Abstrak

Studi kinetika reaksi antara naringenin flavonoid dengan radikal bebas stabil 2,2- difenil - 1 –

pikrilhidrazil ( DPPH ) dilakukan dengan memberikan variasi konsentrasi laruutan etanol

( 50-90 % v / v ). Studi kinetika reaksi ini menggunakan metode Spektrofotometri. Reaksi

campuran mengikuti hukum laju orde kedua setelah diselidiki di bawah semu orde pertama

campuran ini bereaksi dengan radikal DPPH pada suhu ( 25,0 ± 0,1 ) ° C dan kondisi

kekuatan ionik sebesar 0,1 mol dm - 3 . Tingkat reaksi ditemukan menurun dengan

meningkatnya kadar pelarut organik dalam campuran. Mekanisme reaksi ini disimpulkan dari

berbagai metode perhitungan seperti stoikiometri , kinetika , dan identifikasi produk . Selain

itu , efek dari komposisi pelarut pada laju reaksi dianalisis menggunakan parameter HAL

Reichardt , dan Kamlet , Abboud Dan Taft ( KAT ) parameter solvatochromic ( α , β , Dan π

* ) . Investigasi lebih lanjut mengenai efek pelarut secara teoretis dapat kita pelajari dengan

menggunakan tiga tahap mekanisme naringenin antioksidan dengan menerapkan teori fungsi

kerapatan ( DFT ). Entalpi Reaksi ini berkaitan dengan tiga mekanisme tersebut dihitung

ketika berada dalam fasegas, air etanol serta air-etanol. Hasilnya antara perhitungan secara

teoretis dengan percobaan yang dilakukan memiliki kedekatan hasil yang baik.

PENDAHULUAN

Flavonoid merupakan fitokimia polifenol alami yang ditemukan pada tanaman dan

telah digunakan sebagai senyawa promotor kesehatan , mencegah suplemen makanan dan

agen pencegahan kanker. Selain itu, mereka sangat aman dan memilki toksisitas yang rendah

sehingga membuat mereka agen kemopreventif baik . Lebih dari 4000 jenis biologis

flavonoid aktif telah diidentifikasi ,dan dapat dikelompokkan kembali menjadi flavonol ,

flavon , flavanols , flavanon , anthocyanidins , dan sub kelas isoflavonoid . Struktur umum

dari flavonoid adalah inti flavan , yang terdiri dari atom karbon 15 diatur dalam tiga cincin

( struktur phenylchromanone , C6 - C3 - C6 ) . Cincin A dan B adalah benzena cincin dan

cincin C adalah Piran heterosiklik atau pyrone . Berkembangnya penelitan yang berkaitan

dengan bioaktivitas flavonoid dari tumbuhan tingkat tinggi disebabkan sebagian besar

manfaat kesehatan potensial dari polifenol ini sebagai konstituen makanan utama . Banyak

efek farmakologis dari flavonoid terkait dengan aktivitas antioksidannya: yang merupakan

fungsi biologis , yang penting dalam menjaga tingkat stres oksidatif di bawah titik kritis

dalam tubuh . Flavonoid dapat melakukan hal tersebut karena kemampuan mereka untuk

mengikat radikal bebas dan efek sinergis dengan antioksidan lain.

Naringenin ( 4,5,7 - trihydroxyflavanone ) adalah salah satu senyawa polifenol yang

banyak ditemukan di jeruk dan pada tomat dan produk berbasis tomat dalam konsentrasi yang

lebih rendah. Flavonoid ini telah diteliti sebagai agen yang menghambat pertumbuhan sel

kanker pada manusia dan bersifat estrogenik , antikarsinogenik ,dan antioxidative secara in

vitro . Naringenin memiliki antioksidan dan aktivitas antitumor sehingga dapat berperan

penting dalam menghambat pertumbuhan pada kanker , penyakit jantung , hipertensi ,

sirkulasi , penyakit Alzheimer ,dll . Naringenin juga telah terbukti mengurangi produksi virus

hepatitis C oleh hepatosit yang terinfeksi ( sel hati ) dalam kultur sel . Secara keseluruhan

kemampuan naringenin dapat menjadi faktor sekunder yang menghambat sekresi VLDL.

Beberapa literatur telah menyebutkan bahwa antioksidan fenolik bertindak sebagai pemulung

radikal bebas melalui tiga mekanisme berbeda yaitu Transfer atom hidrogen ( TAH ) ,

Transfer satu elektron - transfer - proton ( SET - PT ) dan kehilangan proton akibat transfer

elektron( SPLET ) . Mekanisme ini berhubungan dan tergantung sifat pada pelarut dan

karakter radikal. Beberapa studi berkaitan dengan aktivitas pengikatan radikal bebas meliputi

entalpi pada disosiasi ikatan ( BDE ) ,potensi ionisasi ( IP ) , proton disosiasi entalpi ( PDE ) ,

afinitas proton (PA ) dan entalpi pada transfer elektron ( ETE ) nilai. Saat nilai BDE PA dan

IP yang rendah bermanfaat karena dapat meningkatkan aktivitas pengikatan langsung radikal

dalam pelarut non - polar atau polar . Namun, nilai IP yang sangat rendah akan meningkatkan

bahaya prooksidan melalui transfer elektron langsung dari oksigen di sekitarnya .

Dalam penelitian ini , peneliti telah melakukan studi kinetik secara rinci mengenai

reaksi antara naringenin dan 2,2- difenil - 1 - pikrilhidrazil ( DPPH ) radikal dalam larutan air

dengan konsetrasi yang berbeda dari etanol ( 50 sampai 90 % etanol dengan v / v ) karena

naringenin tidak dapat larut dalam air . Secara mekanistik, aspek reaksi dibahas , dan efek

dari penambahan co - pelarut organik air di media reaksi juga diteliti karena informasi yang

diperoleh dari hasil di campuran air pelarut dapat memainkan peran penting dalam

memahami aktivitas antioksidan . Selain dari studi eksperimental, beberapa penyelidikan

teoritis didasarkan pada perhitungan DFT telah dilakukan untuk memahami hubungan antara

struktur dan antioksidan serta mekanisme naringenin dalam campuran pelarut yang

disebutkan . Sehingga ,entalpi reaksi yang berkaitan dengan tiga langkah dalam mekanisme

aksi antioksidan ( HAT , SET - PT dan SPLET ) dihitung dengan menggunakan metode

DFT / B3LYP . Perhitungan ini penting untuk memberikan wawasan parameter molekuler

dan juga menunjukkan mekanisme yang disukai secara termodinamika.