SINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED … · FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM ......
-
Upload
vuongxuyen -
Category
Documents
-
view
215 -
download
0
Transcript of SINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED … · FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM ......
i
SINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED
PORPHYRIN DIMER (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-
triylato] Iron(II)Cobalt(II)) SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN
BAKAR
Disusun Oleh
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
M0312008
SKRIPSI
Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar
Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
November 2016
ii
iii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul
ldquoSINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED PORPHYRIN DIMER
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II))
SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN BAKARrdquo belum pernah diajukan untuk
memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi dan sepanjang
pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain
kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar
pustaka
Surakarta 7 November 2016
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
iv
SINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED PORPHYRIN DIMER
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II))
SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN BAKAR
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis senyawa metal fused porphyrin dimer
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II)) serta
untuk mengetahui pengaruh logam yang digunakan dalam senyawa metal fused
porphyrin dimer terhadap aktivitas katalisis sel bahan bakar Sintesis senyawa
metal fused porphyrin dimer dilakukan melalui lima tahap reaksi dengan
menggunakan bahan dasar pyrrole dan benzaldehyde Tahapan reaksi
pembentukan senyawa metal fused porphyrin dimer adalah reaksi kondensasi dua
tahap reaksi adisi nukleofilik dengan phenyl lithium reaksi kopling oksidatif
dengan phenyliodine bis(trifluoroacetate) dan reaksi metalisasi dengan logam
FeCl24H2O dan CoCl26H2O Reaksi tahap pertama menghasilkan 5-phenyl
dipyrromethane (3292) berbentuk kristal serbuk putih dengan titik leleh 101
degC Reaksi tahap kedua menghasilkan 515-diphenyl porphyrin (7845)
berbentuk kristal serbuk ungu dengan titik leleh 302 oC Reaksi tahap ketiga
menghasilkan 51015-triphenyl porphyrin (9774) berbentuk kristal serbuk
ungu kemerahan dengan titik leleh 295 oC Reaksi tahap keempat menghasilkan
fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
(8341) berbentuk kristal serbuk ungu kehitaman dengan titik leleh 398 oC
Reaksi tahap kelima menghasilkan senyawa metal fused porphyrin dimer
Identifikasi senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrofotometer FT-
IR UV-Vis 1H-NMR dan
13C-NMR Hasil uji aktivitas katalisis sel bahan bakar
terhadap reaksi reduksi oksigen menggunakan cyclic voltammogram dengan laju
scan 100 mVs menunjukkan bahwa katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-
131517-triylato] Iron(II) dapat mentransfer elektron 422 dan katalis
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) dapat
mentransfer elektron 348 sehingga kedua katalis tersebut dapat mengkonversi O2
menjadi H2O Katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron(II) menghasilkan energi Gibbs lebih besar dari (Bis[51020-
bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) sehingga lebih cepat
mengkonversi O2 menjadi H2O
Kata Kunci pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer katalis sel bahan
bakar reaksi reduksi oksigen
v
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF METAL FUSED
PORPHYRIN DIMER (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron (II)Cobalt(II)) AS FUEL CELL CATALYST
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Department of Chemistry Faculty of Mathematic and Natural Sciences
Sebelas Maret University
ABSTRACT
Metal fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] Iron(II)Cobalt(II)) compounds have been synthesized and to determine
the influence of the metal used on metal fused porphyrin dimer compound toward
the activity of a fuel cell catalysis Synthesis of metal fused porphyrin dimer
compounds carried through the five stages reaction by using pyrrole and
benzaldehyde as starting material Stages of metal fused porphyrin dimer
formation is two-stages condensation reaction nucleophilic addition reaction with
phenyl lithium oxidative coupling reaction with phenyliodine bis(trifluoroacetate)
and metalization reaction with FeCl24H2O dan CoCl26H2O The first stage
reaction produced 5-phenyl dipyrromethane (3292) white crystalline powder
with a melting point of 101 degC The second stage reaction produced 515-diphenyl
porphyrin (7845) purple crystalline powder with a melting point of 302 degC The
third stage reaction produced 51015-triphenyl porphyrin (9774) reddish purple
crystalline powder with a melting point of 295 degC The fourth stage reaction
produced fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] (8341) crystalline purple-black powder with a melting point of 398 degC
The fifth stage reaction produced metal fused porphyrin dimer compounds
Identification of synthesized compounds carried out using a spectrophotometer
FT-IR UV-Vis 1H- NMR and
13C-NMR The activity of a fuel cell catalysis of
the oxygen reduction reaction using cyclic voltammogram with a scan rate of 100
mVs indicating that the (bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-1315 17-triylato]
Iron(II) catalyst can transfered 422 electrons and (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) catalysts can transfered 348 electrons so
that both the catalyst can converted O2 into H2O The (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Iron(II) resulted Gibbs energy greater than
(bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) thus converts O2
into H2O faster
Keyword pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer fuel cell catalyst
oxygen reduction reaction
vi
MOTTO
rdquoBagi manusia ada malaikat-malaikat yang selalu mengikutinya bergiliran di
depan dan di belakangnya mereka menjaganya atas perintah Allah SWT
Sesungguhnya Allah tidak merubah keadaan sesuatu kaum sehingga mereka
merubah keadaan yang ada pada diri mereka sendiri Dan apabila Allah
menghendaki keburukan terhadap sesuatu kaum maka tak ada yang dapat
menolaknya dan sekali-kali tak ada pelindung bagi mereka selain Diardquo
(QS Ar Rarsquoad 11)
ldquoKetika engkau sudah berada di jalur menuju Allah maka berlarilah Jika sulit
bagimu maka berlari kecilah Jika kamu lelah berjalanlah Jika itupun tak
mampu merangkaklah Namun jangan pernah berbalik arah atau berhentirdquo
(Imam Syafirsquoi)
ldquoLife is simple you make a choice and donrsquot look at backrdquo
(Penulis)
ldquoAkan ada banyak pelajaran yang kita dapatkan saat kita berani mengambil
resikordquo
(Penulis)
vii
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk
Bapak Ibu Kakak Adik dan keluarga tercinta yang selalu memberikan dorsquoa
motivasi semangat dan dukungan
Teman-teman Kimia angkatan 2012 atas dukungan dan semangatnya
Almamaterku Kimia FMIPA UNS
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
ii
iii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul
ldquoSINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED PORPHYRIN DIMER
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II))
SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN BAKARrdquo belum pernah diajukan untuk
memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi dan sepanjang
pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain
kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar
pustaka
Surakarta 7 November 2016
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
iv
SINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED PORPHYRIN DIMER
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II))
SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN BAKAR
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis senyawa metal fused porphyrin dimer
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II)) serta
untuk mengetahui pengaruh logam yang digunakan dalam senyawa metal fused
porphyrin dimer terhadap aktivitas katalisis sel bahan bakar Sintesis senyawa
metal fused porphyrin dimer dilakukan melalui lima tahap reaksi dengan
menggunakan bahan dasar pyrrole dan benzaldehyde Tahapan reaksi
pembentukan senyawa metal fused porphyrin dimer adalah reaksi kondensasi dua
tahap reaksi adisi nukleofilik dengan phenyl lithium reaksi kopling oksidatif
dengan phenyliodine bis(trifluoroacetate) dan reaksi metalisasi dengan logam
FeCl24H2O dan CoCl26H2O Reaksi tahap pertama menghasilkan 5-phenyl
dipyrromethane (3292) berbentuk kristal serbuk putih dengan titik leleh 101
degC Reaksi tahap kedua menghasilkan 515-diphenyl porphyrin (7845)
berbentuk kristal serbuk ungu dengan titik leleh 302 oC Reaksi tahap ketiga
menghasilkan 51015-triphenyl porphyrin (9774) berbentuk kristal serbuk
ungu kemerahan dengan titik leleh 295 oC Reaksi tahap keempat menghasilkan
fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
(8341) berbentuk kristal serbuk ungu kehitaman dengan titik leleh 398 oC
Reaksi tahap kelima menghasilkan senyawa metal fused porphyrin dimer
Identifikasi senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrofotometer FT-
IR UV-Vis 1H-NMR dan
13C-NMR Hasil uji aktivitas katalisis sel bahan bakar
terhadap reaksi reduksi oksigen menggunakan cyclic voltammogram dengan laju
scan 100 mVs menunjukkan bahwa katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-
131517-triylato] Iron(II) dapat mentransfer elektron 422 dan katalis
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) dapat
mentransfer elektron 348 sehingga kedua katalis tersebut dapat mengkonversi O2
menjadi H2O Katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron(II) menghasilkan energi Gibbs lebih besar dari (Bis[51020-
bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) sehingga lebih cepat
mengkonversi O2 menjadi H2O
Kata Kunci pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer katalis sel bahan
bakar reaksi reduksi oksigen
v
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF METAL FUSED
PORPHYRIN DIMER (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron (II)Cobalt(II)) AS FUEL CELL CATALYST
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Department of Chemistry Faculty of Mathematic and Natural Sciences
Sebelas Maret University
ABSTRACT
Metal fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] Iron(II)Cobalt(II)) compounds have been synthesized and to determine
the influence of the metal used on metal fused porphyrin dimer compound toward
the activity of a fuel cell catalysis Synthesis of metal fused porphyrin dimer
compounds carried through the five stages reaction by using pyrrole and
benzaldehyde as starting material Stages of metal fused porphyrin dimer
formation is two-stages condensation reaction nucleophilic addition reaction with
phenyl lithium oxidative coupling reaction with phenyliodine bis(trifluoroacetate)
and metalization reaction with FeCl24H2O dan CoCl26H2O The first stage
reaction produced 5-phenyl dipyrromethane (3292) white crystalline powder
with a melting point of 101 degC The second stage reaction produced 515-diphenyl
porphyrin (7845) purple crystalline powder with a melting point of 302 degC The
third stage reaction produced 51015-triphenyl porphyrin (9774) reddish purple
crystalline powder with a melting point of 295 degC The fourth stage reaction
produced fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] (8341) crystalline purple-black powder with a melting point of 398 degC
The fifth stage reaction produced metal fused porphyrin dimer compounds
Identification of synthesized compounds carried out using a spectrophotometer
FT-IR UV-Vis 1H- NMR and
13C-NMR The activity of a fuel cell catalysis of
the oxygen reduction reaction using cyclic voltammogram with a scan rate of 100
mVs indicating that the (bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-1315 17-triylato]
Iron(II) catalyst can transfered 422 electrons and (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) catalysts can transfered 348 electrons so
that both the catalyst can converted O2 into H2O The (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Iron(II) resulted Gibbs energy greater than
(bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) thus converts O2
into H2O faster
Keyword pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer fuel cell catalyst
oxygen reduction reaction
vi
MOTTO
rdquoBagi manusia ada malaikat-malaikat yang selalu mengikutinya bergiliran di
depan dan di belakangnya mereka menjaganya atas perintah Allah SWT
Sesungguhnya Allah tidak merubah keadaan sesuatu kaum sehingga mereka
merubah keadaan yang ada pada diri mereka sendiri Dan apabila Allah
menghendaki keburukan terhadap sesuatu kaum maka tak ada yang dapat
menolaknya dan sekali-kali tak ada pelindung bagi mereka selain Diardquo
(QS Ar Rarsquoad 11)
ldquoKetika engkau sudah berada di jalur menuju Allah maka berlarilah Jika sulit
bagimu maka berlari kecilah Jika kamu lelah berjalanlah Jika itupun tak
mampu merangkaklah Namun jangan pernah berbalik arah atau berhentirdquo
(Imam Syafirsquoi)
ldquoLife is simple you make a choice and donrsquot look at backrdquo
(Penulis)
ldquoAkan ada banyak pelajaran yang kita dapatkan saat kita berani mengambil
resikordquo
(Penulis)
vii
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk
Bapak Ibu Kakak Adik dan keluarga tercinta yang selalu memberikan dorsquoa
motivasi semangat dan dukungan
Teman-teman Kimia angkatan 2012 atas dukungan dan semangatnya
Almamaterku Kimia FMIPA UNS
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
iii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul
ldquoSINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED PORPHYRIN DIMER
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II))
SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN BAKARrdquo belum pernah diajukan untuk
memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi dan sepanjang
pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain
kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar
pustaka
Surakarta 7 November 2016
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
iv
SINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED PORPHYRIN DIMER
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II))
SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN BAKAR
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis senyawa metal fused porphyrin dimer
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II)) serta
untuk mengetahui pengaruh logam yang digunakan dalam senyawa metal fused
porphyrin dimer terhadap aktivitas katalisis sel bahan bakar Sintesis senyawa
metal fused porphyrin dimer dilakukan melalui lima tahap reaksi dengan
menggunakan bahan dasar pyrrole dan benzaldehyde Tahapan reaksi
pembentukan senyawa metal fused porphyrin dimer adalah reaksi kondensasi dua
tahap reaksi adisi nukleofilik dengan phenyl lithium reaksi kopling oksidatif
dengan phenyliodine bis(trifluoroacetate) dan reaksi metalisasi dengan logam
FeCl24H2O dan CoCl26H2O Reaksi tahap pertama menghasilkan 5-phenyl
dipyrromethane (3292) berbentuk kristal serbuk putih dengan titik leleh 101
degC Reaksi tahap kedua menghasilkan 515-diphenyl porphyrin (7845)
berbentuk kristal serbuk ungu dengan titik leleh 302 oC Reaksi tahap ketiga
menghasilkan 51015-triphenyl porphyrin (9774) berbentuk kristal serbuk
ungu kemerahan dengan titik leleh 295 oC Reaksi tahap keempat menghasilkan
fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
(8341) berbentuk kristal serbuk ungu kehitaman dengan titik leleh 398 oC
Reaksi tahap kelima menghasilkan senyawa metal fused porphyrin dimer
Identifikasi senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrofotometer FT-
IR UV-Vis 1H-NMR dan
13C-NMR Hasil uji aktivitas katalisis sel bahan bakar
terhadap reaksi reduksi oksigen menggunakan cyclic voltammogram dengan laju
scan 100 mVs menunjukkan bahwa katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-
131517-triylato] Iron(II) dapat mentransfer elektron 422 dan katalis
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) dapat
mentransfer elektron 348 sehingga kedua katalis tersebut dapat mengkonversi O2
menjadi H2O Katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron(II) menghasilkan energi Gibbs lebih besar dari (Bis[51020-
bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) sehingga lebih cepat
mengkonversi O2 menjadi H2O
Kata Kunci pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer katalis sel bahan
bakar reaksi reduksi oksigen
v
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF METAL FUSED
PORPHYRIN DIMER (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron (II)Cobalt(II)) AS FUEL CELL CATALYST
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Department of Chemistry Faculty of Mathematic and Natural Sciences
Sebelas Maret University
ABSTRACT
Metal fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] Iron(II)Cobalt(II)) compounds have been synthesized and to determine
the influence of the metal used on metal fused porphyrin dimer compound toward
the activity of a fuel cell catalysis Synthesis of metal fused porphyrin dimer
compounds carried through the five stages reaction by using pyrrole and
benzaldehyde as starting material Stages of metal fused porphyrin dimer
formation is two-stages condensation reaction nucleophilic addition reaction with
phenyl lithium oxidative coupling reaction with phenyliodine bis(trifluoroacetate)
and metalization reaction with FeCl24H2O dan CoCl26H2O The first stage
reaction produced 5-phenyl dipyrromethane (3292) white crystalline powder
with a melting point of 101 degC The second stage reaction produced 515-diphenyl
porphyrin (7845) purple crystalline powder with a melting point of 302 degC The
third stage reaction produced 51015-triphenyl porphyrin (9774) reddish purple
crystalline powder with a melting point of 295 degC The fourth stage reaction
produced fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] (8341) crystalline purple-black powder with a melting point of 398 degC
The fifth stage reaction produced metal fused porphyrin dimer compounds
Identification of synthesized compounds carried out using a spectrophotometer
FT-IR UV-Vis 1H- NMR and
13C-NMR The activity of a fuel cell catalysis of
the oxygen reduction reaction using cyclic voltammogram with a scan rate of 100
mVs indicating that the (bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-1315 17-triylato]
Iron(II) catalyst can transfered 422 electrons and (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) catalysts can transfered 348 electrons so
that both the catalyst can converted O2 into H2O The (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Iron(II) resulted Gibbs energy greater than
(bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) thus converts O2
into H2O faster
Keyword pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer fuel cell catalyst
oxygen reduction reaction
vi
MOTTO
rdquoBagi manusia ada malaikat-malaikat yang selalu mengikutinya bergiliran di
depan dan di belakangnya mereka menjaganya atas perintah Allah SWT
Sesungguhnya Allah tidak merubah keadaan sesuatu kaum sehingga mereka
merubah keadaan yang ada pada diri mereka sendiri Dan apabila Allah
menghendaki keburukan terhadap sesuatu kaum maka tak ada yang dapat
menolaknya dan sekali-kali tak ada pelindung bagi mereka selain Diardquo
(QS Ar Rarsquoad 11)
ldquoKetika engkau sudah berada di jalur menuju Allah maka berlarilah Jika sulit
bagimu maka berlari kecilah Jika kamu lelah berjalanlah Jika itupun tak
mampu merangkaklah Namun jangan pernah berbalik arah atau berhentirdquo
(Imam Syafirsquoi)
ldquoLife is simple you make a choice and donrsquot look at backrdquo
(Penulis)
ldquoAkan ada banyak pelajaran yang kita dapatkan saat kita berani mengambil
resikordquo
(Penulis)
vii
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk
Bapak Ibu Kakak Adik dan keluarga tercinta yang selalu memberikan dorsquoa
motivasi semangat dan dukungan
Teman-teman Kimia angkatan 2012 atas dukungan dan semangatnya
Almamaterku Kimia FMIPA UNS
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
iv
SINTESIS DAN KARAKTERISASI METAL FUSED PORPHYRIN DIMER
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II))
SEBAGAI KATALIS SEL BAHAN BAKAR
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis senyawa metal fused porphyrin dimer
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Iron(II)Cobalt(II)) serta
untuk mengetahui pengaruh logam yang digunakan dalam senyawa metal fused
porphyrin dimer terhadap aktivitas katalisis sel bahan bakar Sintesis senyawa
metal fused porphyrin dimer dilakukan melalui lima tahap reaksi dengan
menggunakan bahan dasar pyrrole dan benzaldehyde Tahapan reaksi
pembentukan senyawa metal fused porphyrin dimer adalah reaksi kondensasi dua
tahap reaksi adisi nukleofilik dengan phenyl lithium reaksi kopling oksidatif
dengan phenyliodine bis(trifluoroacetate) dan reaksi metalisasi dengan logam
FeCl24H2O dan CoCl26H2O Reaksi tahap pertama menghasilkan 5-phenyl
dipyrromethane (3292) berbentuk kristal serbuk putih dengan titik leleh 101
degC Reaksi tahap kedua menghasilkan 515-diphenyl porphyrin (7845)
berbentuk kristal serbuk ungu dengan titik leleh 302 oC Reaksi tahap ketiga
menghasilkan 51015-triphenyl porphyrin (9774) berbentuk kristal serbuk
ungu kemerahan dengan titik leleh 295 oC Reaksi tahap keempat menghasilkan
fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
(8341) berbentuk kristal serbuk ungu kehitaman dengan titik leleh 398 oC
Reaksi tahap kelima menghasilkan senyawa metal fused porphyrin dimer
Identifikasi senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrofotometer FT-
IR UV-Vis 1H-NMR dan
13C-NMR Hasil uji aktivitas katalisis sel bahan bakar
terhadap reaksi reduksi oksigen menggunakan cyclic voltammogram dengan laju
scan 100 mVs menunjukkan bahwa katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-
131517-triylato] Iron(II) dapat mentransfer elektron 422 dan katalis
(Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) dapat
mentransfer elektron 348 sehingga kedua katalis tersebut dapat mengkonversi O2
menjadi H2O Katalis (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron(II) menghasilkan energi Gibbs lebih besar dari (Bis[51020-
bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) sehingga lebih cepat
mengkonversi O2 menjadi H2O
Kata Kunci pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer katalis sel bahan
bakar reaksi reduksi oksigen
v
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF METAL FUSED
PORPHYRIN DIMER (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron (II)Cobalt(II)) AS FUEL CELL CATALYST
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Department of Chemistry Faculty of Mathematic and Natural Sciences
Sebelas Maret University
ABSTRACT
Metal fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] Iron(II)Cobalt(II)) compounds have been synthesized and to determine
the influence of the metal used on metal fused porphyrin dimer compound toward
the activity of a fuel cell catalysis Synthesis of metal fused porphyrin dimer
compounds carried through the five stages reaction by using pyrrole and
benzaldehyde as starting material Stages of metal fused porphyrin dimer
formation is two-stages condensation reaction nucleophilic addition reaction with
phenyl lithium oxidative coupling reaction with phenyliodine bis(trifluoroacetate)
and metalization reaction with FeCl24H2O dan CoCl26H2O The first stage
reaction produced 5-phenyl dipyrromethane (3292) white crystalline powder
with a melting point of 101 degC The second stage reaction produced 515-diphenyl
porphyrin (7845) purple crystalline powder with a melting point of 302 degC The
third stage reaction produced 51015-triphenyl porphyrin (9774) reddish purple
crystalline powder with a melting point of 295 degC The fourth stage reaction
produced fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] (8341) crystalline purple-black powder with a melting point of 398 degC
The fifth stage reaction produced metal fused porphyrin dimer compounds
Identification of synthesized compounds carried out using a spectrophotometer
FT-IR UV-Vis 1H- NMR and
13C-NMR The activity of a fuel cell catalysis of
the oxygen reduction reaction using cyclic voltammogram with a scan rate of 100
mVs indicating that the (bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-1315 17-triylato]
Iron(II) catalyst can transfered 422 electrons and (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) catalysts can transfered 348 electrons so
that both the catalyst can converted O2 into H2O The (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Iron(II) resulted Gibbs energy greater than
(bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) thus converts O2
into H2O faster
Keyword pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer fuel cell catalyst
oxygen reduction reaction
vi
MOTTO
rdquoBagi manusia ada malaikat-malaikat yang selalu mengikutinya bergiliran di
depan dan di belakangnya mereka menjaganya atas perintah Allah SWT
Sesungguhnya Allah tidak merubah keadaan sesuatu kaum sehingga mereka
merubah keadaan yang ada pada diri mereka sendiri Dan apabila Allah
menghendaki keburukan terhadap sesuatu kaum maka tak ada yang dapat
menolaknya dan sekali-kali tak ada pelindung bagi mereka selain Diardquo
(QS Ar Rarsquoad 11)
ldquoKetika engkau sudah berada di jalur menuju Allah maka berlarilah Jika sulit
bagimu maka berlari kecilah Jika kamu lelah berjalanlah Jika itupun tak
mampu merangkaklah Namun jangan pernah berbalik arah atau berhentirdquo
(Imam Syafirsquoi)
ldquoLife is simple you make a choice and donrsquot look at backrdquo
(Penulis)
ldquoAkan ada banyak pelajaran yang kita dapatkan saat kita berani mengambil
resikordquo
(Penulis)
vii
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk
Bapak Ibu Kakak Adik dan keluarga tercinta yang selalu memberikan dorsquoa
motivasi semangat dan dukungan
Teman-teman Kimia angkatan 2012 atas dukungan dan semangatnya
Almamaterku Kimia FMIPA UNS
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
v
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF METAL FUSED
PORPHYRIN DIMER (Bis[51020-bis(phenyl)porphyrin-131517-triylato]
Iron (II)Cobalt(II)) AS FUEL CELL CATALYST
ANGGIT PRADIFTA CHANIAGO
Department of Chemistry Faculty of Mathematic and Natural Sciences
Sebelas Maret University
ABSTRACT
Metal fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] Iron(II)Cobalt(II)) compounds have been synthesized and to determine
the influence of the metal used on metal fused porphyrin dimer compound toward
the activity of a fuel cell catalysis Synthesis of metal fused porphyrin dimer
compounds carried through the five stages reaction by using pyrrole and
benzaldehyde as starting material Stages of metal fused porphyrin dimer
formation is two-stages condensation reaction nucleophilic addition reaction with
phenyl lithium oxidative coupling reaction with phenyliodine bis(trifluoroacetate)
and metalization reaction with FeCl24H2O dan CoCl26H2O The first stage
reaction produced 5-phenyl dipyrromethane (3292) white crystalline powder
with a melting point of 101 degC The second stage reaction produced 515-diphenyl
porphyrin (7845) purple crystalline powder with a melting point of 302 degC The
third stage reaction produced 51015-triphenyl porphyrin (9774) reddish purple
crystalline powder with a melting point of 295 degC The fourth stage reaction
produced fused porphyrin dimer (Bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-
triylato] (8341) crystalline purple-black powder with a melting point of 398 degC
The fifth stage reaction produced metal fused porphyrin dimer compounds
Identification of synthesized compounds carried out using a spectrophotometer
FT-IR UV-Vis 1H- NMR and
13C-NMR The activity of a fuel cell catalysis of
the oxygen reduction reaction using cyclic voltammogram with a scan rate of 100
mVs indicating that the (bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-1315 17-triylato]
Iron(II) catalyst can transfered 422 electrons and (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) catalysts can transfered 348 electrons so
that both the catalyst can converted O2 into H2O The (bis[51020-bis(phenyl)
porphyrin-131517-triylato] Iron(II) resulted Gibbs energy greater than
(bis[51020-bis(phenyl) porphyrin-131517-triylato] Cobalt(II) thus converts O2
into H2O faster
Keyword pyrrole benzaldehyde fused porphyrin dimer fuel cell catalyst
oxygen reduction reaction
vi
MOTTO
rdquoBagi manusia ada malaikat-malaikat yang selalu mengikutinya bergiliran di
depan dan di belakangnya mereka menjaganya atas perintah Allah SWT
Sesungguhnya Allah tidak merubah keadaan sesuatu kaum sehingga mereka
merubah keadaan yang ada pada diri mereka sendiri Dan apabila Allah
menghendaki keburukan terhadap sesuatu kaum maka tak ada yang dapat
menolaknya dan sekali-kali tak ada pelindung bagi mereka selain Diardquo
(QS Ar Rarsquoad 11)
ldquoKetika engkau sudah berada di jalur menuju Allah maka berlarilah Jika sulit
bagimu maka berlari kecilah Jika kamu lelah berjalanlah Jika itupun tak
mampu merangkaklah Namun jangan pernah berbalik arah atau berhentirdquo
(Imam Syafirsquoi)
ldquoLife is simple you make a choice and donrsquot look at backrdquo
(Penulis)
ldquoAkan ada banyak pelajaran yang kita dapatkan saat kita berani mengambil
resikordquo
(Penulis)
vii
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk
Bapak Ibu Kakak Adik dan keluarga tercinta yang selalu memberikan dorsquoa
motivasi semangat dan dukungan
Teman-teman Kimia angkatan 2012 atas dukungan dan semangatnya
Almamaterku Kimia FMIPA UNS
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
vi
MOTTO
rdquoBagi manusia ada malaikat-malaikat yang selalu mengikutinya bergiliran di
depan dan di belakangnya mereka menjaganya atas perintah Allah SWT
Sesungguhnya Allah tidak merubah keadaan sesuatu kaum sehingga mereka
merubah keadaan yang ada pada diri mereka sendiri Dan apabila Allah
menghendaki keburukan terhadap sesuatu kaum maka tak ada yang dapat
menolaknya dan sekali-kali tak ada pelindung bagi mereka selain Diardquo
(QS Ar Rarsquoad 11)
ldquoKetika engkau sudah berada di jalur menuju Allah maka berlarilah Jika sulit
bagimu maka berlari kecilah Jika kamu lelah berjalanlah Jika itupun tak
mampu merangkaklah Namun jangan pernah berbalik arah atau berhentirdquo
(Imam Syafirsquoi)
ldquoLife is simple you make a choice and donrsquot look at backrdquo
(Penulis)
ldquoAkan ada banyak pelajaran yang kita dapatkan saat kita berani mengambil
resikordquo
(Penulis)
vii
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk
Bapak Ibu Kakak Adik dan keluarga tercinta yang selalu memberikan dorsquoa
motivasi semangat dan dukungan
Teman-teman Kimia angkatan 2012 atas dukungan dan semangatnya
Almamaterku Kimia FMIPA UNS
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
vii
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk
Bapak Ibu Kakak Adik dan keluarga tercinta yang selalu memberikan dorsquoa
motivasi semangat dan dukungan
Teman-teman Kimia angkatan 2012 atas dukungan dan semangatnya
Almamaterku Kimia FMIPA UNS
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan berkat
dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk
memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains Kimia dari
Program Studi Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret
Dalam penyelesaian skripsi ini penulis tidak lepas dari bimbingan
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak maka pada kesempatan ini penulis
mengucapkan terima kasih kepada
1 Ibu Triana Kusumaningsih MSi selaku Kepala Program Studi Kimia
Fakultas MIPA UNS
2 Bapak Dr rer nat Atmanto Heru Wibowo MSi selaku pembimbing I
atas bimbingan nasehat arahan dalam menyelesaikan skripsi ini
3 Bapak Abu Masykur M Si selaku pembimbing II yang senantiasa
mengarahkan dan membimbing penulis dalam menyelesaikan skripsi ini
4 Ibu Dr Sayekti Wahyuningsih MSi selaku Ketua Laboratorium
Terpadu Jurusan Kimia Fakultas MIPA UNS
5 Bapak Dr Pranoto selaku pembimbing akademik yang selama ini
banyak memberikan arahan serta motivasi
6 Segenap dosen dan karyawan yang selalu sabar dalam mendidik saya
7 Bapak Ibu Kakak dan Adik yang selalu memberikan doa dan motivasi
8 Teman-teman Kimia angkatan 2012 yang selalu memberikan motivasi
dukungan doa serta menjadi teman diskusi dan berbagi ilmu
Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi
ini Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun
untuk menyempurnakannya
Surakarta 7 November 2016
Anggit Pradifta Chaniago
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
ix
DAFTAR ISI
Halaman
HALAMAN JUDUL i
HALAMAN PENGESAHAN ii
HALAMAN PERNYATAAN iii
HALAMAN ABSTRAK iv
HALAMAN ABSTRACT v
HALAMAN MOTTO vi
HALAMAN PERSEMBAHAN vii
KATA PENGANTAR viii
DAFTAR ISI ix
DAFTAR TABEL xii
DAFTAR GAMBAR xiii
DAFTAR LAMPIRAN xvi
BAB I PENDAHULUAN 1
A Latar Belakang Masalah 1
B Perumusan Masalah 3
1 Identifikasi Masalah 3
2 Batasan Masalah 6
3 Rumusan Masalah 7
C Tujuan Penelitian 7
D Manfaat Penelitian 7
BAB II LANDASAN TEORI 8
A Tinjauan Pustaka 8
1 Senyawa Porphyrin 8
2 Reaksi Kondensasi 10
a Kondensasi Aldol Adisi-diri 10
b Kondensasi Knoevenagel 11
c Kondensasi Aldol Silang 11
d Reaksi Kondensasi pada Pembentukan Porphyrin 12
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
x
3 Reaksi dengan Senyawa Organologam 15
4 Reaksi Pembentukan Senyawa Dimer 18
5 Sel Bahan Bakar dan Katalisnya 20
6 Senyawa Metal Fused Porphyrin Dimer Sebagai Katalis
Sel Bahan Bakar 24
B Kerangka Pemikiran 25
C Hipotesis 29
BAB III METODOLOGI PENELITIAN 30
A Metode Penelitian 30
B Tempat dan Waktu Penelitian 30
C Alat dan Bahan Yang Digunakan 30
1 Alat Penelitian 30
2 Bahan Penelitian 31
D Prosedur Penelitian 32
1 Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 32
2 Sintesis 515-diphenyl porphyrin 33
3 Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 33
4 Sintesis fused porphyrin dimer 34
5 Sintesis metal fused porphyrin dimer 34
6 Pengujian Sifat Aktivitas Katalitik Sel Bahan Bakar 34
E Teknik Pengumpulan Data 35
F Teknik Analisis Data 35
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN 37
A Sintesis 5-phenyl dipyrromethane 37
B Sintesis 515-diphenyl porphyrin 43
C Sintesis 51015-triphenyl porphyrin 49
D Sintesis fused porphyrin dimer 55
E Sintesis metal fused porphyrin dimer 60
F Uji Katalisis Sel Bahan Bakar 65
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 68
A Kesimpulan 68
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
xi
B Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
LAMPIRAN-LAMPIRAN 78
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
xii
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1 Monitoring KLT Senyawa Awal (pyrrole) Senyawa Hasil
Sintesis dan Senyawa Produk Samping 38
Tabel 2 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Senyawa Hasil
Sintesis dengan Pustaka 40
Tabel 3 Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl dipyrromethane)
dan Senyawa Hasil Sintesis 44
Tabel 4 Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 50
Tabel 5 Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl porphyrin)
dan Senyawa Hasil Sintesis 56
Tabel 6 Perbandingan Bilangan Gelombang FTIR pada Metal Fused
Porphyrin Dimer Fused Porphyrin DimerCoII dan Metal
Fused Porphyrin DimerFeII dengan Pustaka 65
Tabel 7 Hasil Cyclic Voltammogram Uji Aktivitas Katalisis Sel Bahan
Bakar 66
Tabel 8 Hasil Jumlah Transfer Elektron dan Energi Bebas Gibbs Uji
Aktivitas Katalisis Sel Bahan Bakar 67
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
xiii
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1 Struktur Senyawa Porphyrin 08
Gambar 2 Mekanisme Umum Reaksi Kondensasi 10
Gambar 3 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Adisi-diri 11
Gambar 4 Contoh Reaksi Kondensasi Knovenagel 11
Gambar 5 Contoh Reaksi Kondensasi Aldol Silang 11
Gambar 6 Skema Reaksi Pembentukan 5-phenyl dipyrromethane 12
Gambar 7 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 5-phenyl dipyrromethane 13
Gambar 8 Skema Reaksi Pembentukan 515-diphenyl porphyrin 14
Gambar 9 Contoh Senyawa Organologam 15
Gambar 10 Contoh Reaksi Senyawa Organologam 16
Gambar 11 Skema Reaksi Pembentukan 51015-triphenyl porphyrin 17
Gambar 12 Contoh Spektra 1H-NMR Struktur 51015-diphenyl
porphyrin 18
Gambar 13 Contoh Senyawa Dimer 19
Gambar 14 Skema Reaksi Pembentukan Porphyrin Dimer 20
Gambar 15 Skema Kinerja Sel Bahan Bakar 21
Gambar 16 Mekanisme Reaksi Reduksi Oksigen oleh Logam Pt dalam
Suasana Asam 23
Gambar 17 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 5-phenyl
dipyrromethane 26
Gambar 18 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 515-diphenyl
porphyrin 26
Gambar 19 Perkiraan Mekanisme Reaksi Pembentukan 51015-
triphenyl porphyrin 27
Gambar 20 Perkiraan Mekanisme Elektrokatalisis Fused Porphyrin
Dimer (LogamII) dalam Reaksi Reduksi Oksigen Sel Bahan
Bakar 28
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
xiv
Gambar 21 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (Pyrrole) Senyawa
Hasil Sintesis 1 dan Senyawa Hasil Sintesis 2 dengan
Penampak Bercak Bromin 37
Gambar 22 Spektra FTIR Senyawa Awal (Pyrrole) dan Senyawa Hasil
Sintesis 39
Gambar 23 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 41
Gambar 24 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 42
Gambar 25 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (5-phenyl
dipyrromethane) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan
Penampak Bercak Bromin 43
Gambar 26 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 45
Gambar 27 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 46
Gambar 28 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 47
Gambar 29 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 5-phenyl
dipyrromethane dan (b) Senyawa 515-diphenyl porphyrin 48
Gambar 30 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (515-diphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 49
Gambar 31 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 51
Gambar 32 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 52
Gambar 33 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 53
Gambar 34 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 515-diphenyl
porphyrin dan (b) Senyawa 51015-triphenyl porphyrin 54
Gambar 35 Hasil Monitoring KLT Senyawa Awal (51015-triphenyl
porphyrin) dan Senyawa Hasil Sintesis dengan Penampak
Bercak Bromin 55
Gambar 36 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis 57
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
xv
Gambar 37 Perbandingan Spektra 1H-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 58
Gambar 38 Spektra 13
C-NMR Senyawa Hasil Sintesis 59
Gambar 39 Perbandingan Spektra 13
C-NMR (a) Senyawa 51015-
triphenyl porphyrin dan (b) Senyawa Fused Porphyrin
Dimer 60
Gambar 40 Hasil Monitoring KLT Senyawa Hasil Reaksi Proses refluks
dengan UV 254 nm 61
Gambar 41 Spektra UV Logam CoCl26H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Cobalt(II) (merah) 62
Gambar 42 Spektra UV Logam FeCl24H2O (biru) dan Senyawa Hasil
Sintesis dengan Logam Iron(II) (merah) (merah) 63
Gambar 43 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer Metal Porphyrin
DimerCo(II) dan Metal porphyrin DimerFe(II) 64
Gambar 44 Hasil Cyclic Voltammogram Bis[5 10 20 ndash bis(phenyl)
porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato] Iron(II) (biru) dan Bis[5
10 20 ndash bis(phenyl) porphyrin ndash 13 15 17 ndash triylato]
Cobalt(II) (merah) Uji Aktivitas Katalis Sel Bahan Bakar 66
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88
xvi
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1 Hasil Perhitungan Rendemen 78
Lampiran 2 Hasil Perhitungan Cyclic Voltammogram 81
Lampiran 3 Hasil Perhitungan Energi Bebas Gibbs 82
Lampiran 4 Spektra FTIR Pyrrole 82
Lampiran 5 Spektra FTIR 5-phenyl dipyrromethane 83
Lampiran 6 Spektra FTIR Fused Porphyrin Dimer 83
Lampiran 7 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerCo(II) 84
Lampiran 8 Spektra FTIR Fused Porphyrin DimerFe(II) 84
Lampiran 9 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 5-phenyl dipyrromethane 85
Lampiran 10 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 515-diphenyl porphyrin 86
Lampiran 11 Spektra 1HNMR dan
13CNMR 51015-triphenylpophyrin 87
Lampiran 12 Spektra 1HNMR dan
13CNMR fused porphyrin dimer 88