7/26/2019 organik 6 2007

1/14

SINTESIS ASAM SALSILAT DARI ASPIRIN

Laporan praktikum kimia organik II

Percobaan VII

Oleh :

Nama : Rita anti

Stambuk : !"#" "$ %&'

(elompok : IV )Empat *

A+i+ten : Re+ki Ram,hani

-.R.SAN (IMIA

!A(.LTAS MATEMATI(A DAN ILM. PEN/ETA0.AN ALAM

.NIVERSITAS 0AL. OLEO

(ENDARI

1%"2

7/26/2019 organik 6 2007

2/14

I3 PENDA0.L.AN

A3 Latar 4elakang

Banyak terdapat obat-obat yang dapat meredakan rasa sakit seperti sakit

kepala, sakit otot dan meredakan demam, salah satunya ialah aspirin. Asam asetil

salsilat (aspirin) adalah obat analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi yang

digolongkan dalam obat bebas. Aspirin (asetosal) merupakan suatu ester dari asam

asetat dengan asam salsilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan

mereaksikan asam salsilat dengan anhidra asam asetat menggunakan asam sulfat

sebagai katalisator. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek

antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk

mencegah serangan jantung Aspirin adalah at sintetik pertama di dunia dan

penyebab utama perkembangan industri farmateutikal.

Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek dagang pada ! "aret #$%%. &eli'

offmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa

Aspirin ini. ebelumnya pada tahun #$*+, seorang ilmuwan erancis bernama

&rederick erhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari

gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. intesis aspirin dapat dilakukan dengan

proses esterfikasi. sterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan

suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat

disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus /OO) dan asam).

Berdasarkan uraian diatas maka dilakukan percobaan pembuatan aspirin.

7/26/2019 organik 6 2007

3/14

43 Rumu+an Ma+alah

0umusan masalah dari percobaan pembuatan aspirin adalah

#. Bagaimana teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan anhidrat asetat 1

2. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin 1

#3 Tu5uan

#3 mengetahui teknik pembuatan aspirin dari asam salsilat dan anhidrat asetat

2. mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin

D3 Man6aat

#3 3apat mengetahui teknik pembuatan aspirin dari asam salsilat dan anhidrat asetat

2. 3apat mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin

7/26/2019 organik 6 2007

4/14

II3 TIN-A.AN P.STA(A

Aspirin merupakan antitrombotik yang bekerja dengan cara mengasetilisasi

secara ire4ersibel enim siklooksigenase (/O5-#) sehingga menghambat perubahan

asam arakidonat menjadi prostaglandin yang seterusnya akan membentuk tromboksan

A2 (65A2). 3engan dihambatnya 65A2, maka agregasi trombosit tidak dapat terjadi.

7arakteristik pasien hipertensi yang diberi aspirin berdasarkan usia dan jenis kelamin

dapat dilihat pada 6abel 2. enelitian ini menunjukan bahwa pasien hipertensi yang

diberi aspirin (Beatri', 28#9).

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok

senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat

disintesis dari asam salisilat, yaitu mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini

dilakukan pertama kali oleh &eli' ofmann dari perusahaan Bayer, :erman. 7arena

saat itu antipiretik dan analgesik sangat keras terhadap sistem pencernaan. ster

dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan

katalis asam. 7atalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. 6erkadang juga digunakan

gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester

aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benen) (/lark, 288;).

Aspirin dihidrolisis menjadi asam salisilat di dalam sistem gastrointestinal dan

sirkulasi darah (dengan waktu paruh aspirin #* menit) (/hyka et al., 288;. asam

salisilat, waktu paruh dalam plasma dalam dosis terapetik menjadi 29,* jam, namun

dalam dosis yang berlebihan (o4erdosis) waktu ini dapat lebih panjang, antara #$

7/26/2019 organik 6 2007

5/14

sampai +! jam (

7/26/2019 organik 6 2007

6/14

III3 METODOLO/I PRA(TI(.M

A3 7aktu ,an tempat

raktikum kimia organik 2 sintesis asam salsilat dari aspirin dilakasanakan

pada hari senin 2# maret 28#!, bertempat dilabaroratorium riset terpadu fakultas

matematika dan ilmu pengetahuan alam uni4ersitas halu oleo.

43 Alat ,an bahan

#. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan pembuatan sintesis asam salsilat dari

aspirin ialah labu alas bulat, gelas ukur, gelas kimia, hot plate, seperangkat alat

refluks, batang pengaduk daan pipet tetes.

2. Bahan

Bahan- bahan yang digunakan pada percobaan sintesis asam salsilat dari aspirin

adalah aspirin, ?aO, /l dan aluminium foil.

7/26/2019 organik 6 2007

7/14

7/26/2019 organik 6 2007

8/14

#3 Pro+e,ur ker5a

- 3imasukkan dalam labu alas bulat

- 3irefluks ( 28 menit)

- 3idinginkan

- 3itambahkan /l pekat sedikit demi

sedikit sampai jenuh

- disaring

#* gram aspirin 2* ml ?aO

residu filtrat

- 3icuci dengan auades

- 3ireklistalisasi

- 3ihitung nilai randemennya

asil pengamatan

7/26/2019 organik 6 2007

9/14

IV3 0ASIL DAN PEM4A0ASAN

7/26/2019 organik 6 2007

10/14

43 Pembaha+an

Aspirin adalah turunan senyawa asam salisilat yang adapat disintesis melalui

reaksi esterifikasi. Asam salisilat diturunkan pada anhidrida asam asetat sehingga

terjadi subtitusi gugus hidroksi (-O). ada asam salisilat dengan gugus asetil

(-O/O/+) pada anhidrida asetat. ebagai katalis, digunakan asam fosfat. 0eaksi ini

akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk

sampingan. Aspirin mempunyai nama dagang asetilsalisilat merupakan molekul obat

yang memiliki efek analgesic (mengurangi rasa sakit), antipiretik (menurunkan suhu

tubuh dan intiiflamasi (mengobati peradangan). elain itu aspirin memiliki efek

antipletelet yaitu bekerja menghambat tromboksan yang bersama platelet dapat

menghambat peredaraan darah sehingga pada dosis rendah dan dalam jangka waktu

yang lama digunakan untuk mencegah stroke dan serangan jantung.embuatan aspirin dilakukan dengan proses reklistalisasi, reklistalisasi yaitu

pemisahan suatu at padat dari at pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali

at tersebut. 3imasukkan campuran asam salsilat dengan ?aO kemudian di refluks,

tujuan dilakukan refluksn agar asam salsilat dapat larut dengan cepat pada suhu

tertentu hingga benar-benar larut, kemudian ditambahkan /l pekat sedikit-demi

sedikit hingga terbentuk 7ristal, tetapi pada prasktikum kali ini tidak terbentuk

7ristal hal ini bisa saja terjadi, mungkin dikarenakan terdapat kesalahan yang terjadi

tanpa disadari atau dikarenakan asam salsilatnya yang kurang bagus dan terdapat

beberapa campuran didaalamnya, atau dikerenakan penyimpanan larutan asam salsilat

7/26/2019 organik 6 2007

11/14

yang agak lama dan tidak langsung ditambahkan /l pekat, dan bisa saja karena alat

yang tidak steril sehingga terjadi kontaminasi dengal larutan yang akan ditambahkan

yang dapat menyebabkan kegagalan terbentuknya 7ristal.

7/26/2019 organik 6 2007

12/14

V3 (ESIMP.LANBerdasarkan hasil dan pembahasan pada percobaan ini dapat disimpulkan

bahwa C

#. eroses pembuatan aspirin dibuat dengan cara mereaksikan anatara asam salisilat,

anhidrat dan natrium hidroksida , yang mana natrium hidroksida berfungsi sebagai

katalis.2. 0ekasi yang terjadi dalam pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.

7/26/2019 organik 6 2007

13/14

7/26/2019 organik 6 2007

14/14

DA!TAR P.STA(A/lark. 288;.Pengantar Kimia, /, :akarta

&essenden. #%%9.Dasar-Dasar Kimia Organik ilid 1, rlangga, :akarta.

ang 3iberi Aspirin 3an 6idak 3iberi Aspirin 3i

0sup. rof. 3r. 0. 3. 7andou "anado.urnal $-%iomedik ($m*3 1)1*3

"iladiyah.