Vanilin

9
A. LATAR BELAKANG Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia seperti : Toluena, Stirena, Anilina, Benzaldehida, Fenol dan Asam Benzoat. Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). Oleh karena, itu dalamm makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai benzoin atau benzaldehid. B. RUMUSAN MASALAH Rumusan masalah dalam makalah ini adalah bagaimnana penjelasan tentang kondensasi benzoin. C. TUJUAN Tujuan dalam makah ini yaitu untuk menjelaskan tentang kondensasi benzoin. D. MANFAAT Manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan tentang kondensasi benzoin. BAB II TINJAUAN PUSTAKA Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang

description

vanl

Transcript of Vanilin

Page 1: Vanilin

A.    LATAR BELAKANG

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku

pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-

masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan

manusia seperti : Toluena, Stirena, Anilina, Benzaldehida, Fenol dan Asam Benzoat.

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena

memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk

menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). Oleh karena, itu dalamm makalah ini akan

dibahas lebih lanjut mengenai benzoin atau benzaldehid.

B.     RUMUSAN MASALAH

Rumusan masalah dalam makalah ini adalah bagaimnana penjelasan tentang kondensasi

benzoin.

C.    TUJUAN

Tujuan dalam makah ini yaitu untuk menjelaskan tentang kondensasi benzoin.

D.    MANFAAT

Manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan tentang kondensasi benzoin.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat

berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia

organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk

penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi

dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa

molekul (Petrucci, 1987).

Vanilin merupakan komponen aroma utama yang terdapat dalam buah vanili yakni sebesar

85% dari total senyawa volatil. Komponen lainnya adalah phidroksi benzaldehid (sampai 9%) dan p-

hidroksi benzil metil eter (1%). Disamping itu, khusus untuk vanili Tahiti memiliki flavor berbeda akibat

Page 2: Vanilin

adanya komponen tambahan yakni piperonal (heliotropin, 3,4-dioksimetilen benzaldehid) dan diasetil

(butandion) (Deman, 1997).

Vitamin B1 atau tiamin, yang bentuk aktifnya berupa koenzim tiamin pirofosfat (TPP). TPP

diketahui sebagai koenzim reaksi enzimatis transketolase yang terlibat dalam biosintesis polisakarida

melalui jalur pentosa fosfat. Pada tanaman, sebagian jalur pentosa fosfat berperan dalam reaksi

pembentukan fruktosa-6-fosfat sebagai prEkursor biosintesis polisakarida, yang kemudian berperan

dalam sintesis β-1,3-1,6-glukopiranosida (Sasmito, et al., 2005).

Vitamin B1, yang dikenal juga dengan nama tiamin, merupakan salah satu jenis vitamin yang

memiliki peranan penting dalam menjaga kesehatan kulit dan membantu mengkonversi karbohidrat

menjadi energi yang diperlukan tubuh untuk rutinitas sehari-hari. Di samping itu, vitamin B1 juga

membantu proses metabolisme protein dan lemak. Bila terjadi defisiensi vitamin B1, kulit akan

mengalami berbagai gangguan, seperti kulit kering dan bersisik. Tubuh juga dapat mengalami beri-

beri, gangguan saluran pencernaan, jantung, dan sistem saraf. Untuk mencegah hal tersebut, kita

perlu banyak mengkonsumsi banyak gandum, nasi, daging, susu, telur, dan tanaman kacang-

kacangan. Bahan makanan inilah yang telah terbukti banyak mengandung vitamin B1

(http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/)..

Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena

dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada

suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan

komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami

seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena

menggunakan berbagai macam proses yang berbeda (http://id.answers.yahoo.com/question/index?

qid=20110115041805AAcAt8l).

BAB III

PEMBAHASAN

Page 3: Vanilin

A. Hasil Pengamatan

Hasil pengamatan yang dilakukan dalam percobaan kondensasi benzoin adalah:

1.      Data pengamatan

Perlakuan Hasil Pengamatan

Tahap I :

3,5 gram vitamin B1 + 7,5 mL akuades Larutan berwarna putih keruh

Tahap II :

ditambahkan 35 mL etanol, kemudian didinginkan

dengan air es + 7,5 mL NaOH + 20 mL benzaldehid

Larutan berwarna kuning

Tahap III :

Dipanaskan selama 30 menit dengan suhu 60-63oC Larutan membentuk endapan

Tahap IV :

Larutan didinginkan pada suhu 10 0C, Disaring dan

direkristalisasi dengan etanol.

Terbentuk kristal = 0,651 gr

(Rendamen = 6,47 %)

2.      Perhitungan

a.       Berat teoritis

Mol benzoin = ½ mol benzaldehid

= ½ x 0,1 mol

= 0,05 mol

Berat benzoin = mol x Mr Benzoin

= 0,05 mol x 212 gr/mol

= 10,06 gr

Jadi, berat teoritis benzoin adalah 10,06 gr

b.      % Rendamen

Dik: - Berat kertas saring = 1,172 g

- Berat kertas saring + kristal benzoin = 1,1823 g

- Berat endapan Benzoin = 0,651 g

Dit : % Rendamen = .... ?

Peny :

Page 4: Vanilin

c. Reaksi

 

Page 5: Vanilin

Mekanismenya :

 

B. Pembahasan

Pada percobaan ini berjudul kondensasi benzoin dengan tujuan untuk menjelaskan apa itu

kondensasi benzoin. Kondensasi benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua molekul

aldehid aromatik yang digunakan adalah benzaldehid.

Dalam praktikum dimulai yaitu dengan melarutkan vitamin B1 (thiamin), Tiamin tersusun dari

pirimidin tersubsitusi yang dihubungkan oleh jembatan metilen dengan tiazol tersubsitusi. Bentuk aktif

dari tiamin adalah tiamin difosfat, di mana reaksi konversi tiamin menjadi tiamin difosfat tergantung

oleh enzim tiamin difosfotransferase dan ATP yang terdapat di dalam otak dan hati. Tiamin difosfat

berfungsi sebagai koenzim dalam sejumlah reaksi enzimatik dengan mengalihkan unit aldehid yang

telah diaktifkan. Tiamin hidroklorida digunakan dalam percobaan ini untuk kondensasi benzoin.

Pada kondensasi digunakan etanol 95% sebagai pelarut, selain itu diperlukan larutan NaOH

sebagai pemberi suasana basa, hal ini dikarenakan pH optimum untuk reaksi ini adalah sekitar 9-11,

jika pH terlalu tinggi maka benzoin tidak akan terbentuk karena akan muncul reaksi lain yaitu reaksi

cannizzaro yang menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Selain itu, vitamin B1 merupakan

viitamin yang kurang stabil. Tidak stabil yang dimasukkan disini adalah vitamin B1 ini mudah rusak

Page 6: Vanilin

pada pH asam maupun netral, olehnya itu pada percobaan ini pH larutan harus dalam keadaan basa

(basa lemah) apabila reagen.

Pada saat penambahan NaOH larutan yang semula kuning terang menjadi berwarna kuning

pekat. Endapan yang dihasilkan berwarna putih yang berupa benzoin dalam keadaan belum

sepenuhnya murni karena masih mengandung beberapa pengotor. Pengotor tersebut dihilangkan

dengan cara rekristalisasi menggunakan etanol 95%. Penggunaan etanol 95% sebagai bahan untuk

mengkristalisasi filtrat (benzoin belum murni) karena etanol ini merupakan senyawa yang mudah

untuk menguap sehingga pengotor yang ada mudah terpisah sehingga mengasilkan suatu kristal

murni.

Proses rekristalisasi dilakukan agar kristal yang didapatkan menjadi semakin murni dan

mengurangi adanya zat pengotor yang nantinya akan mengganggu pada proses pengidentifikasian

senyawa yang terbentuk. Dari hasil paraktek diperoleh berat ebdapan benzoin sebanyak 0,651 gram

dengan rendamennya yaitu 6,471 %.

C. Kesimpulan

Kesimpulan yang dapat diambil dalam percobaan ini, kondensasi benzoin adalah suatu reaksi

kondensasi dimana dua molekul aldehid membentuk suatu ∞-hidroksi keton dan molekul air. Dimana

proses pembentukan benzoin ini dilakukan dalam suasana basa dengan bantuan katalis thiamin

hidroklorida (Vitamin B1). Pada percobaan ini diperoleh persen rendamen sebesar 6,471 % dengan

berat kristal benzoin yaitu 0,651 gram.

Page 7: Vanilin

DAFTAR PUSTAKA

Deman, J.M., 1997, Kimia Makanan, Penerbit ITB, Bandung.

http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/ (diakses pada tanggal 29 Maret 2012).

http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l (diakses pada tanggal 29 Maret 2012).

Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta.

Sasmito, E., A.E., Nugroho dan Chyntia, R.W., 2005. “Pengaruh pemberian vitamin B1 dan seng sulfat terhadap produksi polisakarida tudung jamur sitake (Lentinus edodes) serta uji imunomodulatornya pada sel limfosit mencit Balb/c”. Majalah Farmasi Indonesia, 16 (2).