Dra. Gebi Dwiyanti, M.Si.Dr. Ratnaningsih Eko Sardjono, M. SiDr. Asep Kadarohman, M. SiDr. F.M. Titin Supriyanti, M. Si

NATURAL SYNTHESIS VANILIN DARI SENYAWA TURUNAN KOMPONEN UTAMA MINYAK DAUN CENGKEH SEBAGAI UPAYA PELESTARIAN

LINGKUNGAN (HIBAH STRATEGI NASIONAL BATCH 2)

VANILLIN

KEBUTUHAN VANILIN DUNIA SANGAT TINGGI

PRODUKSI VANILIN ALAMI SANGAT

TERBATAS

PERLU PRODUKSI VANILIN SINTESIS

MINYAK CENGKEH

INDONESIA SALAH SATU PENGHASIL MINYAK CENGKEH TERBESAR

KOMPONEN UTAMA MINYAK DAUN CENGKEH

ADALAH EUGENOL

EUGENOL BERPOTENSI UNTUK DIUBAH

MENJADI VANILLIN

PRODUKSI VANILLIN DARI MINYAK CENGKEH SUDAH DILAKUKAN , TAPI TIDAK RAMAH LINGKUNGAN

PERLU SINTESIS VANILLIN YANG RAMAH LINGKUNGAN

(NATURAL SYNTHETIS)

NATURAL SYNTHESIS VANILIN MENGGUNAKAN PEREAKSI RAMAH LINGKUNGAN DAN

METODE MICROWAVE

RUTE SINTESIS VANILIN DARI EUGENOL

OH

OCH3

CH2CH=CH2

OH

OCH3

CH=CHCH3

OCOCH3

OCH3

CH=CHCH3

OCOCH3

OCH3

CH=O

OCOCH3

OCH3

CH=O

eugenol isoeugenol isoeugenilasetat

vanilin asetatvanilin

OH- (CH3CO)2O

H2O2

H+

TAHAPAN

SUDAH

DIKERJAKANHO

OCH3

CH=O

FOKUS

TAHUN I

SKEMA KERJA NATURAL SYNTHESIS VANILIN ASETAT DARI ISOEUGENIL ASETAT

ISOEUGENIL ASETAT (0,5G), TWEEN 80 (2 TETES), H2O2, DIMASUKKAN DALAM

OVEN MICROWAVE

VARIASI PENGADUKAN

VARIASI DAYA MICROWAVE

VARIASI VOLUME H2O2

VARIASI KONSENTRASI

H2O2

VARIASI WAKTU INTERAKSI

HASIL SINTESIS VANILIN ASETAT DENGAN VARIASI PENGADUKAN *

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

1 2

Van

ilin

Ase

tat

(%)

1 = dengan pengadukan 2 = tanpa pengadukan

DENGAN PENGADUKAN

• 40.56%

TANPAPENGADUKAN

• 1.30%

* 0,5 g isoeugenil

asetat, 2 mL H2O2, 2

tetes tween 80, daya

microwave 264 watt

HASIL SINTESIS VANILIN ASETAT DENGAN VARIASI DAYA MICROWAVE *

OCOCH3

OCH3

CH=CHCH3

OCOCH3

OCH3

CH=O

isoeugenilasetat

vanilin asetat

H2O2

tween 80

microwave

* 0,5 g isoeugenilasetat, 5 mL H2O2

50%, 2 tetes tween 80, daya

microwave bervariasi, waktu 5 menit

0

5

10

15

20

25

30

35

40

141 182 223 264 305

PER

SEN

TASE

PR

OD

UK

(%

)

DAYA MICROWAVE (Watt)

PERSENTASE PRODUK

TERTINGGI, YAITU SEBESAR 51,98 %

PADA DAYA MICROWAVE 264 WATT

HASIL SINTESIS VANILIN ASETAT DENGAN VARIASI VOLUME H2O2 50% *

0

10

20

30

40

50

60

70

80

0 2 4 6 8 10 12

Van

ilin

Ase

tat

(%)

Volume H2O2 (mL)

• VANILIN ASETAT (%)Volume H2O2 (mL)

• 40.562

• 65.993

• 66.404

• 51.985

• 46.856

• 50.277

• 20.288

* 0,5 g isoeugenil

asetat, volume H2O2 50 %

bervariasi, 2 tetes tween

80, daya microwave 264

watt, waktu 5 menit

KROMATOGRAM GC DAN SPEKTRUM MS HASIL SINTESIS VANILIN ASETAT

HASIL SINTESIS VANILIN ASETAT DENGAN VARIASI KONSENTRASI H2O2 *

1.710

17.34

57.17

51.69

69.2965.6

58.68

47.33

63.6

0

10

20

30

40

50

60

70

80

12.5 25 30 32.5 35 37.5 40 42.5 45 50

PERSENTASE PRODUK

TERTINGGI (69,29%)

DIPEROLEH PADA

KONSENTRASI H2O2

37,5 %

* 0,5 g isoeugenil asetat, 2 tetes tween

80, volume H2O2 bervariasi 4

mL, konsentrasi H2O2 37,5 %, daya

microwave 264 watt, waktu 5 menit

Konsentrasi H2O2 (%)

Pers

enta

se

Pro

duk

(%)

HASIL SINTESIS VANILIN ASETAT DENGAN WAKTU BERVARIASI*

31.38

52.6357.14

40.97

69.29

45.48

60.7

44.7949.3

00

10

20

30

40

50

60

70

80

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Per

sen

tase

Pro

du

k (%

)

* 0,5 g isoeugenil asetat, volume H2O2 4mL, konsentrasi

H2O2 37,5 % , 2 tetes tween 80, daya microwave 264

watt, waktu bervariasi

Waktu reaksi (menit)

PERSENTASE PRODUK

TERTINGGI (69,29%)

DIPEROLEH PADA

WAKTU REAKSI 5 MENIT

KROMATOGRAM GC DAN SPEKTRUM MS HASIL SINTESIS VANILIN ASETAT

Vanilin

asetat

KROMATOGRAM GC

MENUNJUKKAN

KOMPONEN UTAMA

HASIL REAKSI VANILIN

ASETAT, TETAPI MASIH

MENGANDUNG

PENGOTOR

SPEKTRUM MS

MENUNJUKKAN ION

MOLEKULER PADA m/z =

194 YANG SESUAI

DENGAN MR VANILIN

ASETAT

KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang dilakukan, maka dapat disimpulkansalah satu tahap natural synthetic vanillin, yaitu oksidasi isoeugenilasetat menjadi vanillin asetat dapat dilakukan menggunakanoksidator hidrogen peroksida dan pemanasan microwave yang ramahlingkungan

Kondisi optimum oksidasi isoeugenil asetat menjadi vanillin asetatyang diperoleh yaitu perbandingan komposisi 0,5 g isoeugenilasetat, 5 tetes tween 80, volume hidrogen peroksida 4 mL, konsentrasi hidrogen peroksida 37,5%, daya microwave 264 watt (defrost), dan waktu reaksi 5 menit.

. Persentase vanillin asetat yang diperoleh mencapai 69,29%

RENCANA PENELITIAN TAHUN BERIKUTNYA

HIDROLISIS VANILIN ASETAT DENGAN

METODE MICROWAVE

VARIASI DAYA MICROWAVE

VARIASI VOLUME Asam/Basa

VARIASI KONSENTRASI

Asam/Basa

VARIASI WAKTU REAKSI

PEMURNIAN PRODUK

REKRISTALISASI

TRITURASI

KROMATOGRAFI KOLOM

SKALA PILOT

VARIASI DAYA MICROWAVE SKALA PILOT

VARIASI KOMPOSISI PEREAKSI

VARIASI WAKTU REAKSI

TERIMA KASIH

electromagnetic wave in the range 300 MHz to 300 GHz

that corresponds to wavelengths of 1 cm to 1 m.

• The electric component causes heating by two main mechanisms: dipolar polarization and ionic conduction. The interaction of electric field component with the polar molecules is called the dipolar polarization mechanism.

• Picture 4. Dipolar interaction

O

(OCH2CH2)XOH

HO(CH2CH2O)W(OCH2CH2)YOH

(OCH2CH2)Z O C17H33

O

TWEEN 80