Pengujian amina dan turunanny1

Pengujian Amina dan Turunannya

(Laporan Praktikum Organik II)

Oleh

Sabila Izzati

1113023058

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2013

Judul Percobaan : Pengujian Amina dan Turunannya

Tanggal Percobaan : -

Tempat Percobaan : -

Nama : Sabila Izzati

NPM : 11130230658

Jurusan : P. MIPA

Prodi : P. Kimia

Kelompok : 3

Bandar Lampung, 17 Januari 2014

Mengetahui,

Asisten

Endri Wahyuni

NPM. 1013023038

ASAM KARBOKSILAT

I. PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus hidroksil

terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan

terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-

senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam

air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan

pelepasan protondan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam

organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral

dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya

membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium

bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada

senyawa-senyawa itu.

Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat, contohnya

asam formiat dan asam asetat. Asam-asam karboksilat bersifat asam lemah

karena asam-asam karboksilat sedikit mengurai di dalam larutan berair.

Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai tetapan disosiasi

(Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10-

4 atau asam asetat dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8 x10-5.

Selain asam-asam karboksilat ini bersifat asam lemah, masih banyak

lagi sifat fisika dan kimia dari asam-asam karboksilat. Dengan demikian,

sifat fisika dan kimia dapat diketahui dari asam karboksilat dan turunannya

dapat diketahui secara spesifik melalui percobaan asam karboksilat dan

turunannya.

1.2 TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis

gugus karboksilat dalam suatu senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus

karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah

gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan

kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan

sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna,

merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia:

asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan

aldehida (Riawan, 1990).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling

penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam

asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam

asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih

80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak

pelarut organik (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik

padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh

pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi

adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R

dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam

karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat

seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat

lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat

dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,

reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol

menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering

juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol

primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil

sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil

halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

III. METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah pemanas bunsen, botol

semprot, pipet tetes, gelas bekker, tabung reaksi, gelas ukur, penjepit.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, Natrium

asetata, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, Etil asetat,

Asam asetat, etanol 70%, Asam propionat, dan FeCl3.

3.2 PROSEDUR KERJA


a. Oksidasi aldehid

1. Dimasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 2 tetes

H2SO4 pekat. Dikocok.

2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air.

3. Diperhatikan bau yang timbul.

b. Hidrolisis ester

1. Dimasukkan 0,25 ml H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan

0,5 ml etil asetat.

2. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet.

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

1. Dimasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer.

2. Dikocok dan dipanaskan.

3. Diperhatikan bau yang timbul.

2. Pembentukan Garam Karboksilat

1. Dimasukkan 0,5 ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu

ditambahkan 0,5 ml NaOH.

2. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam format.

3. Esterifikasi

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5

ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat.

2. Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit.

3. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul.

4. Diulangi percobaan dengan etanol absolut.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes

KMnO.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang

terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

b. Osidasi dengan pereaksi fehling

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5

ml fehling A dan B.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang

terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

5. Reaksi Garam Karboksilat

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml

FeCl3 hingga terbentuk warna merah.

2. Diamati perubahan yang terjadi.

IV. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

1. Pembentukan asam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

Oksidasi Aldehid

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes

H2SO4Pekat

Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu

dipanaskan dalam penangas air.

Diperhatikan bau yang timbul.

Hidrolisis ester

0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat.


Reaksi garam karboksilat dengan

asam sulfat.

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml

H2SO4 encer.


Panas, dari ungu menjadi cokelat,

Ada gelembung, ada endapan.

Bau menyengat, 3 lapisan (putih,

cokelat, cokelat muda)

Panas, warna bening, bau balon

Warna bening, bau kapur barus.

2. Pembentukan garam karboksilat


1.

2.

3.

0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml

NaOH.

Dikocok dan diamati perubahan yang

terjadi.

Diulangi percobaan dengan asam

format


propionat.

Warna bening

Warna bening

Warna bening, ada gelembung.

3. Esterifikasi


1.

2.

0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam

asetat + 3 tetes H2SO4 pekat

Dikocok dan dipanaskan dalam

penangas air selama 5 menit.

Dituang isi tabung reaksi ke dalam

air dan dicatat bau ester yang timbul.

Sampel asam format

Sampel asam propionat

Diulangi percobaan dengan etanol

absolut.

Sampel asam asetat

Sampel asam format

Sampel asam propionat

Warna bening, setelah

dipanaskan tetap, bau

menyengat.


dipanaskan ada gelembung, bau

menyengat.


dipanaskan ada 2 lapisan (atas

bening, bawah kuning), bau

sangat menyengat.


dipanaskan tetap, bau tidak

menyengat


dipanaskan bau menyengat


dipanaskan ada 2 lapisan (atas

bening, bawah kuning), bau

menyengat

4. Oksidasi


1.

2.

3.

1.

2.

3.

a. oksidasi dengan KMnO4

0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO.

Dipanaskan dalam penangas selama

2 menit dan diamati perubahan.


asetat.


propionat.

b. oksidasi dengan pereaksi fehling

0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling

A dan B.

Dipanaskan dalam penangas selama

2 menit dan diamati perubahan.


asetat.


propionat.

Warna cokelat

Warna bening, tidak ada

endapan.

Warna ungu, dipanaskan ada

endapan merah bata.

Warna merah kekuningan,

dipanaskan ada endapan cokelat

tua.

Warna biru

Tetap

Warna biru, dipanaskan tetap.

Warna biru, dipanaskan tetap.

5. Reaksi garam karboksilat


1.

2.

0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml

FeCl3hingga terbentuk warna

merah. Dipanaskan

Diamati perubahan yang terjadi.

Warna orange

Warna orange tua

4.2 Pembahasan


a. Oksidasi aldehid

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke

dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok

agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan

dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang

berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas,

mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan

bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel

asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau

yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

R C H + [ O ] RCO2H

b. Hidrolisis ester

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung

reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang

terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan

adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat

karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam

karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

H+ / OH-

R C – OR + H2O RCO2H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-

asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi

homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan

perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan

adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-

asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses

pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H

2. Pembentukan Garam Karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel

(asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu

ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka

didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam

asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening,

sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal

tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada

pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya

gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O

Asam format

C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O

Asam propionat

3. Esterifikasi

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung

reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes

H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam

penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi

yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format

warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel

asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat

menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan

bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif

daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat.

Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.

Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi

0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes

H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam

penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi

yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada

gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna

larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan

tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah

dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam

propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang

menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut:

H+, kalor

CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O

Asam asetat etanol H2SO4 etil asetat

Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di

atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau

balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau

balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang

berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air

menghasilkan bau yang menyengat.

4. Esterifikasi dan Hidroksamat Test

Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 1 ml larutan sampel (asam asetat,

asam benzoat, asam oksalat, asam format, dan asam salisilat) ke dalam tabung

reaksi. Kemudian ditambahkan ke dalam masing – masing larutan ditambahkan

alkohol dan asam sulfat pekat, lalu dipanaskan. Setelah itu, larutan ditambahkan

dengan 0,5 ml NaOH 2 % dan dipanaskan sampai mendidih, kemudian

ditambahkan dengan asam klorida encer, 1 ml etanol, dan beberapa tetes feri

klorida.

Hasil percobaan yaitu semua larutan sampel memberikan bau harum yang

menandakan terbentuknya ester. Sedangkan warna pada larutan berubah menjadi

merah bata yang menunjukkan bahwa larutan asam karboksilat bereaksi dengan

pereaksi pada uji hidroksamat.

5. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi

0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan

dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi

yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat,

kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah

dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu,

setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan

warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal

tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari

pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi

adalah sebagai berikut:

KMnO4-

HCOOH + O CO2+ H2O

Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4- CH2 + CO2 + H2O

Asam asetat

Kalor

CH2CH3COOH + KMnO4- 2CH2 + CO2 + H2O

Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling


reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian

dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk

mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri

atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna

kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan,

tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna

biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh

reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga

memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan

fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:

Fehling A dan B (Kalor)

HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O

Asam format


CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam asetat


CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam Propionat

5. Reaksi garam karboksilat


reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna

merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna

larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa

terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO- + Fe3+

6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+

V. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam

pembentukan asam karboksilat.

2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena

timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.

3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-

asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan

asam karboksilat.

4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang

bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan

munculnya gelembung.

5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih

reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat

menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi.

6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat

lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.

7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena

terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.

Bina Aksara. Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung

Pengujian amina dan turunanny1

Documents

Transcript of Pengujian amina dan turunanny1