Printed by Jouve, 75001 PARIS (FR)

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TEPZZ¥_ 7994A_T(11) EP 3 127 994 A1

(12) EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG

(43) Veröffentlichungstag: 08.02.2017 Patentblatt 2017/06

(21) Anmeldenummer: 16182351.3

(22) Anmeldetag: 02.08.2016

(51) Int Cl.:C11B 9/02 (2006.01)

(84) Benannte Vertragsstaaten: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TRBenannte Erstreckungsstaaten: BA MEBenannte Validierungsstaaten: MA MD

(30) Priorität: 06.08.2015 DE 102015215010

(71) Anmelder: SKH GmbH94496 Ortenburg (DE)

(72) Erfinder: Flemming, Marcel93047 Regensburg (DE)

(74) Vertreter: Hoffmann EitlePatent- und Rechtsanwälte PartmbB Arabellastraße 3081925 München (DE)

(54) VERFAHREN ZUR KÜNSTLICHEN ALTERUNG VON IRISRHIZOMEN ZUR BESCHLEUNIGTEN BILDUNG VON IRON-ISOMEREN

(57) Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahrenzur Beschleunigung der Alterung von Rhizomen derSchwertlilie (Iris), und zur Herstellung von Irisbutter ausden gealterten Rhizomen. Das erfindungsgemäße Ver-

fahren umfasst die Lagerung von Schwertlilien-Rhizo-men unter sauerstoffhaltiger Atmosphäre, die bei 25°Ceinen Sauerstoffpartialdruck von 0.5 bar oder mehr auf-weist, und erhöhter Temperatur.

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Beschreibung

Technisches Gebiet

[0001] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahrenzur Beschleunigung der Alterung von Rhizomen derSchwertlilie (Iris), und zur Herstellung von Irisbutter ausden gealterten Rhizomen.

Stand der Technik

[0002] Die Rhizome der Schwertlilienarten Iris ger-manica, Iris pallida und einiger ihrer Hybriden, wie z.B.Iris Barbata, enthalten terpenoide Verbindungen , diesogenannten Iridale, aus denen sich durch oxidativeSpaltung begehrte Duftstoffe, die sog. Irone bilden kön-nen. Der Alterungsprozess erfolgt derzeit durch La-gerung der getrockneten Rhizome über einen Zeitraumvon mindestens drei bis vier Jahren [F.-J. Marner, Cur-rent Organic Chemistry, 1997, 1, 153-186]. Die Irone wer-den durch Wasserdampfdestillation der gealterten Rhi-zome im ätherischen Öl, der sog. Irisbutter angereichert,welche in der Parfüm-, Kosmetik und Lebensmittelindus-trie Absatz findet.[0003] Zur Beschleunigung des Alterungsprozesseswurden einige Versuche unternommen. So wurden nass-chemische Oxidationsmethoden mit Kaliumpermanga-nat oder Nitritsalzen entwickelt [F.-J. Marner, W. Krick,B. Gellrich, L. Jaenicke, W. Winter, J. Org. Chem., 1982,47, 2531-2536; W. Krick, F.-J. Marner, L. Jaenicke, Z.Naturforsch., 1983, 38c, 179; FR-2 620 702, 24/3/89;U.S. Pat. No 6,224,874B1], mikrobiologische und enzy-matische Biotransformationsverfahren erprobt [EP 0443925; EP 0353 683; U.S. Pat. No 4,963,480; EP 0443 926;U.S. Pat. No 5,100,790] oder ionisierende Strahlung zurBehandlung frischer Rhizome benutzt [FR-2 653 637],um die Iron-Bildung zu beschleunigen.[0004] Die genannten Methoden zur beschleunigtenIron-Bildung werden in der Praxis jedoch nicht umges-etzt, da sie als chemische Vorbehandlung von Natur-produkten vom Verbraucher unerwünscht sind [B. Roger,X. Fernandez, V. Jeannot, J. Chahboun, Phytochem.Anal., 2010, 21, 483-488] bzw. nicht wirtschaftlich um-setzbar sind.[0005] WO 2009/004517 beschreibt ein Verfahren zurReifung von Iriswurzeln. Dabei werden die Rhizome zu-nächst kurzzeitig in Wasser erhitzt, um Pathogene ab-zutöten, aber ohne die Enzyme für die nachfolgende Fer-mentation zu deaktivieren. Anschließend werden dieWurzeln zerkleinert und fermentiert. Das Verfahren wirdmit frischen Rhizomen durchgeführt, die nicht getrocknetwerden. Es wird auch über die Untersuchung der Fer-mentation mit extern zugegebenen Enzymen und unterSauerstoffausschluss berichtet. Dabei wurde gefunden,dass unter Sauerstoffausschluss die Iron-Bildung deut-lich beeinträchtigt ist.

Aufgabenstellung

[0006] Die lange Lagerzeit der Irisrhizome bei der tra-ditionellen Herstellungsmethode von bisher mindestensdrei Jahren ist ökonomisch problematisch, da Lagerplatzbereitgestellt werden muss, der Cashflow unterbrochenist und hohe Verluste durch Schädlingsbefall möglichsind. Außerdem ist dadurch die Motivation von Landwir-ten, neue Irispflanzungen anzulegen, niedrig. Die be-kannten Verfahren zur Beschleunigung der Alterung vonIrisrhizomen erfordern erheblichen Einsatz an Reagen-zien wie beispielsweise Oxidationsmitteln oder Enzy-men, bzw. den Einsatz von Mikroorganismen und es be-steht die Gefahr einer geringen Akzeptanz seitens derVerbraucher aufgrund der chemischen Vorbehandlung.[0007] Der vorliegenden Erfindung liegt im Hinblick aufdiese Problematik die Aufgabe zugrunde, ein Verfahrenzur Beschleunigung der Alterung der Rhizome und zurGewinnung von Irisbutter bereitzustellen, das eine er-hebliche Verkürzung der Lagerungszeit ermöglicht unddabei preiswert durchführbar ist, ohne eine Vorbehand-lung mit Chemikalien oder Enzymen zu erfordern.[0008] Zur erfindungsgemäßen Lösung dieser Aufga-benstellung werden Schwertlilien-Rhizome unter sauer-stoffhaltiger Atmosphäre, einem erhöhtem Druck und ei-ner erhöhten Temperatur gelagert. Dabei wurde überra-schenderweise gefunden, dass die Ironmenge innerhalbweniger Tage bis Wochen auf einen Gehalt ansteigt, derhöher ist als in drei Jahre lang konventionell gelagertenRhizomen.

Zusammenfassung der Erfindung

[0009] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahrenzur Beschleunigung der Alterung von Schwertlilien-Rhi-zomen, das die Lagerung von Schwertlilien-Rhizomenunter sauerstoffhaltiger Atmosphäre, die bei 25°C einenSauerstoffpartialdruck von 1 bar oder mehr aufweist, undbei einer Temperatur von 25°C oder höher umfasst.[0010] Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahrenzur Gewinnung von Irisbutter aus den gealtertenSchwertlilien-Rhizomen, das nach der Lagerung dieDurchführung einer Wasserdampfdestillation oder einerExtraktion umfasst.

Vorteilhafte Wirkungen der Erfindung

[0011] Die durch das Verfahren erreichten Vorteile be-stehen insbesondere darin, dass sich die Lagerzeit ge-trockneter Irisrhizome von bisher mindestens drei Jahren(z.T. aber bis zu fünf Jahren oder mehr) auf nur wenigeTage bis Wochen verkürzen lässt. Dabei werden keineoxidierenden Chemikalien wie Kaliumpermanganat oderNitritsalze oder verfahrenstechnisch aufwendige mikro-biologische oder enzymatische Prozesse eingesetzt,sondern lediglich sauerstoffhaltige Gasgemische, wietechnischer Sauerstoff, synthetische Luft oder Druckluftunter erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur. Da-

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durch wird ein rückstandfreies Produkt erhalten, was fürdie Kundenakzeptanz im Kosmetikbereich wichtig ist.Außerdem entfallen Kosten durch Lagerung und Verlus-te oder Qualitätsminderung durch Schädlingsbefall. Zu-sätzlich kann durch die Dauer der Anwendung des Ver-fahrens auf getrocknete Irisrhizome die Zusammenset-zung der verschiedenen Iron-Isomere und damit der Ge-ruch der daraus hergestellten Irisbutter beeinflusst undsomit gesteuert werden. Ein weiterer Vorteil ergibt sichdurch die dazugewonnene Flexibilität in der Herstellungdurch die nun verringerte Wartezeit.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

[0012] Das erfindungsgemäße Verfahren ist in Verbin-dung mit allen zur Iron-Gewinnung geeigneten Schwert-linien-Sorten einsetzbar. Insbesondere handelt es sichdabei um Schwertlilien der Arten Iris germanica, Iris pal-lida, Iris pallida argentea variegata, Iris pallida aurea va-riegata, Iris pallida alba, Iris neglecta, Iris spectabilis, Irismacedonica, und/oder andere Variationen der Bart-Iris(Iris barbata).[0013] Die Rhizome der Schwertlilien werden üblicher-weise vor der Lagerung geschält, zerkleinert und danngetrocknet. Zur Zerkleinerung können die Rhizome inStücke von 1-3 cm Größe geschnitten werden. Ein Ver-mahlen zur weiteren Vergrößerung der Oberfläche undBeschleunigung der Ironbildung ist ebenfalls möglich.[0014] Alternativ dazu können die Rhizome auch in un-behandelter Form eingesetzt werden, oder lediglich ge-trocknet werden, was von manchen Parfüm-Herstellernbevorzugt wird. Jedoch wäre dann bei der erfindungsge-mäßen Lagerung aufgrund der geringeren Oberflächemit einer Verringerung der Geschwindigkeit der Reaktionmit dem Sauerstoff zu rechnen, so dass es gegebenen-falls erforderlich werden könnte, die Sauerstoffkonzent-ration, die Temperatur und/oder die Lagerungszeit ent-sprechend zu erhöhen.[0015] Die Trocknung kann durch einfache Lagerungbei Raumtemperatur erfolgen, oder bei erhöhter Tempe-ratur von beispielsweise 30-40°C oder höher, insbeson-dere etwa 45-60°C durchgeführt werden. Zur weiterenVerbesserung der Trocknungseffizienz kann der Druckreduziert oder im Vakuum getrocknet werden. Jedochkönnte unter solchen Bedingungen aufgrund der Flüch-tigkeit der Terpene, die das Ausgangsmaterial der Ironedarstellen, die Ironbildung verringert sein. Daher sind mil-de Trocknungsbedingungen bevorzugt.[0016] Die Trocknungszeit ist nicht speziell be-schränkt. Im Allgemeinen wird das Trocknen beendet,wenn Gewichtskonstanz erreicht ist. Bei Vakuumtrock-nen oder Heißlufttrocknen kann dies innerhalb wenigerStunden der Fall sein, beispielsweise innerhalb von 5 bis48 Stunden, insbesondere 10-24 Stunden. Bei einfa-chem Trocknen durch Lagerung können einige Tage bisWochen erforderlich sein. Je kleiner die Rhizome ge-schnitten sind, desto schneller die Trocknung.[0017] Die Lagerung erfolgt dann in einem druckfes-

ten, beheizbaren Behälter wie einem Autoklaven in sau-erstoffhaltiger Atmosphäre wie beispielsweise Luft, Sau-erstoff/Inertgasmischungen oder reinem Sauerstoff.[0018] Dabei kommt es maßgeblich auf die Konzent-ration des Sauerstoffs an, die sich wiederum unter Ein-satz der Gleichung pO2V = nO2RT aus der Temperaturund dem Sauerstoff - Partialdruck pO2 berechnen lässt.Bei einer festen Temperatur ist die Konzentration cO2 =nO2/V proportional zum Partialdruck, es gilt pO2V =(nO2/V) * RT.[0019] Erfindungsgemäß ist die Konzentration so zuwählen, dass der Sauerstoff-Partialdruck bei 25°C(298K) 0,5 bar oder mehr beträgt. Vorzugsweise ist derSauerstoff-Partialdruck 2 bar oder mehr, stärker bevor-zugt 5 bar oder mehr, noch stärker bevorzugt 20 bar odermehr. Es kann dabei eine reine Sauerstoffatmosphäreverwendet werden; in diesem Fall entsprechen die obi-gen Partialdruck-Angaben dem Gesamt-Druck bei 25°C.Die Bestimmung des Sauerstoff-Partialdrucks kann beiEinsatz von reinem Sauerstoff einfach dadurch erfolgen,dass der Reaktionsbehälter bei 25°C befüllt wird und derDruck gemessen wird. Wenn die Befüllung bei einer an-deren Temperatur erfolgt, so wäre der gemessene Druckgegebenenfalls unter Verwendung der obigen Gleichungauf den Wert bei 25°C umzurechnen.[0020] Alternativ kann eine Sauerstoff-Inertgas-Mi-schung oder auch Luft eingesetzt werden, wobei der Ge-samtdruck in Abhängigkeit vom Sauerstoff-Gehalt derMischung entsprechend erhöht werden muss, so dassder Sauerstoff-Partialdruck in den obigen Bereich fällt.Die Bestimmung des Sauerstoff-Partialdrucks erfolgtebenfalls durch Messung des Drucks des eingefülltenGases, der hier jedoch mit dem Sauerstoff-Gehalt desGases zu multiplizieren ist. Wenn beispielsweise Luft ein-gesetzt wird, die einen Sauerstoff-Gehalt von etwa 21%aufweist, dann wäre ein Gesamtdruck von etwa 2.5 barnötig, um den erforderlichen Sauerstoff-Partialdruck vonmindestens 0.5 bar zu erhalten.[0021] Es besteht keine spezielle Obergrenze für denSauerstoff-Partialdruck. Allerdings kann der Maximal-druck durch die Art des eingesetzten Behälters begrenztsein. Dabei ist weiterhin zu beachten, dass aufgrund derErwärmung der Druck gegebenenfalls weiter ansteigt.[0022] Die Lagerung erfolgt bei einer Temperatur vonmindestens 25°C, vorzugsweise im Bereich von30-80°C, insbesondere 40-60°C. Eine erhöhte Tempe-ratur beschleunigt die Iron-Bildung, jedoch besteht beisehr hohen Temperaturen die Gefahr, dass die Bildungunerwünschter Nebenprodukte begünstigt wird oder Zer-setzungsreaktionen auftreten können, so dass die gebil-dete Ironmenge wieder abnehmen kann.[0023] Die Lagerungsdauer ist nicht speziell be-schränkt. Üblicherweise steigt der Iron-Gehalt mit der La-gerungszeit zunächst deutlich an und erreicht dann einMaximum, und kann bei sehr langen Lagerungszeitenaufgrund von Zersetzungsreaktionen wieder abnehmen.Der genaue zeitliche Verlauf kann von der Sauerstoff-konzentration, dem Druck und der Temperatur abhän-

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gen.[0024] Eine geeignete Lagerungsdauer kann durchMessung des zeitlichen Verlaufs des Iron-Gehalts be-stimmt werden und kann beispielsweise zwei Tage odermehr, vorzugsweise eine Woche oder mehr betragen.Umgekehrt ist Lagerungsdauer im Hinblick auf die Wirt-schaftlichkeit des Verfahrens und des Risikos der Zer-setzung der Irone typischerweise nicht länger als 12 Wo-chen. Somit ergibt sich eine übliche Lagerungsdauer von1-12 Wochen, vorzugsweise 1-8 Wochen, insbesonderebevorzugt 1-4 Wochen.[0025] Die Gewinnung von Iron-haltiger Irisbutter ausden gealterten Rhizomen erfolgt durch übliche Verfah-ren, beispielsweise Wasserdampfdestillation oder Ex-traktion mit Lösungsmitteln wie beispielsweise überkriti-schem Kohlenstoffdioxid.

Beispiele

Beispiel 1:

[0026] Es werden Rhizome von Iris germanica marok-kanischer Herkunft verwendet. Die frischen Rhizomewerden geschält und in etwa 2 cm große Stücke geschnit-ten. Diese werden unterschiedlichen Trocknungsmetho-den zugeführt. Ein Teil wird in einem Adsorptionstrocknerim Luftstrom bei 45°C, der andere Teil in einem beheiz-baren Vakuumschrank bei 50 °C bis zur Gewichtskons-tanz (bei etwa 30-40 %) getrocknet. Die Stücke werdensodann in Druckbomben aus Edelstahl verbracht, welchemit Sauerstoff befüllt (20-30 bar bei 25°C) werden undgasdicht verschlossen in ein Ölbad bei 50 °C gestellt wer-den. Als Negativkontrolle dienen an Umgebungsluft ge-lagerte Rhizomstücke aus der gleichen Charge.[0027] Nach 1, 2 und 4 Wochen werden Proben derNegativkontrolle und nach 1, 2, 4, 6, 10 und 12 WochenProben aus den Druckbomben entnommen und auf ihrenIrongehalt hin untersucht. Während der Irongehalt derNegativkontrolle über 4 Wochen bei niedrigen Wertenzwischen 10-30 mg/kg liegt, steigt er bei den Proben ausden Druckbomben stark an (siehe Abbildungen 1 und 2).Bei Rhizomen, die im Adsorptionstrockner getrocknetwurden, wurde nach 2 Wochen ein Maximum im Gesamt-gehalt an Ironen durchlaufen, das sich bei 496 mg/kgbefindet (Abbildung 1). Bei Rhizomen, die im Vakuum-trockenschrank getrocknet wurden, lag das Maximumbei 358 mg/kg und stellte sich nach 4 Wochen ein (Ab-bildung 2). Es ist auch zu beobachten, dass sich durchlängeren Verbleib der Rhizome in den Druckbomben dasVerhältnis der Isomere cis-α-Iron zu γ-Iron zu Gunstendes γ-Irons verändert.[0028] Zur Iron-Analytik werden je Probe 0,5 g der Rhi-zome fein zermahlen und mit 100 ml einer methanoli-schen Ionon-Lösung der Konzentration 10 mg/ml als in-ternen Standard versetzt, was einer Zugabe von 1 mgIonon je Probe entspricht. Die Proben werden sodannmit 5 ml Diethylether versetzt und für 15 min im Ultra-schallbad extrahiert. Der Überstand wird abgenommen

und die Extraktion mit 3 ml Diethylether und 5 min Ultra-schallbad wiederholt. Die Überstände der jeweiligen Pro-be werden vereinigt, im Stickstoffstrom eingeengt unddienen nach Filtration durch Spritzenvorsatzfilter alsAnalyselösung. Die Proben werden in einem Gaschro-matographen mit Flammenionisationsdetektor vermes-sen. Die Quantifizierung erfolgt durch Vergleich derPeakflächen des internen Standards Ionon mit denen derIron-Isomere. Zur Bestimmung eines Korrekturfaktorswerden die Peakflächen gleicher Mengen Ionon und ei-ner authentischen Mischung der Iron-Isomere vergli-chen.

Beispiel 2:

[0029] Es werden Rhizome von Iris germanica marok-kanischer Herkunft verwendet. Die frischen Rhizomewerden geschält und in etwa 2 cm große Stücke geschnit-ten und im Trockenschrank bei 45 °C getrocknet. Diegetrockneten Rhizome werden anschließend zu Pulverzermahlen (Körnung etwa 1 mm) Die weitere Behand-lung erfolgt wie unter Beispiel 1 beschrieben.[0030] Als Vergleich wurde eine drei Jahre alte Irispro-be (natürlich gealtert) nach der gleichen Prozedur wieunter Beispiel 1 beschrieben extrahiert und mit vermes-sen. Die Ergebnisse sind in Abbildung 3 dargestellt. Ana-log zu Beispiel 1 steigt auch hier durch das erfindungs-gemäße Verfahren der künstlichen Alterung der Ironge-halt nach 1, 2, 3, 4 und 5 Wochen stark an, während derIrongehalt bei den offen an Umgebungsluft gelagertenRhizomen (Kontrolle) niedrig bleibt. Bereits nach 1 Wo-che künstlicher Alterung übersteigt der Irongehalt dieserRhizome den der 3 Jahre gelagerten (Abbildung 3).

Beschreibung der Abbildungen

[0031] Figur 1: Irongehalte verschieden behandelter,frisch getrockneter (Adsorptionstrocknung) Irisrhizome(Iris germanica). Die Gehalte der Ironisomere der dreiKontrollgruppen (Kontr.) waren nach 1, 2 bzw. 4 wöchigerLagerung an Umgebungsluft bedeutend niedriger als beiRhizomen, die 1,2,4,6,10 und 12 Wochen unter Sauer-stoffatmosphäre (20-30 bar bei 25°C) und erhöhter Tem-peratur (50 °C) gelagert wurden (O2). Angegeben sindjeweils die Summen der Irone in mg/kg.[0032] Figur 2: Irongehalte verschieden behandelter,frisch getrockneter (Vakuumtrockenschrank) Irisrhizome(Iris germanica). Die Gehalte der Ironisomere der dreiKontrollgruppen (Kontr.) waren nach 1,2 bzw.4 wöchigerLagerung an Umgebungsluft bedeutend niedriger als beiRhizomen, die 1, 2, 4, 6, 10 und 12 Wochen unter Sau-erstoffatmosphäre (20-30 bar bei 25°C) und erhöhterTemperatur (50 °C) gelagert wurden (O2). Allerdings warbei diesem Versuch das Maximum an Irongehalt nach 4Wochen erreicht. Angegeben sind jeweils die Summender Irone in mg/kg.[0033] Figur 3: Irongehalte verschieden behandelter,frisch getrockneter (Trockenschrank, Umluft) Irisrhizome

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(Iris germanica). Die Irisrhizome wurden nach der Trock-nung pulverisiert. Die Gehalte der Ironisomere der fünfKontrollgruppen (Kontr.) waren nach 1,2,3,4 bzw.5 wö-chiger Lagerung an Umgebungsluft bedeutend niedrigerals bei Rhizomen, die 1, 2, 3, 4 und 5 Wochen unterSauerstoffatmosphäre (20-30 bar bei 25°C) und erhöhterTemperatur (50 °C) gelagert wurden (O2). Angegebensind jeweils die Summen der Irone in mg/kg.

Patentansprüche

1. Verfahren zur Beschleunigung der Alterung vonSchwertlilien-Rhizomen, das die Lagerung vonSchwertlilien-Rhizomen unter sauerstoffhaltiger At-mosphäre, die bei 25°C einen Sauerstoffpartialdruckvon 0,5 bar oder mehr aufweist, und einer Tempe-ratur von 25°C oder mehr umfasst.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin Schwertliliender Arten Iris germanica, Iris pallida, Iris pallida ar-gentea variegata, Iris pallida aurea variegata, Irispallida alba, Iris neglecta, Iris spectabilis, Iris mace-donica, und/oder andere Varietäten der Bart-Iris (Irisbarbata).

3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, worin geschäl-te und/oder ungeschälte geschnittene und/oder pul-verisierte und/oder ganze Rhizome eingesetzt wer-den.

4. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche1 bis 3, das vor der Lagerung die Trocknung derRhizome umfasst.

5. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche1 bis 4, worin die Atmosphäre bei einer Temperaturvon 25°C einen Sauerstoffpartialdruck von 2 baroder mehr, vorzugsweise 5 bar oder mehr aufweist.

6. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche1 bis 5, worin eine reine Sauerstoffatmosphäre ein-gesetzt wird.

7. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche1 bis 6, worin die Temperatur bei der Lagerung25-80°C beträgt.

8. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche1 bis 7, worin die Lagerungsdauer mindestens zweiTage, vorzugsweise mindestens eine Woche be-trägt.

9. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche1 bis 8, worin die Lagerung in einem Autoklavendurchgeführt wird.

10. Verfahren zur Gewinnung von Irisbutter aus

Schwertlilien-Rhizomen, das die Durchführung desVerfahrens gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 so-wie nach der Lagerung die Durchführung einer Ex-traktion oder Wasserdampf-, bzw. Hydrodestillationumfasst.

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IN DER BESCHREIBUNG AUFGEFÜHRTE DOKUMENTE

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde ausschließlich zur Information des Lesers aufgenommenund ist nicht Bestandteil des europäischen Patentdokumentes. Sie wurde mit größter Sorgfalt zusammengestellt; dasEPA übernimmt jedoch keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.

In der Beschreibung aufgeführte Patentdokumente

• FR 2620702 [0003]• US 6224874 B1 [0003]• EP 0443925 A [0003]• EP 0353683 A [0003]• US 4963480 A [0003]

• EP 0443926 A [0003]• US 5100790 A [0003]• FR 2653637 [0003]• WO 2009004517 A [0005]

In der Beschreibung aufgeführte Nicht-Patentliteratur

• F.-J. MARNER. Current Organic Chemistry, 1997,vol. 1, 153-186 [0002]

• F.-J. MARNER ; W. KRICK ; B. GELLRICH ; L.JAENICKE ; W. WINTER. J. Org. Chem., 1982, vol.47, 2531-2536 [0003]

• W. KRICK ; F.-J. MARNER ; L. JAENICKE. Z. Natur-forsch., 1983, vol. 38c, 179 [0003]

• B. ROGER ; X. FERNANDEZ ; V. JEANNOT ; J.CHAHBOUN. Phytochem. Anal. 2010, vol. 21,483-488 [0004]