Tugas PendahuluanPercobaan 4Penataan Ulang Beckmann

1) Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan oksim, asetanilida, dan N-metilbenzamida dari reaksi antara hidroksilamin dan asetofenon!Jawab:

Pembentukan Oksim

Mekanisme reaksi:

Pembentukan Asetanilida

Mekanisme reaksi:

Pembentukan N-metilbenzamida

Ade Tria/ 10511094

Asetanilida

Mekanisme reaksi:

2) Tunjukkan pula mekanisme reaksi pembentukan asetanilida dari reaksi antara anilin dan anhidrida asam asetat!Jawab:

Mekanisme reaksi:

3) Tunjukkan secara umum mekanisme penataan ulang beckmann!Jawab:

Mekanisme reaksi dari penataan ulang Beckmann umumnya terdiri dari alkil migrasi dengan pengusiran dari kelompok hidroksil untuk membentuk ion nitrilium diikuti oleh hidrolisis.

Referensi:http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangement, diakses tanggal 24 Maret 2013 pukul 22.00.

4) Hitung masing-masing rendemen teoritis dari percobaan A, B, dan C!Jawab:

Percobaan A

ZatMr

(gram/mol)

Massa (gram) MolEquivale

n

Asetofenon 120,153mL x1,028 gram/mL = 3,084

gram0,025

71

Hidroksilamin hidroklorida

69,49 20,028

81,12

Natrium asetat 82,03 2,50,030

51,19

Mol asetofenon oksim = mol asetofenonMassa asetofenol oksim (teoritis) = mol asetofenon x Mr Asetofenon oksim

= 0,0257 mol x 135,16 gram/mol = 3,47 gram

Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/3,47 gram) x 100 %

Percobaan B

ZatMr

(gram/mol)

Massa (gram) MolEquivale

n

Asetofenon oksim 135,16 17,399 x 10-

3 1

Asam sulfat 98,081 mL x 1,84 gram/mL = 1,84

gram0,0187 2,54

Mol asetanilida = mol asetofenon oksimMassa asetanilida (teoritis) = mol asetofenon oksim x Mr Asetanilida

= 7,399 x 10-3 mol x 135,16 gram/mol = 1,00 gram

Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/1,0 gram) x 100 %

Percobaan C

ZatMr

(gram/mol)

Massa (gram) MolEquivale

n

Anilin 93,133 mL x 1,022 gram/mL =

3,066 gram0,0329 1

Anhidrida asam asetat

98,083 mL x 1,082 gram/mL =

3,246 gram0,0331 1,005

Mol asetanilida = mol anilinMassa asetanilida (teoritis) = mol anilin x Mr Asetanilida = 0,0329 mol x 135,16 gram/mol

= 4,447 gram

Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/4,447gram) x 100 %