Friedel - Crafts

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍMINH

Các phản ứng Friedel– Crafts và ứng dụng

Thành phố Hồ Chí Minh – Tháng 11 năm 2011

TIỂU LUẬN HÓA HỮU CƠMã lớp học phần: 210405005

Tên lớp: DHHC6 – A

GV hướng dẫn: TS. NguyễnVăn Cường

Nhóm thực hiện: Nhóm 8

Các phản ứng Friedel – Crafts và ứng dụng

Tiểu luận Hóa hữu cơ Page 1


DANH SÁCH NHÓM 61. Đào Thị Duyên 10046761

2. Nguyễn Thị Xuân Hòa 10043701

3. Trần Thị Quỳnh Mai 10026821

4. Đào Thị Anh Ngân 10056541

5. Huỳnh Hoàng Phương 10034551

6. Bùi Thị Thu Phượng 10047031

7. Lê Nho Quang 10028531

8. Nguyễn Thị Thảo Quyên 10059411

9. Đặng Phương Thanh 10051771



LỜI MỞ ĐẦUCác phản ứng ankyl hóa là các quá trình đưa các

nhóm alkyl vào phân tử các chất hữu cơ hoặc vô cơ.

Các phản ứng alkyl hóa có giá trị thực tế cao trong

việc gắn các nhóm alkyl vào hợp chất thơm,

isoparafin, mercaptan, sulfid, amine, các hợp chất

chứa liên kết ether… Ngoài ra quá trình alkyl hóa là

những giai đoạn trung gian trong sản xuất các monome,

chất tẩy rửa,… Phản ứng alkyl hóa theo Friedel –

Crafts nghiên cứu về phản ứng alkyl hóa đối với các

hợp chất hữu cơ có chứa vòng thơm.

Tương tự, phản ứng acyl hóa là quá trình gắn các

nhóm acyl vào phân tử hợp chất. Sản phẩm của phản ứng

là các hợp chất carbonyl (aldehyde hoặc ketone). Phản

ứng Friedel – Crafts tập trung nghiên cứu phản ứng

acyl hóa vào vòng thơm, và sản phẩm của phản ứng

thường là các ketone thơm.

Các phản ứng Friedel – Crafts có nhiều ứng dụng

thực tế trong quá trình tổng hợp các chất hữu cơ. Sản

phẩm của các phản ứng này được dùng làm hóa chất

trung gian trong các quá trình khác, làm nguyên liệu

sản xuất chất dẻo, hương liệu, v.v…



Bài tiểu luận “Các phản ứng Friedel – Crafts và

ứng dụng” sẽ tập trung phân tích vào hai phản ứng

alkyl hóa và acyl hóa theo Friedel – Crafts và giới

thiệu một số hợp chất hữu cơ được tổng hợp dựa trên

các phản ứng này. Do nhiều lý do khách quan lẫn chủ

quan nên bài tiểu luận của chúng em khó tránh khỏi

nhiều thiếu sót. Rất mong nhận được sự nhận xét và

góp ý của thầy để bài tiểu luận của chúng em được

hoàn chỉnh hơn. Xin chân thành cảm ơn thầy.



MỤC LỤC1. PHẢN ỨNG ALKYL HÓA FRIEDEL – CRAFTS............................41.1 Cơ chế phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts..................4

1.2 Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts 71.3 Đặc điểm của phản ứng alkyl hóa theo Friedel – Crafts.......8

2. PHẢN ỨNG ACYL HÓA FRIEDEL – CRAFTS.............................92.1 Cơ chế phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts...................9

2.2 Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts 112.3 Đặc điểm của phản ứng acyl hóa theo Friedel – Crafts.......12

3. ỨNG DỤNG CỦA CÁC PHẢN ỨNG FRIEDEL – CRAFTS....................133.1 Sản xuất Ethylbenzene......................................13

3.2 Sản xuất Xylene............................................143.3 Sản xuất Toluene...........................................15

3.4 Sản xuất Benzophenone......................................163.5 Sản xuất Acetophenone......................................17

4. KẾT LUẬN VÀ HƯỚNG NGHIÊN CỨU TRONG TƯƠNG LAI..................18TÀI LIỆU THAM KHẢO................................................19



1.PHẢN ỨNG ALKYL HÓA FRIEDEL – CRAFTS

Phản ứng ankyl hóa hydrocacbon thơm bằng dẫn xuất

ankyl halogenua được Charles Friedel và James

M.Crafts phát hiện vào năm 1877, và cho đến nay phản

ứng này được xem là quan trọng nhất để gắn gốc ankyl

vào nhân thơm.Tuy nhiên các dẫn xuất ankyl halogenua

(phenyl halogenua và vinyl halogenua…) không tham gia

vào phản ứng này.

1.1 Cơ chế phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts

Phản ứng alkyl hóa theo Friedel – Crafts xảy ra

theo cơ chế thế electrophile thông thường. Xúc tác

của phản ứng thường dùng là các acid Lewis hoặc acid

protonic như AlCl3, BF3, FeCl3, ZnCl2, SnCl4, HF, H2SO4,

ClSO3H, H3PO4, P.P.A, v.v…

Đối với tác nhân alkyl hóa là alkyl halogenua, cơ

chế chung được thể hiện dưới đây:


http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=vi&prev=/search?q=friedel-crafts&hl=vi&biw=1024&bih=653&prmd=imvnsb&rurl=translate.google.com.vn&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Friedel_Crafts_mechanism.png&usg=ALkJrhgUaom5UpIBKvatmv8iSvD4vEt7lg


Thông thường, các tác nhân electrophile bị tấn

công bởi hệ thống điện tử π thơm phức tạp của axit

alkyl halogenua – Lewis.



Ví dụ: Phản ứng alkyl hóa vòng

benzen theo Friedel – Crafts

Bước 1:

The alkyl halide reacts with the

Lewis acid to form aa more

electrophilic C, a carbocationDưới

tác dụng xúc tác acid Lewis liên kết

C-Cl trong dẫn xuất alkyl halide bị

phân cực mạnh, hình thành phức chất

R-Cl với Lewis acid.

Bước 2:

Phức chất này sẽ phân ly thành

các carbocation R+ là tác nhân ái điện tử mạnh tấn

công vào nhân thơm, đồng thời Hydro trên vòng benzene

tách ra.

Bước 3:

Phản ứng diễn ra với sự hình thành phức π và

chuyển chậm thành phức σ , sau đó tách proton để tạo

sản phẩm thế và tái sinh xúc tác.



- Toluene được hình thành khi benzene bằng methyl

chloride (chloromethane) trong sự hiện diện của

clorua nhôm khan.

Khi benzen thực hiện phản ứng với ethyl bromide

và propyl bromide.

Carbocation propyl được sắp xếp lại thành

carbocation isopropyl ổn định hơn bởi sự thay đổi ion

hydro trong quá trình phản ứng. Do đó sản phẩm chính

là cumene chứ không phải propyl benzen.

Ngoài ra, ancol hoặc alkene cũng có thể được sử

dụng làm tác nhân phản ứng thay cho các tác nhân

alkyl halogenua - chúng đều là các tác nhân có khả

năng tạo thành tác nhân ái điện tử carbocation. Phản

ứng cũng diễn ra theo cơ chế thế ái điện tử thông

thường. Đối với ancol, chúng được chuyển đổi thành



các ion carbenium tương ứng thông qua phản ứng với

một acid Bronsted.

Ví dụ: Phản ứng của 1,4-dimethoxybenzene-t-butyl

rượu để tạo thành 1, 4-Di-t-butyl-2, 5-

dimethoxybenzene hiện diện của axit sulfuric đóng vai

trò là chất xúc tác.

Đối với alkene, carbocation được tạo ra bằng cách

sử dụng một axit protonic. Proton được thêm vào

carbon để tạo ra carbocation ổn định hơn.



Ví dụ: Cumene cũng có thể được tạo ra khi benzene

tác dụng với khí propylene dưới áp suất 30atm có sự

hiện diện của H3PO4. Một lần nữa carbocation ổn định

được tạo ra từ các alkene trong phản ứng. Axit

sulfuric cũng có thể được sử dụng như là chất xúc

tác.

1.2 Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng alkyl hóa

Friedel – Crafts

Cấu tạo của hydrocacbon thơm, cấu tạo của dẫn

xuất ankyl halogenua, xúc tác sử dụng trong phản ứng

đều có ảnh hướng đến phản ứng. Trong các yếu tố ảnh

hưởng đến quá trình ankyl hóa phải kể đến các yếu tố

về nồng độ của chất tham gia phản ứng, nhiệt độ và áp

suất. Nồng độ các chất tham gia phản ứng có tác động

lớn đến quá trình ankyl hóa. Đa số các phản ứng ankyl

hóa là phản ứng tỏa nhiệt và nhiệt độ càng tăng thì

tốc độ phản ứng cũng tăng theo. Tác nhân ankyl hóa là

ancol thì phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ cao hơn

so với tác nhân là ankyl sunfat, nhiệt độ phản ứng

dao động từ nhiệt độ phòng 300C lên tới 2000C, thựcTiểu luận Hóa hữu cơ Page 11


hiện ankyl hóa ở pha khí thì có lúc nhiệt độ lên đến

4000C.

Tốc độ phản ứng ankyl hóa biến đổi như sau:

+ Đối với dẫn xuất ankyl halide tốc độ phản ứng

giảmtheo thứ tự: dẫn xuất allyl, benzyl (CH2=CHCH2X,

C6H5CH2X) > dẫn xuất bậc ba (R3CX) > dẫn xuất bậc hai

(R2CHX) > dẫn xuất bậc một (RCH2X)

+ Đối với các xúc tác Lewis axit tốc dộ phản ứng

giảm theo thứ tự:

AlBr3> AlCl3> FeCl3> SnCl4> BF3



+ Nhân thơm có nhóm thế hút điện tử mạnh như dãy

halogen trở lên sẽ không tham gia phản ứng ankyl hóa.

Ví dụ: - NO2, - CN, - SO3H, - CHO,

- COCH3, - COOH, - Br, - Cl nếu có mặt trong nhân thơm

sẽ làm cho phản ứng ankyl hóa xảy ra không xảy ra

hoặc xảy ra không đáng kể.

1.3 Đặc điểm của phản ứng alkyl hóa theo Friedel –

Crafts

Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts có một số

nhược điểm, làm hạn chế khả năng ứng dụng của nó.

Phản ứng thường không dừng lại ở sản phẩm thế

monoalkyl mà thu được sản phẩm thế nhiều lần

polyalkyl. Nguyên nhân là do nhóm alkyl sau khi thế

vào vòng thơm sẽ làm tăng hoạt cho vòng thơm, làm cho

monoalkyl benzene tiếp tục phản ứng với tốc độ lớn

hơn ban đầu. Để hạn chế điều này, cần phải sử dụng

một lượng thừa hydrocarbon thơm ban đầu.

Phản ứng này thường xảy ra hiện tượng chuyển vị

từ bậc 1 sang bậc 2 hay bậc 3 của các carbocation

trung gian. Điều này làm cho sản phẩm thu được là hỗn

hợp gồm nhiều đồng phân khác nhau, trong đó sản phẩm

chính là sản phẩm có sự chuyển vị.



Sản phẩm của phản ứng alkyl hóa có thể bị đồng

phân hóa hoặc dị hóa do xúc tác acid Lewis ở nhiệt độ

cao.



2.PHẢN ỨNG ACYL HÓA FRIEDEL – CRAFTS

Phản ứng acyl hóa theo Friedel – Crafts là phảnứng vào nhân thơm giữa hydrocacbon thơm với acidchloride (acid chlorua) hoặc anhydride acid cũng vớisự có mặt của xúc tác acid Lewis. Sản phẩm của phảnứng này là hợp chất ketone thơm.

Gốc acyl là một nhóm chức được tổng hợpbằng cách tách một hay nhiều nhóm hydroxyl củaoxoaxít.

Trong hóa hữu cơ, nhóm acyl thường được tổng hợptừ một axít carboxylic (RCOOH). Do đó, công thức củanhóm acyl có một liên kết đôi giữa nguyên tử cácbonvà nguyên tử ôxy (nhóm carbonyl), và một liên đơngiữa nhóm R với cácbon. Nhóm acyl cũng có thể tổnghợp từ các axít khác như axít sulfonic,axítphốtphonic...

2.1 Cơ chế phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts

Tác nhân electrophile là acyl cation (hay còn gọilà acylium ion) RC+=O. Cation này sinh ra dưới tácdụng của xúc tác acid Lewis, là tác nhân ái điện tửmạnh, phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts cũng xảy ravới sự tạo thành phức π và chuyển chậm thành phức σ,



sau đó tách proton để tạo sản phẩm thế và tái sinhxúc tác như một phản ứng thế electrophile thôngthường.

Sau khi sản phẩm của phản ứng acyl hóa được tạothành (ketone), nguyên tử oxygen của nhóm cacbonyltrong sản phẩm có khả năng tạo liên kết phối trí vớixúc tác acid Lewis. Do đó, lượng acid Lewis sử dụngtrong phản ứng acyl hóa phải nhiều hơn lượng cầnthiết làm xúc tác cho phản ứng thế ái điện tử.

Ví dụ: Phản ứng của benzen với clorua acetyl

Bước 1: Các phản ứng của clorua acetyl và clorua nhôm tạo thành tác nhân electrophile.



Bước 2: Electrophile thu hút các hệ thống điện tử πcủa vòng benzen để tạo thành một carbocation

nonaromatic.

Bước 3: Các điện tích dương trên carbocation dichuyển đến các cị trí khác trên vòng thơm.

Bước 4: Mất một proton từ các nguyên tử nhóm acetylngoại quan và phục hồi vòng thơm.

Bước 5: Proton phản ứng với AlCl4- để tạo lại các

chất xúc tác AlCl3 và hình thành các sản phẩm HCl.

2.2 Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng acyl hóa

Friedel – Crafts



Xúc tác: Trong phản ứng acyl hóa thường sử dụng

xúc tác là halogenid acid – tác nhân acyl mạnh, dễ bị

thủy phân trong nước. Quá trình acyl hóa tạo ra HX,

vì vậy người ta thường dùng các base hữu cơ như

pyridin, triethylamin, quinolin…làm chất hấp thụ.

Với các chlorid acid ít bị thủy phân bởi nước

(chlorid acid của acid thơm) thì có thể acyl hóa

trong dung dịch kiềm 10-20% hoặc carbonat kiềm.

Dung môi: Thường là các chất tham gia phản ứng

hoặc chính tác nhân acyl hóa. Trường hợp các chất

tham gia phản ứng không hòa tan các tác nhân acyl hóa

thì dùng một dung môi trợ tan thích hợp (benzene,

toluen, cloroform…).

Nhiệt độ: Acyl hóa là quá trình tỏa nhiệt. Tuy

nhiên, giai đoạn đầu cần cung cấp nhiệt cho phản ứng.

Sau đó, có thể làm lạnh để loại bớt hiệu ứng nhiệt

phản ứng . Giai đoạn cuối cần cung cấp nhiệt lại để

phản ứng kết thúc.

Tùy các chất tham gia phản ứng và tác nhân mà

nhiệt độ có thể khác nhau. Ví dụ: tác nhân axit

carboxilic, khi acyl hóa, cần tiến hành ở 200ºC. Acyl

hóa amin ở 120-140ºC. Tác nhân halogenid acid cần

nhiệt độ dưới 50ºC.



2.3 Đặc điểm của phản ứng acyl hóa theo Friedel –

Crafts

Sản phẩm của quá trình acyl hóa Friedel – Crafts

luôn luôn là ketone thơm, nguyên tử oxy của nhóm

carbonyl trong sản phẩm có khả năng tạo lien kết phối

trí với xúc tác acid Lewis và làm mất hoạt tính của

xúc tác acid Lewis.

Tác nhân phản ứng là acyl cation RC+=O không có

sự chuyển vị như carbocation trong phản ứng alkyl hóa

Friedel – Crafts.

Khác với phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts,

phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts không có khả năng

tạo sản phẩm thế nhiều lần. Nguyên nhân là do sản

phẩm của phản ứng có chứa nhóm carbonyl hút điện tử

mạnh làm giảm hoạt nhân thơm, vì vậy ngăn không cho

nhóm thế thứ hai tấn công vào vòng thơm đã giảm hoạt.



3.ỨNG DỤNG CỦA CÁC PHẢN ỨNG FRIEDEL – CRAFTS

Sản phẩm của phản ứng Friedel – Crafts có 2 loại

chính là các đồng đẳng alkyl benzene và các ketone

thơm. Các hợp chất này có nhiều ứng dụng trong thực

thế, nhất là trong công nghiệp sản xuất các monome,

chất tẩy rửa, hóa lọc dầu, v.v…

3.1 Sản xuất Ethylbenzene

Ethylbenzene, phenylethane, C6H5CH2CH3 là hợp chất

alkyl thơm đơn vòng, có ý nghĩa quan trọng trong công

nghiệp tổng hợp hữu cơ hóa dầu. Phần lớn (> 99%) được

sử dụng làm nguyên liệu cho quá trình sản xuất

Styrene monomer C6H5CH=CH2, tương đương 50% của quá

trình sản xuất benzene trên thế giới. Còn lại ít hơn

1% ethylbenzene được sử dụng làm dung môi cho sơn,

hoặc nguyên liệu cho quá trình sản xuất

diethylbenzene và acetophenone. Hầu hết Ethylbenzene

được sản xuất bởi quá trình alkyl hóa benzene với

ethylene.



3.2 Sản xuất Xylene

Xylene là một chất lỏng trong suốt, không màu, độ

bay hơi vừa. Nó có thể hoà tan với cồn, ether, dầu

thực vật và hầu hết các dung môi hữu cơ khác nhưng

không tan trong nước. Xylene có nhiều ứng dụng trong

sản xuất sơn và nhựa: Dùng Xylene làm dung môi cho

sơn bề mặt vì nó có tốc độ bay hơi chậm hơn Toluene

và khả năng hoà tan tốt. Nó được dùng trong tráng

men, sơn mài, sơn tàu biển, các loại sơn bảo vệ khác

và dùng trong sản xuất nhựa. Ngoài ra, Xylene còn là

dung môi rất quan trọng cho thuốc trừ sâu, chất béo,

parafin, nhựa tự nhiên và nhựa tổng hợp. Xylene còn

dùng làm dung môi được sử dụng rộng rãi trong sản

xuất mực in, keo dán.



Hỗn hợp các xylene thu được gồm cả 3 đồng phân o-

xylene, m-xylene và p-xylene.



3.3 Sản xuất Toluene

Toluene là một chất lỏng khúc xạ, trong suốt,

không màu, độ bay hơi cao, có mùi thơm nhẹ, không tan

trong cồn, ether, acetone và hầu hết các dung môi hữu

cơ khác, tan ít trong nước.

Toluene được dùng chủ yếu trong các ứng dụng cần

khả năng hoà tan và độ bay hơi cao nhất. Một ứng dụng

như thế là sản xuất nhựa tổng hợp. Toluene được dùng

rộng rãi trong cả sơn xe hơi và sơn đồ đạc trong nhà,

sơn quét, và sơn tàu biển. Toluene cũng được dùng làm

chất pha loãng và là một thành phần trong sản phẩm

tẩy rửa. Vì có khả năng hoà tan mạnh nên nó được dùng

trong sản xuất keo dán và các sản phẩm cùng loại,

dùng trong keo dán cao su, ximăng cao su. Ngoài ra,

Toluene được dùng làm chất cải thiện chỉ số octane

của xăng dầu, và làm chất mang phụ gia cho nhiên

liệu. Thông thường, khi thêm chỉ một lượng tương đối

nhỏ Toluene vào xăng dầu sẽ làm tăng đáng kế chỉ số

octane của nhiên liệu. Các ứng dụng khác của Toluene:

dùng trong sản xuất thuốc nhuộm, trong ngành y khoa,

sản xuất nước hoa, sản xuất mực in, v.v…



3.4 Sản xuất BenzophenoneBenzophenone, một xeton thơm (diphenyl xeton), là

một hợp chất quan trọng trong quang hữu cơ và nước

hoa cũng như trong tổng hợp hữu cơ. Nó là một chất

kết tinh màu trắng với mùi hương giống hoa hồng,

không tan trong nước. Benzophenone được sử dụng như

một thành phần của nước hoa tổng hợp và là một nguyên

liệu ban đầu để sản xuất thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu

và dược phẩm. Benzophenone được ứng dụng trong chất

kết dính, mực và lớp phủ, sợi quang học cũng như

trong các bảng mạch in.. Benzophenone có thể hành

động như các bộ lọc quang học hoặc giảm hoạt các phân

tử chất nền đã được kích thích bởi ánh sáng cho các

polyme bảo vệ và các chất hữu cơ. Chúng được ứng dụng

trong sản xuất mỹ phẩm, được sử dụng làm kem chống

nắng để giảm tổn thương da bằng cách ngăn chặn tia UV

– A và UV – B.



3.5 Sản xuất Acetophenone

Acetophenone ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, mùi thơm nhẹ, có trong hắc ín, than đá.

Acetophenone là nguyên liệu để tổng hợp của một số dược phẩm và cũng được liệt kê như là một tá dược của FDA Hoa Kỳ. Trong một báo cáo năm 1994 được phát hành bởi 5 công ty thuốc lá hàng đầu tại Mỹ, acetophenone đã được liệt kê là một trong số 599 phụ gia cho thuốc lá. Acetophenone được sử dụng để tạo raloại nước hoa giống như hạnh nhân, anh đào, cây kim ngân hoa, hoa nhài, và dâu tây. Nó cũng được sử dụng trong kẹo cao su. Cùng với prochiral, acetophenone cũng là một chất nền thử nghiệm phổ biến cho các thí nghiệm chuyển hydro hóa bất đối xứng.

Acetophenone cũng thường được sử dụng như một

hương liệu trong nhiều đồ ngọt và đồ uống có hương vị

anh đào, vì nó chi phí ít và đã là làm hài lòng người

tiêu dùng theo cách này. Cuối thế kỷ 19 và đầu thế kỷ

20, acetophenone đã được sử dụng trong y học. Nó được

bán trên thị trường như là một loại thuốc ngủ và

thuốc chống co giật dưới tên thương hiệu là Hypnone.



4.KẾT LUẬN VÀ HƯỚNG NGHIÊN CỨU TRONG TƯƠNG LAI

Các phản ứng Friedel – Crafts được nghiên cứu và

phát triển từ năm 1877 và đã trở thành các phản ứng

rất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ thời bấy giờ mà

đến nay vẫn còn được sử dụng. Tuy nhiên, những hạn

chế về hiệu suất của các phản ứng này đã khiến vai

trò của chúng trong tổng hợp hữu cơ không còn quan

trọng như trước nữa. Các phản ứng alkyl hóa và acyl

hóa do Charles Friedel và James Mason Crafts nghiên

cứu nay đã được cải tiến rất nhiều.

Cải tiến trước hết là thay đổi chất xúc tác acid

Lewis vốn vẫn được sử dụng. Ngày nay, xúc tác được sử

dụng nhiều nhất trong các phản ứng alkyl hóa và acyl

hóa vòng thơm là Zeolit. Zeolit là khoáng chất

aluminosilicat của một số kim loại có cấu trúc vi xốp

với công thức chung: Me2/xO.Al2O3.nSiO2.mH2O. Trong đó:

Me là kim loại kiềm như Na, K (khi đó x=1) hoặc kim

loại kiềm thổ như Ca, Mg... (khi đó x=2). Hiện nay có

khoảng 150 loại zeolit đã được tổng hợp và khoảng 48

loại có trong tự nhiên đã được biết đến. Zeolit có

cấu trúc mở vì vậy nó có thể kết hợp với các ion kim

loại khác nhau như Na+, K+, Ca2+, Mg2+. Zeolit tự nhiên

được hình thành từ sự kết hợp giữa đá và tro của núi

lửa với các kim loại kiềm có trong nước ngầm. Do sự



phổ biến của zeolit và hiệu quả cao hơn hẳn acid

Lewis (cho hiệu suất trên 75%) nên nó ngày càng được

sử dụng nhiều trong các quá trình alkyl hóa và acyl

hóa.

Cải tiến thứ hai của phản ứng Friedel – Crafts đó

là phản ứng alkyl hóa và acyl hóa có thể diễn ra đối

với các hợp chất dị vòng thơm sáu cạnh như pyridine.

Phản ứng này ngày nay được sử dụng nhiều trong ngành

sản xuất dược phẩm.



TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1]. Phan Thanh Sơn Nam – Trần Thị Việt Hoa, Giáo

trình Hóa học hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia TP. HCM, năm

2011.

[2]. Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở Hóa học hữu cơ tập 1, tập

2, tập 3, NXB Khoa học kỹ thuật, năm 2001.

[3]. Hoàng Trọng Yêm, Hóa học hữu cơ, NXB Khoa học

kỹ thuật, năm 2000.

[4]. Nguyễn Minh Thảo, Tổng hợp hữu cơ, NXB Đại học

Quốc gia Hà Nội, năm 2005.

[5]. Phan Đình Châu, Các quá trình cơ bản tổng hợp hữu

cơ, NXB Khoa học kỹ thuật, 2008.

[6]. Tạp chí Khoa học Công nghệ, Tập 44, số 2,

năm 2006.

[7]. Website http://de.wikipedia.org

[8]. Website http://fr.wikipedia.org

[9]. Website http://en.wikipedia.org


http://en.wikipedia.org/

http://fr.wikipedia.org/

http://de.wikipedia.org/

Friedel - Crafts

Documents

Transcript of Friedel - Crafts