Reaksi Dan Pembuatan Asetamida

Praktikum kimia Organik 1, 2014

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

REAKSI DAN PEMBUATAN ASETAMIDA

Edi Siswanto, Aisyah, Atventus Reno, Ayu Fitri, Dessy Amma N.A, Diana Rose,

Nurhayatun Nafsiyah, Sarina, Towiyah, Yoga Pratama, Viana Sari

ABSTRAK

Asetamida adalah senyawa turunan amina yang memiliki rumus molekul

CH3CONH2. Pembuatan asetamida dapat dilakukan dengan mereaksikan etil asetat

dengan amonia pekat menggunakan prinsip destilasi. Prinsip dari destilasi adalah

pemisahan dua larutan yang memiliki perbedaan titik didih, sehingga dalam percobaan

ini akan diperoleh asetamida dan etanol. Titik didih asetamida lebih tinggi

dibandingkan titik didih etanol sehingga dalam percobaan ini destilat yang dihasilkan

adalah etanol dan asetamida masih tertinggal di dalam labu destilasi. Asetamida yang

dihasilkan berwarna bening, tidak berbau dan berupa padatan pada suhu kamar.

Kata kunci: amina, asetamida, destilasi, titik didih

I. PENDAHULUAN

Amida merupakan turunan asam

karboksilat tidak reaktif yang golongan

senyawanya banyak terdapat di alam.

Salah satu senyawa turunan amida adalah

asetamida dengan rumus molekul

CH3CONH2 dan memiliki bau yang

menyengat. Penggunaan asetamida sangat

banyak digunakan terutama di

laboratorium penelitian. Asetamida

biasanya sangat diperlukan sebagai

pelarut maupun pereaksi dan sebagai zat

penstabil peroksida. Kebutuhan akan

senyawa asetamida di Indonesia dari

setiap tahunnya akan semakin meningkat

walaupun harganya tergolong mahal. Hal

ini terjadi karena semakin banyak

penelitian tentang sintesis berbagai

bahan-bahan organik (Pudjaatmaka,

2002).

Proses pembuatan asetamida dapat

dilakukan dengan cara mereaksikan

larutan etil asetat dengan larutan amonia

pekat sehingga menghasilkan asetamida

dan etanol. Pembuatan asetamida dapat

dilakukan dengan menggunakan metode

destilasi yang berdasarkan perbedaan titik

didih dari kedua larutan sehingga larutan

yang memiliki titik didih lebih rendah

akan menguap terlebih dahulu.

Bedasarkan pemaparan tersebut,

asetamida tergolong larutan yang penting

dalam proses sintesis bahan-bahan

organik, sehingga memerlukan

pembuatan asetamida untuk mengemat



pengeluaran biaya dalam proses sintesis

tersebut. Oleh karena itu, percobaan

tentang reaksi dan pembuatan asetamida

sangat penting untuk dilakukan.

II. METODOLOGI

2.1 Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakam dalam

percobaan ini adalah batang pengaduk,

bulb, botol semprot, corong buncher,

erlenmeyer, gelas beaker, heat mantle,

kondensor, plat KLT, seperangkat alat

destilasi stainless steel dan termometer.

Bahan-bahan yang digunakan dalam

percobaan ini adalah amonia, etil astat

dan kalsium klorida.

2.2 Rangkaian Alat

Gambar 2.1 Rangkaian Alat

Pembuatan Asetamida

2.3 Prosedur Kerja

Adapun pembuatan asetamida

dimulai dengan mencampurkan 44 gram

(49 mL) etil asetat dengan 90 mL amonia

pekat (sp.gr. 0,88) kedalam labu destilasi

250 mL. Kemudian dipasang gabus /

karet di leher labu dan tutup lengan

samping. Setelah itu dibiarkan campuran

dengan sesekali dikocok sampai

homogen. Pasang labu untuk distilasi di

lemari asam, tetapi melampirkan lengan

sisi labu filter ke perangkat untuk

mengabsorbsi amonia yang terlibat pada

bagian pertama destilasi. Setlah itu

destilasi segera untuk mencegah

kehilangan produk karena hidrolisis

asetamida sampai temperature mencapai

170oC-180oC. Hentikan aliran kondensor

liebig ketika temperature mencapai

135oC. Biarkan cairan dalam ;abu sampai

dingin dan tuangkan saat masih cair ke

dalam labu destilasi 100 mL kering yang

melekat ke kondensor udara, digunakan

beaker gelas sebagai penerima. Cairan

memeadat saat dingin dan meleleh pada

79oC-80oC setelah melewati

pecahanporselin, sehingga diperoleh

asetamida murni dengan berat 25 gram.

III. HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data Pengamatan

NoNm Pelakuan Pengamatan

1 Dicamppurkan

44 gram etil

asetat dengan

0.88 gram

Etil asetat =

44 gram, 49

mL

Amonia pekat



amonia pekat = 90 mL, 0.88

gram

2 Dipasang gabus

dileher labu dan

ditutup lengan

sampingnya

3 Dibiarkan dan

sesekali dikocok

hingga homogen

4 Dipasang labu di

lemari asam

5 Destilasi segera

hingga

temperatur

170oC-180oC

6 Dihentikan aliran

kondensor ketika

suhu 135oC

7 Dibiarkan cairan

dalam labu

dingin dan

dituangkan

dalam labu

destilasi 100 mL

yang melekat ke

kondensor

3.2 Pembahasan

Cara yang umum digunakan dalam

pembuatan asetamida adalah melalui

dehidrasi garam ammonium dengan cara

destilasi. Asam asetat berlebih biasanya

ditambahkan sebelum pemanasan untuk

mencegah hidrolisis dari ammonium

asetat dan pelepasan ammonia yang

selanjutnya dipindahkan ke labu destilat

untuk didestilasi fraksional pelan. Cara

kedua adalah dengan melakukan

pemanasan asam atau garam amoniumnya

dengan urea pada reaksi 120 oC asam

karbamat yang terbentuk segera akan

terurai menjadi karbon dioksida dan

ammonia yang membentuk garam

ammonium dengan asam yang tidak

beraksi yang akan menghasilkan amida.

Cara yang ketiga adalah cara yang

diguankan dalam percobaan ini, yaitu

amonolisis ester yang analog dengan

hidrolisis pada reaksi yang mirip.

Amida merupakan turunan asam

karboksilat yang paling tidak reaktif.

Amida sangat polar dan membentuk

ikatan hidrogen yang kuat. Salah satu

turunan amida adalah asetamida.

Asetamida merupakan senyawa amida

alifatis dengan rumus molekul

CH3CONH2 (Hart dkk, 2003;

Pudjaatmaka, 2002).

Pembuatan asetamida dalam

percobaan ini dilakukan dengan cara

mereaksikan etil asetat dan amonia pekat

dengan menggunakan metode destilasi.

Menurut (Walangare dkk, 2013) destilasi

merupakan suatu perubahan cairan



menjadi uap dan uap tersebut didinginkan

kembali menjadi cairan. Sebelum

didestilasi, terlebih dahulu etil asetat

sebanyak 49 mL dan 90 mL amonia pekat

dicampurkan selama semalaman. Hal ini

dilakuka agar reaksi antara etil asetat dan

amonia pekat dapat berlangsung secara

optimal karena reaksi antara etil asetat

dan amonia berlangsung lambat.

Persamaan reaksi yang terjadi antara etil

asetat dan amonia yaitu:

CH3COOCH2CH3 + NH3 →

CH3CONH2 + CH3CH2OH

Berdasarkan persamaan reaksi di atas

dapat diketahui bahwa reaksi antara etil

asetat dan amonia pekat akan

menghasilkan asetamida dan etanol.

Setelah dicampurkan selama semalaman,

kemudian dilajutkan dengan Refluks

adalah proses mempercepat reaksi dengan

jalan pemanasan pada titik didih tertentu,

selama waktu tertentu, tetapi tidak akan

mengurangi jumlah zat yang ada.

Sedangkan destilasi adalah suatu

metode pemisahan bahan kimia

berdasarkan perbedaan titik didih atau

kercepatan menguap. Dalam penyulingan

kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang

memiliki titik didih lebih rendah akan

menguap lebih dahulu. Lau dirangkai

peralatan destilasi beserta kondensornya.

Kemudian beberapa batu didih dan

campuran amonia dan etil asetat

dimasukkan ke dalam labu destilasi. Batu

didih yang ditambahkan berfungsi agar

tidak terjadi bumping atau letupan-

letupan ketika larutan dipanaskan.

kemudian campuran etil asetat dan

amonia didestilasi dengan segara untuk

mencegah kehilangan produk karena

hidrolisis asetamida. Campuran etil asetat

dan amonia pekat didestilasi sampai

temperatur mencapai 170° −180℃.

Etil asetat dan amonia ketika

didestilasi akan menghasilkan gas

sehingga gas yang dihasilkan ini dialirkan

ke dalam erlenmeyer yang berisi padatan

CaCl2 untuk menangkap gas tersebut.

Setelah didestilasi sekitar 3 jam, terdapat

destilat yang berupa etanol sehingga

asetamida yang masih berbentuk cairan

masih terdapat dalam labu destilasi. Hal

ini dapat terjadi karena titik didih etanol

lebih rendah dari pada asetamida dalam

entuk cairan. Titik didih etanol yang

dimaksud adalah 78,4 ℃ dan titik didih

asetamida adalah 221,23 ℃ (Daintith,

1994).

Mekanisme antara etil asetat dan

amonia yang terjadi dalam percobaan ini

yaitu :



O

CCH3 O C2H5

O-

C+

CH3 O C2H5

: :

..

..

: :

..

.. + H N

H

H..

O-

CCH3 O C2H5

N+

H

H

H

: :....

Dalam mekanisme ini pada senyawa

etil asetat, sepasang elektron ikatan pada

ikatan rangkap di atom C akan

memberikan sepasang elektronnya ke

atom O sehingga atom O kelimpahan

elektron dan atom C akan bermuatan

positif karena kekurangan elektron.

Kemudian atom N pada amonia yang

memiliki sepasang elektron bebas

menyerang atom C positif sehingga atom

N akan bermuatan positif. Sehingga

senyawa etil asetat dan amonia berikatan,

lalu sepasang elektron bebas pada atom O

dalam senyawa etil asetat menyerang

atom H pada amonia karena H

kekurangan elektron sehingga H lepas.

O-

CCH3 O+

C2H5

NH H

H

: :..

..

O

CCH3 O+

C2H5

NH H

H

: :..

..

O

CCH3 N

H2

+ C2H5OH

asetamida etanol

Kemudian sepasang elektron bebas

pada atom O negatif menyerang ikatan

tunggal pada atom C sehingga ikatannya

menjadi rangkap dua. Setelah itu

sepasang elektron menyerang atom O

positif sehingga menghasilkan asetamida

dan etanol. Setelah semua destilat

yang berupa etanol tidak lagi menetes

dari labu destilasi, peralatan destilasi

dibuka lalu produk yang masih berbentuk

cairan dipindahkan ke dalam gelas beaker

kemudian didinginkan pada suhu kamar

sampai berbentuk padatan. Hal ini

dilakukan agar dapat membuktikan

bahwa produk yang dihasilkan

merupakan asetamida atau bukan. Setelah

didinginkan, produk yang dihasilkan



tidak berbentuk padatan melainkan tetap

berbentuk caiaran. Hal ini berarti bahawa

percobaan ini gagal dan tidak terbentuk

asetamida. Hal ini dikarenakan gas yang

dihasilkan antara etil asetat dan amonia

menguap terlebih dahulu sehingga tidak

bereaksi dan tidak menghasilkan

asetamida.

Destilasi atau penyulingan adalah

suatu metode pemisahan bahan kimia

berdasarkan perbedaan titik didih atau

kecepatan menguap. Dalam penyulingan,

campuran zat dididihkan sehingga

menguap, dan uap ini kemudian

didinginkan kembali ke dalam bentuk

cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih

rendah akan menguap lebih dulu

(Pratomo et al., 2013). Dengan metode

ini maka akan dapat dipisahkan dua jenis

larutan dalam suatu campuran.

Salah satu hal yang dapat

menyebabkan kegagalan dalam

melakukan destilasi untuk mendapatkan

senyawa murni asetamida yaitu belum

bereaksinya etil asetat dengan amonia.

Hal ini sangat beralasan mengingat

sulitnya untuk memastikan apakah reaksi

sudah berakhir atau belum sehingga

destilasi dapat dilakukan. Belum

selesainya reaksi akan menyebabkan

terbentuknya asetamida sedikit dan

destilat dari hasil destilasi merupakan

amonia. Hal ini akan menyebabkan tidak

terlihatnya pergerakan noda pada plat

KLT jika cairan pada labu destilasi di

dibandingkan nilai Rf -nya dengan

asetamida standar dengan cara KLT.

IV. PENUTUP

4.1 Simpulan

Simpulan yang dapat diberikan

dalam percobaan ini pembuatan

asetamida dapat dilakukan dengan cara

mereaksikan etil asetat dengan amonia

menggunakan prinsip destilasi sehingga

menghasilkan asetamida yang berbentuk

padat pada suhu kamar.

4.2 Saran

Saran yang bisa diberikan dalam

percobaan selanjutnya adalah dilakukan

dilakukan pengujian tentang asetamida

menggunakan katalis H+ sebagai

pendeteksi keberadaan logam berat.

DAFTAR PUSTAKA

Daintith, J.,1994,”Oxford: Kamus

Lengkap Kimia”, Rineka Cipta,

Jakarta.

Hart, D.J dan Graine, L.C, 2003,”Kimia

Organik”, a.b: Suminar Achmadi,

Erlangga. Jakarta.

Pudjaatmaka, A.H, 2002,”Kamus Kimia”,

Balai Pustaka, Jakarta.



Syukri, S., 1999,”Kimia Dasar”,

Erlangga, Jakarta.

Walangare, K.B.A, Lumenta, A.S.M dan

Sugiarso. J.O, 2013,”Rancang

Bangun Alat Konversi Air Laut

Menjadi Air Minum Dengan Proses

Destilasi Sederhana Menggunakan

Pemanas Elektrik”, Jurusan Teknik

Elektro, Fakultas Teknik,UNSTRAT,

Manado.



LAMPIRAN

I. Dokementasi



II. Jurnal

Reaksi Dan Pembuatan Asetamida

Documents

Transcript of Reaksi Dan Pembuatan Asetamida