. Alkohol juga mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada
alkana tetapi masih lebih rendah dari pada air.
3. Alkohol-alkohol rendah (methanol dan etanol dapat larut dalam
air dengan tidak terbatas. (Parappung, 1987)
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan
alkil halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung
disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan air.
(Fessenden, 1994)
Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni
menolak moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini
akan makin rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup
panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus
hidroksil. (Fessenden, 1994)
Tidak seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam
larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada
umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Kita
ketahui bahwa Cl-, Br-, dan I- merupakan gugus pergi yang baik dan
mudah digantikan dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa
yang sangat lemah. Namun -OH, yang akan menjadi gugus pergi
dari suati alcohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat
dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. (Fessenden,
1994)
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang
sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut
melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C6H5-OH)
dalam banyak hal mempunyai kesamaan sifat yang besar, terutama
sifat fisiknya. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah, tentang
keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan
bikarbonat membentuk CO2 yang ditunjukkan dengan adanya
gelembung-gelembung gas. (Riawan, 1990)
II.2 Uraian Bahan
1. Aquadest (FI III : 96)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air suling
Rumus molekul : H2O
Rumus struktur : H - O – H
Berat molekul : 18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berbau, tidak berasa, dan
tidak memiliki warna
Kelarutan : Tidak larut dalam minyak
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
2. n-heksana (FI IV : 1154)
Nama resmi : N-HEKSANA
Nama lain : n-heksana
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
BM / RM : 86,18 / C6H14
Pemerian : Cairan jernih, mudah menguap, berbau
seperti eter lemah atau petroleum
Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, larut dalam
etanol, mutlak dapat bercampur dengan eter dan benzene, dan
sebagian minyak lemak dan atsiri
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pelarut
3. Metanol (FI III : 706)
Nama : METANOL
BM / RM : 32 / CH3OH
Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, membenntuk
cairan jernih, tidak berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi
4. Fenol (FI III : 484)
Nama resmi : PHENOLUM
Nama lain : Fenol
BM / RM : 94,11 / C6H5OH
Pemerian : Hablur bentuk jarum atau massa hablur, tidak
berwarna atau merah jambu, bau khas, kaustik
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
Kelarutan : Larut dalam 12 bagian air, mudah larut dalam
etanol (95%), dalam gliserol , dalam kloroform, dalam minyak
lemak
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari
cahaya, di tempat yang sejuk
Kegunaan : Sebagai sampel
5. Pereaksi Lucas (ZnCl2 + HCl)
Zink Klorida (FI IV : 835)
Nama resmi : ZINC CHLORIDUM
Nama lain : Zink klorida
BM / RM : 136,29 / ZnCl2
Pemerian : Serbuk hablur atau granut hablur putih atau
hampir putih, dapat berupa massa seperti
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, mudah larut
dalam etanol / dalam gliserin
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pereaksi
6. 2-Propanol (FI IV : 1193)
Nama resmi : 2-PROPANOL
Nama lain : 2-Propanol
BM/RM : 60,10/ CH3CH2OH
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau seperti
etanol
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
Kelarutan : Bercampur dengan air
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pereaksi
7. Amil alcohol (FI III : 641)
Nama resmi : AMYL ALKOHOL
Nama lain : 3-metil butan. 1 – ol
BM / RM : 88,13 / C5H11OH
Pemerian : Cairan mudah menguap, jernih, tidak
berwarna, bau khas menyebabkan rasa terbakar pada lidah
Kelarutan : Praktis bercampur dengan semua pelarut
organic, sukar larut dalam air
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai sampel
8. Asam asetat (FI III : 241)
Nama resmi : ACIDUM ACETICUM
Nama lain : asam asetat, cuka
BM / RM : 60,0 / CH3COOH
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau menusuk,
rasa asam, tajam
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol
(95%) dan dengan gliserol
Penympanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
9. Na2CO3 (FI III : 400)
Nama resmi : NATRII CARBONAS
Nama lain : Natrium karbonat
BM / RM : 124,00 / Na2CO3. H2O
Pemerian : hablur tidak berwarna atau serbuk hablur
putih
Kelarutan : Mudah larut dalam air, lebih mudah larut
dalam air mendidih
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi
10. NaHCO3 (FI III : 424)
Nama resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama lain : Natrium karbonat
BM / RM : 84,01 / NaHCO3
Pemerian : Serbuk putih atau hablur momoklin kecil,
buram
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut
dalam etanol (95%)
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pereaksi
11. FeCl3 (FI III : 659)
Nama resmi : FERII CHLORIDUM
Nama lain : Besi (III) Klorida
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
BM / RM : 162,2 / FeCl3
Pemerian : Hablur atau serbuk, hitam kehijauan, bebas
warna jingga dari garam hidrat yang telah terpengaruhi oleh
kelembaban
Kelarutan : larut dalam air, larutan beropalensi berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : sebagai pereaksi
12. HCl (FI III : 53)
Nama Resmi : Accidum Hydrochloridum
Nama Lain : Asam Klorida
RM/BM : HCl / 36,46
Pemerian : Cairan ; tidak berwarna ; berasap ; bau
merangsang Jika diencerkan dengan 2 bagian air, asap dan bau
hilang
Kelarutan : Sangat larut
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Zat tambahan
II.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2015)
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
1. Siapkan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering
2. Masing-masing tabung reaksi dengan 0,5 mL (1) dan n-
heksana (2)
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
3. Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2), tambahkan setetes
methanol
4. Kocok dan perhatikan kelarutanya
5. Kerjakan seperti 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol yang
lain
6. Kerjakan seperti diatas dengan menggunakan fenol
B. Alkohol Primer, Sekunder dan tersier
1. Siapkan dua buah tabung reaksi
2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 mL pereaksi
Lucas
3. Tambahkan 3-5 tetes alkohol primer pada tabung (1) dan 3-5
tetes alcohol sekunder pada tabung (2)
4. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit
5. Perhatikan perubahanyadan catat
6. Kerjakan seperti 1 s.d 5 dengan menggunakan fenol
C. Beberapa reaksi dengan alkohol dan fenol
a. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
1. Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Tabung (1) di isi Amyl Alkohol dan tabung (2) dengan
fenol, tabung (3) dengan asam asetat (sebagai
pembanding) masing-masing 1 ml
3. Masing-masing tabung reaksi ditambahkan dengan 0,5
mL Na2CO3
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
4. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit
5. Perhatikan perubahan dan catat
6. Kerjakan seperti 1 s.d 5 (ganti Na2CO3 dengan NaHCO3)
b. Reaksi dengan Natrium
1. Siapkan 3 buah tabung reaksi
2. Tabung (1) diisi dengan etanol, tabung (2) dengan
butanol dan tabung (3) dengan fenol masing-masing 1
mL
3. Untuk masing-masing tabung reaksi masukkan sepotong
logam Na
4. Biarkan beberapa menit (hingga reaksi selesai)
5. Tambahkan 1 tetes PP untuk ketiga tabung reaksi
tersebut
6. Kedalam masing-masing tabung reaksi tambahkan
setetes demi setetes HCl 0,1N sampai warna merah
hilang
7. Catat perubahan yang terjadi dan jumlah HCl yang
digunakan
c. Reaksi dengan FeCl3
1. Siapkan tiga buah tabung reaksi
2. Tabung (1) diisi dengan methanol, tabung (2) dengan
amil alcohol dan tabung (3) dengan fenol masing-masing
1 ml
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
3. Kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan
beberapa tetes FeCl3
4. Catat perubahan yang terjadi
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
BAB III METODE KERJA
III.1 Alat
Adapun alat yang kami gunakan pada percobaan ini yaitu pipet
skala, pipet tetes, rak tabung, dan tabung reaksi.
III.2 Bahan
Adapun bahan yang kami gunakan pada percobaan ini yaitu,
air, alkohol (beberapa macam), asam asetat , fenol, pereaksi lucas,
n-heksana, Na2CO3, NaHCO3, dan FeCl3.
III.3 Cara Kerja
a. Kelarutan dalam air dan n-heksana
Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air dan n-
heksana. Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2) ditambahkan
setetes methanol. Tabung dikocok dan diperhatikan kelarutannya
(catat). Larutan diganti dengan alkohol lain dan dikerjakan
seperti 1 s/d 4. Larutan diganti dengan fenol dan dikerjakan
seperti di atas.
b. Alkohol primer, sekunder dan tersier
Disiapkan 3 buah tabung rekasi. Masing-masing tabung
reaksi diisi dengan 1 ml pereaksi Lucas. Ditambahkan 3-5 tetes
metanol pada tabung (1) dan 3-5 tetes 2 propanol pada tabung
(2). Tabung dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit. Perhatikan
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
perubahannya dan catat. Gunakan fenol dan kerjakan seperti di
atas.
c. Beberapa reaksi alkohol dan fenol
a. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Disiapkan 3 buah tabung rekasi. Tabung (1) diisi
dengan Butanol, tabung (2) dengan fenol, tabung (3) dengan
asam asetat (sebagai pembanding) masing-masing 1 ml.
Masing-masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 ml
Na2CO3. Tabung dikocok dan biarkan selama 3-5 menit.
Perhatikan perubahan yang terjadi dan catat. Kerjakan
seperti diatas (ganti Na2CO3 dengan NaHCO3).
b. Reaksi dengan FeCl3
Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Tabung (1) diisi
dengan methanol, tabung (2) diisi dengan fenol masing-
masing 1 ml. Ke dalam masing-masing tabung reaksi
ditambahkan beberapa tetes FeCl3. Perubahan yang terjadi
dicatat.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
BAB IV HASIL PENGAMATAN
IV.1 Data Pengamatan
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
Alkohol/ FenolKelarutan
dalam air
Kelarutan
dalam n-
heksana
Keterangan
MetanolMudah
larutKurang larut
a. Dalam air :
bening
b. Dalam n-
heksana :
bening
Amil Alkohol Tidak larut Mudah larutAda
gelembung
FenolMudah
larutTidak larut Bergelembung
B. Alkohol Primer dan Sekunder dengan Pereaksi Lucas
Alkohol Pereaksi Lucas Keterangan
Primer (Metanol) Larut Bercampur
Sekunder (2-Propanol) Larut Bercampur
Fenol Larut Bening
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
C. Beberapa reaksi alkohol dan fenol
1. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Alkohol / FenolNa2CO3
(0,5 mL)
NaHCO3
(0,5 mL)Keterangan
Amil alkohol (1 mL)Tidak
larut
Tidak
larut
Terjadi 2
fase
Fenol (1 mL) Larut LarutTerjadi 1
fase
Asam asetat (1 mL)Larut
(bening)
Larut
(bergele
mbung)
Terjadi 1
fase
2. Reaksi dengan FeCl3
Zat FeCl3 Keterangan
Metanol Larut kuning
Amil alkohol Tidak larut Endapan kuning
Fenol Terjadi perubahan warna Ungu Kehitaman
IV.2 Reaksi
B. a. Methanol
ZnCl2
C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O
Lambat
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
b. amil alcohol
ZnCl2
CH3 – CH – (CH2)2 – OH + HCl CH3 – CH – (CH2)2 – Cl
CH3 Lambat CH3
c. 2-propanol
OH ZnCl2 Cl
CH3 – HC – CH3 + HCl CH3 – CH – CH3 + H2O
cepat
C. 1) 2CH3(CH2)4OH + Na2CO3 2CH3(CH2)4ONa + H2CO3
2Ar – OH + Na2CO3 2Ar-ONa + H2CO3
O O
2CH3 – C – OH + Na2CO3 2CH3 – C – ONa + H2CO3
CH3(CH2)4OH + NaHCO3 CH3(CH2)4ONa + H2CO3
2Ar – OH + NaHCO3 2Ar-ONa + H2CO3
O O
CH3 – C – OH + NaHCO3 CH3 – C – ONa + H2CO3
2) CH3OH + FeCl3 CH3Cl + Fe (OH)3
3CH3(CH2)3 OH + FeCl3 3CH3(CH2)Cl + Fe(OH)
Ar – OH + FeCl3 O – Ar – Fe – Ar – O + HCl
Ar
O
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
BAB V PEMBAHASAN
Alkohol merupakan suatu senyawa organik hidroksilat dimana
gugus –OH terikat pada atom karbon alifatik, sedangkan fenol merupakan
suatu senyawa organik karboksilat dimana gugus –OH terikat pada cincin
aromatis.
Dalam percobaan ini digunakan beberapa jenis alkohol dan fenol.
Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan beberapa pereaksi, yaitu
air, n-heksana, pereaksi Lucas, NaCO3, NaHCO3, dan FeCl3.
Pada percobaan pertama yaitu untuk mengetahui kelarutan alkohol
dan fenol dalam air dan n-heksana, mula-mula ditambahkan metanol
dengan air dan menghasilkan larutan yang mudah larut. ketika
ditambahakan metanol dengan n-heksana ternyata dihasilkan bahwa
metano kurangl larut dalam n-heksana. Hal ini disebabkan karena metanol
merupakan alkohol dengan jumlah atom C yang kurang dari lima yang
mana mempunyai sifat yang menyerupai air. Karena gugus hidroksil
dalam methanol mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya,
dan cenderung bersifat polar sehingga jika direaksikan dengan air berlebih
akan mudah larut dibandingkan dengan pelarut organic seperti n-heksana.
Ketika ditambahkan amil alcohol dengan air, ternyata dihasilkan larutan
tidak larut, dan ketika ditambahkan dengan n-heksana menghasilkan
larutan yang mudah larut. Hal ini disebabkan karena semakin panjang
rantai karbon pada alcohol maka semakin bersifat non polar dan mudah
larut dalam pelarut organic. Lain halnya dengan fenol, kelarutannya dalam
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
air hanya sebagian kecil saja yang terjadi. Fenol lebih menyerupai sifat
alkana, sebab kelarutannya dalam n-heksana terjadi secara sempurna.
Hal ini disebabkan karena fenol bersifat non polar dan merupakan alcohol
yang lebih tinggi.
Dalam percobaan kedua yaitu untuk membedakan antara alcohol
primer dan sekunder, digunakan pereaksi Lucas. Pada saat alcohol primer
direaksikan dengan pereaksi Lucas maka akan menghasilkan larutan
yang larut. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang ada bahwa alcohol
primer memiliki rantai panjang dan tidak memiliki cabang sehingga
semakin panjang rantai suatu alcohol maka semakin kecil kelarutannya
dalam pereaksi Lucas. Selain itu rantai utama lebih sukar untuk
memutuskan diri. Lain halnya dengan alcohol sekunder, karena memiliki
rantai utama yang lebih pendek daripada alcohol primer dan
kemungkinan untuk memiliki cabang semakin lebih besar, maka
kereaktifannya dalam pereaksi Lucas lebih cepat dan menghasilkan
larutan yang larut.
Percobaan ketiga digunakan beberapa reaksi alcohol dan fenol
yang direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3, Amil alcohol larutan tidak
larut dan membentuk 2 fase dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Berbeda dengan
fenol yang larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Sedangkan reaksi Asam
asetat larut dalam Na2CO3 larutan berwarna bening dan NaHCO3 larutan
terdapat gelemung. Padahal seharusnya pada natrium bikarbonat juga
akan menghasilkan warna yang bening yang sesuai dengan teori yaitu
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
asam asetat merupakan asam lemah, yang menyebabkan larutan menjadi
bening dan ditandai dengan adanya gelembung gas.
Percobaan terakhir adalah reaksi dengan FeCl3, methanol larut
dalam FeCl3 dan menghasilkan larutan berwarna kuning. Hal ini
disebabkan karena keasaman alcohol. Amil alcohol direaksikan dengan
FeCl3 tidak larut dan terdapat endapan kuning. Sedangkan fenol
direaksikan dengan FeCl3 tidak terjadi perubahan warna dan larutan
berwarna ungu kehitaman.
Dari percobaan ini kita dapat melihat beberapa perbedaan antara
alcohol dan fenol. Meskipun memiliki gugus hidroksil yang sama namun
fenol terikat dengan cincin aromatic bisa menghasilkan suatu hasil yang
berbeda apabila kita mereaksikan dengan pereaksi yang sama.
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada
alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun
ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan
berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat
mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi
dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul
air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali
ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil)
terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal
ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut
gugus hidrofob.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga
dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya
alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam
air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6
akan tidak larut dalam air.
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada
asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol.ketika fenol
bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida,
sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam
fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan
basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang
tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu
pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah
sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan
alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).
Adapun kesalahan-kesalahan yang terjadi dalam percobaan
kemungkinan disebabkan karena kurangnya ketelitian dan kecerobohan
praktikan serta alat-alat yang digunakan kurang bersih.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
BAB VI KESIMPULAN DAN SARAN
VI.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah
sebagai berikut:
1. Alkohol merupakan senyawa polar larut dalam air, fenol tidak
dapat larut dalam air, namun larut dalam n-heksana.
2. Alkohol sekunder merupakan jenis alkhohol yang cepat bereaksi
dengan pereaksi lucas dibandingkan dengan alcohol primer.
3. Amil alkohol bereaksi dengan Na2CO3 menghasilkan gelembung
gas yang menandakan adanya kandungan karbon dalam reaksi
tersebut, sedangkan fenol dan asam asetat tidak bereaksi
dengan Na2CO3.
4. Dengan mereaksikan FeCl3 kita dapat membedakan alcohol dan
fenol dari warna yang dihasilkan yaitu :
a. Methanol menghasilkan larutan warna kuning.
b. Amil alcohol terdapat endapan kuning.
c. Fenol menghasilkan larutan yang larut berwarna ungu
kehitaman.
VI.2 Saran
Bimbingan dari asisten sangat kami harapkan.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
ALKOHOL DAN FENOL
DAFTAR PUSTAKA
Chang. 2004. Intisari Kimia Organik : Hipokrates.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.
Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994. Kimia Organik edisi ketiga jilid I. Erlangga : Jakarta.
Parappung, 1987. Kimia Organik. SHA Bandung : Bandung.
Rasyid, M. 1989. Kimia organik. UNM : Makassar.
Riawan, S .1990 . Kimia Organik. Jakarta Binapura Aksara.
AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081
Top Related