8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena

1/6

  Laporan Praktikum Kimia Komputasi

  TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

  Nama :Bayu Megananda

  Nim: 2013/347298/Pa/15187

  Hari/Tanggal : Jumat ,15 April 2016

 

LA!"AT!"#$% %#A &!%P$TA'#P"!("A% 'T$)# %#A

)*PA"T*%*N %#A

+A&$LTA' %AT*%AT#&A )AN P*N(*TAH$AN ALA%

$N#*"'#TA' (A)JAH %A)A

 -!(-A&A"TA

2016

  TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena

2/6

I. Tujuan

  Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan perhitungan semi

empiris AM1.

II.Dasar Teori

Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang hanya mengandung

karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada CnH2n+2. Contoh senyawa alkana adalah

metana (CH!" etana (C2H#!" propana (C$H%!" butana (CH1&!" pentana (C'H12!" dan heksana

(C#H12! (Arsyad" 2&&1!.

Alkana hidrokarbon yang semua ikatan C)(Cnya tunggal.Rumus umum alkana CnH2n+2

Contoh *ropana

ikloalkana alkana yang atom.atom C nya tersusun dalam suatu rantai tertutup. Rumus umum

sikloalkana CnH2n Contoh iklopropana

(,udhi-anto"2&&!

/estabilan (ketidakreakti0an! sikloalkana pada mulanya di-elaskan dengan teori

regangan baeyer. Menurutnya" senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin 3 cincin

datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa!"

karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 1&.' dera-at. /arena sudut

cincin yang luar biasa kecil" maka siklopropana dan siklobutana lebih reakti0 daripada alkana

rantai terbuka. edangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut

ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral iklo heksana ternyata bukan merupakan cincin

datar dengan sudut ikatan 12& dera-at melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut

ikatan 1& dera-at" yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal(4essenden" 1%#!.

istem molekular dapat memiliki banyak minimum5 yang energinya terendah disebut

 minimum global" sedangkan sisanya disebut minimum)minimum lokal. 6alam bab ini" Anda

akan menghitung tiga titik stasioner untuk sikloheksana kursi" perahu" dan biduk)belit. *ada

setiap bentuk" dilakukan optimalisasi mekanika molekular" lalu energi mereka dibandingkan

untuk menentukan kon0ormasi dengan energi minimum global. (ukirno"2&!

Hidrokarbon adalah senyawa organik paling sederhana" terdiri dari unsur karbon dan

hidrogen sa-a. ,erdasarkan bentuk rantai karbonnya" hidrokarbon dapat dibagi ke dalam senyawa

ali0atik" alisiklik" dan aromatik. Hidrokarbon yang semua ikatan karbon)karbonnya merupakan

ikatan ko7alen tunggal disebut hidrokarbon -enuh. 8ika terdapat satu sa-a ikatan karbon)karbon

rangkap dua atau tiga" digolongkan sebagai hidrokarbon tak -enuh. uatu golongan senyawadengan rumus umum yang sama dan si0at)si0atnya bermiripan disebut satu homolog. Alkana

merupakan hidrokarbon -enuh. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2. Alkena merupakan

hidrokarbon tal -enuh dengan satu ikatan rangkap dua. Rumus umum alkena CnH2n. Alkuna

merupakan hidrokarbon tak -enuh dengan satu ikatan rangkap tiga. Rumus umum alkuna CnH2n)

2. umber utama alkana adalah gas alam dan minyak bumi. Alkena dibuat dari alkana melalui

 proses perengkahan. Alkana" alkena" dan alkuna mempunyai tata nama tertentu.(6ian"2&12!

8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena

3/6

III.Hasil dan Pembahasan

999.1.Hasil

Molekul

:H0o *an-ang

ikatan C)

C

udut ikatan C)C)C

udut

dihedral

HCCH

iklopropana1;"##$221#

1.'&11$#&.&&&1 .;&1#e)

&&

iklobutana )1"1;&;&%$ 1.'$22 & 12#.%1

iklopentana 2%"##212 1.'221$ .#;$## 1.;'

ikloheksana )$%";%22$; 1.'1'2 ''.$11 #1.%#2

ikloheptana )$;"'$1#%1 1.'12#% '.2;$# '.#';

*ropana )2"&;;11$2 1.'&;$$ 111.%

,utana )$1"$1&;;%&; 1.'' 111.''#

*entana )$%"1;# 1.'1 111.'

Heksana )'"&%''&$' 1.'$ 111.

Heptana )'1";$$$1$1 1.' 111.;1

iklo propena ;";2';;1 '#.%1

iklo butena '"#21&#; '#.$1

iklo pentena 2"%&1'#$'2 $1.;2%1

iklo heksena 1&"2;&2%$ %.2;1

Cis)ikloheptena )1&";2%$$;% ''.'%1

8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena

4/6

*ercobaan tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena telah dilakukan yang

 bertu-uan untuk menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan

 perhitungan semi empiris AM1.

  Cara sederhana untuk menentukan kekengan cincin pada sikloalkana maupun sikloalkena

adalah dengan menentukan pada reaksi dari hidrogenasi untuk setiap sikloalkana maupun

sikloalkena. Reaksi hidrogenasi diartikan sebagai reaksi reduksi yang menghasilkan penambahanatom hidrogen ke dalam suatu senyawa (biasanya sebagai H2!. Reaksi ini termasuk ke dalam

reaksi adisi karena ter-adi penambahan atom. enyawa yang kurang -enuh (unsaturated! yaitu

golongan alkena dan alkuna merupakan senyawa yang bisa dihidrogenasi . *enambahan hidrogen

ke dalam senyawa tersebut akan mengakibatkan pertambahan tingkat ke-enuhan senyawa

tersebut. =nergi untuk reaksi hidrogenasi digunakan panas pembentukan produk (:H 0.produk!

dikurangi panas pembentukan reaktan (:H 0.reaktan!. *ersamaan yang diperoleah adalah sebagai

 berikut

6an digunakan panas pembentukan dari H2 sebesar )'"2 kkal?mol. =nergi reaksi

hidrogenasi dari setiap sikloalkana men-adi alkana diperoleh data

ikloalkana :Horeaksi

iklopropana

iklobutana

iklopentana

ikloheksana

ikloheptana

)$#"%;&$2#

)2"#$;&;2

)"&&&1$;

 )1"1&$$&'

)%"%2&1#2

Harga yang energi yang diperoleh bernilai negati0 hal ini menun-ukkan bahwa reaksi

 ber-alan eksoterm yaitu reaksi melepaskan panas. Hal ini dapat di-elaskan dalam teori baeyer"

dimana sikloalkana dianggap cincin)cincin datar. emua cincin)cincin datar tersebut mengalami

kekangan karena sudut ikatan mereka yang menyimpang dari 1&.' dera-at terkecuali

sikloheksana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut tetrahedral (1&.' dera-at ! sehinggacincin)cincin datar yang menyimpang tersebut akan lebih mudah putus (mengalami pembukaan

cincin! membentuk rantai terbuka yang lebih stabil terutama siklopropana yang mempunyai

reakti7itas paling besar sebab sudutnya sangat menyimpang dari sudut tetrahedral. etidaknya

ada dua 0aktor yang mengakibatkan ketidakstabilan siklopropana" yakni

 1!

8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena

5/6

2! /arena atom)atom yang terikat pada cincin siklopropana terletak secara eklips satu terhadap

yang lain

ikloalkana :Ho reaksi

iklopropena '1"%#1;$#&;

iklobutena )1"';#1%&'

iklopentena)2#"'%2'';1

ikloheksena )2$"$1112;

cis)sikloheptena )22"&2%$&$

trans)sikloheptena )';"2%$$#2#

*ada proses hidrogenasi sikloalkena" ikatan rangkap pada sikloalkena diputus me-adi

ikatan tunggal (sikloalkana!. 8ika dilihat" energi hidrogenasi cis)sikloheptena lebih besar

daripada energi hidrogenasi trans)sikloheptena. Hal ini dikarenakan struktur kon0ormasi dari cis)

sikloheptena adalah yang paling stabil sehingga pada penentuan energi reaksi hidrogenasi cis)

sikloheptena paling mendekati & (nol! yaitu energi kekangan paling kecil.

9@./=9M*BA>

=nergi kekangan dapat dihitung menggunakan perhitungan energi reaksi hidrogenasi

yaitu pada siklopropana )$#"%;& kkal?mol" siklobutana )2"#$; kkal?mol" siklopentana )"&&&

kkal?mol" ssikloheksana )1"1&$$ kkal?mol" sikloheptana )%"%2&1 kkal?mol" siklopropena )'1"%#1;

kkal?mol" siklobutena )1"';#1 kkal?mol" siklopentena )2#"'%2 kkal?mol" sikloheksena )2$"$11

kkal?mol" cis)sikloheptena ) 22"&2% kkal?mol dan trans)sikloheptena )';"2%$$ kkal?mol.

@.6A4

8/17/2019 Tegangan Cincin Pada Sikloalkana Dan Sikloalkena

6/6

ukirno" M.=ng." 2&" Pendahuluan : Kimia Organik 1"