TERPENOIDKelompok VI : 1. Rizky Arihta 2. Muslimah 3. Devita Marlina

Struktur dan Penamaany Senyawa

terpen,

merupakan

suatu

golongan

senyawa yang hanya terdiri dari atom C dan H, dengan perbandingan 5 : 8 dengan rumus empiris C5H8 (unit isoperna), yang bergabung secara heat to tail (kepala ekor). Oleh sebab itu senyawa terpen lazim disebut isoprenoid.

Penamaany tatanama

sitematika terpenoid didasarkan pada

struktur dari hidrokarbon terpenoid tertentu. Nama hidrokarbon terpenoid itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen.

Sedangkan posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat

Satu

unit terpenoid dibentuk dari dua

molekul yang isoprene, sehingga mono terpene yang terdiri dari satu terpene tetapi dua unit isoprene

Hemiterpenoids hemiterpene, seperti tetapi

terdiri

dari

satu

unit

isopreneIsoprene sendiri dianggap satu-satunya mengandung isovaleric zat-derivatif asam yang prenol dan

hemiterpenoids.

Monoterpenoids terdiri dari dua unit isoprene dan memiliki rumus molekul C10

H

16.contohnya

:geraniol ,

limonene and terpineol . Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopropen atau dengan jumlah atom karbon 10.

Sesquiterpenoids terdiri dari tiga unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 5H24. yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Senyawa ssquiterpenoid diturunkan dari cis famesil pirosfat dan trans famesil pirofosfat melalui reaksi alkilisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farmesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti farnesol . isomerisasi antara geranil dan nerol.Examples of sesquiterpenes are: farnesenes ,

Diterpenoids yang terdiri isoprene untuk empat unit dan memiliki rumus molekul C20H32. They derive from geranylgeranyl pyrophosphate . Mereka berasal dari geranylgeranyl pyrophosphate. Examples of diterpenes are cafestol , kahweol , cembrene and taxadiene (precursor of taxol ). Contoh diterpenes adalah cafestol, kahweol, cembrene dan taxadiene (pendahulu dari taxol).

Sesterterpenoids, terpenes memiliki 25 carbons dan lima unit isoprene yang langka relatif terhadap ukuran lainnya. The sester- prefix means half to three, ie two and a half. Sester-awalan yang berarti setengah ke tiga, yakni dua setengah. Examples of sesterterpenes are geranylfarnesol..

Contoh sesterterpenes adalah geranylfarnesol

y Triterpenoids terdiri dari enam unit isoprene dan memiliki

rumus molekul C

30

H

48.

The linear triterpene squalene , the

major constituent of shark liver oil , is derived from the reductive coupling of two molecules of farnesyl pyrophosphate. Yang linear triterpene squalene, unsur utama dari minyak hati hiu, adalah berasal dari reductive kopel dua molekul yang farnesyl pyrophosphate. Squalene is then processed biosynthetically to generate either lanosterol or cycloartenol , the structural precursors to all the steroids . Squalene tersebut kemudian diproses untuk menghasilkan biosynthetically baik lanosterol atau cycloartenol, yang struktural precursors kepada semua steroids.

Steroids

Steroid

merupakan

hasil

modifikasi

dari

triterpenes yang juga berasal dari squalene oleh substitusi. tetracyclic Inti dari semua zat air steroids arang yang 1,2-

C17

cyclopentanoperhydrophenanthrene

(gonane

atau sterane) digantikan oleh kelompok methyl di C10 dan C13, serta alkyl di sisi-rantai C17.

Steroid kelompok senyawa yang mempunyai kerangka dasar siklo pentana perhidrofenantrena, mempunyai empat cincin terpadu. Senyawa-senyawa ini mempunyai efek fisiologis tertentu. Beberapa steroid penting adalah kolesterol, yaitu steroid hewani yang terdapat paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan. Batu kandung kemih dan kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini.

Saponin

merupakan

senyawa

glikosida

kompleks yaitu senyawa hasil kodensasi suatu gula dengan suatu senyawa hidroksil organik yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan gula (glikon) dan non-gula (aglikon). Saponim ini terdiri dari dua kelompok : saponim triterpenoid dan saponin steroid.

Triterpenoid saponins Triterpenoid saponins adalah triterpenes kelompok saponin. Triterpenes memilik komponen besar yang diatur dalam empat atau lima ring konfigurasi 30 carbons dengan beberapa oxygens terpasang.

Triterpenes digabungkan C5 isoprene dari unit melalui jalan cytosolic mevalonate untuk membuat C30 kompleks dan steroidal di alam.

Sifat Kimia Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna tetapi beberapa senyawa kompleks spesies aromatic berwana, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum. Bersifat aktif optik. Sebagian besar dari senyawa ini tersebar luas dan tidak khas untuk tumbuhan atau golongan tumbuhan tertentu. Jarang satu tumbuhan mengandung terpenoid saja tetapi salah satu dapat menonjol. Dapat bekerja sebagai insektisida atau berdaya racun terhadap hewan tinggi. Diterpenoid mempunyai titik didih tinggi, sehingga tidak ditemukan dalam minyak atsiri. Merupakan senyawa aktif dalam tumbuhan obat.

Klasifikasi Biosintesis terpenoid1. Monoterpenoid 2. Sesquiterpenoid 3. Diterpenoid 4. Sesterterpenoid 5. Triterpenoid 6. Tetraterpenoid

1. Monoterpenoid Monoterpen dan seski terpen adalah komponen utama minyak esensial (minyak atsiri) yang dapat diperoleh dengan penyulingan. Vitamin A adalah suatu diterpenoid, skualena (terdapat dalam ragi, kecambah gandum, dan minyak hati hiu) tergolong triterpenoid dan lanosterol (suatu komponen lanolin, yang diperoleh dari lemak wol). Kedua senyawa ini merupakan zat antara dalam biosintasis steroid. Karet alam merupakan suatu politerpena. Biosintesis terpen adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsil-porsil asetil dari asetilkoenzime A. zat antara dalam pembentukan terpen adalah porofosfat (difosfat) dari asam mevalonat dan sepasang isopenteril alkohol.

2. Sesquiterpenoid

3. Diterpenoid

Biogenesis Terpenoid Peraturan Isoprene: telah yang diusulkan oleh

monoterpenoids

dibangun

hypothetically linkage dari unit isoprene (dalam bentuk kepala ke ekor). (Kepala) (Tail)

Alpha-pinene misalnya, sebuah bicycyclic zat air arang monoterpene berdasarkan struktur pinane, yang memiliki 10 unit karbon dan dapat dibangun dari 2 lampiran dari dua unit isoprene (diwakili oleh baris tebal dalam diagram di bawah), dan sesquiterpene b-caryophyllene, berdasarkan caryophyllane 15 rongkongan karbon, dapat dibangun dari lampiran dari 3 unit isoprene (lihat di bawah garis tebal):

Diagram 1: Struktur Bangunan atas Terpenoid.

Modern teori: Terpenoid jalur asam mevalonat enzymically modulated jalan adalah untuk

melanjutkan tergambar melalui pembentukan 6-karbon mevalonic, terpenoids. yang kompleks pelopor 3R dari (+)-asam semua

sebagai

Monoterpenoids misalnya: Glucose -> Acetyl CoA (from citric acid cycle) -> Acetylacetyl CoA + Acetyl CoA -> 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA -> mevalonic acid -> 5-phoshomevalonate -> 5 pyrophospho mevalonate -> IPP (isopentenyl pyrophosphate) pyrophosphate) -> geranyl + DMAPP (dimethylallyl (GPP) ->

pyrophosphate

monoterpenes. Glucose -> Acetyl COA (dari siklus asam sitrat) -> Acetylacetyl COA COA Acetyl + -> 3-hydroxy-3-methylglutaryl COA -> mevalonic asam -> 5-phoshomevalonate -> 5 pyrophospho mevalonate -> IPP (isopentenyl pyrophosphate) + DMAPP (dimethylallyl pyrophosphate) -> geranyl pyrophosphate (gpp) -> monoterpenes.

Pembentukan neryl dari pyrophosphate gpp menyediakan carbocation A (lihat di bawah) yang mudah deprotonated atau rearranged ke berbagai berhubung dgn putaran, acylic atau bicyclic skeletons. Terpene kerangka kerangka yang dapat diatur kembali, oxidised, dikurangi, dll hydrated untuk memproduksi berbagai macam produk terpene, sesuai dengan aktivitas individu terpene cyclases.

Diagram 2. Menampilkan gpp dibangun dari IPP & DMAPP

atau

Diagram 3. Produksi alpha-pinene Dari gpp

Sesquiterpenes pyrophosphate; geranylgeranyl bawah).

dihasilkan

dari

farnesyl dari (lihat di

diterpenes pyrophosphate

Carbon No. No karbon

Terpenoid class Terpenoid Parents kelas

of

sub-classes Example Contoh

Occurs in Terjadi di

Orangtua dari sub-kelas IPP; DMAPP IPP; DMAPP Prenol butenol), Prenol (syn. 3-methyl-2- Ylang-ylang esters odorata oils Cana genu

C5 C5

Hemiterpenoid Hemiterpenoid

prenyl (syn.

subsp.

3-methyl-2- Ylang-ylang minyak Cana odorata subsp. Genuina

butenol), prenyl esters

C10 C10

Monoterpenoid Monoterpenoid

GPP Gpp

Limonene Limonene

Citrus oils ( Citrus sp Jeruk minyak (Citrus spp.

C15 C15

Sesquiterpenoid Sesquiterpenoid

FPP FPP

beta-Caryophyllene Caryophyllene

beta- Clove

oil

Syzig Min Syzig

aromaticum cengkeh aromaticum

C20 C20

Diterpenoid Diterpenoid

GGPP GGPP

Sclareol Sclareol

Clary sage absolute Sa sclarea Clary sage abso Salvia sclarea

C25 C25

Sesterterpenoid Sesterterpenoid

GFPP GFPP

Ophiobolin A Ophiobolin J

Certain Tertentu fungi jamur

C30 C30

Triterpenoid Triterpenoid

Squalene Squalene

Isophytol Isophytol

Jasmin Jasminum Jasmin

absolute,

w

grandiflor mutlak,

Jasminum grandiflorum C40 C40 Carotenoid Carotenoid Phytoene Phytoene beta-Carotene carotene beta- Green plant tiss

Tanaman hijau tisyu

Manfaat Terpenoids tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas aromatik. They play a role in traditional herbal remedies and are under investigation for antibacterial , antineoplastic , and other pharmaceutical functions. Mereka berperan dalam tradisional herbal remedies dan berada di bawah penyelidikan untuk antibacterial, antineoplastic, dan farmasi fungsi.Terpenoids contribute to the scent of eucalyptus , the flavors of cinnamon , cloves , and ginger , and the color of yellow flowers.. Dikenal terpenoids termasuk citral, menthol, kapur, Salvinorin J pada tanaman Salvia divinorum, dan cannabinoids ditemukan di Cannabis. Zat ini membantu dalam proses sintesis organic dan pemulihan sel-sel tubuh. Terdapat di mengkudu

ANY QUESTION???