SULFONASI

Reaksi substitusi ialah reaksi pertukaran atau pergantian gugus atom atau suatu atom yang

terdapat dapat senyawa karbon yang diganti atau ditukar dengan gugus atom lain, atau atom

yang lain. Sulfonasi sendiri merupakan bagian dari reaksi substitusi. Sulfonasi adalah reaksi

kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul

ataupun ion.

Sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi. Pada

saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi

substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada

molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan

utama yang digunakan yaitu anilin dan asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan

air. Di mana penjelasan asam sulfanilat akan dijelaskan berikutnya. Mula-mula pada saat

penambahan anilin dan asam sulfat terbentuk asap putih yang disebut asap monosulfat.

Selanjutnya akan terjadi tahap mekanisme sulfonasi. Mekanisme sulfonasi dibagi menjadi 2

tahap, dimana tahap pertama, anilin pertama direaksikan dengan asam sulfat pekat di mana

elektrofil atau gugus asam sulfonat (SO3H) dalam asam sulfat pekat menyerang cincin

aromatik sehingga satu sisi anilin dari mengikat H dan SO3H kekuatan kelompok. Pada tahap

kedua, senyawa anilin yang mengikat H kelompok dan kelompok SO3H dan kemudian

hidroksida sehingga ion hidroksida akan mengikat H dan H kelompok kelompok akan

meninggalkan anilin senyawa yang salah satu sisi belakang dari senyawa anilin mengikat

kelompok SO3H hanya membentuk sulfanilat asam dan air. Sulfonasi dapat dilakukan

dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan asam sulfat pekat (H2SO4) pada suhu 180-

195oC. Hasil yang diperoleh asam sulfanilat (C6H7NO3S) dan air(H2O).

Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari pengurangan nitrobenzena.

Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe dan HCl. Anilin,

fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari

kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi

prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama adalah dalam pembuatan prekursor untuk

polyurethane. Seperti amina mudah menguap yang paling, ia memiliki bau yang agak tidak

menyenangkan dari ikan busuk. Ia terbakar mudah, membakar dengan api berasap

karakteristik senyawa aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-lahan mengoksidasi

dan resinifies di udara, memberi warna merah-coklat dengan sampel usia.

Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk bahan

baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal;

sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam Sulfaniat adalah

produk anilin tersulfonasi. Anilin adalah bahan awal dalam industri manufaktur pewarna.

Asam sulfonat dan garamnya hadir dalam pewarna organik menyediakan fungsi yang

berguna kelarutan air mengikat lebih erat ke kain. Asam Sulfanilat digunakan sebagai

perantara untuk pewarna (warna makanan, bahan pencemerlang optik), obat-obatan dan

sintesis organik lainnya. Ini adalah komponen dari reagen untuk menentukan asam nitrit.

Asam Sulfanilat dikonversi ke sulfanilamida yang merupakan salah satu bahan dasar untuk

memproduksi obat sulfat antibakteri. Ada sebuah isomer disebut asam metanilat, sulfonat

kelompok di posisi 2. Hal ini digunakan dalam pembuatan bahan celup azo dan obat sintesis

sulfat.

Dari reaksi sulfonasi di atas, akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-faktor

yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal antara

lain adalah:

1. Derajat lewat jenuh

2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.

3. Viskositas larutan

4. Jenis dan banyaknya pengotor

5. Pergerakan antara larutan dan Kristal

6. Suhu pada saat pemanasan.

Aplikasi Dalam Industri

Produksi Metil Ester Sulfonat

Produksi metil ester sulfonat dalam skala industri terdiri dari 4 (empat) tahap yaitu tahap

sulfonasi, tahap pemucatan, tahap netralisasi, dan tahap pengeringan.

1. Tahap Sulfonasi

MES diproduksi melalui proses sulfonasi metil ester dengan campuran SO3/udara. Reaksi

pengontakkan SO3 dan bahan organik terjadi di dalam suatu falling film reactor. Gas dan

organik mengalir di dalam tube secara co-current dari bagian atas reaktor pada temperatur

45oC dan keluar reaktor pada temperatur sekitar 30

oC. Proses pendinginan dilakukan dengan

air pendingin yang berasal dari cooling tower. Air pendingin ini mengalir pada bagian shell

dari reaktor. Hal ini bertujuan untuk menjaga kestabilan temperatur reaksi akibat reaksi

eksoterm yang berlangsung di dalam reaktor. Agar campuran MESA mencapai waktu yang

tepat dalam reaksi sulfonasi yang sempurna, MESA harus dilewatkan kedalam digester yang

memilki temperature konstan (~80oC) selama kurang lebih satu jam. Efek samping dari

MESA digestion adalah penggelapan warna campuran asam sulfonat secara signifikan.

Sementara itu, gas-gas yang meninggalkan reaktor menuju sistem pembersihan gas buangan

(waste gas cleaning system).

2. Tahap Pemucatan (Bleaching)

Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA harus diukur

didalam sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan dengan laju alir metanol yang

terkontrol dan hidrogen peroksida sesudahnya. Reaksi bleaching lalu dilanjutkan dengan

metanol reflux dan pengontrolan temperatur yang presisi.

3. Tahap Netralisasi

Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan mudah terhidrolisis.

Oleh karena itu, pencampuran yang sempurna antara asam sulfonat dan aliran basa

dibutuhkan dalam proses netralisasi untuk mencegah lokalisasi kenaikan pH dan temperatur

yang dapat mengakibatkan reaksi hidrolisis yang berlebih. Neutralizer beroperasi secara

kontinu, mempertahankan komposisi dan pH dari pasta secara otomatis.

4. Tahap Pengeringan

Selanjutnya, pasta netral MES dilewatkan ke dalam sistem TurboTubeTM

Dryer dimana

metanol dan air proses yang berlebih dipisahkan untuk menghasilkan pasta terkonsentrasi

atau produk granula kering MES, dimana produk ini tergantung pada berat molekul MES dan

target aplikasi produk. Langkah akhir adalah merumuskan dan menyiapkan produk MES

dalam komposisi akhir, baik itu dalam bentuk cair, batangan semi-padat atau granula padat,

dengan menggunakan teknologi yang tepat.