Alkohol Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebasLangsung ke: navigasi, cari Artikel ini berisi tentang istilah umum dalam kimia. Untukmacam dari alkohol yang ada di dalam minuman beralkohol, lihatEtanol. Untuk minuman yang mengandung alkohol, lihat Minumanberalkohol.Artikel ini bukan mengenai minuman beralkohol atau minumankeras.

Gugus fungsi hidroksil (OH) dalam sebuah molekul alkohol

Model bola dan stik dari gugus fungsi hidroksil (OH) dalamsebuah molekul alkohol

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang jugadisebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandungalkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yangdigunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukanmetanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkoholyang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkanadalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memilikipengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umumuntuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikatpada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

StrukturGugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikatpada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol -'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk padajumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primerpaling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder yang palingsederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier palingsederhana adalah 2-metil-2-propanol.

Rumus kimia umum

Rumus kimia umum alkohol adalah CnH2n+1OH'

PenggunaanPengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewankoleksi (yang ukurannya kecil).

Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanoldan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibandingbensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibekupada radiator. Untuk menambah penampilan mesin pembakarandalam, metanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger danSupercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipamasuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

Nama-nama untuk alkoholNama sistematik

Dalam sistem tatanama IUPAC, nama-nama senyawa alkanakehilangan akhiran "e" dan diganti dengan "ol", contohnyametana menjadi metanol dan etana menjadi etanol. [1] Ketikadibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat diketahui darinomor diantara nama alkana dan "ol": 1-propanol untukCH3CH2CH2OH, 2-propanol untuk CH3CH(OH)CH3. Jika ada gugusfungsi yang lebih tinggi (seperti aldehida, keton, atau asam

karboksilat, maka awalannya adalah "hidroksi",[1] contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH).[2]

Beberapa contoh senyawa alkohol dan bagaimana menamainya

Penggunaan tatanama IUPAC dipakai di publikasi-publikasiilmiah dan diperlukan identifikasi detail terhadap substansitersebut. Pada konteks lainnya, alkohol biasanya disebutdengan gugus alkil ditambah dengan kata "alkohol", misalnyametil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol dapat disebut n-propil alkohol atau isopropil alkohol, tergantung dari dimanagugus fungsinya berikatan, berikatan pada karbon pertama ataukedua pada rantai propana.

Alkohol dapat dikelompokkan menjadi alohol primer, alkohol sekunder,dan alkohol tersier, tergantung dari berapa banyak atom karbon lainyang berikatan dengan atom karbon yang juga mengikat gugushidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH2OH; alkoholsekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumusumumnya RR'R"COH, dimana R, R', dan R" melambangkan gugusalkil. Etanol dan n-propil alkohol adalah contoh alkoholprimer; isopropil alkohol adalah contoh alkohol sekunder.Penggunaan awalan sek- (atau s-) dan tert- (atau t-), biasanyaditulis dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugusalkil untuk membedakan alkohol sekunder dan alkohol tersierdari alkohol primer. Contohnya, isopropil alkohol juga dapatdisebut sek-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH3)3COH, atau2-metil-2-propanol juga dapat disebut dengan tert-butil alkoholatau tert-butanol.

Nama umum/trivial/perdagangan

 Rumus kimia   Nama IUPAC Alkohol monohidrikCH3OH MetanolC2H5OH EtanolC3H7OH Isopropil alkoholC5H11OH PentanolC16H33OH 1-HeksadekanolAlkohol polihidrikC2H4(OH)2 1,2-etadienolC3H5(OH)3 1,2,3-propatrienolC4H6(OH)4 1,2,3,4-butatetraenolC5H7(OH)5 1,2,3,4,5-pentapentanolC6H8(OH)6 1,2,3,4,5,6-heksaheksanolC7H9(OH)7 1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanolAlkohol alifatik tidak tersaturasiC3H5OH Prop-2-ene-1-olC10H17OH 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-olC3H3OH Prop-2-in-1-olAlkohol alisiklikC6H6(OH)6 Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksolC10H19OH 2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol

KeasamanAlkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifanantara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yangmemampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat KarbonHidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atauhalogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, semakin banyakgugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasamanmenurun.

Metanol dan etanolDua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (namaumumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnyasebagai berikut:

H H H | | |

H-C-O-H H-C-C-O-H | | | H H H metanol etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol ataugrain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah ataugandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telahdibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salahsatu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia.Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semuaalkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlaluberacun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3, atau alkohol gosok

etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yangmerupakan komponen utama dalam antifreeze

gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami,yaitu trigliserida (triasilgliserol)

Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat padacincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagaipereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yangdigunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakatsebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebassebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannyauntuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebutdidenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylatedspirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengannama spirtus.

Asam asetat Asam asetat

Informasi

Namasistematis

Asam etanoatAsam asetat

Namaalternatif

Asam metanakarboksilatAsetil hidroksida (AcOH)Hidrogen asetat (HAc)Asam cuka

Rumusmolekul CH3COOH

Massa molar 60.05 g/molDensitasdan fase

1.049 g cm−3, cairan1.266 g cm−3, padatan

Titik lebur 16.5 °C (289.6 ± 0.5 K)(61.6 °F)[1]

Titik didih 118.1 °C (391.2 ± 0.6 K)(244.5 °F)[1]

Penampilan Cairan tak berwarna ataukristal

Keasaman(pKa) 4.76 pada 25 °C

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka[2] adalah senyawakimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam danaroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2.Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH,atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah

cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku16.7°C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat palingsederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam airmerupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasisebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakanpereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asamasetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilenatereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupunberbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asamasetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga,asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air.Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh darihasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimiamaupun dari sumber hayati.

PenamaanAsam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawaini, dan merupakan nama yang paling dianjurkan oleh IUPAC.Nama ini berasal dari kata Latin acetum, yang berarti cuka.Nama sistematis dari senyawa ini adalah asam etanoat. Asamasetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk pada asamasetat yang tidak bercampur air. Disebut demikian karena asamasetat bebas-air membentuk kristal mirip es pada 16.7 °C,sedikit di bawah suhu ruang.

Singkatan yang paling sering digunakan, dan merupakatsingkatan resmi bagi asam asetat adalah AcOH atau HOAc dimanaAc berarti gugus asetil, CH3−C(=O)−. Pada konteks asam-basa,asam asetat juga sering disingkat HAc, meskipun banyak yangmenganggap singkatan ini tidak benar. Ac juga tidak bolehdisalahartikan dengan lambang unsur Aktinium (Ac).

Sejarah

Kristal asam asetat yang dibekukan

Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Cuka dihasilkanoleh berbagai bakteria penghasil asam asetat, dan asam asetatmerupakan hasil samping dari pembuatan bir atau anggur.

Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudahdimulai sejak lama. Pada abat ke-3 Sebelum Masehi, FilsufYunani kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksidengan logam-logam membentuk berbagai zat warna, misalnyatimbal putih (timbal karbonat), dan verdigris, yaitu suatu zathijau campuran dari garam-garam tembaga dan mengandung tembaga(II) asetat. Bangsa Romawi menghasilkan sapa, sebuah sirup yangamat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah asam. Sapamengandung timbal asetat, suatu zat manis yang disebut jugagula timbal dan gula Saturnus. Akhirnya hal ini berlanjut kepadaperacunan dengan timbal yang dilakukan oleh para pejabatRomawi.

Pada abad ke-8, ilmuwan Persia Jabir ibn Hayyan menghasilkanasam asetat pekat dari cuka melalui distilasi. Pada masarenaisans, asam asetat glasial dihasilkan dari distilasikering logam asetat. Pada abad ke-16 ahli alkimia JermanAndreas Libavius menjelaskan prosedur tersebut, danmembandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadapcuka. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaansifat dengan larutan asam asetat dalam air, sehingga banyakahli kimia yang mempercayai bahwa keduanya sebenarnya adalah

dua zat yang berbeda. Ahli kimia Prancis Pierre Adet akhirnyamembuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama.

Pada 1847 kimiawan Jerman Hermann Kolbe mensintesis asamasetat dari zat anorganik untuk pertama kalinya. Reaksi kimiayang dilakukan adalah klorinasi karbon disulfida menjadikarbon tetraklorida, diikuti dengan pirolisis menjaditetrakloroetilena dan klorinasi dalam air menjadi asamtrikloroasetat, dan akhirnya reduksi melalui elektrolisismenjadi asam asetat.

Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairanpiroligneous yang diperoleh dari distilasi kayu. Cairan inidireaksikan dengan kalsium hidroksida menghasilkan kalsiumasetat yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat menghasilkanasam asetat.

Sifat-sifat kimiaKeasaman

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asamkarboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+

(proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalahasam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8. Basa konjugasinyaadalah asetat (CH3COO−). Sebuah larutan 1.0 M asam asetat(kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memilikipH sekitar 2.4.

Dimer siklis

Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkanikatan hidrogen.

Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekulasam asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan olehikatan hidrogen.[3] Dimer juga dapat dideteksi pada uap bersuhu120 °C. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelaruttak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asamasetat murni.[4] Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatanhidrogen (misalnya air). Entalpi disosiasi dimer tersebutdiperkirakan 65.0–66.0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol–1 K–1.[5] Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asamkarboksilat sederhana lainnya.

Sebagai Pelarut

Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar),mirip seperti air dan etanol. Asam asetat memiliki konstantadielektrik yang sedang yaitu 6.2, sehingga ia bisa melarutkanbaik senyawa polar seperi garam anorganik dan gula maupunsenyawa non-polar seperti minyak dan unsur-unsur sepertisulfur dan iodin. Asam asetat bercambur dengan mudah denganpelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air, kloroform danheksana. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asamasetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industrikimia.

Reaksi-reaksi kimia

Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam sepertibesi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat juga dapatdiperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yangcocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natriumbikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hapir semua garam asetatlarut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian adalahkromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:

Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karenadapat membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungipermukaannya. Karena itu, biasanya asam asetat diangkut dengantangki-tangki aluminium.

Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnyamenghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali,menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, danmenghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bilabereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi organikyang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukanetanol melalui reduksi, pembentukan turunan asam karboksilatseperti asetil klorida atau anhidrida asetat melaluisubstitusi nukleofilik. Anhidrida asetat dibentuk melaluikondensasi dua molekul asam asetat. Ester dari asam asetatdapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan jugapembentukan amida. Pada suhu 440 °C, asam asetat teruraimenjadi metana dan karbon dioksida, atau ketena dan air.

Deteksi

Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selainitu, garam-garam dari asam asetat bereaksi dengan larutanbesi(III) klorida, yang menghasilkan warna merah pekat yanghilang bila larutan diasamkan. Garam-garam asetat biladipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO3) membentuk kakodiloksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang mudah dikenali dengan baunyayang tidak menyenangkan.

BiokimiaGugus asetil yang terdapat pada asam asetat merupakan gugusyang penting bagi biokimia pada hampir seluruh makhluk hidup,seperti gugus asetil yang berikat pada koenzim A menjadisenyawa yang disebut Asetil-KoA, merupakan enzim utama bagimetabolisme karbohidrat dan lemak. Namun demikian, asam asetatbebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asamasetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme

pengaturan pH sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantaipanjang, asam asetat tidak ditemukan pada trigliserida dalamtubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatanyang memiliki gugus asetat, triasetin (trigliserin asetat),adalah zat aditif yang umum pada makanan, dan juga digunakandalam kosmetika dan obat-obatan.

Asam asetat diproduksi dan diekskresikan oleh bakteri-bakteritertentu, misalnya dari genus Acetobacter dan spesies Clostridiumacetobutylicum. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air,dan juga tanah, sehingga asam asetat secara alami diproduksipada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat jugaterdapat pelumas vagina manusia dan primata lainnya, berperansebagai agen anti-bakteri.[6]

Biosintesis asam asetat

Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalurglikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagaiproduk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segeradiikat oleh Koenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi disitoplasma sementara pada eukariota berlangsung padamitokondria.

Produksi

Pabrik pemurnian asam asetat di tahun 1884

Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alamimelalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi

asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakanhukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cukaharuslah berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yangdiproduksi oleh industri kimia, 75% diantaranya diproduksimelalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan melaluimetode-metode alternatif.[7]

Produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5 Mt/a (juta tonper tahun), setengahnya diproduksi di Amerika Serikat. Eropamemproduksi sekitar 1 Mt/a dan terus menurun, sedangkan Jepangmemproduksi sekitar 0.7 Mt/a. 1.51 Mt/a dihasilkan melaluidaur ulang, sehingga total pasar asam asetat mencapai6.51 Mt/a.[8][9] Perusahan produser asam asetat terbesar adalahCelanese dan BP Chemicals. Produsen lainnya adalah MilleniumChemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman, dan SvenskEtanolkemi.

Karbonilasi metanol

Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi.Dalam reaksi ini, metanol dan karbon monoksida bereaksimenghasilkan asam asetat

CH3OH + CO → CH3COOH

Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara, dimanareaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalislogam kompleks pada tahap kedua.

(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O(2) CH3I + CO → CH3COI(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, prosestersebut juga dapat menghasilkan anhidrida asetat sebagaihasil tambahan. Karbonilasi metanol sejak lama merupakanmetode paling menjanjikan dalam produksi asam asetat karenabaik metanol maupun karbon monoksida merupakan bahan mentahkomoditi. Henry Dreyfus mengembangkan cikal bakal pabrikkarbonilasi metanol pada perusahaan Celanese di tahun 1925.[10]

Namun, kurangnya bahan-bahan praktis yang dapat diisi bahan-bahan korosif dari reaksi ini pada tekanan yang dibutuhkanyaitu 200 atm menyebabkan metoda ini ditinggalkan untuk tujuan

komersial. Baru pada 1963 pabrik komersial pertama yangmenggunakan karbonilasi metanol didirikan oleh perusahaankimia Jerman, BASF dengan katalis kobalt (Co). Pada 1968,ditemukan katalis kompleks Rhodium, cis−[Rh(CO)2I2]− yang dapatberoperasi dengan optimal pada tekanan rendah tanpa produksampingan. Pabrik pertama yang menggunakan katalis tersebutadalah perusahan kimia AS Monsanto pada 1970, dan metodekarbonilasi metanol berkatalis Rhodium dinamakan prosesMonsanto dan menjadi metode produksi asam asetat palingdominan. Pada akhir 1990'an, perusahan petrokimia BritishPetroleum mengkomersialisasi katalis Cativa ([Ir(CO)2I2]−) yangdidukung oleh ruthenium. Proses berbasis iridium ini lebihefisien dan lebih "hijau" dari metode sebelumnya[11], sehinggamenggantikan proses Monsanto.

Oksidasi asetaldehida

Sebelum komersialisasi proses Monsanto, kebanyakan asam asetatdiproduksi melalui oksidasi asetaldehida. Sekarang oksidasiasetaldehida merupakan metoda produksi asam asetat keduaterpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkandengan metode karbonilasi metanol. Asetaldehida yang digunakandihasilkan melalui oksidasi butana atau nafta ringan, atauhidrasi dari etilena. Saat butena atau nafta ringan dipanaskanbersama udara disertai dengan beberapa ion logam, termasuk ionmangan, kobalt dan kromium, terbentuk peroksida yangselanjutnya terurai menjadi asam asetat sesuai denganpersamaan reaksi dibawah ini.

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan tekanansedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namutbutana masih berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnyasekitar 150 °C and 55 atm. Produk sampingan seperti butanon,etil asetat, asam format dan asam propionat juga mungkinterbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial danjika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah untuk menghasilkanlebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari asamasetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyaklagi.

Melalui kondisi dan katalis yang sama asetaldehida dapatdioksidasi oleh oksigen udara menghasilkan asam asetat.

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memilikirasio hasil (yield) lebih besar dari 95%. Produk sampingutamanya adalah etil asetat, asam format dan formaldehida,semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah daripada asamasetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melaluidistilasi.

Penggunaan

Botol berisi 2,5 liter asam asetat di laboratorium

Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untukmenghasilkan berbagai senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%)dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untukmemproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer, VAM).Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidridaasetat dan juga ester. Penggunaan asam asetat lainnya,termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.

KeamananAsam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harusdigunakan dengan penuh hati-hati. Asam asetat dapatmenyebabkan luka bakar, kerusakan mata permanen, serta iritasipada membran mukosa. Luka bakar atau lepuhan bisa jadi tidakterlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tanganlatex tidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam

menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahankaret nitril. Asam asetat pekat juga dapat terbakar dilaboratorium, namun dengan sulit. Ia menjadi mudah terbakarjika suhu ruang melebihi 39 °C (102 °F), dan dapat membentukcampuran yang mudah meledak di udara (ambang ledakan: 5.4%-16%).

Asam asetat adalah senyawa korosifKonsentrasiberdasarberat

Molaritas Klasifikasi

Frase-R

10%–25% 1.67–4.16mol/L

Iritan(Xi) R36/38

25%–90% 4.16–14.99mol/L

Korosif(C) R34

>90% >14.99 mol/L Korosif(C)R10,R35

Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% harusditangani di sungkup asap (fume hood) karena uapnya yangkorosif dan berbau. Asam asetat encer, seperti pada cuka,tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang lebih pekatadalah berbahaya bagi manusia maupun hewan. Hal itu dapatmenyebabkan kerusakan pada sistem pencernaan, dan perubahanyang mematikan pada keasaman darah.

Formaldehida Formaldehida

Nama IUPAC[sembunyikan]MetanalNama lain[sembunyikan]formol, metil aldehida, oksida metilenaIdentifikasiNomor CAS [50-00-0]Nomor RTECS LP8925000SMILES C=O

SifatRumus molekul CH2OMassa molar 30,03 g·mol−1

Penampilan gas tak berwarnaDensitas 1 kg·m−3, gasTitik lebur -117 °C (156 K)Titik didih -19,3 °C (253,9 K)Kelarutan dalamair > 100 g/100 ml (20 °C)

StrukturBentuk molekul trigonal planarMomen dipol 2,33168(1) DBahayaBahaya utama beracun, mudah terbakar

NFPA 704 232 

Frasa-R R23/24/25, R34, R40, R43

Frasa-S (S1/2), S26, S36/37, S39,S45, S51

Titik nyala -53 °CSenyawa terkaitAldehidaterkait

asetaldehidabenzaldehida

Senyawa terkait ketonasam karboksilat

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlakupada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Senyawa kimia formaldehida (juga disebut metanal, atauformalin), merupakan aldehida dengan rumus kimia H2CO, yangberbentuknya gas, atau cair yang dikenal sebagai formalin,atau padatan yang dikenal sebagai paraformaldehyde atau trioxane.Formaldehida awalnya disintesis oleh kimiawan Rusia AleksandrButlerov tahun 1859, tapi diidentifikasi oleh Hoffman tahun1867.

Pada umumnya, formaldehida terbentuk akibat reasi oksidasikatalitik pada metanol. Oleh sebab itu, formaldehida bisadihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung karbon danterkandung dalam asap pada kebakaran hutan, knalpot mobil, danasap tembakau. Dalam atmosfer bumi, formaldehida dihasilkandari aksi cahaya matahari dan oksigen terhadap metana danhidrokarbon lain yang ada di atmosfer. Formaldehida dalamkadar kecil sekali juga dihasilkan sebagai metabolitkebanyakan organisme, termasuk manusia.

Sifat

Meskipun dalam udara bebas formaldehida berada dalam wujudgas, tetapi bisa larut dalam air (biasanya dijual dalam kadarlarutan 37% menggunakan merk dagang 'formalin' atau'formol' ). Dalam air, formaldehida mengalami polimerisasi dansedikit sekali yang ada dalam bentuk monomer H2CO. Umumnya,larutan ini mengandung beberapa persen metanol untuk membatasipolimerisasinya. Formalin adalah larutan formaldehida dalamair, dengan kadar antara 10%-40%.

Meskipun formaldehida menampilkan sifat kimiawi seperti padaumumnya aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehidalainnya. Formaldehida merupakan elektrofil, bisa dipakai dalamreaksi substitusi aromatik elektrofilik dan sanyawa aromatikserta bisa mengalami reaksi adisi elektrofilik dan alkena.Dalam keberadaan katalis basa, formaldehida bisa mengalamireaksi Cannizzaro, menghasilkan asam format dan metanol.

Formaldehida bisa membentuk trimer siklik, 1,3,5-trioksanaatau polimer linier polioksimetilena. Formasi zat inimenjadikan sifat-sifat gas formaldehida berbeda dari sifat gasideal, terutama pada tekanan tinggi atau udara dingin.

Formaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadiasam format, karena itu larutan formaldehida harus ditutupserta diisolasi supaya tidak kemasukan udara.

ProduksiSecara industri, formaldehida dibuat dari oksidasi katalitikmetanol. Katalis yang paling sering dipakai adalah logam perakatau campuran oksida besi dan molibdenum serta vanadium. Dalamsistem oksida besi yang lebih sering dipakai (proses Formox),reaksi metanol dan oksigen terjadi pada 250 °C danmenghasilkan formaldehida, berdasarkan persamaan kimia

2 CH3OH + O2 → 2 H2CO + 2 H2O.

Katalis yang menggunakan perak biasanya dijalankan dalamtemperatur yang lebih tinggi, kira-kira 650 °C. dalam keadaanini, akan ada dua reaksi kimia sekaligus yang menghasilkanformaldehida: satu seperti yang di atas, sedangkan satu lagiadalah reaksi dehidrogenasi

CH3OH → H2CO + H2.

Bila formaldehida ini dioksidasi kembali, akan menghasilkanasam format yang sering ada dalam larutan formaldehida dalamkadar ppm.

Di dalam skala yang lebih kecil, formalin bisa juga dihasilkandari konversi etanol, yang secara komersial tidakmenguntungkan.

KegunaanFormaldehida dapat digunakan untuk membasmi sebagian besarbakteri, sehingga sering digunakan sebagai disinfektan danjuga sebagai bahan pengawet. Sebagai disinfektan, Formaldehidadikenal juga dengan nama formalin dan dimanfaatkan sebagaipembersih; lantai, kapal, gudang dan pakaian.

Formaldehida juga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi.Dalam bidang medis, larutan formaldehida dipakai untukmengeringkan kulit, misalnya mengangkat kutil. Larutan dariformaldehida sering dipakai dalam membalsem untuk mematikanbakteri serta untuk sementara mengawetkan bangkai.

Dalam industri, formaldehida kebanyakan dipakai dalam produksipolimer dan rupa-rupa bahan kimia. Jika digabungkan denganfenol, urea, atau melamina, formaldehida menghasilkan resintermoset yang keras. Resin ini dipakai untuk lem permanen,misalnya yang dipakai untuk kayulapis/tripleks atau karpet.Juga dalam bentuk busa-nya sebagai insulasi. Lebih dari 50%produksi formaldehida dihabiskan untuk produksi resinformaldehida.

Untuk mensintesis bahan-bahan kimia, formaldehida dipakaiuntuk produksi alkohol polifungsional seperti pentaeritritol,yang dipakai untuk membuat cat bahan peledak. Turunanformaldehida yang lain adalah metilena difenil diisosianat,komponen penting dalam cat dan busa poliuretana, sertaheksametilena tetramina, yang dipakai dalam resin fenol-formaldehida untuk membuat RDX (bahan peledak).

Sebagai formalin, larutan senyawa kimia ini sering digunakansebagai insektisida serta bahan baku pabrik-pabrik resinplastik dan bahan peledak.

Daftar kegunaan formalin

Pengawet mayat Pembasmi lalat dan serangga pengganggu lainnya. Bahan pembuatan sutra sintetis, zat pewarna, cermin, kaca Pengeras lapisan gelatin dan kertas dalam dunia

Fotografi. Bahan pembuatan pupuk dalam bentuk urea. Bahan untuk pembuatan produk parfum. Bahan pengawet produk kosmetika dan pengeras kuku. Pencegah korosi untuk sumur minyak Dalam konsentrasi yang sangat kecil (kurang dari 1%),

Formalin digunakan sebagai pengawet untuk berbagai barangkonsumen seperti pembersih barang rumah tangga, cairanpencuci piring, pelembut kulit, perawatan sepatu, shampoomobil, lilin, pasta gigi, dan pembersih karpet.

Penggunaan Formalin yang salah

Melalui sejumlah survei dan pemeriksaan laboratorium,ditemukan sejumlah produk pangan yang menggunakan formalinsebagai pengawet. Praktek yang salah seperti ini dilakukanoleh produsen atau pengelola pangan yang tidak bertanggungjawab. Beberapa contoh prduk yang sering diketahui mengandungformalin misalnya

1. Ikan segar : Ikan basah yang warnanya putih bersih,kenyal, insangnya berwarna merah tua (bukan merah segar),awet sampai beberapa hari dan tidak mudah busuk.

2. Ayam potong : Ayam yang sudah dipotong berwarna putihbersih, awet dan tidak mudah busuk.

3. Mie basah : Mie basah yang awet sampai beberapa hari dantidak mudah basi dibandingkan dengan yang tidakmengandung formalin.

4. Tahu : Tahu yang bentuknya sangat bagus, kenyal, tidakmudah hancur awet beberapa hari dan tidak mudah basi.

Pengaruh terhadap badan

Karena resin formaldehida dipakai dalam bahan konstruksiseperti kayu lapis/tripleks, karpet, dan busa semprot danisolasi, serta karena resin ini melepaskan formaldehida pelan-pelan, formaldehida merupakan salah satu polutan dalam ruanganyang sering ditemukan. Apabila kadar di udara lebih dari 0,1mg/kg, formaldehida yang terhisap bisa menyebabkan iritasikepala dan membran mukosa, yang menyebabkan keluarnya airmata, pusing, teggorokan serasa terbakar, serta kegerahan.

Jika terpapar formaldehida dalam jumlah banyak, misalnyaterminum, bisa menyebabkan kematian. Dalam tubuh manusia,formaldehida dikonversi menjadi asam format yang meningkatkankeasaman darah, tarikan napas menjadi pendek dan sering,hipotermia, juga koma, atau sampai kepada kematiannya.

Di dalam tubuh, formaldehida bisa menimbulkan terikatnya DNAoleh protein, sehingga mengganggu ekspresi genetik yangnormal. Binatang percobaan yang menghisap formaldehida terus-terusan terserang kanker dalam hidung dan tenggorokannya, samajuga dengan yang dialami oleh para pegawai pemotongan papanartikel. Tapi, ada studi yang menunjukkan apabila formaldehidadalam kadar yang lebih sedikit, seperti yang digunakan dalambangunan, tidak menimbulkan pengaruh karsinogenik terhadapmakhluk hidup yang terpapar zat tersebut.

Pertolongan pertama bila terjadi keracunan akut

Pertolongan tergantung pada konsentrasi cairan dan gejala yangdialami korban. Sebelum ke rumah sakit, berikan arang aktif(norit) bila tersedia. Jangan melakukan rangsangan agar korbanmuntah, karena akan menimbulkan risiko trauma korosif padasaluran cerna atas. Di rumah sakit biasanya tim medis akanmelakukan bilas lambung (gastric lavage), memberikan arangaktif (walaupun pemberian arang aktif akan mengganggupenglihatan pada saat endoskopi). Endoskopi adalah tindakanuntuk mendiagnosis terjadinya trauma esofagus dan salurancerna. Untuk meningkatkan eliminasi formalin dari tubuh dapatdilakukan hemodialisis (cuci darah). Tindakan ini diperlukanbila korban menunjukkan tanda-tanda asidosis metabolik berat.